高中有機(jī)化學(xué)知識歸納總結(jié)及推斷專題

1、2013有機(jī)化學(xué)知識點整理與推斷專題目錄一.有機(jī)重要的物理性質(zhì)二、重要的反應(yīng)三、各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)五、有機(jī)物的鑒別六、混合物的分離或提純(除雜七、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)八、具有特定碳、氫比的常見有機(jī)物九、重要的有機(jī)反應(yīng)及類型十、一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較十一、推斷專題十二其它變化十三.化學(xué)有機(jī)計算一、重要的物理性質(zhì)1.有機(jī)物的溶解性(1難溶于水的有:各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的(指分子中碳原子數(shù)目較多的,下同醇、醛、羧酸等。(2易溶于水的有:低級的一般指N(C4醇、(醚、醛、(酮、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。(它們都能

2、與水形成氫鍵。(3具有特殊溶解性的:乙醇是一種很好的溶劑,既能溶解許多無機(jī)物,又能溶解許多有機(jī)物,所以常用乙醇來溶解植物色素或其中的藥用成分,也常用乙醇作為反應(yīng)的溶劑,使參加反應(yīng)的有機(jī)物和無機(jī)物均能溶解,增大接觸面積,提高反應(yīng)速率。例如,在油脂的皂化反應(yīng)中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,讓它們在均相(同一溶劑的溶液中充分接觸,加快反應(yīng)速率,提高反應(yīng)限度。苯酚:室溫下,在水中的溶解度是9.3g(屬可溶,易溶于乙醇等有機(jī)溶劑,當(dāng)溫度高于65時,能與水混溶,冷卻后分層,上層為苯酚的水溶液,下層為水的苯酚溶液,振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液,這是因為生成了易溶性的鈉鹽。乙酸乙酯

3、在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶,同時飽和碳酸鈉溶液還能通過反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸,溶解吸收揮發(fā)出的乙醇,便于聞到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體.。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽(包括銨鹽溶液中溶解度減小,會析出(即鹽析,皂化反應(yīng)中也有此操作。但在稀輕金屬鹽(包括銨鹽溶液中,蛋白質(zhì)的溶解度反而增大。線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機(jī)溶劑,而體型則難溶于有機(jī)溶劑。氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成絳藍(lán)色溶液。補(bǔ)充性質(zhì)【高中化學(xué)中各種顏色所包含的物質(zhì)】1.紅色:銅、Cu2O、品紅溶液、酚酞在堿性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴(深棕紅、紅磷(暗紅、苯酚被空氣氧化、F

4、e2O3、(FeSCN2+(血紅2.橙色:、溴水及溴的有機(jī)溶液(視濃度,黃橙3.黃色(1淡黃色:硫單質(zhì)、過氧化鈉、溴化銀、TNT、實驗制得的不純硝基苯、(2黃色:碘化銀、黃鐵礦(FeS2、*磷酸銀(Ag3PO4工業(yè)鹽酸(含F(xiàn)e3+、久置的濃硝酸(含NO2(3棕黃:FeCl3溶液、碘水(黃棕褐色4.棕色:固體FeCl3、CuCl2(銅與氯氣生成棕色煙、NO2氣(紅棕、溴蒸氣(紅棕5.褐色:碘酒、氫氧化鐵(紅褐色、剛制得的溴苯(溶有Br26.綠色:氯化銅溶液、堿式碳酸銅、硫酸亞鐵溶液或綠礬晶體(淺綠、氯氣或氯水(黃綠色、氟氣(淡黃綠色7.藍(lán)色:膽礬、氫氧化銅沉淀(淡藍(lán)、淀粉遇碘、石蕊遇堿性溶液、硫

5、酸銅溶液8.紫色:高錳酸鉀溶液(紫紅、碘(紫黑、碘的四氯化碳溶液(紫紅、碘蒸氣2.有機(jī)物的密度(1小于水的密度,且與水(溶液分層的有:各類烴、一氯代烴、酯(包括油脂(2大于水的密度,且與水(溶液分層的有:多氯代烴、溴代烴(溴苯等、碘代烴、硝基苯3.有機(jī)物的狀態(tài)常溫常壓(1個大氣壓、20左右(1氣態(tài):烴類:一般N(C4的各類烴注意:新戊烷C(CH34亦為氣態(tài)衍生物類:一氯甲烷(.-.29.8.2.F.2.,沸點為.-.24.2.CH.3.Cl.,.沸點為.氟里昂(.CCl氯乙烯(.,沸點為.HCHO.-.21.CH.2.=CHCl.甲醛(.,沸點為.-.13.9氯乙烷(.一溴甲烷(CH3Br,沸

6、點為3.6.12.3.CH.3.CH.2.C.l.,沸點為四氟乙烯(CF2=CF2,沸點為-76.3甲醚(CH3OCH3,沸點為-23甲乙醚(CH3OC2H5,沸點為10.8環(huán)氧乙烷(,沸點為13.5(2液態(tài):一般N(C在516的烴及絕大多數(shù)低級衍生物。如, 己烷CH3(CH24CH3環(huán)己烷甲醇CH3OH 甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2特殊:不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)(3固態(tài):一般N(C在17或17以上的鏈烴及高級衍生物。如,石蠟C12以上的烴飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯,如動物油脂在常溫下為固態(tài)特殊:

7、苯酚(C6H5OH、苯甲酸(C6H5COOH、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)4.有機(jī)物的顏色絕大多數(shù)有機(jī)物為無色氣體或無色液體或無色晶體,少數(shù)有特殊顏色,常見的如下所示: 三硝基甲苯(俗稱梯恩梯TNT為淡黃色晶體;部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色; 2,4,6三溴苯酚為白色、難溶于水的固體(但易溶于苯等有機(jī)溶劑;苯酚溶液與Fe3+(aq作用形成紫色H3Fe(OC6H56溶液;多羥基有機(jī)物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍(lán)色溶液;淀粉溶液(膠遇碘(I2變藍(lán)色溶液;含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產(chǎn)生,加熱或較長時間后,沉淀變黃色。5.有機(jī)物的氣味許多有機(jī)物具有特殊的氣

8、味,但在中學(xué)階段只需要了解下列有機(jī)物的氣味:甲烷無味乙烯稍有甜味(植物生長的調(diào)節(jié)劑液態(tài)烯烴汽油的氣味乙炔無味苯及其同系物芳香氣味,有一定的毒性,盡量少吸入。一鹵代烷不愉快的氣味,有毒,應(yīng)盡量避免吸入。二氟二氯甲烷(氟里昂無味氣體,不燃燒。 C4以下的一元醇有酒味的流動液體C5C11的一元醇不愉快氣味的油狀液體C12以上的一元醇無嗅無味的蠟狀固體乙醇特殊香味乙二醇甜味(無色黏稠液體丙三醇(甘油甜味(無色黏稠液體苯酚特殊氣味乙醛刺激性氣味乙酸強(qiáng)烈刺激性氣味(酸味低級酯芳香氣味丙酮令人愉快的氣味2013.1.17 二、重要的反應(yīng)1.能使溴水(Br2/H2O褪色的物質(zhì)(1有機(jī)物通過加成反應(yīng)使之褪色:含

9、有、CC的不飽和化合物通過取代反應(yīng)使之褪色:酚類注意:苯酚溶液遇濃溴水時,除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。通過氧化反應(yīng)使之褪色:含有CHO(醛基的有機(jī)物(有水參加反應(yīng)注意:純凈的只含有CHO(醛基的有機(jī)物不能使溴的四氯化碳溶液褪色通過萃取使之褪色:液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯(2無機(jī)物通過與堿發(fā)生歧化反應(yīng)3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng),如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2.能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質(zhì)(1有機(jī)物:含有

10、、CC、OH(較慢、CHO的物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物(與苯不反應(yīng)(2無機(jī)物:與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng),如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3.與Na反應(yīng)的有機(jī)物:含有OH、COOH的有機(jī)物與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物:常溫下,易與含有酚羥基.、COOH的有機(jī)物反應(yīng)加熱時,能與鹵代烴、酯反應(yīng)(取代反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物:含有酚.羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3;含有COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉,并放出CO2氣體;含有SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CO2氣體。與NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物:含有COOH、SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉、

11、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。4.既能與強(qiáng)酸,又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì)(12Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H22Al + 2OH- + 2H2O = 2 AlO2- + 3H2(2Al2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-= 2 AlO2- + H2O(3Al(OH3 + 3H+ = Al3+ + 3H2O Al(OH3 + OH-= AlO2- + 2H2O(4弱酸的酸式鹽,如NaHCO3、NaHS等等NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2+ H2O NaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H2ONaHS + HCl

12、= NaCl + H2SNaHS + NaOH = Na2S + H2O(5弱酸弱堿鹽,如CH3COONH4、(NH42S等等2CH3COONH4 + H2SO4 = (NH42SO4 + 2CH3COOHCH3COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH3+ H2O(NH42S + H2SO4 = (NH42SO4 + H2S(NH42S +2NaOH = Na2S + 2NH3+ 2H2O(6氨基酸,如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O(7蛋白質(zhì)2013.1.17蛋白質(zhì)分子中

13、的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的COOH和呈堿性的NH2,故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。5.銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物(1發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物:含有CHO的物質(zhì):醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等(2銀氨溶液Ag(NH32OH(多倫試劑的配制:向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。(3反應(yīng)條件:堿性、水浴加熱.若在酸性條件下,則有Ag(NH32+ + OH- + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破壞。(4實驗現(xiàn)象:反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁;試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出(5有關(guān)反應(yīng)方程式:AgNO3 + NH3·H2O

14、= AgOH + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O = Ag(NH32OH + 2H2O銀鏡反應(yīng)的一般通式: RCHO + 2Ag(NH32OH 2 A g+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【記憶訣竅】:1水(鹽、2銀、3氨甲醛(相當(dāng)于兩個醛基:HCHO + 4Ag(NH32OH4Ag+ (NH42CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛:OHC-CHO + 4Ag(NH32OH4Ag+ (NH42C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸:HCOOH + 2 Ag(NH32OH 2 A g+ (NH42CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖:(過量CH2OH(CH

15、OH4CHO +2Ag(NH32OH2A g+CH2OH(CHOH4COONH4+3NH3 + H2O(6定量關(guān)系:CHO2Ag(NH2OH2 Ag HCHO4Ag(NH2OH4 Ag懸濁液(斐林試劑的反應(yīng)6.與新制Cu(OH2(1有機(jī)物:羧酸(中和、甲酸(先中和,但NaOH仍過量,后氧化、醛、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖、甘油等多羥基化合物。(2斐林試劑的配制:向一定量10%的NaOH溶液中,滴加幾滴2%的CuSO4溶液,得到藍(lán)色絮狀懸濁液(即斐林試劑。(3反應(yīng)條件:堿過量、加熱煮沸.(4實驗現(xiàn)象:若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基(CHO,則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中,常溫時無變化,加熱煮沸后有(磚紅色沉

16、淀生成;若有機(jī)物為多羥基醛(如葡萄糖,則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中,常溫時溶解變成絳藍(lán)色溶液,加熱煮沸后有(磚紅色沉淀生成;(5有關(guān)反應(yīng)方程式:2NaOH + CuSO4 = Cu(OH2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH2RCOOH + Cu2O+ 2H2OHCHO + 4Cu(OH2CO2 + 2Cu2O+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH2HOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH2CO2 + Cu2O+ 3H2OCH2OH(CHOH4CHO + 2Cu(OH2CH2OH(CHOH4COOH + Cu2O+ 2H2O(6定量關(guān)系:COOH&

17、#189; Cu(OH2½ Cu2+(酸使不溶性的堿溶解CHO2Cu(OH2Cu2O HCHO4Cu(OH22Cu2O7.能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是:鹵代烴、酯、糖類(單糖除外、肽類(包括蛋白質(zhì)。 HX + NaOH = NaX + H 2O (HRCOOH + NaOH = (HRCOONa + H 2O RCOOH + NaOH = RCOONa + H 2O或 8.能跟FeCl 3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是:酚類化合物。 9.能跟I 2發(fā)生顯色反應(yīng)的是:淀粉。10.能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是:含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。三、各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性 四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要

18、化學(xué)性質(zhì) (Mr:44羰基有極性、能加,(Mr:88硝酸酯基可能有碳碳雙五、有機(jī)物的鑒別鑒別有機(jī)物,必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)(物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì),要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng),選用合適的試劑,一一鑒別它們。1 2.鹵代烴中鹵素的檢驗取樣,滴入NaOH溶液,加熱至分層現(xiàn)象消失,冷卻后加入稀硝酸酸化.,再滴入AgNO3溶液,觀察沉淀的顏色,確定是何種鹵素。3.烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(1若是純凈的液態(tài)樣品,則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,則證明含有碳碳雙鍵。(2若樣品為水溶液,則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH2懸濁液,加熱煮沸,充分反應(yīng)后冷卻過濾,向濾液中加.入稀硝酸酸化.,再加入溴水,若

19、褪色,則證明含有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液中滴加溴水,則會有反應(yīng):CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。4.二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液,(水浴加熱,觀察現(xiàn)象,作出判斷。5.如何檢驗溶解在苯中的苯酚?取樣,向試樣中加入NaOH溶液,振蕩后靜置、分液,向水溶液中加入鹽酸酸化,再滴入幾滴FeCl3溶液(或過量飽和溴水.,若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成,則說明有苯酚。若向樣品中直接滴入FeCl3溶液,則由于苯酚仍溶解在苯中,不得進(jìn)入水溶液中

20、與Fe3+進(jìn)行離子反應(yīng);若向樣品中直接加入飽和溴水,則生成的三溴苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀,則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。6.如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O?將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO43溶液、品紅溶液、澄清石灰水、(檢驗水(檢驗SO2(除去SO2(確認(rèn)SO2已除盡(檢驗CO2溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液(檢驗CH2=CH2。 七、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)牢牢記住:在有機(jī)物中H:一價、C:四價、O:二價、N(氨基中:三價

21、、X(鹵素:一價(一同系物的判斷規(guī)律1.一差(分子組成差若干個CH22.兩同(同通式,同結(jié)構(gòu)3.三注意(1必為同一類物質(zhì);(2結(jié)構(gòu)相似(即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目;(3同系物間物性不同化性相似。因此,具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外,要熟悉習(xí)慣命名的有機(jī)物的組成,如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等,以便于辨認(rèn)他們的同系物。(二、同分異構(gòu)體的種類1.碳鏈異構(gòu)2.位置異構(gòu)3.官能團(tuán)異構(gòu)(類別異構(gòu)(詳寫下表4.順反異構(gòu)5.對映異構(gòu)(不作要求CH3與CHCH3COOH、HCOOCH3與HO與COOH書寫時,要盡量把主鏈寫直,不要寫得扭七歪八的,以免干擾自己的視

22、覺;思維一定要有序,可按下列順序考慮:1.主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排列鄰、間、對。2.按照碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)順反異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫,也可按官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)順反異構(gòu)的順序書寫,不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。3.若遇到苯環(huán)上有三個取代基時,可先定兩個的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?然后再對第三個取代基依次進(jìn)行定位,同時要注意哪些是與前面重復(fù)的。(四、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1.記憶法記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如:(1凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu);(2丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種;(3戊烷、戊炔有3種;(4丁基、丁烯(包括順反異構(gòu)、C8H10(芳烴有4種;(5

23、己烷、C7H8O(含苯環(huán)有5種;(6C8H8O2的芳香酯有6種;(7戊基、C9H12(芳烴有8種。2.基元法例如:丁基有4種,丁醇、戊醛、戊酸都有4種3.替代法例如:二氯苯C6H4Cl2有3種,四氯苯也為3種(將H替代Cl;又如:CH4的一氯代物只有一種,新戊烷C(CH34的一氯代物也只有一種。4.對稱法(又稱等效氫法等效氫法的判斷可按下列三點進(jìn)行:(1同一碳原子上的氫原子是等效的;(2同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的;(3處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時,物與像的關(guān)系。(五、不飽和度的計算方法1.烴及其含氧衍生物的不飽和度 2.鹵代烴的不飽和度3.含N有機(jī)物的不飽和度

24、 (1若是氨基NH2,則 (2若是硝基NO2,則 (3若是銨離子NH4+,則八、具有特定碳、氫比的常見有機(jī)物牢牢記住:在烴及其含氧衍生物中,氫原子數(shù)目一定為偶數(shù),若有機(jī)物中含有奇數(shù)個鹵原子或氮原子,則氫原子個數(shù)亦為奇數(shù)。當(dāng)n(Cn(H= 11時,常見的有機(jī)物有:乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。當(dāng)n(Cn(H= 12時,常見的有機(jī)物有:單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。當(dāng)n(Cn(H= 14時,常見的有機(jī)物有:甲烷、甲醇、尿素CO(NH22。當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)超過其對應(yīng)烷烴氫原子數(shù)時,其結(jié)構(gòu)中可能有NH2或NH4+,如甲胺CH3NH2、醋酸銨CH3COONH4等。烷烴所含碳

25、的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大,介于75%85.7%之間。在該同系物中,含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是CH 4。單烯烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變,均為85.7%。單炔烴、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小,介于92.3%85.7%之間,在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是C 2H 2和C 6H 6,均為92.3%。 含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是:CH 4一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒,耗氧量最大的是:CH 4完全燃燒時生成等物質(zhì)的量的CO 2和H 2O 的是:單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖(通式為C n H 2n O x 的物

26、質(zhì),x=0,1,2,。九、重要的有機(jī)反應(yīng)及類型1.取代反應(yīng) 酯化反應(yīng)水解反應(yīng)C 2H 5Cl+H 2O NaOHC 2H 5OH+HClCH 3COOC 2H 5+H 2O 無機(jī)酸或堿CH 3COOH+C 2H 5OH2.加成反應(yīng) 3.氧化反應(yīng)2C 2H 2+5O 2點燃4CO 2+2H 2O 2CH 3CH 2OH+O 2網(wǎng)550Ag 2CH 3CHO+2H 2O 2CH 3CHO+O 2錳鹽7565CH 3CHO+2Ag(NH 32OH +2Ag+3NH 3+H 2O4.還原反應(yīng) 5.消去反應(yīng)C 2H 5OH 濃17042SO H CH 2CH 2+H 2O CH 3CH 2CH 2Br+

27、KOH 乙醇CH 3CH CH 2+KBr+H 2O 7.水解反應(yīng)鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng) 8.熱裂化反應(yīng)(很復(fù)雜C 16H 34C 8H 16+C 8H 16 C 16H 34C 14H 30+C 2H 4 C 16H 34C 12H 26+C 4H 89.顯色反應(yīng) 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO 3作用而呈黃色10.聚合反應(yīng) 11.中和反應(yīng) 十、一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較1.反應(yīng)機(jī)理的比較(1醇去氫:脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫,形成。例如: + O 2羥基所連碳原子上沒有氫原子,不能形成,所以不發(fā) 生失氫(氧化反應(yīng)。(2消去反應(yīng):脫去X (或OH 及相鄰碳原子上的氫,形成

28、不飽和鍵。例如: 與Br 原子相鄰碳原子上沒有氫,所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。 (3酯化反應(yīng):羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水,其余部分互相結(jié)合成酯。例如: 2.反應(yīng)現(xiàn)象的比較例如:與新制Cu(OH2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象:沉淀溶解,出現(xiàn)絳藍(lán)色溶液存在多羥基; 沉淀溶解,出現(xiàn)藍(lán)色溶液存在羧基。加熱后,有紅色沉淀出現(xiàn)存在醛基。 3.反應(yīng)條件的比較同一化合物,反應(yīng)條件不同,產(chǎn)物不同。例如:(1CH 3CH 2OH 濃17042SO H CH 2=CH 2+H 2O (分子內(nèi)脫水 2CH 3CH 2OH 濃14042SO H CH 3CH 2O CH 2CH 3+H 2O (分子間脫水(2CH 3

29、CH 2CH 2Cl+NaOH O H 2CH 3CH 2CH 2OH+NaCl (取代 CH 3CH 2CH 2Cl+NaOH 乙醇CH 3CH=CH 2+NaCl+H 2O (消去 (3一些有機(jī)物與溴反應(yīng)的條件不同,產(chǎn)物不同。 十一、推斷專題(1 烴的重要性質(zhì)C H 3CH 3CHCHBrCH 2CH 2BrCH 2CH 2nCH 2CHClCH 2CH nClCaC 2C H CHBrBrBr Br CH 2CH 2CH 3CH 2OHCH 3CHOCH 3CH 2Br1234567891011121314編號反應(yīng)試劑 反應(yīng)條件 反應(yīng)類型1 Br2 光 取代 2 H 2 Ni ,加熱加成

30、 3 Br 2水 加成 4 HBr加成 5 H 2O 加熱、加壓、催化劑加成 6 乙烯 催化劑 加聚 7 濃硫酸,170 消去 8 H 2 Ni ,加熱加成 9 Br 2水 加成 10 HCl 催化劑,加熱加成 11 催化劑 加聚 12 H 2O 催化劑 加成 13催化劑 聚合 14H 2O (飽和食鹽水水解(2烴的衍生物重要性質(zhì) (3芳香族化合物的重要性質(zhì) 2復(fù)分解取代顯色氧化濃硫酸,加熱取代取代(4有機(jī)反應(yīng)類型 (5 有機(jī)物的重要性質(zhì) (6其它變化 官能團(tuán)的變化; “碳架” 的變化(碳原子數(shù)增多、減少,成環(huán)、破環(huán)。 C H 3CH 3C H 2CH 2C H COOHO O OOCH 3C

31、 2H 5OC 2H 5CH 3COOH CH 3COOC 2H 5C H 3CH 2Br C H 2CH 2Br Br C H 2CH 2O O C OCH 2CH 2O n CH 3CH 2OH CH 3CH 4CHO CH 2Cl CH Cl CH 2OH CH 3OH OH 338.深刻理解醇的催化氧化,鹵代烴及醇的消去反應(yīng),酯化反應(yīng)等重要反應(yīng)類型的實質(zhì)。 能夠舉一反三、觸類旁通、聯(lián)想發(fā)散。 由乙醇的催化氧化,可推測: 由乙醇的消去反應(yīng),可推測: (3由乙醇的脫水生成乙醚,可推測:略 由酯化反應(yīng)原理,可推測:(肽鍵同 十三、有機(jī)化學(xué)計算1、有機(jī)物化學(xué)式的確定(1確定有機(jī)物的式量的方法根

32、據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度,求算該氣體的式量:M = 22.4(標(biāo)準(zhǔn)狀況 根據(jù)氣體A 對氣體B 的相對密度D ,求算氣體A 的式量:M A = D M B 求混合物的平均式量:M = m (混總/n (混總 根據(jù)化學(xué)反應(yīng)方程式計算烴的式量。應(yīng)用原子個數(shù)較少的元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù),在假設(shè)它們的個數(shù)為1、2、3時,求出式量。(2確定化學(xué)式的方法根據(jù)式量和最簡式確定有機(jī)物的分子式。根據(jù)式量,計算一個分子中各元素的原子個數(shù),確定有機(jī)物的分子式。當(dāng)能夠確定有機(jī)物的類別時?？梢愿鶕?jù)有機(jī)物的通式,求算n 值,確定分子式。 根據(jù)混合物的平均式量,推算混合物中有機(jī)物的分子式。(3確定有機(jī)物化學(xué)式的一般途徑C H 3CH

33、OH CH C H 3CH 3O C O O H CH 2CH 2CH 2CH 2OHC H 2CH CH CH2OH OHO H 或COOH COOH O H O H 2CH 2+O OO O HOOCO CH 2CH 2OH OC O OCOCH2CH 2O Cn2013.1.17 (4有關(guān)烴的混合物計算的幾條規(guī)律 若平均式量小于 26，則一定有 CH4 平均分子組成中，l < n(C < 2，則一定有 CH4。 平均分子組成中，2 < n(H < 4，則一定有 C2H2。 2、有機(jī)物燃燒規(guī)律及其運用 CnHm + (n + m m 點燃 O2 ¾

34、0;¾¾® nCO2 + H2O 4 2 CnHmOx + (n + m x m 點燃 - O2 ¾¾¾¾® nCO2 + H2O 4 2 2 (1物質(zhì)的量一定的有機(jī)物燃燒 規(guī)律一：等物質(zhì)的量的烴 CnHm 和 Cn - mH5m ，完全燃燒耗氧量相同。 n+ m m 5m = (n - m + ( + m = (n - m + 4 4 4 規(guī)律二：等物質(zhì)的量的不同有機(jī)物 CnHm 、 CnHm(CO2 x 、 CnHm(H2O x 、 CnHm(CO2 x(H2O y （其中變量 x、y 為正整數(shù)） ，完全燃燒耗

35、氧量相同。或者說，一定物質(zhì)的量的由不同有機(jī)物 CnHm 、 CnHm(CO2 x 、 CnHm(H2O x 、 CnHm(CO2 x(H2O y (其中變量 x、y 為正整數(shù)組成的混合物，無論以何種比例混合，完全燃燒 耗氧量相同，且等于同物質(zhì)的量的任一組分的耗氧量。 符合上述組成的物質(zhì)常見的有： 相同碳原子數(shù)的單烯烴與飽和一元醇、炔烴與飽和一元醛。其組成分別為 CnH2n 與 CnH2n + 2O 即 CnH2n(H2O ； CnH2n - 2 與 CnH2nO 即 CnH2n - 2(H2O 。 相同碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯與飽和三元醇。 CnH2nO2 即 Cn - 1H2n(CO2 、 CnH2n + 2O3 即 Cn - 1H2n(CO2(H2O 。 相同