實驗-----乙酸乙酯的制備

1、實驗名稱 乙酸乙酯得制備、實驗目得1、熟悉酯化反應原理及進行得條件，掌握乙酸乙酯得制備方法2 、掌握液體有機物得精制方法 ;?3、熟悉常用得液體干燥劑，掌握其使用方法二、實驗原理有機酸酯可用醇與羧酸在少量無機酸催化下直接酯化制得。 當沒有催化劑存在時 , 酯化反應很慢 ; 當采用酸作催化劑時，就可以大大地加快酯化反應得速度。酯化反應就是一 個可逆反應。為使平衡向生成酯得方向移動 , 常常使反應物之一過量，或將生成物從反應體 系中及時除去 , 或者兩者兼用 .本實驗利用共沸混合物，反應物之一過量得方法制備乙酸乙酯。主反應副反應CH 3CH 2OH CH 3CH 2OHCH 3CH 2OCH 2C

2、H 3 H 2O方法一1、儀器圓底燒瓶、冷凝管、溫度計、蒸餾頭、溫度計套管、分液漏斗、酒精燈、接液管、 錐形瓶2、藥品冰醋酸 ml（ 2、6g,0 、2 ol ）無水乙醇1（15g,0 、3mol）?濃硫酸5l飽與碳酸鈉溶液 ? 飽與氯化鈣溶液 ? 飽與食鹽水 ? 無水硫酸鎂實驗操作1、回流在 100mL 圓底燒瓶中，加入 1 L 冰醋酸與 19m無水乙醇，混合均勻后 , 將 燒瓶放置于冰水浴中，分批緩慢地加入5濃 H2SO4，同時振搖燒瓶?；靹蚝蠹尤?3 粒沸石 , 按圖安裝好回流裝置 , 打開冷凝水 , 用電熱套加熱， 保持反應液在微沸狀態(tài)下回流 30 4min。2、蒸餾 ? 反應完成后，

3、 冷卻近室溫， 將裝置改成蒸餾裝置， 用電熱套或水浴加熱 , 收集 7 79餾份。3、乙酸乙酯得精制（1） 中與 : 在粗乙酸乙酯中慢慢地加入約 0mL飽與 Na2C3溶液 , 直到無二氧化碳氣體逸 出后 , 再多加 1 3滴。然后將混合液倒入分液漏斗中 , 靜置分層后，放出下層得水。（ ）水洗：用約 10mL飽與食鹽水洗滌酯層 ,充分振搖， 靜置分層后 ,分出水層。 ?（3） 二氯化鈣飽與溶液洗 : 再用約 20L飽與 CaCl2溶液分兩次洗滌酯層，靜置后分去 水層。 ?（4） 干燥 : 酯層由漏斗上口倒入一個 m干燥得錐形瓶中， 并放入 2g 無水MgS 干燥, 配上塞子 , 然后充分振搖

4、至液體澄清。 ?（ ）精餾：收集 479得餾 份, 產量約 10 1g。注意事項1.實驗進行前 , 圓底燒瓶、冷凝管應就是干燥得。2。回流時注意控制溫度 , 溫度不宜太高 , 否則會增加副產物得量。3在餾出液中除了酯與水外 ,還含有未反應得少量乙醇與乙酸 , 也還有副產物乙醚，故加飽 與碳酸鈉溶液主要除去其中得酸。 多余得碳酸鈉在后續(xù)得洗滌過程可被除去， 可用石蕊試紙 檢驗產品就是否呈堿性 .4. 飽與食鹽水主要洗滌粗產品中得少量碳酸鈉 , 還可洗除一部分水。此外，由于飽與食鹽水 得鹽析作用 , 可大大降低乙酸乙酯在洗滌時得損失。. 氯化鈣飽與溶液洗滌時，氯化鈣與乙醇形成絡合物而溶于飽與氯化鈣

5、溶液中，由此除去 粗產品中所含得乙醇。6.乙酸乙酯與水或醇可分別生成共沸混合物 , 若三者共存則生成三元共沸混合物。因此，酯 層中得乙醇不除凈或干燥不夠時，由于形成低沸點得共沸混合物 , 從而影響酯得產率。思考題1 在本實驗中硫酸起什么作用 ?答 : 酯化反應中濃硫酸得作用就是作催化劑與吸水劑 催化乙醇與乙酸得反應，吸收乙 醇與乙酸反應后生成得水，無脫水性！ 飽與碳酸鈉得作用就是溶解乙醇，吸收乙酸并 且減小乙酸乙酯得溶解度 就是為了能讓乙酸乙酯可以析出得原因2。為什么乙酸乙酯得制備中要使用過量得乙醇?若采用醋酸過量得做法就是否合適？為什么?答：乙酸過量可以避免乙酸乙酯與乙醇形成恒沸物; ?乙酸

6、與乙酸乙酯不共沸，過量乙酸不影響產物得蒸餾。 ?實驗室制備就是不計較成本得 , 乙醇與乙酸得成本在實驗室制備可以忽略, 相差不大。2、蒸出得粗乙酸乙酯中主要有哪些雜質？如何除去它們？答: 主要雜質有乙醚、乙醇、乙酸與水 .乙醚沸點低 , 在多次洗滌中 , 極易揮發(fā)掉乙酸，使用飽與得 Na2CO3溶液洗滌除去乙酸接下來，用飽與 Nal 溶液洗滌除去殘留得 Na2C3溶液，然后用飽與 aCl2 溶液直接洗 滌除去少量得乙醇 .4。能否用濃得氫氧化鈉溶液代替飽與碳酸鈉溶液來洗滌蒸餾液？答：不可以 , 使用濃氫氧化鈉溶液可以使乙酸乙酯發(fā)生水解 , 降低產率。5. 用飽與氯化鈣溶液洗滌， 能除去什么？為

7、什么先用飽與食鹽水洗滌？可以用水代替飽與食 鹽水行嗎 ?答：酯層中含有少量未反應得乙醇， 由于乙醇與 CCl2 作用生成 CaC2？ 4H2O結晶化物 , 所以使用乙醇除去少量未反應得乙醇。方法二實驗步驟在 100 l 三頸瓶中，加入 4ml 乙醇，搖動下慢慢加入 5ml 濃硫酸，使其混合均勻，并 加入幾粒沸石。三頸瓶一側口插入溫度計 , 另一側口插入滴液漏斗，漏斗末端應浸入液面以 下，中間口安一長得刺形分餾柱（整個裝置如上圖 ）.儀器裝好后，在滴液漏斗內加入 10乙醇與 ml 冰醋酸，混合均勻，先向瓶內滴入 約 2 l 得混合液，然后 , 將三頸瓶在石棉網(wǎng)上小火加熱到110120左右，這時蒸

8、餾管口應有液體流出，再自滴液漏斗慢慢滴入其余得混合液, 控制滴加速度與餾出速度大致相等 ,并維持反應溫度在 1 125之間 , 滴加完畢后 , 繼續(xù)加熱 1分鐘 , 直至溫度升高到 130不再有餾出液為止。餾出液中含有乙酸乙酯及少量乙醇、乙醚、水與醋酸等 , 在搖動下，慢慢向粗產品中加 入飽與得碳酸鈉溶液 （約6ml）至無二氧化碳氣體放出 ,酯層用 H試紙檢驗呈中性。移入分液 漏斗中 ,充分振搖（注意及時放氣 ! ）后靜置，分去下層水相。酯層用 10飽與食鹽水洗 滌后，再每次用 0飽與氯化鈣溶液洗滌兩次 , 棄去下層水相， 酯層自漏斗上口倒入干燥 得錐形瓶中 , 用無水碳酸鉀干燥。將干燥好得粗

9、乙酸乙酯小心傾入 0ml 得梨形蒸餾瓶中 （ 不要讓干燥劑進入瓶中） ,加入 沸石后在水浴上進行蒸餾 , 收集 3得餾分。產品 5 g。操作要點及說明、本實驗一方面加入過量乙醇 , 另一方面在反應過程中不斷蒸出產物 , 促進平衡向生成酯得方向移動。 乙酸乙酯與水、 乙醇形成二元或三元共沸混合物， 低, 故可在反應過程中不斷將其蒸出。這些共沸物得組成與沸點如下：共沸點都比原料得沸點共沸物組成及 共沸點（ ） 乙酸乙酯 91、9%，水、70、（2）乙酸乙酯 6、 0，乙醇、 8（3） 乙酸乙酯 82、6%,乙醇 8、4,水 9、070 、2最低共沸物就是三元共沸物， 其共沸點為 0、, 二元共沸物

10、得共沸點為 70、4與71、8,三者很接近。 蒸出來得可能就是二元組成與三元組成得混合物. 加過量 48 得乙醇 ,一方面使乙酸轉化率提高，另一方面可使產物乙酸乙酯大部分蒸出或全部蒸出反應體系, 進一步促進乙酸得轉化，即在保證產物以共沸物蒸出時 , 反應瓶中，仍然就是乙醇過量。2、本實驗得關鍵問題就是控制酯化反應得溫度與滴加速度?？刂品磻獪囟仍?20左右。溫度過低 , 酯化反應不完全；溫度過高 （10） ,易發(fā)生醇脫水與氧化等副反應：故要嚴格控制反應溫度。要正確控制滴加速度， 滴加速度過快 , 會使大量乙醇來不及發(fā)生反應而被蒸出，同時也 造成反應混合物溫度下降 , 導致反應速度減慢，從而影響產

11、率；滴加速度過慢，又會浪費時 間, 影響實驗進程。3、用飽與氯化溶液洗滌之前 , 要用飽與氯化鈉溶液洗滌，不可用水代替飽與氯化鈉溶 液。粗制乙酸乙酯用飽與碳酸鈉溶液洗滌之后，酯層中殘留少量碳酸鈉, 若立即用飽與氯化鈣溶液洗滌會生成不溶性碳酸鈣 , 往往呈絮狀物存在于溶液中，使分液漏斗堵塞，所以在用 飽與氯化鈣溶液洗滌之前 , 必須用飽與氯化鈉溶液洗滌，以便除去殘留得碳酸鈉。乙酸乙酯 在水中得溶解度較大 ,15 時 00g 水中能溶解 8、5g, 若用水洗滌 , 必然會有一定量得酯溶解 在水中而造成損失 .此外, 乙酸乙酯得相對密度 （、 90 5）與水接近 ,在水洗后很難立即分 層。因此，用水

12、洗滌就是不可取得。 飽與氯化鈉溶液既具有不得性質 , 又具有鹽得性質 ,一方 面它能溶解碳酸鈉，從而將其雙酯中除去 ; 另一方面它對有機物起鹽析作用，使乙酸乙酯在 水中得溶解度大降低 .除此之外， 飽與氯化鈉溶液得相對密度較大， 在洗滌之后 ,靜置便可分 離。因此，用飽與氯化鈉溶液洗滌既可減少酯得損失，又可縮短洗滌時間。4、注意事項（） 加料滴管與溫度計必須插入反應混合液中 , 加料滴管得下端離瓶 底約 5mm為宜。（ ） 加濃硫酸時，必須慢慢加入并充分振蕩燒瓶，使其與乙醇均勻混 合，以免在加熱時因局部酸過濃引起有機物碳化等副反應。（）反應瓶里得反應溫度可用滴加速度來控制 .溫度接近 125,

13、 適當?shù)渭涌禳c；溫度落到接近 110，可滴加慢點 ; 落到 1 0停止滴加 ; 待溫度升到 110以上 時，再滴加。（） 本實驗酯得干燥用無水碳酸鉀，通常只少干燥半個小時以上 , 最好 放置過夜。但在本實驗中，為了節(jié)省時間，可放置 10 分鐘左右。由于干燥不完全，可能前 餾分多些。思考問題：（1 ） 為什么使用過量得乙醇 ? 過量得乙醇有利于反應向右進行 , 使平衡向生成物方向移動。（2） 蒸出得粗乙酸乙酯中主要含有哪些雜質？如何逐一除去?主要雜質有乙醚、乙醇、乙酸與水 .乙醚沸點低 , 在多次洗滌中，極易揮發(fā)掉乙酸 ,使用飽與得 Na2C溶液洗滌除去乙酸接下來，用飽與 Nal 溶液洗滌除去殘

14、留得 N 2CO溶液 , 然后用飽與 Cal2 溶液直接洗 滌除去少量得乙醇 .（3 ） 能否用濃得氫氧化鈉溶液代替飽與碳酸鈉溶液來洗滌蒸餾液?為什么？不可以，使用濃氫氧化鈉溶液可以使乙酸乙酯發(fā)生水解，降低產率。（ ） 用飽與氯化鈣溶液洗滌得目得就是什么？為什么先用飽與氯化鈉溶液洗滌？就是否 可用水代替 ?酯層中含有少量未反應得乙醇 , 由于乙醇與 C 2 作用生成 CCl2?4 2結晶化物， 所 以使用乙醇除去少量未反應得乙醇。（5） 如果在洗滌過程中出現(xiàn)了碳酸鈣沉淀 , 如何處理？ 為了防止出現(xiàn)不必要得 Ca 3沉淀 ,酯層用飽與 a2溶液洗滌過后 ,必須緊跟著用 飽與 Nal 溶液洗滌，而不用 C l2 溶液直接洗滌。如果出現(xiàn)了碳酸鈣沉淀 ,需要分離沉淀， 可采用抽濾過濾， 用 NaCl洗滌，但就是依然會造成 產品損失 , 降低產率。1 酯化反應有什么特點 , 本實驗如