格氏試劑在有機合成中的應(yīng)用及限制條件_第1頁
格氏試劑在有機合成中的應(yīng)用及限制條件_第2頁
格氏試劑在有機合成中的應(yīng)用及限制條件_第3頁
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文檔簡介

1、格氏試劑在有機合成中的應(yīng)用及限制條件1. 格氏試劑在有機合成中的應(yīng)用1. 臺成姪類與活潑氫（HOH. HX.醇、酚、硫醇等）反應(yīng):與鹵代姪反應(yīng)偶聯(lián):可以用來制笛姪類，但用飽和鹵代庇迸行反應(yīng)，往往產(chǎn)率不高，若用活潑的鹵代屋 如烯丙 型、苯甲型鹵代怪（Q-鹵代姪）與格氏試劑反應(yīng)則產(chǎn)率較高，是臺成末端烯姪的一個方法:也可以與硫酸酯、磺酸酯等發(fā)生偶聯(lián)：格氏試劑還可在亞銅鹽或銀鹽等的催化下自行偶聯(lián)，制取對稱雖 產(chǎn)物保持原有構(gòu)型:2. 臺成醇類格氏試劑與撥基化臺物可迸行加成反應(yīng)，經(jīng)水解后生成醇類化臺物。一M由甲醛和恰 氏試劑反應(yīng)可制得伯醇;與其他醛類的反應(yīng)產(chǎn)物則為仲醇;與酮和醋等迸行的格氏反應(yīng)可制得 叔醇

2、。與環(huán)氧化物反應(yīng)，臺成比原格氏試劑増加兩個碳原于的伯醇：酰鹵與格氏試劑反應(yīng)，首先生成酮、在RMg*過長的情況下，迸一步反應(yīng)生成叔醇:如果 控制血詳 的用長、在低溫下反應(yīng)，且增加酰鹵或格氏試劑的空間位阻，則可避免反應(yīng)繼續(xù) 迸行，從而得到酮.酯與格氏試劑反應(yīng)，先得酮，因為酮與RMgX的反應(yīng)活性大于酯，因此酮與RMgX繼續(xù) 反應(yīng)，得叔醇。這種叔醇的特點是有兩個相同的姪基：3臺成酸類與二氧化碳反應(yīng):與酸酹反應(yīng):4.合成醛類、酮類與氟或氫氟酸反應(yīng)，睛可與格氏試劑反應(yīng).其加成產(chǎn)物亞胺鹽不再進一步反應(yīng)，經(jīng)水解得 到酮或醛:2. 格氏試劑制備.使用時的注意事項1. 所用的鹵化物中不能同時存在含活潑氫的官能團，如竣基、輕基、氨基等，因為恪氏試 劑可以被活性氫分解。2. 制爸格氏試劑的反應(yīng)物不能是鄰二鹵代烷，否則將發(fā)生脫鹵反應(yīng)，如：廠地-曙盼十勺半二十曲址3. 柔性碳鏈也無法制備雙格氏試劑，否則容易發(fā)生自身偶聯(lián)成環(huán)，對于小環(huán)尤其迅速。4. 鹵化物分子中不能同時存在不飽和極性共價鍵，如媒基、亞硝墓等，否則容易分于內(nèi)或 分于間的親核加成反應(yīng)。5. 利用格式試劑進行有機合成時，應(yīng)注意其他原料中某些基團對反應(yīng)的影響，如期中考試 的改錯題：欲臺成烷姪,采用以下方法:由于三鍵上氫具有一定

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