簡單有機物的系統(tǒng)命名法

1、簡單有機物的系統(tǒng)命名法 一、確定主官能團及取代基。 1、若某化合物包含兩個以上的官能團，則在下列官能團順序中，排在前的是主官能團（母體），排在后的是取代基。 -COOH -SO3H -COOR -COX CONH2 -CN -CHO C=O -OH(醇) -OH(酚) -SH -NH2 C=C -CC- -Ar（雜環(huán)） -R -X -NO2(-NO) 2、取代基名稱書寫于前，母體名稱書寫于最后。 例如：C6H5-CH3，該物質(zhì)包含苯基與甲基。在上述順序中，苯基在前（-Ar），甲基在后（-R），故苯基為母體，命名為：甲基苯，簡稱甲苯。 又如:C6H5-COOH,命名為苯基甲酸，簡稱苯甲酸。 分子

2、中有多個取代基時，按一定順序書寫名稱。詳見后。 3、烷基-R處于主碳鏈中時，不需寫出名稱。例如： CH3CH(OH)COOH,命名為2-羥基丙酸，俗稱乳酸。二、選擇主碳鏈（主鏈） 1、主碳鏈必須包含主官能團 2、主碳鏈必須最長。 例如：化合物， 主鏈碳原子應(yīng)為7個，而非六個。 常見錯誤：常將橫向書寫的碳鏈作為主鏈。 補充：若第2條與第1條沖突，則以第1條為準(zhǔn)。例如：化合物， 主官能團為雙鍵，主碳鏈必須包含雙鍵，且最長。因此，該化合物主鏈應(yīng)為6個碳，而非7個。C-C-C-C-C-CC-CC-C-C-C-C= CC-C 3、在不與前兩條沖突的前提下，主鏈上所包含的取代基必須最多。例如： , ， 三

3、者為同一化合物，主鏈碳原子個數(shù)均為6。其中： 紅色碳鏈上有4個取代基，藍色碳鏈上有3個取代基 紫色碳鏈上有2個取代基 紅色碳鏈取代基數(shù)量最多，因此紅色碳鏈?zhǔn)侵麈?。選擇其他碳鏈為主鏈不正確。C-C-C-C-C- CC-CC-CCCC-C-C-C-C- CC-CC-CCCC-C-C-C-C- CC-CC-CCC三、對主鏈碳原子編號。 1、主官能團所在的主鏈碳原子，其編號（即其位次）最小。例如： C-C-C=C,命名為：1-丁烯。最右邊的碳原子編為1號。 常見錯誤：常習(xí)慣性的將最左邊的碳原子編為1號。 又如：OH-C-C-C-C-CHO, 該物質(zhì)包含羥基與醛基，其中醛基為主官能團，因此醛基碳原子編號

4、必須最小，為1。命名為：5-羥基戊醛 2、所有取代基的總體位次最小。 例如：CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3，該物質(zhì)主鏈碳原子編號有從左到右和從右到左兩種選擇。從左到右時，兩個甲基的位次為3、4。從右到左時，兩個甲基的位次為2、3。故選擇從右到左的編號順序，即最右邊的碳原子編為1號。 補充：若本條與第1條沖突，則以第1條為準(zhǔn)。例如： CH3CH2CH(OH)CH2CH(CH3)CH3 對主鏈碳原子從左到右編號，則羥基為3，甲基為5。 從右到左編號，則羥基為4，甲基為2。 雖然整體看來，從右到左的編號位次更小，但由于羥基是主官能團，必須優(yōu)先使其位次最小。故從左到右的編號正確。 3、

5、在不與前兩條沖突的前提下，按照次序規(guī)則，給次序優(yōu)先基團（“大”基團）以較大編號。例如： CH3CH(Cl)CH2CH(Br)CH3 從左到右，氯的位次為2，溴的位次為4 從右到左，氯的位次為4，溴的位次為2 兩者次序總數(shù)沒有差別。但是根據(jù)次序規(guī)則，溴原子的次序比氯原子優(yōu)先，應(yīng)該給其較大編號，為4。故從左到右的編號正確。次序規(guī)則詳見下一條。 4、次序規(guī)則（定義見教材） （1）單原子基團之間的比較：原子序數(shù)大的基團，次序優(yōu)先。例如，溴原子比氯原子優(yōu)先（俗稱：溴比氯“大”） （2）多原子基團之間的比較： 第一步，先比較兩個基團與主鏈相連的第一個原子，原子序數(shù)大者，整個基團優(yōu)先。例如： CH3CH(C

6、H3)CH2CH(Cl)CH3 甲基和氯同為取代基。甲基中，與主鏈相連的第一個原子是碳（6號），氯原子（17號）則直接與主鏈相連，所以氯基團優(yōu)先于甲基。根據(jù)第3條，應(yīng)給氯原子較大編號。所以該分子編號為從左到右。 第二步，如果兩個多原子基團，與主鏈相連的第一個原子相同，則比較第二個原子。第二個原子依然相同，則比較第三個。以此類推。例如： CH3CH2CH(CH3)CH2CH(C2H5)CH2CH3 甲基和乙基同為取代基，它們與主鏈相連的第一個原子均為碳。但在甲基中，與第一個原子相連的第二個原子，為H,H,H,原子序數(shù)最大者為H（1號）。而乙基中，與第一個原子相連的第二個原子，為C,H,H。原子序

7、數(shù)最大者為C（6號）。所以，乙基優(yōu)先于甲基。 補充：在第二輪比較中，很可能會出現(xiàn)多個比較對象，例如上例中的H,H,H和C,H,H，此時，應(yīng)該首先比較同組中最大者，若最大者相同，再整體比較。例如： -CH2OH(羥甲基) 與-C(CH3)3（叔丁基） 二者第一個原子都是碳（紅色），羥甲基中的第二個原子是O,H,H，最大者為O,叔丁基中的第二個原子是C,C,C，最大者為C。O比C大，所以，羥甲基整體位次優(yōu)先于叔丁基。 （3）重鍵基團之間的比較：將重鍵“等價于”同數(shù)量的單鍵，再根據(jù)第2步的方法進行比較。例如： -CH=O（醛基）與-COOH（羧基） 分析-CH=O，與主鏈相連的第一個原子是C，接著，

8、可將C=O等價于2個C-O單鍵，這樣，第二個原子為O,O,H. 分析-COOH，同上。這樣，第二個原子為O,O,O。 整體看來，O,O,O大于O,O,H，所以羧基優(yōu)先于醛基。四、書寫名稱 1、將取代基的位次與名稱依次寫出，再寫出主官能團位次（有時不需寫出，例如-COOH總在1位），然后寫出主鏈碳原子個數(shù)，然后寫主官能團名稱。主鏈碳原子個數(shù)在10個以下者，按天干順序排列。例如： C-C-C(OH)-C-C(CH3)-C 5-甲基-3-己醇 C-C(OH)-COOH 2-羥基丙酸 補充：非系統(tǒng)命名法時，也可將與主官能團相連的第一個C原子，定義為-碳原子，第二個定義為-碳原子。以此類推。這樣，上例中

9、的2-羥基丙酸也命名為-羥基丙酸。特別注意：-碳原子不等于系統(tǒng)命名法中的1號碳原子！ 2、書寫時，數(shù)字與數(shù)字之間用逗號隔開，數(shù)字與文字之間用短線隔開，文字與文字之間不加任何符號。 3、多個取代基的書寫順序無嚴(yán)格要求?？梢杂么涡蛞?guī)則，次序大的基團，其位次名稱寫在后。（本條僅供參考）五、特殊規(guī)則（待補充） 1、當(dāng)分子中碳碳雙鍵（C=C）處于主鏈但不是主官能團時，習(xí)慣上要將主鏈名稱（即主鏈碳原子個數(shù)）寫在“烯”字之前，而非寫在主官能團名稱之前。例如： C-C(OH)-C-CHO 3-羥基丁醛，主官能團為醛，取代基為羥基，主鏈名稱為“丁”?！岸　弊謱懺凇叭弊种?。 C-C=C-CHO 2-丁烯醛，主官能團為醛，“丁”字寫在“烯”字之前。 2、烯炔同體，炔為母體，編號以雙鍵最小。 一般來講，主官能團同時具有兩個特點：編號最小，名稱最后。但烯炔同體時，炔的名稱要寫在后，編號卻以烯烴最?。ū仨毰c“官能團整體位次最小”這一條不沖突）。例如：C=C-C-CC 1-戊烯-4-炔（本例同時用了上條規(guī)則） 3、個別特殊物質(zhì)的命名，例如C6H5COCH3 苯乙酮 等六、構(gòu)型的命名（詳見教材） 1、Z/E命名法及順反命名法。 2、D/L標(biāo)記法及R/S標(biāo)記法。 3、紐曼投影式及環(huán)己烷典型構(gòu)象。系統(tǒng)命名法總體步驟 一、確定主官能團：排在