實驗 乙酸乙酯的制備

1、實驗名稱 乙酸乙酯得制備、實驗目得1、熟悉酯化反應原理及進行得條件，掌握乙酸乙酯得制備方法2 、掌握液體有機物得精制方法3、熟悉常用得液體干燥劑，掌握其使用方法二、實驗原理有機酸酯可用醇與羧酸在少量無機酸催化下直接酯化制得。 當沒有催化劑存在時 , 酯化反應很慢 ; 當采用酸作催化劑時，就可以大大地加快酯化反應得速度。酯化反應就是一 個可逆反應。為使平衡向生成酯得方向移動 , 常常使反應物之一過量，或將生成物從反應體 系中及時除去 , 或者兩者兼用 .本實驗利用共沸混合物，反應物之一過量得方法制備乙酸乙酯。主反應 副反應CH 3CH 2OHCH 3CH 2OHCH 3CH 2OCH 2CH 3

2、H 2O方法1、儀器圓底燒瓶、冷凝管、溫度計、蒸餾頭、溫度計套管、分液漏斗、酒精燈、接液管、錐形瓶2、藥品冰醋酸無水乙醇12 ml( 1 2、6g,0、2 1m ol )1 9 m 1( 15g,0、3 2 mol)?濃硫酸5m l飽與碳酸鈉溶液飽與氯化鈣溶液飽與食鹽水 ?無水硫酸鎂 實驗操作1、回流3粒在lOOmL圓底燒瓶中，加入 1 2 m L冰醋酸與19mL無水乙醇，混合均勻后，將 燒瓶放置于冰水浴中，分批緩慢地加入5 mL濃HbSQ，同時振搖燒瓶?；靹蚝蠹尤? -沸石,按圖安裝好回流裝置 ,打開冷凝水 ,用電熱套加熱， 保持反應液在微沸狀態(tài)下回流 30 4 0 min。2、蒸餾 ?反應

3、完成后， 冷卻近室溫， 將裝置改成蒸餾裝置， 用電熱套或水浴加熱 , 收集7 0 79C餾份。3、乙酸乙酯得精制(1)中與：在粗乙酸乙酯中慢慢地加入約1OmL飽與Na2CO 3溶液，直到無二氧化碳氣體逸出后,再多加13滴。然后將混合液倒入分液漏斗中，靜置分層后，放出下層得水。(2 )水洗：用約10mL飽與食鹽水洗滌酯層,充分振搖，靜置分層后,分出水層。？(3)二氯化鈣飽與溶液洗：再用約20 m L飽與CaCl2溶液分兩次洗滌酯層，靜置后分去水層。?(4)干燥：酯層由漏斗上口倒入一個5 0mL干燥得錐形瓶中， 并放入2g無水MgSD 4干燥，配上塞子，然后充分振搖至液體澄清。? 5 )精餾：收集

4、7 479 C得餾份, 產量約 10 1 2 g。注意事項1.實驗進行前 , 圓底燒瓶、冷凝管應就是干燥得。2?；亓鲿r注意控制溫度 , 溫度不宜太高 , 否則會增加副產物得量。3在餾出液中除了酯與水外 ,還含有未反應得少量乙醇與乙酸 , 也還有副產物乙醚，故加飽 與碳酸鈉溶液主要除去其中得酸。 多余得碳酸鈉在后續(xù)得洗滌過程可被除去， 可用石蕊試紙 檢驗產品就是否呈堿性4. 飽與食鹽水主要洗滌粗產品中得少量碳酸鈉 , 還可洗除一部分水。此外，由于飽與食鹽水 得鹽析作用 , 可大大降低乙酸乙酯在洗滌時得損失。5 .氯化鈣飽與溶液洗滌時，氯化鈣與乙醇形成絡合物而溶于飽與氯化鈣溶液中，由此除去 粗產品

5、中所含得乙醇。6.乙酸乙酯與水或醇可分別生成共沸混合物 , 若三者共存則生成三元共沸混合物。因此，酯 層中得乙醇不除凈或干燥不夠時，由于形成低沸點得共沸混合物, 從而影響酯得產率。思考題1 在本實驗中硫酸起什么作用答: 酯化反應中濃硫酸得作用就是作催化劑與吸水劑 催化乙醇與乙酸得反應，吸收乙 醇與乙酸反應后生成得水，無脫水性！ 飽與碳酸鈉得作用就是溶解乙醇，吸收乙酸并 且減小乙酸乙酯得溶解度 就是為了能讓乙酸乙酯可以析出得原因2。為什么乙酸乙酯得制備中要使用過量得乙醇?若采用醋酸過量得做法就是否合適？為 什么?答：乙酸過量可以避免乙酸乙酯與乙醇形成恒沸物; ?乙酸與乙酸乙酯不共沸，過量乙酸 不

6、影響產物得蒸餾。 ?實驗室制備就是不計較成本得 , 乙醇與乙酸得成本在實驗室制備可以忽略,相差不大。2、蒸出得粗乙酸乙酯中主要有哪些雜質？如何除去它們?答：主要雜質有乙醚、乙醇、乙酸與水 乙醚沸點低，在多次洗滌中，極易揮發(fā)掉 乙酸，使用飽與得 Na2CO3溶液洗滌除去乙酸接下來，用飽與 NaC I溶液洗滌除去殘留得 Na2CD 3溶液，然后用飽與C aCl2溶液直接洗 滌除去少量得乙醇.4。能否用濃得氫氧化鈉溶液代替飽與碳酸鈉溶液來洗滌蒸餾液?答：不可以，使用濃氫氧化鈉溶液可以使乙酸乙酯發(fā)生水解，降低產率。5. 用飽與氯化鈣溶液洗滌， 能除去什么？為什么先用飽與食鹽水洗滌？可以用水代替飽與食

7、鹽水行嗎？答：酯層中含有少量未反應得乙醇，由于乙醇與Ca CI2作用生成CaCl 2 ? 4H2O結晶化物，所以使用乙醇除去少量未反應得乙醇。方法二實驗步驟在100 m I三頸瓶中，加入4ml乙醇，搖動下慢慢加入 5ml濃硫酸，使其混合均勻，并 加入幾粒沸石。三頸瓶一側口插入溫度計，另一側口插入滴液漏斗，漏斗末端應浸入液面以下，中間口安一長得刺形分餾柱（整個裝置如上圖）.儀器裝好后，在滴液漏斗內加入10ml乙醇與8 ml冰醋酸，混合均勻，先向瓶內滴入約2m I得混合液，然后，將三頸瓶在石棉網上小火加熱到110- 120C左右，這時蒸餾管口應有液體流出，再自滴液漏斗慢慢滴入其余得混合液，控制滴加

8、速度與餾出速度大致相等并維持反應溫度在1 1 0- 125C之間，滴加完畢后，繼續(xù)加熱1 0分鐘，直至溫度升高到 130C不再有餾出液為止。餾出液中含有乙酸乙酯及少量乙醇、乙醚、水與醋酸等，在搖動下，慢慢向粗產品中加入飽與得碳酸鈉溶液（約6ml）至無二氧化碳氣體放出，酯層用P H試紙檢驗呈中性。移入分液 漏斗中，充分振搖（注意及時放氣?。┖箪o置，分去下層水相。酯層用10ml飽與食鹽水洗滌后，再每次用1 0ml飽與氯化鈣溶液洗滌兩次，棄去下層水相，酯層自漏斗上口倒入干燥得錐形瓶中，用無水碳酸鉀干燥。將干燥好得粗乙酸乙酯小心傾入60ml得梨形蒸餾瓶中（不要讓干燥劑進入瓶中），加入沸石后在水浴上進行

9、蒸餾,收集7 3 8 0 C得餾分。產品操作要點及說明, 另一方面在反應過程中不斷蒸出產物 , 促進平衡向生 共沸點都比原料得沸點1、本實驗一方面加入過量乙醇成酯得方向移動。 乙酸乙酯與水、 乙醇形成二元或三元共沸混合物, 低， 故可在反應過程中不斷將其蒸出。這些共沸物得組成與沸點如下:共沸物組成及 共沸點70、4C(2 )乙酸乙酯69、0%,乙醇3 1、0%7 1、 8C(1 )乙酸乙酯91、9%水8、1%(3) 乙酸乙酯 82、 6%,乙醇 8、 4% , 水 9、 0%最低共沸物就是三元共沸物， 其共沸點為7 0、2C ,二元共沸物得共沸點為 70、4C與 71、8C,三者很接近。蒸出來

10、得可能就是二元組成與三元組成得混合物 .加過量48%得乙醇, 一方面使乙酸轉化率提高,另一方面可使產物乙酸乙酯大部分蒸出或全部蒸出反應體系,進120C 左一步促進乙酸得轉化,即在保證產物以共沸物蒸出時 , 反應瓶中,仍然就是乙醇過量。2、本實驗得關鍵問題就是控制酯化反應得溫度與滴加速度?？刂品磻獪囟仍谟?。溫度過低，酯化反應不完全；溫度過高 ( 14 0 C),易發(fā)生醇脫水與氧化等副反應:故要嚴格控制反應溫度。要正確控制滴加速度, 滴加速度過快 , 會使大量乙醇來不及發(fā)生反應而被蒸出,同時也 造成反應混合物溫度下降 , 導致反應速度減慢,從而影響產率；滴加速度過慢,又會浪費時 間, 影響實驗進程

11、。3、用飽與氯化溶液洗滌之前 ， 要用飽與氯化鈉溶液洗滌,不可用水代替飽與氯化鈉溶 液。粗制乙酸乙酯用飽與碳酸鈉溶液洗滌之后,酯層中殘留少量碳酸鈉， 若立即用飽與氯化鈣溶液洗滌會生成不溶性碳酸鈣 ， 往往呈絮狀物存在于溶液中,使分液漏斗堵塞,所以在用 飽與氯化鈣溶液洗滌之前 ， 必須用飽與氯化鈉溶液洗滌,以便除去殘留得碳酸鈉。乙酸乙酯 在水中得溶解度較大,15 C時1 00g水中能溶解8、5g,若用水洗滌,必然會有一定量得酯溶解 在水中而造成損失 .此外，乙酸乙酯得相對密度 (0、 900 5)與水接近 ，在水洗后很難立即分 層。因此, 用水洗滌就是不可取得。 飽與氯化鈉溶液既具有不得性質 ,

12、 又具有鹽得性質 , 一方 面它能溶解碳酸鈉,從而將其雙酯中除去 ; 另一方面它對有機物起鹽析作用,使乙酸乙酯在 水中得溶解度大降低 . 除此之外, 飽與氯化鈉溶液得相對密度較大, 在洗滌之后 , 靜置便可分 離。因此,用飽與氯化鈉溶液洗滌既可減少酯得損失,又可縮短洗滌時間。4、注意事項加料滴管與溫度計必須插入反應混合液中 , 加料滴管得下端離瓶底約5mn為宜。(2)加濃硫酸時,必須慢慢加入并充分振蕩燒瓶,使其與乙醇均勻混合,以免在加熱時因局部酸過濃引起有機物碳化等副反應。(3)反應瓶里得反應溫度可用滴加速度來控制滴加快點；溫度落到接近 110C,可滴加慢點；落到11 0C停止滴加；待溫度升到

13、 時，再滴加。.溫度接近125C，適當110C以上(4)本實驗酯得干燥用無水碳酸鉀，通常只少干燥半個小時以上放置過夜。但在本實驗中，為了節(jié)省時間，可放置10分鐘左右。由于干燥不完全,餾分多些。,最好可能前思考問題:(1)為什么使用過量得乙醇？過量得乙醇有利于反應向右進行，使平衡向生成物方向移動。(2)蒸出得粗乙酸乙酯中主要含有哪些雜質？如何逐一除去主要雜質有乙醚、乙醇、乙酸與水乙醚沸點低，在多次洗滌中，極易揮發(fā)掉乙酸,使用飽與得Na28 3溶液洗滌除去乙酸接下來，用飽與 NaC I溶液洗滌除去殘留得 Na 2CO6溶液,然后用飽與CaC 12溶液直接洗 滌除去少量得乙醇.(3 )能否用濃得氫氧

14、化鈉溶液代替飽與碳酸鈉溶液來洗滌蒸餾液?為什么?不可以，使用濃氫氧化鈉溶液可以使乙酸乙酯發(fā)生水解，降低產率。(4) 用飽與氯化鈣溶液洗滌得目得就是什么？為什么先用飽與氯化鈉溶液洗滌？就是否 可用水代替？酯層中含有少量未反應得乙醇，由于乙醇與CaCl 2作用生成Ca CI2?4 H 20結晶化物，所以使用乙醇除去少量未反應得乙醇。(5) 如果在洗滌過程中出現了碳酸鈣沉淀，如何處理?為了防止出現不必要得 CaCO 3沉淀，酯層用飽與N a2CO3溶液洗滌過后，必須緊跟著用 飽與NaC I溶液洗滌，而不用 CaC I2溶液直接洗滌。如果出現了碳酸鈣沉淀，需要分離沉淀，可采用抽濾過濾，用NaCI洗滌，但就是依然會造成 產品損失，降低產率。1 .酯化反應有什么特點，本