有機(jī)化學(xué)方程式和高中有機(jī)化學(xué)方程式總結(jié).

1、讓我發(fā)瘋的有機(jī)化學(xué)方程式和高中有機(jī)化學(xué)方程式總結(jié)一、各類化合物的鑒別方法1. 烯烴、二烯、炔烴：（ 1）溴的四氯化碳溶液，紅色腿去（ 2）高錳酸鉀溶液，紫色腿去。2 含有炔氫的炔烴：（ 1） 硝酸銀，生成炔化銀白色沉淀（ 2） 氯化亞銅的氨溶液，生成炔化亞銅紅色沉淀。3 小環(huán)烴：三、四元脂環(huán)烴可使溴的四氯化碳溶液腿色4 鹵代烴：硝酸銀的醇溶液， 生成鹵化銀沉淀； 不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴生成沉淀的速度不同，叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快，仲鹵代烴次之，伯鹵代烴需加熱才出現(xiàn)沉淀。5 醇：（ 1） 與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣（鑒別 6 個(gè)碳原子以下的醇）；（ 2） 用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇，叔醇立刻變渾濁，仲醇

2、放置后變渾濁，伯醇放置后也無(wú)變化。6 酚或烯醇類化合物：（ 1） 用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色（苯酚產(chǎn)生蘭紫色）。（ 2） 苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7羰基化合物：（ 1） 鑒別所有的醛酮： 2，4-二硝基苯肼，產(chǎn)生黃色或橙紅色沉淀；（ 2） 區(qū)別醛與酮用托倫試劑，醛能生成銀鏡，而酮不能；（ 3） 區(qū)別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛，用斐林試劑，脂肪醛生成磚紅色沉淀，而酮和芳香醛不能；（ 4） 鑒別甲基酮和具有結(jié)構(gòu)的醇，用碘的氫氧化鈉溶液，生成黃色的碘仿沉淀。8 甲酸：用托倫試劑，甲酸能生成銀鏡，而其他酸不能。9 胺：區(qū)別伯、仲、叔胺有兩種方法（ 1）用苯磺酰氯或?qū)妆交酋Ｂ?，?NaOH 溶液中

3、反應(yīng)，伯胺生成的產(chǎn)物溶于 NaOH ；仲胺生成的產(chǎn)物不溶于 NaOH 溶液；叔胺不發(fā)生反應(yīng)。（ 2）用 NaNO2+HCl ：脂肪胺：伯胺放出氮?dú)?，仲胺生成黃色油狀物，叔胺不反應(yīng)。芳香胺：伯胺生成重氮鹽，仲胺生成黃色油狀物，叔胺生成綠色固體。10 糖：（ 1） 單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用，產(chǎn)生銀鏡或磚紅色沉淀；（2） 葡萄糖與果糖：用溴水可區(qū)別葡萄糖與果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。（3）麥芽糖與蔗糖：用托倫試劑或斐林試劑，麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉淀，而蔗糖不能。二、例題解析例 1用化學(xué)方法鑒別丁烷、1-丁炔、 2-丁炔。分析：上面三種化合物中，丁烷為飽和烴， 1-丁炔和 2-丁

4、炔為不飽和烴，用溴的四氯化碳溶液或高錳酸鉀溶液可區(qū)別飽和烴和不飽和烴， 1-丁炔具有炔氫而 2-丁炔沒(méi)有，可用硝酸銀或氯化亞銅的氨溶液鑒別。因此，上面一組化合物的鑒別方法為：例 2用化學(xué)方法鑒別氯芐、 1-氯丙烷和 2-氯丙烷。分析：上面三種化合物都是鹵代烴，是同一類化合物，都能與硝酸銀的醇溶液反應(yīng)生成鹵化銀沉淀，但由于三種化合物的結(jié)構(gòu)不同，分別為芐基、二級(jí)、一級(jí)鹵代烴，它們?cè)诜磻?yīng)中的活性不同，因此，可根據(jù)其反應(yīng)速度進(jìn)行鑒別。上面一組化合物的鑒別方法為：例 3用化學(xué)方法鑒別下列化合物苯甲醛、丙醛、 2- 戊酮、 3-戊酮、正丙醇、異丙醇、苯酚分析：上面一組化合物中有醛、酮、醇、酚四類，醛和酮都

5、是羰基化合物，因此，首先用鑒別羰基化合物的試劑將醛酮與醇酚區(qū)別，然后用托倫試劑區(qū)別醛與酮，用斐林試劑區(qū)別芳香醛與脂肪醛，用碘仿反應(yīng)鑒別甲基酮；用三氯化鐵的顏色反應(yīng)區(qū)別酚與醇，用碘仿反應(yīng)鑒別可氧化成甲基酮的醇。鑒別方法可按下列步驟進(jìn)行：（ 1） 將化合物各取少量分別放在 7 支試管中，各加入幾滴 2，4-二硝基苯肼試劑，有黃色沉淀生成的為羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、 2- 戊酮、 3- 戊酮，無(wú)沉淀生成的是醇與酚。（ 2） 將 4 種羰基化合物各取少量分別放在 4 支試管中，各加入托倫試劑（氫氧化銀的氨溶液），在水浴上加熱，有銀鏡生成的為醛，即苯甲醛和丙醛，無(wú)銀鏡生成的是2-戊酮和3- 戊酮。（

6、3） 將 2 種醛各取少量分別放在 2 支試管中，各加入斐林試劑（酒石酸鉀鈉、硫酸酮、氫氧化鈉的混合液），有紅色沉淀生成的為丙醛，無(wú)沉淀生成的是苯甲醛。（ 4） 將 2 種酮各取少量分別放在 2 支試管中，各加入碘的氫氧化鈉溶液，有黃色沉淀生成的為 2-戊酮，無(wú)黃色沉淀生成的是 3- 戊酮。（ 5） 將 3 種醇和酚各取少量分別放在 3 支試管中，各加入幾滴三氯化鐵溶液，出現(xiàn)蘭紫色的為苯酚，無(wú)蘭紫色的是醇。（ 6） 將 2 種醇各取少量分別放在支試管中，各加入幾滴碘的氫氧化鈉溶液，有黃色沉淀生成的為異丙醇，無(wú)黃色沉淀生成的是丙醇。例 4用化學(xué)方法鑒別甲胺、二甲胺、三甲胺。分析：上面三種化合物都

7、是脂肪胺，分別為伯、仲、叔胺。伯胺和仲胺在氫氧化鈉溶液存在下，能與苯磺酰氯發(fā)生反應(yīng)，生成苯磺酰胺。伯胺反應(yīng)后生成的苯磺酰胺，因其氮原子上還有一個(gè)氫原子，顯示弱酸性，能溶于氫氧化鈉而生成鹽；仲胺生成的苯磺酰胺中，其氮原子上沒(méi)有氫原子， 不溶于氫氧化鈉而呈固體析出； 叔胺不發(fā)生反應(yīng)， 因此，可用此反應(yīng)（興斯堡反應(yīng)）鑒別三種化合物。鑒別方法如下：三、有機(jī)化學(xué)規(guī)律一、綜觀近幾年來(lái)的高考有機(jī)化學(xué)試題中有關(guān)有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)部分的題型，其共同特點(diǎn)是：通過(guò)題給某一有機(jī)物的化學(xué)式 (或式量 )，結(jié)合該有機(jī)物性質(zhì)，對(duì)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行發(fā)散性的思維和推理， 從而考查 “對(duì)微觀結(jié)構(gòu)的一定想象力 ”。為此，必須對(duì)有機(jī)物

8、的化學(xué)式 (或式量 )具有一定的結(jié)構(gòu)化處理的本領(lǐng)，才能從根本上提高自身的 “空間想象能力 ”。1 式量相等下的化學(xué)式的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系：一定式量的有機(jī)物若要保持式量不變，可采用以下方法：(1) 若少 1 個(gè)碳原子，則增加 12 個(gè)氫原子。(2) 若少 1 個(gè)碳原子， 4 個(gè)氫原子，則增加 1 個(gè)氧原子。(3) 若少 4 個(gè)碳原子，則增加 3 個(gè)氧原子。2 有機(jī)物化學(xué)式結(jié)構(gòu)化的處理方法若用 CnHmOz (m2n 2 ，z0，m、 n ?N，z 屬非負(fù)整數(shù) )表示烴或烴的含氧衍生物，則可將其與 CnH2n+2Oz(z0) 相比較，若少于兩個(gè) H 原子，則相當(dāng)于原有機(jī)物中有一個(gè) C C，不難發(fā)現(xiàn)，有機(jī)

9、物 CnHmOz 分子結(jié)構(gòu)中 CC 數(shù)目為 個(gè)，然后以雙鍵為基準(zhǔn)進(jìn)行以下處理：(1) 一個(gè) C C 相當(dāng)于一個(gè)環(huán)。(2) 一個(gè)碳碳叁鍵相當(dāng)于二個(gè)碳碳雙鍵或一個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)環(huán)。(3) 一個(gè)苯環(huán)相當(dāng)于四個(gè)碳碳雙鍵或兩個(gè)碳碳叁鍵或其它(見(jiàn)(2) 。(4) 一個(gè)羰基相當(dāng)于一個(gè)碳碳雙鍵。二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的推斷是高考常見(jiàn)的題型，學(xué)習(xí)時(shí)要掌握以下規(guī)律：1 不飽和鍵數(shù)目的確定(1) 有機(jī)物與 H2( 或 X2)完全加成時(shí)，若物質(zhì)的量之比為 1 1，則該有機(jī)物含有一個(gè)雙鍵； 1 2 時(shí)，則該有機(jī)物含有一個(gè)叁鍵或兩個(gè)雙鍵； 1 3 時(shí)，則該有機(jī)物含有三個(gè)雙鍵或一個(gè)苯環(huán)或其它等價(jià)形式。(2) 由不飽和度確定有機(jī)物的

10、大致結(jié)構(gòu)：對(duì)于烴類物質(zhì) CnHm ，其不飽和度 W CC：W1； CoC：W2； 環(huán)： W1； 苯： W4； 萘： W7； 復(fù)雜的環(huán)烴的不飽和度等于打開(kāi)碳碳鍵形成開(kāi)鏈化合物的數(shù)目。2 符合一定碳、氫之比的有機(jī)物CH 1 1 的有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等；CH 1 2 的有：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、單烯烴、環(huán)烷烴等；CH 1 4 的有：甲烷、甲醇、尿素等。三、近幾年有關(guān)推測(cè)有機(jī)物結(jié)構(gòu)的試題，有這樣幾種題型：1根據(jù)加成及其衍變關(guān)系推斷這類題目的特點(diǎn)是：通過(guò)有機(jī)物的性質(zhì)推斷其結(jié)構(gòu)。 解此類題目的依據(jù)是：烴、醇、 醛、羧酸、酯的化學(xué)性質(zhì)，通過(guò)知識(shí)串聯(lián)， 綜合推理，得出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

11、具體方法是： 以加成反應(yīng)判斷有機(jī)物結(jié)構(gòu)， 用 H2、Br2 等的量確定分子中不飽和鍵類型 (雙鍵或叁鍵 )和數(shù)目；或以碳的四價(jià)及加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)確定不飽和鍵位置。 根據(jù)有機(jī)物的衍變關(guān)系推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，要找出衍變關(guān)系中的突破口，然后逐層推導(dǎo)得出結(jié)論。2根據(jù)高聚物 (或單體 )確定單體 (或高聚物 )這類題目在前幾年高考題中經(jīng)常出現(xiàn)，其解題依據(jù)是：加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)原理。方法是：按照加聚反應(yīng)或縮聚反應(yīng)原理，由高分子的鍵節(jié)，采用逆向思維，反推單體的結(jié)構(gòu)。由加聚反應(yīng)得到的高分子求單體，只要知道這個(gè)高分子的鍵節(jié)，將鏈節(jié)端點(diǎn)的一個(gè)價(jià)鍵向括號(hào)內(nèi)作順次間隔轉(zhuǎn)移，即可得到單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；(1) 常見(jiàn)加聚反應(yīng)的類

12、型有： 同一種單體加聚，該單體一般是單烯烴或共軛二烯烴。 由不同單體加聚，單體一般為烯烴。(2) 常見(jiàn)縮聚反應(yīng)的類型有： 酚醛縮聚。 氨基酸縮聚。由高聚物找單體， 一般將高聚物主鏈上的碳原子以偶數(shù)個(gè)斷裂； 若按此斷裂寫不出單體，一般此高聚物為縮聚反應(yīng)得到的高聚物，要補(bǔ)充消去的小分子物質(zhì)。3 由有機(jī)物完全燃燒確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)通過(guò)完全燃燒有機(jī)物，根據(jù)CO2 和 H2O 的量，推測(cè)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，是前幾年高考試題的熱點(diǎn)題。有以下幾種方法。(1) 有機(jī)物分子組成通式的應(yīng)用（2 ）這類題目的特點(diǎn)是：運(yùn)用有機(jī)物分子組成的通式，導(dǎo)出規(guī)律。再由規(guī)律解題，達(dá)到快速準(zhǔn)確的目的。規(guī)律 1：最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物，無(wú)論多少種

13、，以何種比例混合，混合物中元素質(zhì)量比值相同。要注意：含有n 個(gè)碳原子的飽和一元醛或酮與含有2n個(gè)碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡(jiǎn)式；含有n 個(gè)碳原子的炔烴與含有3n個(gè)碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡(jiǎn)式。規(guī)律 2：具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量的有機(jī)物為：含有 n 個(gè)碳原子的醇或醚與含有(n1) 個(gè)碳原子的同類型羧酸和酯。含有 n 個(gè)碳原子的烷烴與含有 (n1)個(gè)碳原子的飽和一元醛或酮。此規(guī)律用于同分異構(gòu)體的推斷。規(guī)律 3：由相對(duì)分子質(zhì)量求有機(jī)物的分子式(設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為M) 得整數(shù)商和余數(shù)，商為可能的最大碳原子數(shù)，余數(shù)為最小氫原子數(shù)。的余數(shù)為 0 或碳原子數(shù) 6時(shí)，將碳原子數(shù)依次減少一個(gè)，

14、每減少一個(gè)碳原子即增加12 個(gè)氫原子，直到飽和為止。(2) 有機(jī)物燃燒通式的應(yīng)用解題的依據(jù)是烴及其含氧衍生物的燃燒通式。烴： 4CxHy (4x y)O2 ? 4xCO2 2yH2O 或 CxHy (x )O2 ? xCO2 H2O烴的含氧衍生物：4CxHyOz (4x y 2z)O2?4xCO2 2yH2O或 CxHyOz (x )O2 ? xCO2 H2O由此可得出三條規(guī)律：規(guī)律 1：耗氧量大小的比較(1) 等質(zhì)量的烴 (CxHy) 完全燃燒時(shí)，耗氧量及生成的CO2 和 H2O 的量均決定于的比值大小。比值越大，耗氧量越多。(2) 等質(zhì)量具有相同最簡(jiǎn)式的有機(jī)物完全燃燒時(shí)，其耗氧量相等，燃燒

15、產(chǎn)物相同，比例亦相同。(3) 等物質(zhì)的量的烴(CxHy) 及其含氧衍生物(CxHyOz) 完全燃燒時(shí)的耗氧量取決于x ，其值越大，耗氧量越多。(4) 等物質(zhì)的量的不飽和烴與該烴和水加成的產(chǎn)物( 如乙烯與乙醇、乙炔與乙醛等)或加成產(chǎn)物的同分異構(gòu)完全燃燒，耗氧量相等。即每增加一個(gè)氧原子便內(nèi)耗兩個(gè)氫原子。規(guī)律 2：氣態(tài)烴 (CxHy) 在氧氣中完全燃燒后 (反應(yīng)前后溫度不變且高于100)：若 y4，V 總不變； (有 CH4 、 C2H4 、C3H4 、C4H4)若 y4，V 總減小，壓強(qiáng)減小； (只有乙炔 ) 若 y4，V 總增大，壓強(qiáng)增大。規(guī)律 3： (1) 相同狀況下，有機(jī)物燃燒后 1 時(shí)為醇

16、或烷； n(CO2) n(H2O) 1 為符合 CnH2nOx 的有機(jī)物；1 時(shí)為炔烴或苯及其同系物。(2) 分子中具有相同碳 (或氫 )原子數(shù)的有機(jī)物混合，只要混合物總物質(zhì)的量恒定，完全燃燒后產(chǎn)生的 CO2( 或 H2O) 的量也一定是恒定值。解有機(jī)物的結(jié)構(gòu)題一般有兩種思維程序：程序一： 有機(jī)物的分子式 已知基團(tuán)的化學(xué)式剩余部分的化學(xué)式? 該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合其它已知條件程序二：有機(jī)物的分子量 已知基團(tuán)的式量剩余部分的式量 ? 剩余部分的化學(xué)式 ? 推斷該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 .四、相似相溶原理1極性溶劑（如水）易溶解極性物質(zhì)（離子晶體、分子晶體中的極性物質(zhì)如強(qiáng)酸等）；2 非極性溶劑（如苯、汽

17、油、四氯化碳、酒精等）能溶解非極性物質(zhì)（大多數(shù)有機(jī)物、Br2 、I2 等）；3 含有相同官能團(tuán)的物質(zhì)互溶，如水中含羥基（OH ）能溶解含有羥基的醇、酚、羧酸。二、有機(jī)物的溶解性與官能團(tuán)的溶解性1 官能團(tuán)的溶解性：（ 1）易溶于水的官能團(tuán)（即親水基團(tuán)）有 OH 、 CHO 、 COOH 、 NH2 。（ 2）難溶于水的官能團(tuán)（即憎水基團(tuán)）有：所有的烴基 (CnH2n+1 、 CH=CH2 、C6H5等)、鹵原子（ X）、硝基（ NO2 ）等。2 分子中親水基團(tuán)與憎水基團(tuán)的比例影響物質(zhì)的溶解性：（ 1）當(dāng)官能團(tuán)的個(gè)數(shù)相同時(shí)，隨著烴基（憎水基團(tuán)）碳原子數(shù)目的增大，溶解性逐漸降低；例如，溶解性： CH

18、3OH>C2H 5OH>C3H7OH>，一般地，碳原子個(gè)數(shù)大于5 的醇難溶于水。（ 2）當(dāng)烴基中碳原子數(shù)相同時(shí)， 親水基團(tuán)的個(gè)數(shù)越多， 物質(zhì)的溶解性越大例如， 溶解性：CH3CH2CH2OH<CH3CH(OH)CH2OH<CH2(OH)CH(OH)CH2OH 。（3）當(dāng)親水基團(tuán)與憎水基團(tuán)對(duì)溶解性的影響大致相同時(shí)，物質(zhì)微溶于水；例如，常見(jiàn)的微溶于水的物質(zhì)有：苯酚C6H5 OH 、苯胺C6H5 NH2 、苯甲酸C6H5 COOH 、正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2 OH（上述物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中 “左”邊的為憎水基團(tuán)，右邊的為親水基團(tuán)）；乙酸乙酯 CH3COOCH2

19、CH3 （其中 CH3 和 CH2CH3 為憎水基團(tuán)， COO 為親水基團(tuán)）。（4）由兩種憎水基團(tuán)組成的物質(zhì)，一定難溶于水。例如，鹵代烴 R-X 、硝基化合物 R-NO2，由于其中的烴基 R、鹵原子 X 和硝基 NO2均為憎水基團(tuán)，故均難溶于水。五、液態(tài)有機(jī)物的密度1.難溶于水，且密度小于水的有機(jī)物例如，液態(tài)烴（乙烷、乙烯、苯、苯的同系物 ），液態(tài)酯（乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯 ），一氯鹵代烷烴（ 1- 氯乙烷 ），石油產(chǎn)品（汽油、煤油、油脂 ）注：汽油產(chǎn)品分為直餾汽油和裂化汽油（含不飽和烴）。2.難溶于水，且密度大于水的有機(jī)物例如：四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳加成反應(yīng)加成反應(yīng)(addition reaction)定義鍵。即能在含雙鍵或三鍵的兩個(gè)碳原子上各加上一個(gè)原子或原子團(tuán)的反應(yīng)即為加成反應(yīng)(多為放熱，是烯烴和炔烴的特征反應(yīng) )。不穩(wěn)定的環(huán)烷烴的開(kāi)環(huán)反應(yīng)也屬于加成反應(yīng)。 鍵鍵能較小，容易斷裂形成兩個(gè) 鍵， 烯烴或炔烴分子中存在（1）催化加氫在 Pt 、Pd 、Ni 等催化劑存在下，烯烴和炔烴與氫進(jìn)行加成反應(yīng)，生成相應(yīng)的烷烴，并放出熱量稱為氫化熱 (heat of hydrogenation ， 1mol 不飽和烴氫化時(shí)放出的熱量 )催化加氫的機(jī)理 (改變反應(yīng)途徑，降低活化能)