紅外譜圖解析習(xí)題課

1、2022-1-222022-1-22例例1COCHCOCH3CH32022-1-22波數(shù)（cm-1 ）歸屬結(jié)構(gòu)信息3030芳環(huán)碳?xì)渖炜s振動(dòng)（AR-H）AR-H2800-3000甲基伸縮振動(dòng)as（CH3）CH31718羰基伸縮振動(dòng)（C=O）酮C=O1686羰基伸縮振動(dòng)（C=O）酮Ar-C=O1600；1580;芳環(huán)骨架C=C伸縮振動(dòng)（C=C）芳環(huán)1360甲基對(duì)稱變形振動(dòng)s（CH3） O=C-CH31260酮C-C伸縮振動(dòng)（C-C）C-C750芳環(huán)碳?xì)渥冃紊炜s振動(dòng) （=C-H）芳環(huán)單取代特征700環(huán)變形振動(dòng)s（環(huán)） 2022-1-22 例3.某化合物分子式C8H7N，熔點(diǎn)為29；試根據(jù)如下紅外譜圖

2、推測其結(jié)構(gòu)。 2022-1-22例例3解：解：1）不飽和度分子式: C8H7N, U=1-7/2+1/2+8=62）峰歸屬）峰歸屬波數(shù)（cm-1 ）歸屬結(jié)構(gòu)信息3030苯環(huán)上=C-H伸縮振動(dòng)， （=C-H）C=C-H2920是-CH2或-CH3的C-H非對(duì)稱伸縮振動(dòng)峰，此峰很弱，可能是芳環(huán)上連的烴基。 （CH3）和 （CH2）CH32217CN的特征吸收峰， （C N）C N1607,1508芳環(huán)C=C伸縮振動(dòng)，（C=C）苯環(huán)1450芳環(huán)C=C伸縮振動(dòng)和CH3的C-H變形振動(dòng)的迭合。 1384CH3的C-H對(duì)稱變形振動(dòng) （CH3）。 CH3特征1170C-C伸縮振動(dòng)吸收峰。 （C-C）817苯

3、環(huán)上=C-H的面外變形振動(dòng)。 苯環(huán)對(duì)位取代2022-1-223）官能團(tuán)）官能團(tuán)CH3 CN 苯環(huán)4）確定結(jié)構(gòu)）確定結(jié)構(gòu)H3CCN5）驗(yàn)證結(jié)構(gòu)）驗(yàn)證結(jié)構(gòu)不飽和度與計(jì)算結(jié)果相符；并與標(biāo)準(zhǔn)譜圖對(duì)照證明結(jié)構(gòu)正確。不飽和度與計(jì)算結(jié)果相符；并與標(biāo)準(zhǔn)譜圖對(duì)照證明結(jié)構(gòu)正確。 2022-1-22 例4某化合物分子式C4H8O2，試根據(jù)如下紅外光譜圖，推測其結(jié)構(gòu)。 2022-1-22 例例4解：解：1）不飽和度分子式: C4H8O2, U=1-8/2+4=12）峰歸屬）峰歸屬波數(shù)（cm-1 ）歸屬結(jié)構(gòu)信息30002800cm-1 是-CH2或-CH3的C-H伸縮振動(dòng)峰，（CH3）和 （CH2）CH3, CH217

4、40 cm-1 強(qiáng)峰,CO伸縮振動(dòng)峰, （C=O）酯C=O1460cm-1甲基不對(duì)稱變形振動(dòng)峰和CH2剪式振動(dòng)的迭合。CH2,CH31380cm-1 CH3的C-H對(duì)稱變形振動(dòng)， （CH3）甲基特征。 CH31249cm-1 C-O-C不對(duì)稱伸縮振動(dòng)峰， as（C-O-C）酯的特征1049cm-1 C-O-C對(duì)稱伸縮振動(dòng)峰。 s（C-O-C） 酯的特征2022-1-223）官能團(tuán)）官能團(tuán)CH2 CH3 C=O C-O4）可能的結(jié)構(gòu)）可能的結(jié)構(gòu)H CO CH2CH2CH3OH3C C O CH2CH3OH3CH2C C O CH3O(a)(b)(c)as（C-O-C）1180cm-1 , 124

5、0cm-1 , 1160cm-1 H3C C O CH2CH3O5）確定結(jié)構(gòu)）確定結(jié)構(gòu)2022-1-22例例5某化合物分子式某化合物分子式C8H8，試根據(jù)如下紅外光譜圖，推測其結(jié)構(gòu)。，試根據(jù)如下紅外光譜圖，推測其結(jié)構(gòu)。 例例5解：解：1）不飽和度）不飽和度分子式分子式: C8H8, U=1-8/2+8=52）峰歸屬）峰歸屬2022-1-22波數(shù)（cm-1 ）歸屬結(jié)構(gòu)信息31003000cm-1 苯環(huán)和雙鍵(=C-H)伸縮振動(dòng)， （=C-H）=C-H,AR-H1630 cm-1 CC伸縮振動(dòng)峰, （C=C）C=C1600 ,1580,1500,1450芳環(huán)C=C伸縮振動(dòng)，（C=C）苯環(huán)991,9

6、09不飽和碳?xì)渥冃握駝?dòng)（=C-H）-CH=CH2776,691 苯環(huán)上=C-H的面外變形振動(dòng)和環(huán)變形振動(dòng)。 苯環(huán)單取代2022-1-22 3）官能團(tuán)）官能團(tuán) -CH=CH2 苯環(huán) 4）確定結(jié)構(gòu)）確定結(jié)構(gòu)CHCH22022-1-22 例6某液體化合物分子式C8H8O2，試根據(jù)其紅外光譜圖，推測其結(jié)構(gòu)。 2022-1-22OCOCH3不飽和度U=1+8+1/2（0-8）=5可能含有苯環(huán)和含有CO、C=C或環(huán)。譜峰歸屬（1）3068cm-13044cm-1苯環(huán)上=C-H伸縮振動(dòng)，說明可能是芳香族化合物。（2）2943cm-1飽和碳?xì)銫-H伸縮振動(dòng)。（3）1765 cm-1C=O伸縮振動(dòng)吸收峰，波數(shù)較

7、高，可能為苯酯（=C-O-COR，1760 cm-1）。 （4）1594 cm-11493 cm-1芳環(huán)C=C骨架伸縮振動(dòng)。沒有裂分，說明沒有共軛基團(tuán)與苯環(huán)直接相連。（5）1371 cm-1CH3的對(duì)稱變形振動(dòng)，波數(shù)低移，可能與羰基相連。（6）1194 cm-1C-O-C不對(duì)稱伸縮振動(dòng)，酯的特征。（7）1027 cm-1C-O-C對(duì)稱伸縮振動(dòng)。（8）750cm-1692cm-1苯環(huán)上相鄰5個(gè)H原子=C-H的面外變形振動(dòng)和環(huán)骨架變形振動(dòng)，苯環(huán)單取代的特征。推測結(jié)構(gòu)推測結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)驗(yàn)證結(jié)構(gòu)驗(yàn)證其不飽和度與計(jì)算結(jié)果相符；并與標(biāo)準(zhǔn)譜圖對(duì)照證明結(jié)構(gòu)正確。2022-1-22 例例7.化合物化合物C4H8O，根

8、據(jù)如下，根據(jù)如下IR譜圖確定結(jié)構(gòu)，并說譜圖確定結(jié)構(gòu)，并說明依據(jù)。明依據(jù)。 2022-1-22例7解1）不飽和度分子式: C4H8O, U=1-8/2+4=12）峰歸屬）峰歸屬波數(shù)（cm-1 ）歸屬結(jié)構(gòu)信息3336羥基伸縮振動(dòng)， （O-H）OH3078 不飽和碳?xì)?=C-H)伸縮振動(dòng)， （=C-H）=C-H2919,2866飽和碳?xì)?C-H)伸縮振動(dòng)， （C-H)C-H1622CC伸縮振動(dòng)峰, （C=C）C=C1450甲基不對(duì)稱變形振動(dòng)峰和CH2剪式振動(dòng)的迭合。CH2,CH31036C-O伸縮振動(dòng)峰, （C-O）C-O896 不飽和碳?xì)渥冃握駝?dòng)（=C-H）C=CH22022-1-22 3）官能團(tuán)）官能團(tuán) C=CH2 OH CH2 CH3 4）確定結(jié)構(gòu)）確定結(jié)構(gòu)CH2CCH3CH2OH2-methyl-2-propen-1-ol2022-1-22 例例8.化合物C4H8O，根據(jù)如下IR譜圖確定結(jié)構(gòu)，并說明依據(jù)。 2022-1-22例例8解：解：1）不飽和度分子式: C4H8O, U=1-8/2+4=12）峰歸屬OCCC波數(shù)（cm-1 ）歸屬結(jié)構(gòu)信息2981,29402883飽