湖北蘄春橫車高中《有機(jī)合成與推斷題的“題眼”分析》教案

1、有機(jī)合成與推斷題的“題眼”分析湖北蘄春橫車高中 田亮紅 435317 眼睛是心靈的窗戶，要了解一個(gè)人首先要看他的眼睛，試題也一樣有“題眼”。所謂“題眼”，就是題目的關(guān)鍵之處，是試題的突破口。審題時(shí)抓住了“題眼”，也就抓住了題目的核心與重點(diǎn)。 有機(jī)合成與推斷題是近幾年高考必考的題型之一，主要特點(diǎn)是：取材的背景新穎，知識(shí)的綜合性強(qiáng)，設(shè)計(jì)的邏輯性嚴(yán)密。通常以新材料、新藥物、新科研成果以及社會(huì)熱點(diǎn)為題材，以有機(jī)化學(xué)的主干知識(shí)為基礎(chǔ)，來考查考生利用有機(jī)化學(xué)知識(shí)進(jìn)行判斷、推理和綜合分析的邏輯思維能力及自學(xué)能力，是一類能較好反映考生的科學(xué)素養(yǎng)的綜合性較強(qiáng)的試題。 有機(jī)合成與推斷題的類型一般有：結(jié)構(gòu)類推斷題、

2、性質(zhì)類推斷題、實(shí)驗(yàn)類推斷題、計(jì)算類推斷題等。現(xiàn)行的高考試題比較注重學(xué)科內(nèi)綜合，很多試題綜合以上兩種或三種類型，因此很難將它們絕對分開。有機(jī)合成與和推斷題的解題思路：審題找明、暗條件找突破口（“題眼”）綜合分析結(jié)論檢驗(yàn)。解答有機(jī)推斷題的關(guān)鍵找出試題的“題眼”，找“題眼”通常有以下四個(gè)方面：一、從有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特征找“題眼”；二、從有機(jī)物的特征性質(zhì)、反應(yīng)條件、轉(zhuǎn)化關(guān)系找“題眼”；三、從有機(jī)反應(yīng)中分子式、式量及其他的數(shù)量關(guān)系找“題眼”；四、從試題提供的信息找“題眼”。具體的找法分別敘述如下：一、從有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特征找“題眼”（一）、碳干的變化增長：不飽和化合物間的加成、聚合反應(yīng)，酯化反應(yīng)等能使碳鏈增長。

3、變短：如烴的裂化裂解，某些烴(如苯的同系物、烯烴)的氧化、羧酸鹽脫羧反應(yīng)等。成環(huán)：酯化、分子間脫水，縮合、聚合等反應(yīng)有可能使物質(zhì)成環(huán)。（二）、官能團(tuán)的變化1.官能團(tuán)的引入引入羥基(OH)：a.烯烴與水加成；b.醛與氫氣加成；c.鹵代烴堿性水解；d.酯的水解等。引入鹵原子(X)：a.烴與X2取代；b.不飽和烴與HX或X2加成等。引入雙鍵：a.某些醇或鹵代烴的消去引入碳碳雙鍵；b.醇的氧化引入碳氧碳雙鍵等。2.官能團(tuán)的消除通過加成消除不飽和鍵通過消去、氧化或酯化消除羥基通過加成或氧化消除醛基通過水解反應(yīng)消除酯基3.官能團(tuán)間的衍變根據(jù)合成需要(有時(shí)題目信息中會(huì)明示某些衍變途徑)，可進(jìn)行有機(jī)物的官能團(tuán)

4、衍變，以使中間物向產(chǎn)物遞進(jìn)。常見的有三種方式：利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，如伯醇醛羧酸；通過某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)，如CH3CH2OHCH2CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH；通過題目提供的信息，改變官能團(tuán)的位置。二、從有機(jī)物的特征性質(zhì)、反應(yīng)條件、轉(zhuǎn)化關(guān)系找“題眼”（一）、物理性質(zhì)：1、能溶于水：乙醇、乙醛、乙酸、乙酸鈉鹽、乙二醇、丙三醇、苯酚鈉2、難溶于水的：烴，鹵代烴，酯類，硝基化合物、醚 比水輕：所有的烴、醚、酯（如乙酸乙酯）、油脂 比水重：硝基苯、溴苯、CCl4,、溴乙烷、二溴乙烷、苯酚3、微溶于水：苯酚、苯甲酸4、苯酚溶解的特殊性：常溫微溶，65以上任意溶5常

5、溫下為氣體的有機(jī)物：烴（n<4）甲醛（二）、化學(xué)性質(zhì)：1能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的物質(zhì)：醛、甲酸類物質(zhì)（包括甲酸、甲酸鹽、甲酸酯）、葡萄糖、麥芽糖、其他含醛基的物質(zhì)。2能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)：烯烴、炔烴、(二烯烴)、油脂（含碳碳雙鍵）、甲苯、苯酚、乙醛、葡萄糖等。 3能使溴水褪色的物：發(fā)生反應(yīng)：烯烴、炔烴、苯酚等。萃?。捍蠖鄶?shù)不溶于水的有機(jī)物。4顯酸性的有機(jī)物：羧基、酚羥基。5含有羥基的：醇、酚、羧酸、糖類 (能發(fā)生酯化反應(yīng)，有些可與Na作用生成H2)。6能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物：酚、羧酸、酯鍵水解、鹵代烴消去、水解，肽鍵的水解。 7.能水解的：酯

6、、鹵代烴、糖類(單糖除外)、肽類(包括蛋白質(zhì))。8.有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng)：苯酚遇FeCl3溶液顯紫色、淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色、含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸凝結(jié)顯黃色。（三）、反應(yīng)的特征條件1、能與NaOH反應(yīng)、或在其催化下可以進(jìn)行的反應(yīng)酚；羧酸；酯的水解；鹵代烴：消去（加醇）、水解（水）；肽鍵的水解 2、H2SO4 涉及到的有機(jī)反應(yīng)濃H2SO4醇的消去(170)、形成醚（140)、硝化(5060)、磺化、酯化()； 稀H2SO4 酯的水解()3、其他：O2/Cu (), 液溴Fe, 光照，及溫度，高錳酸鉀酸性溶液、催化劑、鎳（Ni）等。（甲苯與Br2在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上的取代，在鐵作催化劑條件下進(jìn)

7、行苯環(huán)上的取代） 4.（四）、重要的轉(zhuǎn)化關(guān)系（1)重要的核心物質(zhì): 烯烴、鹵代烴、酯 (2)四種相互關(guān)系：相互取代關(guān)系、加成消去關(guān)系、氧化還原關(guān)系、合成分解關(guān)系（3）有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：例如：（2007，理綜I）A、B、C、D、E、F、G均為有機(jī)化合物，他們有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：D的化學(xué)名稱是 。反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。B的分子式是 ，A的結(jié)構(gòu)簡式是 ，反應(yīng)的反應(yīng)類型是 。B有多種同分異構(gòu)體，符合下列三個(gè)條件的B的同分異構(gòu)體數(shù)目是 個(gè)。含有鄰二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)；與B具有相同的官能團(tuán)；不可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)寫出其中任意一個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。G是一種重要的工業(yè)原料，用化學(xué)方程式表示G的

8、一種重要的工業(yè)用途： 。說明：反應(yīng)的條件是本題的最重要的“題眼”，本題從反應(yīng)條件可知酯的水解反應(yīng)，和是酯化反應(yīng)，最后一個(gè)是消去反應(yīng)。從結(jié)構(gòu)可以看出E是由鄰位的羧基和醇羥基脫水形成的，由此推出 B的結(jié)構(gòu)；由D生成乙烯可以確定D是乙醇；由C+DF，可以確定C是乙酸；再從框圖的信息可以推斷A是二元酯。找到突破口，以后答題就順理成章了。答案：（15分）（1）乙醇 （2）CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O （3）C9H10O3水解反應(yīng) （4）3（填寫其中一個(gè)結(jié)構(gòu)簡式即可）（5）nCH2=CH2CH2CH2n ；或CH2=CH2+ H2OCH3CH2OH(寫出任一個(gè)合理的反

9、應(yīng)式即可)三、從有機(jī)反應(yīng)中分子式、式量及其他的數(shù)量關(guān)系找“題眼”1、通過常見有機(jī)化合物的分子式通式，確定的數(shù)據(jù)關(guān)系 常見有機(jī)化合物的分子式通式有：CnH2n+2 ，烷烴， CnH2n（n3），單烯烴與環(huán)烷烴，CnH2n-2（n3），單炔烴、二烯烴、環(huán)單烯烴，CnH2n-6（n6），苯及其同系物與多烯，CnH2n+2O（n2），飽和一元醇和醚，CnH2nO（n3），飽和一元醛、酮和烯醇，CnH2nO2（n2），飽和一元羧酸、酯、羥基醛，CnH2n-6O（n>6），一元酚、芳香醇、芳香醚，C6H12O6，葡萄糖和果糖，C12H22O11，蔗糖和麥芽糖。根據(jù)分子式可以確定的數(shù)據(jù)關(guān)系：（1）化學(xué)

10、式的缺H數(shù)：一分子有機(jī)物加成一分子H2(或Br2)說明含有一個(gè)雙鍵；加成兩分子H2(或Br2)說明含有一個(gè)叁鍵或兩個(gè)雙鍵；加成三分子H2(或Br2)說明含有三個(gè)雙鍵或一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)雙鍵和一個(gè)三鍵。一個(gè)雙鍵相當(dāng)于一個(gè)環(huán)。 （2）符合一定碳?xì)浔?物質(zhì)的量比)的有機(jī)物。如：C:H=1:1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等 ；C:H=1:2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、單烯烴等；C:H=1:4的有甲烷、甲醇、尿素等。2、已知式量的處理方法：（1）用商余法求分子式：式量÷12=商+余數(shù)，商為碳原子個(gè)數(shù)，余數(shù)為氫原子個(gè)數(shù)，如果是烴的衍生物，則在式量上先減去其他原子的式量和。（2）常見式量相同

11、的有機(jī)物有：式量為44的有: C3H8、CH3CHO式量為46的有：C2H5OH、HCOOH式量為60的有：C3H7OH、CH3COOH、HCOOCH3式量為74的有：C4H9OH、C2H5COOH、C2H5OC2H5、HCOOC2H5、CH3COOCH33、已知元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求實(shí)驗(yàn)式4、反應(yīng)過程中式量的變化（1）加成反應(yīng)。氫氣加成：每加一個(gè)氫氣分子，式量增加2，每增加一個(gè)氯氣分子，式量增加71.（2）氧化反應(yīng)：去氫減2，加氧加16，如下：RCH2OHRCHORCOOH M M2M14（3）酯化反應(yīng)：與一個(gè)乙酸酯化，分子量增加42；與一個(gè)乙醇酯化，分子量增加28；若有n個(gè)酯基，在上面的基礎(chǔ)上乘

12、以n。RCH2OH CH3COOCH2R M M42RCOOHRCOOCH2CH3 M M28 5、有特殊數(shù)據(jù)的有機(jī)物歸納（1）含氫量最高的有機(jī)物是：CH4（2）一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，耗氧氣量最大的是：CH4 (3)完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的 CO2和H2O的：烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、酮、酸、酯 (符合通式CnH2nOx 的物質(zhì)，x= 0，1，2 )。(4)重要的數(shù)據(jù)關(guān)系：MC(n+1)H(2n+4) O=MCnH2nO2例如：(2004，湖北)科學(xué)家發(fā)現(xiàn)某藥物M能治療心血管疾病是因?yàn)樗谌梭w內(nèi)能釋放出一種“信使分子”D，并闡明了D在人體內(nèi)的作用原理。為此他們榮獲了1998年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)

13、學(xué)獎(jiǎng)。請回答下列問題： 已知M的相對分子質(zhì)量為227，由C、H、O、N四種元素組成，C、H、N的質(zhì)量分?jǐn)?shù)依次為15.88%、2.20%和18.50%。則M的分子式是 。D是雙原子分子，相對分子質(zhì)量為30，則D的分子式為 。（本題其余部分略去）說明：本題提供了3個(gè)相對分子質(zhì)量和一組質(zhì)量分?jǐn)?shù)，這是本題最重要的“題眼”，可以先根據(jù)質(zhì)量分?jǐn)?shù)求它的最簡式：3593，得出最簡式C3H5O9N3，根據(jù)M的相對分子質(zhì)量為227，它剛好又是分子式；D較易確定是NO。答案. (1) C3H5O9N3；NO四、從試題提供的信息找“題眼”有機(jī)推斷題中經(jīng)常出現(xiàn)一些信息遷移題，它的命題特點(diǎn)是以思維能力為核心，以自學(xué)能力為

14、主線來考查學(xué)生各方面能力，從解答問題的角度來說并不困難，但首要條件是學(xué)生要有扎實(shí)的有機(jī)化學(xué)知識(shí)并具備一定的閱讀、自學(xué)能力，要能敏捷地接受題目中給出的新信息，即抓住試題的“題眼”，并將其轉(zhuǎn)化應(yīng)用于解答題目給出的問題。該題涉及的知識(shí)面很廣，要注重理論與實(shí)踐的結(jié)合。有機(jī)推斷題的信息通常有以下幾種：1、提供能直接使用的信息：即從定性的角度來描述的信息，多屬物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)類，一般高于現(xiàn)行的高中教材（如2007天津卷，江蘇卷，重慶卷，四川卷等都含有本類的信息）。2、提供隱性信息：隱性信息比較隱蔽，考生不能馬上直接利用，必須對其進(jìn)行處理和發(fā)掘，才能將其轉(zhuǎn)化為可用的信息（如2002全國理綜的幾種羥基被氧化的難易）.3、提供定量信息：如2007重慶卷“ 1 mol C5H8O2能與4 mol Ag(NH3)2OH完全反應(yīng)”的定量信息，要求考生能夠分析這一定量信息，把握所給信息的本質(zhì)，由此