2020-2021學(xué)年高中化學(xué)人教版選修5課時(shí)作業(yè)13　有機(jī)合成 Word版含解析

1、課時(shí)作業(yè)13有機(jī)合成練基礎(chǔ)1能在有機(jī)物分子中引入羥基的反應(yīng)類型有：酯化、取代、消去、加成、水解、還原，其中正確的組合為()a bc d2下列反應(yīng)中，不可能在有機(jī)物中引入羧基的是()a鹵代烴的水解b有機(jī)物rcn在酸性條件下水解c醛的氧化d烯烴的氧化3某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，該有機(jī)物不可能發(fā)生的反應(yīng)是()氧化取代加成消去還原酯化水解加聚a bc d4對(duì)氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成，已知苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基， ，產(chǎn)物苯胺還原性強(qiáng)，易被氧化，則由甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的步驟合理的是()a甲苯xy對(duì)氨基苯甲酸b甲苯xy對(duì)氨基苯甲酸c甲苯xy對(duì)氨基苯甲酸d甲苯xy對(duì)氨基苯甲酸5以氯乙烷為原料制取乙二酸(h

2、ooccooh)的過程中，要依次經(jīng)過下列步驟中的()與naoh的水溶液共熱與naoh的醇溶液共熱與濃硫酸共熱到170在催化劑存在情況下與氯氣反應(yīng)在cu或ag存在的情況下與氧氣共熱與新制的cu(oh)2懸濁液共熱，再酸化a bc d61,4­二氧六環(huán)()是一種常見的溶劑，它可以通過下列方法制得：a1­丁烯 b1,3­丁二烯c乙炔 d乙烯7以乙醇為原料，用下述6種類型的反應(yīng)來合成乙二酸乙二酯(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示)的正確順序是()氧化反應(yīng)；消去反應(yīng)；加成反應(yīng)；酯化反應(yīng)；水解反應(yīng)；加聚反應(yīng)a bc d8分子式為c9h18o2的有機(jī)物a能在酸性條件下進(jìn)行下列轉(zhuǎn)化，同溫同壓下，

3、相同質(zhì)量的b和c的蒸氣所占體積相同，則下列說法不正確的是(a、b、c、d、e均為有機(jī)物)()ae酸化后的有機(jī)物與c一定為同系物b符合上述轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機(jī)物a的結(jié)構(gòu)有9種c1 mol b完全轉(zhuǎn)化為d轉(zhuǎn)移2 mol電子dd到e發(fā)生氧化反應(yīng)9diels­alder反應(yīng)為共軛雙烯與含有雙鍵或三鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)狀化合物的反應(yīng)，最簡(jiǎn)單的反應(yīng)是。如果要合成，所用的原始原料是()a2­甲基­1,3­丁二烯和2­丁炔b2,3­二甲基­1,3­丁二烯和丙烯c2,3­二甲基­1,3­戊二烯和乙烯d

4、1,3­戊二烯和2­丁烯10a、b、c都是有機(jī)化合物，具有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系：abc，a的相對(duì)分子質(zhì)量比b大2，c的相對(duì)分子質(zhì)量比b大16，c能與a反應(yīng)生成酯(c4h8o2)，以下說法正確的是()aa是乙炔，b是乙醇 ba是乙烯，b是乙炔ca是乙醇，b是乙醛 da是環(huán)己烷，b是苯11乙烯酮(ch2=c=o)在一定條件下能跟含活潑氫原子的化合物發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)的通式可表示為ch2=c=oha (極不穩(wěn)定)，試指出下列反應(yīng)不合理的是()ach2=c=ohclch3coclbch2=c=oh2och3coohcch2=c=och3ch2ohch3coch2ch2ohdch2=c=o

5、ch3cooh(ch3co)2o提素養(yǎng)12有機(jī)化合物甲有鎮(zhèn)咳、鎮(zhèn)靜的功效，其合成路線如下：(1)有機(jī)物甲的分子式為_，有機(jī)物a中含有的官能團(tuán)的名稱為_。(2)有機(jī)物b的名稱是_，由bd 所需的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件為_。(3)在上述反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有_(填序號(hào))。(4)寫出ef的化學(xué)方程式_。(5)寫出同時(shí)滿足下列條件的甲的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。()屬于芳香族化合物()核磁共振氫譜上只有2組峰(6)根據(jù)題給信息，寫出以ch4為原料制備ch3cho的合成路線(其他試劑任選)_。13茉莉花是一首膾炙人口的中國(guó)民歌。茉莉花香氣的成分有多種，乙酸苯甲酯()是其中的一種，它可以從茉莉花中提取，也可以

6、乙烯和甲苯為原料進(jìn)行人工合成。其中一種合成路線如下：回答下列問題：(1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：a_，b_。(2)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_，_。(3)上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有_(填寫序號(hào))。(4)反應(yīng)_(填序號(hào))原子的理論利用率為100%，符合綠色化學(xué)的要求。14丁苯酞(j)是治療輕、中度急性腦缺血的藥物，合成j的一種路線如圖所示：已知：e的核磁共振氫譜只有一組峰；c能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；j是一種酯，分子中除苯環(huán)外還含有一個(gè)五元環(huán)?；卮鹣铝袉栴}：(1)g中官能團(tuán)的名稱：_。(2)d的系統(tǒng)命名是_；j的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(3)由ab的化學(xué)方程式為_，反應(yīng)類型為_。(4)c與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)

7、方程式為_。15化合物h是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物a制備h的一種合成路線如下：已知：rchoch3chorchchchoh2o回答下列問題：(1)a的化學(xué)名稱是_。(2)由c生成d和e生成f的反應(yīng)類型分別是_、_。(3)e的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(4)g為甲苯的同分異構(gòu)體，由f生成h的化學(xué)方程式為_。(5)芳香化合物x是f的同分異構(gòu)體，x能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出co2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6:2:1:1。寫出2種符合要求的x的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(6)寫出用環(huán)戊烷和2­丁炔為原料制備化合物的合成路線_(其他試劑任選)。課時(shí)作業(yè)13有機(jī)合成1解析：

8、鹵代烴可以發(fā)生水解反應(yīng)引入羥基，同時(shí)也是取代反應(yīng)；醛或酮可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)引入羥基，同時(shí)該反應(yīng)也是還原反應(yīng)。答案：c2答案：a3解析：該有機(jī)物含有碳碳雙鍵、醛基，所以可以發(fā)生氧化反應(yīng)，正確。該有機(jī)物含有cl及飽和碳原子上的氫原子，所以可以發(fā)生取代反應(yīng)，正確。該有機(jī)物含有碳碳雙鍵，因此能發(fā)生加成反應(yīng)，正確。該有機(jī)物分子中含有cl而且在cl所連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，所以可以發(fā)生消去反應(yīng)，正確。該有機(jī)物分子中含有cho，既能被氧化，也能被還原，正確。該有機(jī)物分子中既無oh，也無cooh，因此不能發(fā)生酯化反應(yīng)，錯(cuò)誤。該有機(jī)物含有cl，能在naoh的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，正確。由于該有機(jī)物中

9、含有碳碳雙鍵，所以能夠發(fā)生加聚反應(yīng)，正確。答案：c4解析：由甲苯制取產(chǎn)物時(shí)，需發(fā)生硝化反應(yīng)引入硝基，再還原得到氨基，將甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化為羧基應(yīng)在硝基還原前，否則生成的氨基也被氧化，故先進(jìn)行硝化反應(yīng)，再將甲基氧化為羧基，最后將硝基還原為氨基。另外還要注意ch3為鄰、對(duì)位取代定位基；而cooh為間位取代定位基。答案：a5解析：采取逆向分析可知，乙二酸乙二醛乙二醇1,2­二氯乙烷乙烯氯乙烷。然后再逐一分析反應(yīng)發(fā)生的條件，可知c項(xiàng)設(shè)計(jì)合理。答案：c6解析：可采用逆推法進(jìn)行分析。由題中所示轉(zhuǎn)化關(guān)系，可推出如下答案：d7解析：以乙醇為原料合成乙二酸乙二酯，經(jīng)過以下幾

10、步。第一步：乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，為消去反應(yīng)；第二步：乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成二鹵代烴，為加成反應(yīng)；第三步：二鹵代烴水解生成乙二醇，為水解反應(yīng)；第四步：乙二醇氧化生成乙二酸，為氧化反應(yīng)；第五步：乙二酸和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙二酸乙二酯，為酯化反應(yīng)，涉及的反應(yīng)類型按反應(yīng)順序依次為，答案選c。答案：c8解析：有機(jī)物a的分子式為c9h18o2，在酸性條件下水解為b和c兩種有機(jī)物，則有機(jī)物a為酯，由于b與c相對(duì)分子質(zhì)量相同，因此酸比醇少一個(gè)c原子，說明水解后得到的羧酸含有4個(gè)c原子，而得到的醇含有5個(gè)c原子；d與氫氧化銅在堿性條件下氧化得到的e應(yīng)為有機(jī)羧酸鹽，酸化后得到羧酸，而c是a在酸性條件下水解

11、得到的羧酸，兩者一定是同系物，故a正確；含有4個(gè)c原子的羧酸有2種同分異構(gòu)體；含有5個(gè)c原子的醇有8種同分異構(gòu)體，其中醇能被氧化成羧酸，說明羥基所連碳上有2個(gè)氫原子，共有4種，所以有機(jī)物甲的同分異構(gòu)體數(shù)目有2×48種，故b錯(cuò)誤；b中含有羥基，被氧化成醛基，失去2個(gè)氫原子，所以1 mol b完全轉(zhuǎn)化為d轉(zhuǎn)移2 mol電子，故c正確；d與氫氧化銅在堿性條件下氧化得到e，即d到e發(fā)生氧化反應(yīng)，故d正確，故選b。答案：b9解析：由逆合成分析法可知，要合成該化合物，需要的兩種原料分別為2,3­二甲基­1,3­丁二烯和丙烯，b項(xiàng)正確。答案：b10解析：由題給信息可知

12、，a為醇，b為醛，c為酸，且三者碳原子數(shù)相同，碳鏈結(jié)構(gòu)相同，又據(jù)c能與a反應(yīng)生成酯(c4h8o2)，可知a為乙醇，b為乙醛，c為乙酸。答案：c11解析：由所給方程式可以看出乙烯酮與含活潑氫原子的化合物發(fā)生加成反應(yīng)，是加成，而不是加成；活潑的氫原子加在ch2上，化合物中其余部分與羰基碳相連。答案：c12答案：(1)c10h14溴原子(2)環(huán)戊醇cu/ag，加熱(3)(4)(5) (6)13解析：(1)a物質(zhì)應(yīng)該是乙醇在cuo的作用下被催化氧化生成的乙醛，b物質(zhì)是與鹵素單質(zhì)光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成的鹵代烴，由在的條件下鹵代烴發(fā)生的水解反應(yīng)生成苯甲醇知，b中只有一個(gè)鹵素原子即。(2)是乙醇的催化氧

13、化，是乙酸與苯甲醇發(fā)生的酯化反應(yīng)。(3)是加成反應(yīng)，均是氧化反應(yīng)，是與鹵素發(fā)生的取代反應(yīng)，是鹵代烴發(fā)生的水解反應(yīng)，也屬于取代，是酯化反應(yīng)屬于取代。(4)原子利用率若是100%，找化合、加成反應(yīng)類型的即可。答案：(1)ch3cho(2)ch3ch2ohcuoch3chocuh2o(3)(4)14解析：解答本題需要關(guān)注題給的已知條件及流程圖，同時(shí)物質(zhì)g的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是進(jìn)行兩條路線推理的關(guān)鍵。由a的分子式推得其為甲苯，與溴在溴化鐵作催化劑條件下發(fā)生反應(yīng)生成鄰溴甲苯b，b經(jīng)氧化，甲基轉(zhuǎn)化為醛基，得到c。d能與溴化氫反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，生成物e屬于溴丁烷，從e的核磁共振氫譜只有一組峰可推得e的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是ch3cbr(ch3)2，從而得d的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是ch2=c(ch3)2。答案：(1)羥基、溴原子(2)2­甲基­1­丙烯(2­甲基丙烯也可)15解析：結(jié)合信息及b的分子式可推出a和b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；由bc的反應(yīng)條件可知醛基被氧化為羧基，可得c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；由c與br2發(fā)生加成反應(yīng)，可得d的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；由de的反應(yīng)條件可知該反應(yīng)為鹵代烴的消去反應(yīng)，可得e的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；由ef的反應(yīng)條件可知該反應(yīng)為酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))，可得f的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；由fh的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式變化及信息，可得g的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。合成路線中各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示：(5)f為，苯