高中化學人教版選修5導學案第3章第3節(jié)乙酸和羧酸導學案

1、第三章第三節(jié)乙酸及竣酸【學習目標】1、掌握乙酸的分子結構、物理性質、化學性質，掌握乙酸乙酯的實驗操作過程2、了解竣酸的分類和命名，掌握常見的竣酸的性質【主干知識梳理】一、乙酸的分子結構和物理性質1、乙酸的分子結構分子式電子式結構式結構簡式比例模型官能團短基2、乙酸的物理性質：乙酸俗名,是一種無色液體，具有 氣味，易揮發(fā)，溶點16.6C,沸點117.9C,易溶于。當溫度低于16.6時，乙酸就會凝結成像冰一樣的晶體，所以無水乙酸又叫冰醋酸【熱身訓練1】1、下列關于乙酸的說法不正確的是（ ）A.乙酸是一種重要的有機酸，是具有強烈刺激性氣味的液體 B.乙酸分子中含有四個氫原子，所以乙酸是四元酸C.無水

2、乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物D.乙酸易溶于水和乙醇二、乙酸的化學性質1、乙酸的弱酸性（具有酸的通性）：乙酸是一種,其酸性比碳酸的 ,具有酸的通性。在水中可以電離出H+,電離方程式為：CH3COOH=CH3COO +H，乙酸的酸性相關的化學方程式乙酸能使紫色石蕊溶液變紅色與活潑金屬（Na）反應與某些金屬氧化物（CaO）反應與堿（NaOH、Cu（OH）2）發(fā)生中和反應與某些鹽（Na2CO3、NaHCO3）反應【熱身訓練2】1、下列事實能說明碳酸的酸性比乙酸弱的是（ ）A.乙酸能發(fā)生酯化反應，而碳酸不能B.碳酸和乙酸都能與堿反應C.乙酸易揮發(fā)，而碳酸不穩(wěn)定易分解D.乙酸和Na2CO3反應可放出CO22

3、、下列關于乙酸性質的敘述中，錯誤的是（）A.乙酸的酸性比碳酸強，所以它可以跟碳酸鹽溶液反應，產生CO2氣體B.乙酸具有氧化性，能跟鈉反應放出H2C,乙酸分子中含有碳氧雙鍵，所以它能與氫氣發(fā)生加成反應D.乙酸在溫度低于16.6C時，就凝結成冰狀晶體匕反應： 醇和竣酸（無機含氧酸）起作用，生成酯和水的反應叫做酯化反應。酯化反應也屬于取代反應實驗裝置實驗現(xiàn)象 試管中液體分層，并可以聞到果香味實驗步驟在試管中先加入 3 mL乙醇，然后邊搖動試 管邊慢慢加入2 mL濃硫酸和2 mL冰醋 酸，裝好儀器。用酒精燈小心均勻地加熱 試管35 min ,產生的蒸氣經導管通到飽 和碳酸鈉溶液的液面上反應的方程式:

4、反應機理一：【微點撥】濃硫酸的作用是： ;除去生成物中的水，使反應向生成物的方向移動，增大乙酸乙酯的產率飽和 Na2CO3溶液的作用：實驗中藥品的添加順序：先加,再加,最后加加入碎瓷片的作用：防止暴油j實驗中，乙醇過量的原因：提高乙酸的轉化率導氣管伸到飽和碳酸鈉溶液液面上的目的：防止倒吸長導管作用：導氣兼冷凝作用不能用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在強堿 NaOH存在下水解較徹底，幾乎得不到乙酸乙酯在該反應中，為什么要強調加冰醋酸和無水乙醇，而不用他們的水溶液？因為冰醋酸與無水乙醇基本不含水，可以促使反應向生成酯的方向進行為什么剛開始加熱時要緩慢？防止反應物還未來得及反應即被加

5、熱蒸儲出來，造成反應物的損失?酯化反應的機理探究 同位素示蹤原子法 在上述這個酯化反應中，生成物水中的氧原子是由乙酸分子中的 竣基上的羥基提供，還是由乙醇分子的羥基提供？如何能證明你的判斷是正確的？能否提供理論或實驗依據？00I廠濃硫幽|CHjC-0+H0-a " C%C一口一C3H5十%。QQ1 ；飛淑硫酎CH3 Ct OH+H7- 0CA - CH,C 。一針口。脫水有兩種情況，（1）酸脫羥基酉I脫氫；（2）醇脫羥基酸脫氫。在化學上為了辨明反應歷程，常用同位素示蹤法。即把某些分不清的原子做上記號，類似于偵察上的跟蹤追擊。事實上，科學家把乙醇分子中的氧原子換成放射性同位素18O,結

6、果檢測到只有生成的乙酸乙酯中才有18O,說明脫水情況為第一種，即乙酸與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應的機理是酸脫羥基醇脫氫”。放射性同位素示蹤法可用于研究化學反應機理，是匈牙利科學家海維西（G.Hevesy）首先使用的，他因此獲得1943年諾貝爾化學獎_fl rit _-酯化反應機理：C%中6H門-在CH3匚-門一 GH/HR （竣酸脫羥基醇脫氫）【熱身訓練3】1、關于實驗室制取少量乙酸乙酯的實驗，下列說法錯誤的是 （）A .三種反應物混合時的操作方法可以是在試管中加入一定量的乙酸和乙醇后，再慢慢滴加一定量的濃硫酸，并不斷搖動B.為加快化學反應速率，應當用大火快速加熱C.反應中長導管的作用有兩

7、個：導氣和冷凝D.反應的原理實際上是竣基和醇羥基的反應2、將1 mol乙醇（其中的羥基氧用18O標記）在濃硫酸存在并加熱的條件下與足量乙酸充分反應。下列敘述不正 確的是（）A.生成的乙酸乙酯中含有18O B.生成的水分子中含有18OC.可能生成45 g乙酸乙酯D.不可能生成90 g乙酸乙酯3、為分離乙酸乙酯、乙醇、乙酸的混合物，可按下列步驟進行分離:乙酸（2）操彳1是,所用的主要儀器名稱是 （3）試劑2最好選用 （4）操彳2是（5）操彳3中溫度計水銀球的位置應為右圖中 （填a、b、c、d）所示，在該操作中，除蒸儲燒瓶、溫度計 外，還需要的玻璃儀器有 、,收集乙酸的適宜溫度是 三、竣酸1、定義：

8、竣酸是由燃基（或氫原子）與 相連組成的有機化合物，官能團為 2、通式：一元竣酸的通式為 R COOH,飽和一元竣酸的分子通式： CnH2nO2或3、分類（1）按分子中煌基的結構分類f低級脂肪酸：如乙酸HVODH I除1硬脂酸的C（M）H脂肪酸I 高級脂肪酸,軟脂酸"XHjiCCOHS I 油酸：C17H3mCO（）H芳香酸;如苯甲酸：C（X）H，俗名安息香酸（2）按分子中竣基的數(shù)目分類，一元撥酸；如甲酸HCOOH,俗名蚊酸二元撥酸：如乙二酸H（）OC COOH俗名草酸艘基 fCH.COOHI多元埃酸：如檸檬酸H（）C C（X）HCHoCOOH【熱身訓練4】A.煌基與竣基直接相連的化合

9、物叫做竣酸C.竣酸在常溫下都能發(fā)生酯化反應B.飽和鏈狀一元竣酸的組成符合CnH2n02D.竣酸的官能團是 一COOH 2、某有機物的結構簡式為A.飽和二元竣酸B.芳香酸,則它是（）C.脂環(huán)酸D.高級脂肪酸1、下列說法中，不正確的是（）4、竣酸的命名（1）俗名：某些竣酸最初是根據來源命名，稱為俗名如：甲酸來自螞蟻，稱為蟻酸；乙酸存在于食醋中，稱為醋酸；苯甲酸存在于安息香膠中，稱為安息香酸（2）系統(tǒng)命名法：選主鏈，稱某酸：選擇含有 在內的最長碳鏈作為 ,根據主鏈的碳的數(shù)目命名為某酸編號位，定支鏈：主鏈編號時要從竣基上的碳原子開始編號寫名稱：取代基位次 一一取代基名稱一一某酸。名稱中不必對竣基定位，

10、因竣基必然在其主鏈的邊端3-叩基丁酸（3）若分子中含有雙鍵（或三鍵），則選含有竣基和雙鍵（或三鍵）的最長碳鏈作為主鏈，根據主鏈上的碳原子數(shù)目稱某烯（快）酸”（4）芳香族竣酸，若芳香環(huán)上連有取代基，則從竣基所連的碳原子開始編號，并使取代基的位次最?。?）二元竣酸命名時，選擇含有兩個竣基的最長碳鏈作為主鏈，然后根據主鏈碳原子的數(shù)目稱為某二酸5、竣酸的物理性質 （1）溶解性：竣酸在水中的溶解性由組成竣酸的兩個部分煌基（R一）和竣基（-COOH）所起的作用的 相對大小決定；R一部分不溶于水；竣基部分溶于水。當竣酸碳原子數(shù)在4以下時一COOH部分的影響起主要作用，所以能與水互溶。隨著分子中碳鏈的增長，R

11、一部分的影響起主要作用，所以竣酸在水中的溶解度迅速減小，直至相對分子質量與烷煌相近時，它們的溶解度相近（2）熔沸點：竣酸分子間可以形成氫鍵，這不僅是影響竣酸在水中的溶解性的因素，也是影響其沸點的主要因素之一?？⑺嶂械膬蓚€氧原子，既能通過羥基氫和羥基氫形成氫鍵，也可以通過談基氧和羥基氫形成氫鍵。所以竣酸形成氫鍵的機會比相對分子質量相近的醇多，所以竣酸的沸點比相應的醇的沸點高6、竣酸的化學性質 （1）弱酸性： ，一十RCOOH=RCOO +H度酸的酸性相關的化學方程式段酸能使紫色石松溶液艾紅色與活潑金屬（Na）反應與某些金屬氧化物（Na2。）反應與堿（NaOH、Cu（OH）2）發(fā)生中和反應與某些鹽

12、（Na2CO3、NaHCO 3）反應酚、醇、竣酸的羥基性質比較一含羥基的物質 比較項|水羥基酚羥基竣羥基羥基上氫原子活潑性從左到右依次增強在水溶液中電禺極難電離極難電離微弱電離部分電離酸堿性中性中性很弱的酸性弱酸性與Na反應反應放出H2反應放出H2反應放出H2反應放出H2與NaOH反應不反應不反應反應反應與Na2CO3反應不反應反應反應與NaHCO 3反應不反應不反應反應放出CO2【微點撥】常見物質的酸性：HCl（H 2SO4）乙二酸甲酸苯甲酸乙酸丙酸H2CO3苯酚HCO3CH3CH20H和Na£03反應生成氣體：1 mol COOH生成0.5 mol CO2氣體和NaHCO 3反應

13、生成氣體：1 mol COOH生成1 mol CO 2氣體和Na反應生成氣體：1 mol COOH生成0.5 mol H 2 ； 1 mol OH生成0.5 mol H 2【熱身訓練5】1、某有機物與過量的鈉反應得到 Va L氣體，另一份等質量的該有機物與純堿剛好反應得到 Vb L氣體（相同狀況）, 若VaVb,則該有機物可能是（）A. HOCH2CH20HB. CH3COOHC, HOOCCOOHD. HOOCC6H4OHCO3HTCHOH2、有機物A的結構簡式是，下列有關A的性質的敘述中錯誤的是 （）A. A與金屬鈉完全反應時，兩者物質的量之比是1 ： 3B. A與氫氧化鈉完全反應時，兩者

14、物質的量之比是1 ： 3C. A能與碳酸鈉溶液反應D. A既能與竣酸反應，又能與醇反應3、某有機物A的結構簡式為CHCOOH rAiCILC1I0若取等質量的 A分別與足量的Na、NaOH、新制的Cu（OH）2懸濁液充分反應，理論上消耗這三種物質的物質的量之比為（）A.3：2： 1B.3： 2：2C. 6：4：5 D.UU而疝+ 蹌 1r 產“* R-LwR，+H霜(2)酯化反應:無機含氧酸與醇作用也能生成酯如：乙醇與硝酸的酯化反應：C2H5OH + HONO2儂硫酸 C2H5ONO2（硝酸乙酯）+H2O乙醇與硫酸的酯化反應:C2H5OH + HOSO3H100 CC2H5OSO3H(硫酸氫乙

15、酯)+H2。四、特殊的竣酸1、甲酸(1)物理性質：甲酸俗稱蟻酸，是有刺激性氣味的無色液體，沸點 100.7 C,有腐蝕性，能和水、乙醇混溶(2)分子組成和結構分子式電子式結構式結構簡式結構特點股星醛基的性質：銀鏡反應，與 H2還原反應 竣酸的性質：酸的通性，酯化反應(3)化學性質弱酸性：甲酸的電離方程式與活潑金屬(Mg)反應放出H2與某些金屬氧化物(Nag)反應與堿(NaOH)中和與某些鹽(NaHCO3)反應甲酸與乙醇酯化反應甲酸與銀氨溶液的反應甲酸與 Cu(OH) 2的反應甲酸與Cu(OH) 2的反應(加熱)a、結構的特殊性決定了性質的特殊性，甲酸具有其它竣酸所沒有的性質還原性b、能發(fā)生銀鏡

16、反應的有機物除了醛類，還有甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯【熱身訓練6】1、某同學在學習了乙酸的性質后，根據甲酸的結構(H CT1H)對甲酸的化學性質進行了下列推斷，其中不正 確的是()A.能與碳酸鈉溶液反應 B.能發(fā)生銀鏡反應C.不能使酸性 KMnO4溶液褪色D.能與單質鎂反應2、若檢驗甲酸溶液中是否存在甲醛，下列操作中，正確的是 ()A .加入新制的Cu(OH)2懸濁液后加熱，若有紅色沉淀產生，則證明甲醛一定存在B.若能發(fā)生銀鏡反應，則證明甲醛一定存在C.與足量NaOH溶液混合，若其加熱蒸出的產物能發(fā)生銀鏡反應，則甲醛一定存在D.先將溶液充分進行酯化反應，收集生成物進行銀鏡反應，若有銀鏡生成，則甲醛

17、一定存在3、下列哪一種試劑可以鑒別乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四種無色溶液()A.銀氨溶液B.濃澳水 C.新制Cu(OH) 2懸濁液D. FeCl3溶液2、乙二酸(1)物理性質：俗稱 草酸”，無色透明晶體，通常帶兩個結晶水，(COOH) 2?2H2O,加熱至100c時失水成無水草酸，易溶于水和乙醇。草酸鈣難溶于水，是人體膀胱結石和腎結石的主要成分。乙二酸是最簡單的飽和二元竣酸，是二元竣酸中酸性最強的(2)分子組成和結構分子式結構式結構簡式結構特點一個分子中含有兩個皎基(3)化學性質：乙二酸有較強的還原性，可被高鎰酸鉀氧化弱酸性：乙二酸的電離方程式乙二酸與酸性高鎰酸鉀溶液的 反應乙二酸在濃硫酸作用卜脫

18、水3、苯甲酸：俗稱安息香酸，是白色針狀晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙酸、乙醛。苯甲酸及其鈉鹽或鉀鹽常用作防腐劑4、高級脂肪酸：高級脂肪酸指的是分子中含碳原子數(shù)較多的脂肪酸，它們的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至難溶于水，硬脂 酸(Ci7H35COOH)、軟脂酸(Ci5H31COOH)、油酸(Ci7H33COOH)、亞油酸(Ci7H3iC00H)都是 常見的高級脂肪酸5、羥基酸：如：檸檬酸、蘋果酸、乳酸等，分子中含有羥基和竣基，因此既有羥基的特性，又有竣基的特性 【熱身訓練7】1、櫻桃是一種抗氧化的水果，對人體有很大的益處，櫻桃中含有一種羥基酸具有健脾作用。下列有關說法正確的是()not)cc

19、ncn.c()onOHA.該羥基酸含有3種不同化學環(huán)境的氫原子B.通常條件下，該羥基酸可以發(fā)生取代、消去和加成反應C.該羥基酸可以使酸性高鎰酸鉀溶液褪色D.含1 mol該羥基酸的溶液可與含 3 mol氫氧化鈉的溶液恰好完全反應2、咖啡酸可用作化學原料的中間體，其結構如下所示，下列關于咖啡酸的說法中不正確的是()11。0HOHA.能發(fā)生加聚反應C. 1 mol咖啡酸最多能與 3 mol NaOH反應B.能與Na2CO3溶液反應D. 1 mol咖啡酸最多能與3、分枝酸可用于生化研究，其結構簡式如圖。下列關于分枝酸的敘述正確的是 (3 mol Br2 反應)CIXJHCOCHOH(分枝酸)A.分子中

20、含有2種官能團B.可與乙醇、乙酸反應，且反應類型相同C. 1 mol分枝酸最多可與 3 mol NaOH發(fā)生中和反應D.可使澳的CCl4溶液、酸性KMnO 4溶液褪色，且原理相同4、竣酸M和竣酸N的結構簡式如下圖所示。下列關于這兩種有機物說法正確的是二一COOH /HO-r, HOOHMA.兩種竣酸都能與澳水發(fā)生反應B.兩種竣酸遇FeCl3溶液都能發(fā)生顯色反應C,竣酸M與竣酸N相比少了兩個碳碳雙鍵NaOH的量相同D.等物質的量的兩種竣酸與足量燒堿溶液反應時，消耗5、巴豆酸的結構簡式為 CH3-CH=CH-COOHo試根據巴豆酸的結構特點，判斷在一定條件下，能與巴豆酸 反應的物質是()氯化氫澳水

21、純堿溶液2-丁醇酸性KMnO 4溶液A.B.C.D.五、形形色色”的酯化反應一一酯化反應的通式：0II.01R C-'OR1* h2oR-, :RCOOH+HOR儂也亞RCOOR + H2O1、兀狡酸與兒蜉日勺酉日化反應甲酸與甲醇（乙二醇和乙酸)2、夕兀蜉芍兀狡酸日勺酉日化反應1:1反應1 : 2反應（乙二酸和乙醇)3、兒蜉日勺酉日化反應1:1反應1 : 2反應4、多元竣酸與多元醇的酯化反應（乙二酸和乙二醇)1: 1成鏈狀1: 1成環(huán)狀成聚酯5、羥基酸的酯化反應（乳酸）兩分子乳酸 酯化成鏈狀兩分子乳酸 酯化成環(huán)狀一分子乳酸 酯化成環(huán)狀乳酸的縮聚反應【課后作業(yè)】1、乙酸是生活中常見的一種

22、有機物，下列關于乙酸的說法中正確的是 （）A.乙酸的官能團為一OHB.乙酸的酸性比碳酸弱 C.乙酸能夠與金屬鈉反應產生氫氣D.乙酸能使紫色的石蕊溶液變藍2、下列說法中，不正確的是（）A.煌基與竣基直接相連的化合物叫做竣酸B.飽和鏈狀一元竣酸的組成符合CnH2nO2C.竣酸在常溫下都能發(fā)生酯化反應D.竣酸的官能團是 一COOH3、鈉與下列物質反應都能夠產生氫氣： H2O;CH3COOH;CH3CH2OH,從產生氫氣的劇烈程度可推斷出這三種物質產生h+的難易程度是（從難到易的順序）（）A.B.C.D.4、下列關于竣酸化學性質的說法中，正確的是（）A.竣酸是弱酸，其酸性比碳酸的弱B.竣酸能夠發(fā)生酯化

23、反應，該反應也是取代反應C.竣酸發(fā)生化學反應的部位只有竣基D.竣酸不能被還原為相應的醇5、下列物質中，屬于飽和一元脂肪酸的是（）A.乙二酸B.苯甲酸C.硬脂酸 D.石炭酸6、下列有機物中，互為同系物的是（）A.甲酸與油酸 B.軟脂酸和丙烯酸C.硬脂酸和油酸D.甲酸與硬脂酸 7、實驗室中用乙酸和乙醇制備乙酸乙酯，為除去所得的乙酸乙酯中殘留的乙酸，應選用的試劑是（）A.飽和食鹽水 B.飽和碳酸鈉溶液C.飽和NaOH溶液 D.濃硫酸回）O*0IIIIII8、已知L 一 OH在水溶液中存在平衡：I Hm （ 一"OH當I、OH與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應時，不可能生成的物質是 （）0OII

24、IIA. CHSC1S（）C2H5B* CHjCOCzH-D. H2OC. H-18OH 9、阿魏酸化學名稱為 4-羥基-3-甲氧基肉桂酸，可以做醫(yī)藥、保健品、化妝品原料和食品添加劑，結構簡式為/h（）<rmc。3H象、結論都正確的是（）CH.O。在阿魏酸溶液中加入合適試劑 （可以加熱），檢驗其官能團。下列試劑、現(xiàn)選項試齊1現(xiàn)象結論A氯化鐵溶液r溶液艾盅色它含有酚羥基B銀氨溶液產生銀鏡1它含有醛基C碳酸氫鈉溶液產生氣泡它含有較基D濱水溶液褪色它含有碳碳雙鍵CH -CiiO1j CH C（K）HT10、某有機物A的結構簡式為I'M CH ,取一定量Na、NaOH、NaHCO3分別與

25、等物質的量的該物質充分反應（反應時可加熱煮沸），則消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質的物質的量之比為 （）A.2：2： 1B. 1：1：1 C. 3： 2 ： 1D.3：3：211、取一定量的有機物和足量 Na反應得到VaL H 2,取另一份等物質的量的同種有機物和足量NaHCO3反應得到Vb L CO2,若在同溫同壓下， Va= VbW 0,則該有機物可能是（）CH式,HCOCHH（）OC COOH CILCHeCOOH 0, FlOOCCH>CHC11?COOHonOH©CHjCHCH2OH IOHA.B.C.只有D.12、2016年諾貝爾化學獎由法國、美國及荷蘭的三

26、位化學家獲得，以表彰他們在分子馬達”研究方面的成就，一種光驅分子馬達結構如圖所示。下列有關該分子的說法正確的是 （）A.該分子屬于芳香燒B.兩個苯環(huán)一定處于同一平面C.能與NaHCO3和酸性KMnO4溶液反應D. 1 mol該分子最多可與 2 mol H2發(fā)生加成反應13、(雙選)下列說法中，正確的是()cm I hcn cn touhA. 卜1OH的名稱是2-甲基-3-羥基戊酸B. CH3COOH與CH3CH280H發(fā)生酯化反應可生成酯 CH3CO18OCH2CH3C.乙酸、苯酚均能與 NaOH溶液反應，二者分子中官能團相同D.可用新制的 Cu(0H)2來區(qū)分甲醇、甲酸、乙醛、乙酸14、某種

27、有機物的氧化產物是甲，還原產物是乙。甲和乙都能和鈉反應放出氫氣，甲和乙反應生成丙，甲和丙都能發(fā)生銀鏡反應，則該有機物是()A.甲醇B.甲醛C.甲酸D.乙醛15、分子式為C4H803的有機物，一定條件下具有如下性質：在濃硫酸存在下，能分別與CH3CH2OH或CH3C00H反應在濃硫酸存在下，能脫水生成一種能使濱水褪色的物質，該物質只存在一種結構形式在濃硫酸存在下，能生成一種分子式為C4H6。2的五元環(huán)狀化合物則C4H 8。3的結構簡式為()A. HOCH 2COOCH 2CH3B. CH 3CH(0H)CH 2COOHC. HOCH 2CH 2CH 2COOHD. CH 3CH2CH(OH)CO

28、OH16、EPA、DPA、DHA(結構式見下圖)是三種 33不飽和脂肪酸，是人體大腦發(fā)育、成長的重要物質。下列說 法不正確的是()EPADPADHAA. EPA與DPA互為同系物B. DPA與DHA互為同分異構體C. EPA的分子式為 C20H3o0D. EPA、DPA、DHA均能使澳的四氯化碳溶液褪色17、A、B、C、D、E均為有機化合物，它們之間的關系如下圖所示(提示：RCH=CHR'在高鎰酸鉀酸性溶液 中反 應生成RCOOH和R' COOH ,其中R和R'為烷基)。回答下列問題：rjg N,HCOj_-gmKMnOjjH： '-111 a，。1-L四項I(1)直鏈化合物A的相對分子質量小于 90, A分子中碳、氫元素的總質量分數(shù)為0.814,其余為氧元素質量分數(shù)，則A的分子式為(2)已知B與NaHC03溶液完全反應，其物質的量之比為1 ： 2,則在濃硫酸的催化下，B