高考理綜《有機化學基礎》重要知識歸納

1、有機化學知識點整理一、重要的物理性質1.有機物的溶解性(1難溶于水的有:各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的(指分子中碳原子數(shù)目較多的,下同醇、醛、羧酸等。(2易溶于水的有:低級的一般指N(C4醇、(醚、醛、(酮、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。(它們都能與水形成氫鍵。(3具有特殊溶解性的:乙醇是一種很好的溶劑,既能溶解許多無機物,又能溶解許多有機物,所以常用乙醇來溶解植物色素或其中的藥用成分,也常用乙醇作為反應的溶劑,使參加反應的有機物和無機物均能溶解,增大接觸面積,提高反應速率。例如,在油脂的皂化反應中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,讓它們在均相(同一溶劑的溶

2、液中充分接觸,加快反應速率,提高反應限度。苯酚:室溫下,在水中的溶解度是9.3g(屬可溶,易溶于乙醇等有機溶劑,當溫度高于65時,能與水混溶,冷卻后分層,上層為苯酚的水溶液,下層為水的苯酚溶液,振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液,這是因為生成了易溶性的鈉鹽。乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶,同時飽和碳酸鈉溶液還能通過反應吸收揮發(fā)出的乙酸,溶解吸收揮發(fā)出的乙醇,便于聞到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白質可溶于水形成膠體.。蛋白質在濃輕金屬鹽(包括銨鹽溶液中溶解度減小,會析出(即鹽析,皂化反應中也有此操作。但在稀輕金屬鹽(包括銨鹽溶液中,蛋白質的溶解度反而增大。線型和部分支鏈型高聚物可溶

3、于某些有機溶劑,而體型則難溶于有機溶劑。氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成絳藍色溶液。2.有機物的密度(1小于水的密度,且與水(溶液分層的有:各類烴、一氯代烴、酯(包括油脂(2大于水的密度,且與水(溶液分層的有:多氯代烴、溴代烴(溴苯等、碘代烴、硝基苯3.有機物的狀態(tài)常溫常壓(1個大氣壓、20左右(1氣態(tài):烴類:一般N(C4的各類烴注意:新戊烷C(CH34亦為氣態(tài)衍生物類:一氯甲烷(.-.29.8.CCl.2.F.2.,沸點為.3.Cl.,.沸點為.-.24.2.CH.氟里昂(氯乙烯(.HCHO.,沸點為.-.21.-.13.9.甲醛(.2.=CHCl.CH.

4、,沸點為氯乙烷(.12.3.一溴甲烷(CH3Br,沸點為3.6.3.CH.CH.2.C.l.,沸點為四氟乙烯(CF2=CF2,沸點為-76.3甲醚(CH3OCH3,沸點為-23甲乙醚(CH3OC2H5,沸點為10.8環(huán)氧乙烷(,沸點為13.5(2液態(tài):一般N(C在516的烴及絕大多數(shù)低級衍生物。如, 己烷CH3(CH24CH3環(huán)己烷甲醇CH3OH 甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2特殊:不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)(3固態(tài):一般N(C在17或17以上的鏈烴及高級衍生物。如,石蠟C12以上的烴飽和程度高的高級脂

5、肪酸甘油酯,如動物油脂在常溫下為固態(tài)特殊:苯酚(C6H5OH、苯甲酸(C6H5COOH、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)4.有機物的顏色絕大多數(shù)有機物為無色氣體或無色液體或無色晶體,少數(shù)有特殊顏色,常見的如下所示:三硝基甲苯(俗稱梯恩梯TNT為淡黃色晶體;部分被空氣中氧氣所氧化變質的苯酚為粉紅色; 2,4,6三溴苯酚為白色、難溶于水的固體(但易溶于苯等有機溶劑;苯酚溶液與Fe3+(aq作用形成紫色H3Fe(OC6H56溶液;多羥基有機物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍色溶液;淀粉溶液(膠遇碘(I2變藍色溶液;含有苯環(huán)的蛋白質溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產生,加熱或較長時間后,沉淀變黃色

6、。5.有機物的氣味許多有機物具有特殊的氣味,但在中學階段只需要了解下列有機物的氣味:甲烷無味乙烯稍有甜味(植物生長的調節(jié)劑液態(tài)烯烴汽油的氣味乙炔無味苯及其同系物芳香氣味,有一定的毒性,盡量少吸入。一鹵代烷不愉快的氣味,有毒,應盡量避免吸入。二氟二氯甲烷(氟里昂無味氣體,不燃燒。 C4以下的一元醇有酒味的流動液體C5C11的一元醇不愉快氣味的油狀液體C12以上的一元醇無嗅無味的蠟狀固體乙醇特殊香味乙二醇甜味(無色黏稠液體丙三醇(甘油甜味(無色黏稠液體苯酚特殊氣味乙醛刺激性氣味乙酸強烈刺激性氣味(酸味低級酯芳香氣味丙酮令人愉快的氣味二、重要的反應1.能使溴水(Br2/H2O褪色的物質(1有機物通過

7、加成反應使之褪色:含有、CC的不飽和化合物通過取代反應使之褪色:酚類注意:苯酚溶液遇濃溴水時,除褪色現(xiàn)象之外還產生白色沉淀。通過氧化反應使之褪色:含有CHO(醛基的有機物(有水參加反應注意:純凈的只含有CHO(醛基的有機物不能使溴的四氯化碳溶液褪色通過萃取使之褪色:液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯(2無機物通過與堿發(fā)生歧化反應3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O與還原性物質發(fā)生氧化還原反應,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2.能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的

8、物質(1有機物:含有、CC、OH(較慢、CHO的物質與苯環(huán)相連的側鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物(與苯不反應(2無機物:與還原性物質發(fā)生氧化還原反應,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3.與Na反應的有機物:含有OH、COOH的有機物與NaOH反應的有機物:常溫下,易與含有酚羥基.、COOH的有機物反應加熱時,能與鹵代烴、酯反應(取代反應與Na2CO3反應的有機物:含有酚.羥基的有機物反應生成酚鈉和NaHCO3;含有COOH的有機物反應生成羧酸鈉,并放出CO2氣體;含有SO3H的有機物反應生成磺酸鈉并放出CO2氣體。與NaHCO3反應的有機物:含有COOH、SO3H的有

9、機物反應生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質的量的CO2氣體。4.既能與強酸,又能與強堿反應的物質(12Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H22Al + 2OH- + 2H2O = 2 AlO2- + 3H2(2Al2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-= 2 AlO2- + H2O(3Al(OH3 + 3H+ = Al3+ + 3H2O Al(OH3 + OH-= AlO2- + 2H2O(4弱酸的酸式鹽,如NaHCO3、NaHS等等NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2 + H2O NaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H2O

10、NaHS + HCl = NaCl + H2SNaHS + NaOH = Na2S + H2O(5弱酸弱堿鹽,如CH3COONH4、(NH42S等等2CH3COONH4 + H2SO4 = (NH42SO4 + 2CH3COOHCH3COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH3+ H2O(NH42S + H2SO4 = (NH42SO4 + H2S(NH42S +2NaOH = Na2S + 2NH3+ 2H2O(6氨基酸,如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O(7蛋白質蛋白質分

11、子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的COOH和呈堿性的NH2,故蛋白質仍能與堿和酸反應。5.銀鏡反應的有機物(1發(fā)生銀鏡反應的有機物:含有CHO的物質:醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等(2銀氨溶液Ag(NH32OH(多倫試劑的配制:向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產生的沉淀恰好完全溶解消失。(3反應條件:堿性、水浴加熱.若在酸性條件下,則有Ag(NH32+ + OH- + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破壞。(4實驗現(xiàn)象:反應液由澄清變成灰黑色渾濁;試管內壁有銀白色金屬析出(5有關反應方程式:AgNO3 + NH3·H2

12、O = AgOH + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O = Ag(NH32OH + 2H2O銀鏡反應的一般通式: RCHO + 2Ag(NH32OH 2 A g+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【記憶訣竅】:1水(鹽、2銀、3氨甲醛(相當于兩個醛基:HCHO + 4Ag(NH32OH4Ag+ (NH42CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛:OHC-CHO + 4Ag(NH32OH4Ag+ (NH42C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸:HCOOH + 2 Ag(NH32OH 2 A g+ (NH42CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖:(過量CH2OH(

13、CHOH4CHO +2Ag(NH32OH2A g+CH2OH(CHOH4COONH4+3NH3 + H2O(6定量關系:CHO2Ag(NH2OH2 Ag HCHO4Ag(NH2OH4 Ag6.與新制Cu(OH2懸濁液(斐林試劑的反應(1有機物:羧酸(中和、甲酸(先中和,但NaOH仍過量,后氧化、醛、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖(2斐林試劑的配制:向一定量10%的NaOH溶液中,滴加幾滴2%的CuSO4溶液,得到藍色絮狀懸濁液(即斐林試劑。(3反應條件:堿過量、加熱煮沸.(4實驗現(xiàn)象:若有機物只有官能團醛基(CHO,則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中,常溫時無變化,加熱煮沸后有(磚紅色沉淀生成;若有機物為

14、多羥基醛(如葡萄糖,則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中,常溫時溶解變成絳藍色溶液,加熱煮沸后有(磚紅色沉淀生成;(5有關反應方程式:2NaOH + CuSO4 = Cu(OH2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH2RCOOH + Cu2O+ 2H2OHCHO + 4Cu(OH2CO2 + 2Cu2O+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH2HOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH2CO2 + Cu2O+ 3H2OCH2OH(CHOH4CHO + 2Cu(OH2CH2OH(CHOH4COOH + Cu2O+ 2H2O(6定量關系:COOH½ Cu(

15、OH2½ Cu2+(酸使不溶性的堿溶解CHO2Cu(OH2Cu2O HCHO4Cu(OH22Cu2O7.能發(fā)生水解反應的有機物是:鹵代烴、酯、糖類(單糖除外、肽類(包括蛋白質。 HX + NaOH = NaX + H2O (HRCOOH + NaOH = (HRCOONa + H2O RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O 或8.能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的是:酚類化合物。9.能跟I2發(fā)生顯色反應的是:淀粉。10.能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應的是:含苯環(huán)的天然蛋白質。三、各類烴的代表物的結構、特性類別烷烴烯烴炔烴苯及同系物通式C n H2n+2(n1 C n H2n(n

16、2 C n H2n-2(n2 C n H2n-6(n6代表物結構式HCCH相對分子質量Mr16 28 26 78碳碳鍵長(×10-10m 1.54 1.33 1.20 1.40鍵角109°28約120°180°120°分子形狀正四面體6個原子共平面型4個原子同一直線型12個原子共平面(正六邊形主要化學性質光照下的鹵代;跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、跟H2加成;FeX3 四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學性質 鑒別有機物,必須熟悉有機物的性質(物理性質、化學性質 ,要抓住某些有機物的特征反應,選用合適的試劑, 一一鑒別它們。

17、1 2.鹵代烴中鹵素的檢驗取樣,滴入 NaOH 溶液,加熱至分層現(xiàn)象消失,冷卻后 加入稀硝酸酸化. ,再滴入 AgNO 3溶液,觀察沉淀的顏 色,確定是何種鹵素。3.烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(1 若是純凈的液態(tài)樣品,則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,則證明含有碳碳雙鍵。(2若樣品為水溶液,則先向樣品中加入足量的新制 Cu(OH2懸濁液,加熱煮沸,充分反應后冷卻過濾,向濾液中 加 .入稀硝酸酸化. ,再加入溴水,若褪色,則證明含有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液中滴加溴水,則會有反應: CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。4.二糖或多糖水解產物的檢驗若二糖或多

18、糖是在稀硫酸作用下水解的,則先向冷卻后的水解液中加入足量的 NaOH 溶液,中和稀硫酸,然后 再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液, (水浴加熱,觀察現(xiàn)象,作出判斷。5.如何檢驗溶解在苯中的苯酚?取樣,向試樣中加入 NaOH 溶液,振蕩后靜置、分液,向水溶液中加入鹽酸酸化,再滴入幾滴 FeCl 3溶液(或過量飽和溴水. ,若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成 ,則說明有苯酚。若向樣品中直接滴入 FeCl 3溶液,則由于苯酚仍溶解在苯中,不得進入水溶液中與 Fe 3+進行離子反應;若向樣 品中直接加入飽和溴水,則生成的三溴苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀, 則一方面可能由于生成溶解度相

19、對較大的一溴苯酚或二溴苯酚, 另一方面可能生成的三溴苯 酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。6.如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有 CH 2=CH 2、 SO 2、 CO 2、 H 2O ?將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和 Fe 2(SO4 3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、(檢驗水 (檢驗 SO 2 (除去 SO 2 (確認 SO 2已除盡 (檢驗 CO 2溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液(檢驗 CH 2=CH 2 。 七、有機物的結構牢牢記住:在有機物中 H :一價、 C :四價、 O :二價、 N (氨基中 :三價、 X (鹵素 :一價(一同系物的判斷規(guī)律1.一差(分子組成差

20、若干個 CH 22.兩同(同通式,同結構3.三注意(1必為同一類物質;(2結構相似(即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數(shù)目 ;(3同系物間物性不同化性相似。因此,具有相同通式的有機物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外,要熟悉習慣命名的有機物的組成,如油 酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等,以便于辨認他們的同系物。(二 、同分異構體的種類1.碳鏈異構2.位置異構3.官能團異構(類別異構 (詳寫下表4.順反異構5.對映異構(不作要求 (三同分異構體的書寫規(guī)律書寫時,要盡量把主鏈寫直,不要寫得扭七歪八的,以免干擾自己的視覺;思維一定要有序,可按下列順序考慮:1.主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由

21、心到邊,排列鄰、間、對。2.按照碳鏈異構 位置異構 順反異構 官能團異構的順序書寫,也可按官能團異構 碳鏈異構 位置異構 順反異構的順序書寫,不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。3.若遇到苯環(huán)上有三個取代基時,可先定兩個的位置關系是鄰或間或對,然后再對第三個取代基依次進行定位,同時要注意哪些是與前面重復的。 (四同分異構體數(shù)目的判斷方法1.記憶法 記住已掌握的常見的異構體數(shù)。例如:(1凡只含一個碳原子的分子均無異構; (2丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2種; (3戊烷、戊炔有 3種;(4丁基、丁烯(包括順反異構 、 C 8H 10(芳烴有 4種;(5己烷、 C 7H 8O (含苯環(huán)有 5種;

22、(6 C 8H 8O 2的芳香酯有 6種; (7戊基、 C 9H 12(芳烴有 8種。2.基元法 例如:丁基有 4種,丁醇、戊醛、戊酸都有 4種3.替代法 例如:二氯苯 C 6H 4Cl 2有 3種,四氯苯也為 3種(將 H 替代 Cl ;又如:CH 4的一氯代物只有一種,新戊烷 C (CH 3 4的一氯代物也只有一種。4.對稱法(又稱等效氫法 等效氫法的判斷可按下列三點進行: (1同一碳原子上的氫原子是等效的; (2同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的;(3處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當于平面成像時,物與像的關系 。 (五不飽和度的計算方法 1.烴及其含氧衍生物的不飽和度2.鹵代烴

23、的不飽和度 3.含N 有機物的不飽和度(1若是氨基NH 2,則 (2若是硝基NO 2,則 (3若是銨離子NH 4+,則八、具有特定碳、氫比的常見有機物牢牢記住:在烴及其含氧衍生物中,氫原子數(shù)目一定為偶數(shù),若有機物中含有奇數(shù)個鹵原 子或氮原子,則氫原子個數(shù)亦為奇數(shù)。當n (C n (H = 11時,常見的有機物有:乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。當n (C n (H = 12時,常見的有機物有:單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。 當n (C n (H = 14時,常見的有機物有:甲烷、甲醇、尿素CO(NH 22。當有機物中氫原子數(shù)超過其對應烷烴氫原子數(shù)時,其結構中可能有NH

24、 2或NH 4+,如甲胺CH 3NH 2、醋酸銨CH 3COONH 4等。烷烴所含碳的質量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大,介于75%85.7%之間。在該同系物中,含碳質量分數(shù)最低的是CH 4。單烯烴所含碳的質量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變,均為85.7%。單炔烴、苯及其同系物所含碳的質量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小,介于92.3%85.7%之間,在該系列物質中含碳質量分數(shù)最高的是C 2H 2和C 6H 6,均為92.3%。含氫質量分數(shù)最高的有機物是:CH 4一定質量的有機物燃燒,耗氧量最大的是:CH 4完全燃燒時生成等物質的量的CO 2和H 2O 的是:單烯烴

25、、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖(通式為C n H 2n O x 的物質,x=0,1,2,。九、重要的有機反應及類型1.取代反應酯化反應 水解反應C 2H 5Cl+H 2O NaOH C 2H 5OH+HClCH 3COOC 2H 5+H 2O 無機酸或堿CH 3COOH+C 2H 5OH 2.加成反應 3.氧化反應2C 2H 2+5O 2點燃4CO 2+2H 2O 2CH 3CH 2OH+O 2網550Ag 2CH 3CHO+2H 2O2CH 3CHO+O 2錳鹽7565 CH 3CHO+2Ag(NH 32OH +2Ag+3NH 3+H 2O 4.還原反應 5.消去反應C 2H 5OH 濃17042SOH CH 2CH 2+H 2O CH 3CH 2CH 2Br+KOH 乙醇CH 3CHCH 2+KBr+H 2O 7.水解