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1、有機(jī)物分子中原子的共面共線問題衡南二中胡必愛有機(jī)分子中原子的共面共線是中學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)的一個(gè)難點(diǎn)。此類題目的解題思維方法如下:原子共面共線問題思維的基礎(chǔ):甲烷的正四面體結(jié)構(gòu);乙烯、苯、萘、蒽的平面結(jié)構(gòu); 乙炔的直線結(jié)構(gòu)。1.甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)在甲烷分子中,一個(gè)碳原子和任意兩個(gè)氫原子可確定一個(gè)平面, 其余兩個(gè)氫原子分別位于平面的兩側(cè),即甲烷分子中有且只有 三原子共面(稱為三角形規(guī)則)。當(dāng)甲烷分子中某氫原子被其圖I甲玩的分子他原子或原子團(tuán)取代時(shí),該代替原子的共面問題,可將它看作是原來氫原子位置。CH3CH2CH2其結(jié)構(gòu)式可寫成如圖2所示。圖2丙烷的分子結(jié)構(gòu)左側(cè)甲基和C構(gòu)成“甲烷分子。此分子中 H,

2、C,C構(gòu)成三角形。中間亞甲基和 C, C構(gòu)成“甲烷”分子。此分子中 C,C,C構(gòu)成三角形,同理 C,C,H構(gòu)成三 角形,即丙烷分子中最多兩個(gè)碳原子( C,C,C)三個(gè)氫原子(H,H)五原子可 能共面。2.乙稀的平面結(jié)構(gòu)乙烯分子中的所有原子都在同一平面內(nèi),鍵角為120。圖3乙烯結(jié)構(gòu)當(dāng)乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí), 面內(nèi)。則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平其結(jié)構(gòu)式可寫成如圖4所示。S4丙坤的分子緖構(gòu)叭H三個(gè)氫原子()和三個(gè)碳原子()六原子一定共面。根據(jù)三角形規(guī)則 C,C,H構(gòu)成三角形。4個(gè)氫原子(每個(gè)甲基可提供一個(gè)氫原子)H也可能在這個(gè)平面上。二二: *二至少6個(gè)原子(6個(gè)碳原子),

3、至多10個(gè)原子6個(gè)碳原子和 共面。3 苯的平面結(jié)構(gòu)苯分子所有原子在同一平面內(nèi),鍵角為120。當(dāng)苯分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí),代替該氫原子的原子一定在苯分子所在平面內(nèi)。H甲苯中的7個(gè)碳原子(苯環(huán)上的 6個(gè)碳原子和甲基上的一個(gè)碳原子),5個(gè)氫原子(苯環(huán)上的5個(gè)氫原子)這12個(gè)原子一定共面。此外甲基上1個(gè)氫原子(H,C,C構(gòu)成三角形)也可以轉(zhuǎn)到這個(gè)平面上,其余兩個(gè)氫原子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最多有可能是13個(gè)原子共面。分子中10個(gè)碳原子,8個(gè)氫原子18原子共面和蒽同理可分析萘)分子中14個(gè)碳原子,10個(gè)氫原子,共24個(gè)原子共面問題。4.乙炔的直線結(jié)構(gòu)I 則 Ltcr乙炔分子中的

4、2個(gè)碳原子和2個(gè)氫原子一定在一條直線上,鍵角為180。H (: Ti當(dāng)乙炔分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí),代替該氫原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共線。M I: - I. i. H : HCCC四原子共線,甲基中的三個(gè)氫原子一定不在這條直線上。此分子中CCCH四原子定在一條直線上。故該分子共有8個(gè)原子在同一平面上。再如:止其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式ch3 ch3X /OCCHj/ /CH3AC/ m怠最少6個(gè)碳原子(因雙鍵與雙鍵之間的碳碳單鍵可以轉(zhuǎn)動(dòng))可寫成最多10個(gè)碳原子共面。再如:中11個(gè)碳原子,萘環(huán)上的6個(gè)氫原子共17個(gè)原子共面。亞甲基上的兩個(gè)氫原子分別位于平面的兩側(cè)( CCC構(gòu)成三角形)

5、。鞏固練習(xí)1、 大氣污染物氟里昂 一12的化學(xué)式是CF2CI2,下面關(guān)于氟里昂 一12的說法正確的是(A 沒有固定的熔沸點(diǎn)B 分子中的碳原子是飽和的C屬于正四面體的空間結(jié)構(gòu)D 只有一種結(jié)構(gòu)2、下列分子中,含有極性共價(jià)鍵且呈正四面體結(jié)構(gòu)的是A氨氣 B二氯甲烷C四氯甲烷3、關(guān)于乙炔分子結(jié)構(gòu)的描述錯(cuò)誤的是A、叁鍵鍵長小于乙烷中CC單鍵長D白磷(B、分子中所有原子都在同一平面上C、叁鍵鍵能是乙烷中 C C單鍵鍵能的3倍D、分子中碳?xì)滏I之間的鍵角約為二惡英”含量嚴(yán)重超標(biāo),二惡英”是二苯基-1 , 4-二氧六環(huán)及其衍生物的通稱,其中一種毒性最大O4、1999年在一些國家的某些食品中 惡英”恐慌癥。CI18

6、0時(shí)間掀起了席卷歐洲的O的結(jié)構(gòu)是A .該物質(zhì)是一種芳香族化合物C .該物質(zhì)是一種強(qiáng)烈致癌物,關(guān)于這種物質(zhì)的敘述中不正確的是B.該物質(zhì)是一種鹵代烴D .該物質(zhì)分子中所有原子可能處在同一平面上5、鍵線式可以簡(jiǎn)明扼要的表示碳?xì)浠衔?八種鍵線式物質(zhì)是A 丁烯B .丙烷C. 丁烷D .丙烯6、下列各組物質(zhì)中,屬于同分異構(gòu)體的是A . O2 和。3(B . CH2= CHCH 2CH3 和 CH3CH = CHCH 3C、H原子已略去)(D. CH3CH2OH 和 CH3OCH3C. CH3CH2CH3 和 CH3(CH2)2CH37、盆烯是近年合成的一種有機(jī)物,它的分子結(jié)構(gòu)可簡(jiǎn)化表示為(其中下列關(guān)于盆

7、烯的說法中錯(cuò)誤的是A .盆烯是苯的一種同分異構(gòu)體B .盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C. 盆烯是乙烯的一種同系物D. 盆烯在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)8、 甲烷分子中的4個(gè)氫原子全部被苯基取代,可得如圖所示的分子,對(duì)該分子的描述不正確的是()A .分子式為C25H20B .分子中所有原子有可能處于同一平面C.該化合物分子中所有原子不可能處于同一平面D .分子中所有原子一定處于同一平面9、觀察以下有機(jī)物結(jié)構(gòu):ch3ch2ch3(2) H-CC-CH 2CH3C= CH=CF 2思考:(1 )最多有幾個(gè)碳原子共面? ( 2)最多有幾個(gè)碳原子共線?(3 )有幾個(gè)不飽和碳原子? 10、(1

8、)在烷烴分子中的基團(tuán):中的碳原子分別稱為伯、仲、叔、季碳原子,數(shù)目分別用 nn2、n“門4表示。CHCIC分子中, 山=6、匹=1、匕=2、門4= 1。試根據(jù)不同烷烴的組成結(jié)構(gòu),分析出烷烴(除甲烷外)各原子數(shù)的關(guān)系。 烷烴分子中氫原子數(shù) no與n1、n2、n3、n4之間的關(guān)系是 n =。 四種碳原子數(shù)之間的關(guān)系為山=。 若分子中n2= n3= n4= 1,則該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為(任寫一種)。11、食鹽測(cè)定某有機(jī)物元素質(zhì)量組成為C: 69, H : 4.6, N: 8.0,其余是O,相對(duì)分子質(zhì)量在300-400之間,試確定該有機(jī)物的:(1)實(shí)驗(yàn)式;(2)相對(duì)分子質(zhì)量;(3)分子式。參考答案:1、BD 2、C3、C 4、B6、BD7、C 8、BD9、( 1) 5

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