第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法完美版

1、第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法【知識(shí)與技能】1 、了解怎樣研究有機(jī)化合物，應(yīng)采取的步驟和方法。2、掌握有機(jī)物的分離和提純的一般方法，鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般過程和方法?！具^程與方法】通過錄象方式，參觀了解質(zhì)普、紅外光譜、核磁共振普儀等儀器核實(shí)驗(yàn)操作過程。【情感、態(tài)度與價(jià)值觀】通過本節(jié)的練習(xí)，從中體驗(yàn)研究有機(jī)化合物的過程和科學(xué)方法，提高自身的科學(xué)素養(yǎng)。二、教學(xué)重點(diǎn)研究有機(jī)化合物的一般步驟和常用方法。1、蒸餾、重結(jié)晶等分離提純有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)操作2、通過具體實(shí)例了解某些物理方法如何確定有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)3、確定有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式、相對分子質(zhì)量、分子式的有關(guān)計(jì)算三、教學(xué)難點(diǎn)有機(jī)物的

2、分離和提純。測定有機(jī)物的元素組成、相對分子質(zhì)量、分子結(jié)構(gòu)。確定有機(jī)物相對分子質(zhì)量和鑒定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的物理方法的介紹四、課時(shí)安排2 課時(shí)五、教學(xué)過程 第一課時(shí)【引入】從天然資源中提取有機(jī)物成分或者是工業(yè)生產(chǎn)、實(shí)驗(yàn)室合成的有機(jī)化合物不可能直接得到純凈物，因此，必須對所得到的產(chǎn)品進(jìn)行分離提純，如果要鑒定和研究未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，必須得到更純凈的有機(jī)物。我們已經(jīng)知道，有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備方法與應(yīng)用的科學(xué)。那么， 該怎樣對有機(jī)物進(jìn)行研究呢？一般的步驟和方法是什么？這就是我們這節(jié)課將要探討的問題?！景鍟康谒墓?jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法從天然資源中提取有機(jī)物成分，首先得

3、到的是含有有機(jī)物的粗品。在工廠生產(chǎn)、實(shí)驗(yàn)室合成的有機(jī)化合物也不可能直接得到純凈物，得到的往往是混有未參加反應(yīng)的原料，或反應(yīng)副產(chǎn)物等的粗品。因此，必須經(jīng)過分離、提純才能得到純品。如果要鑒定和研究未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，必須得到更純凈的有機(jī)物。下面是研究有機(jī)化合物一般要經(jīng)過的幾個(gè)基本步驟：【板書】首先我們結(jié)合高一所學(xué)的知識(shí)了學(xué)習(xí)第一步分離和提純。【板書】一、分離、提純師：提純混有雜質(zhì)的有機(jī)物的方法很多，基本方法是利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分離。接下來我們主要學(xué)習(xí)三種分離、提純的方法?！景鍟? 、蒸餾師：蒸餾是分離、提純液態(tài)有機(jī)物的常用方法。當(dāng)液態(tài)有機(jī)物含有少量雜質(zhì)，而且該有機(jī)物熱穩(wěn)定

4、性較強(qiáng)，與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大時(shí)（一般約大于30oC） ，就可以用蒸餾法提純此液態(tài)有機(jī)物?！狙菔緦?shí)驗(yàn)1-1 】含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾所用儀器：鐵架臺(tái)（鐵圈、鐵夾）、酒精燈、石棉網(wǎng)、蒸餾燒瓶、溫度計(jì)、冷凝管、接受器等。如圖所示：【蒸餾的注意事項(xiàng)】注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”；不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的2/3 ；不得將全部溶液蒸干；需使用沸石；冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反（逆流：下進(jìn)上出）；溫度計(jì)水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測量餾出蒸氣的溫度；【演示實(shí)驗(yàn)1-2 】 （要求學(xué)生認(rèn)真觀察，注意實(shí)驗(yàn)步驟）【板書】2、結(jié)晶和重結(jié)晶（ 1

5、） 冷卻法： 將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適合于溶解度隨溫度變化較大的溶液。（ 2）蒸發(fā)法：此法適合于溶解度隨溫度變化不大的溶液，如粗鹽的提純。（ 3）重結(jié)晶：將以知的晶體用蒸餾水溶解，經(jīng)過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更純凈的晶體的過程。（ 說明】重結(jié)晶的首要工作是選擇適當(dāng)?shù)娜軇?，要求該溶劑：?1 ）雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（ 2）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大?！舅伎寂c交流】1 、已知KNO3在水中的溶解度很容易隨溫度變化而變化，而NaCl 的溶解度卻變化不大，據(jù)此可用何方法分離出兩者混合物中的KNO3并加以提純？2、重結(jié)

6、晶對溶劑有何要求？被提純的有機(jī)物的溶解度需符合什么特點(diǎn)？3、重結(jié)晶苯甲酸需用到哪些實(shí)驗(yàn)儀器？4、能否用簡潔的語言歸納重結(jié)晶苯甲酸的實(shí)驗(yàn)步驟？【概括】高溫溶解、趁熱過濾、低溫結(jié)晶【板書】3、萃?。?1）所用儀器：燒杯、漏斗架、分液漏斗。（ 2）萃?。豪萌芤涸诨ゲ幌嗳艿娜軇├锶芙舛鹊牟煌?，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來，前者稱為萃取劑，一般溶質(zhì)在萃取劑里的溶解度更大些。分液：利用互不相溶的液體的密度不同，用分液漏斗將它們一一分離出來?！菊f明】注意事項(xiàng)：1、萃取劑必須具備兩個(gè)條件：一是與溶劑互不相溶；二是溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度較大。2、檢查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否嚴(yán)密。3、萃

7、取常在分液漏斗中進(jìn)行，分液是萃取操作的一個(gè)步驟，必須經(jīng)過充分振蕩后再靜置分層。4、分液時(shí)，打開分液漏斗的活塞，將下層液體從漏斗頸放出，當(dāng)下層液體剛好放完時(shí)，要立即關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出?！狙a(bǔ)充】1 、洗滌沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，待水完全流出后，重復(fù)兩至三次，直至晶體被洗凈。2、檢驗(yàn)洗滌效果：取最后一次的洗出液，再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M(jìn)行檢驗(yàn)?！拘〗Y(jié)】本節(jié)課要掌握研究有機(jī)化合物的一般步驟和常用方法；有機(jī)物的分離和提純。包括操作中所需要注意的一些問題。 第二課時(shí)【引入】從公元八世紀(jì)起，人們就已開始使用不同的手段制備有機(jī)物，但由于化學(xué)理論和技術(shù)條件的限制，其元素組

8、成及結(jié)構(gòu)長期沒有得到解決。直到19 世紀(jì)中葉，李比希在拉瓦錫推翻了燃素學(xué)說，在建立燃燒理論的基礎(chǔ)上，提出了用燃燒法進(jìn)行有機(jī)化合物中碳和氫元素定量分析的方法。準(zhǔn)確的碳?xì)浞治鍪怯袡C(jī)化學(xué)史上的重大事件，對有機(jī)化學(xué)的發(fā)展起著不可估量的作用。隨后，物理科學(xué)技術(shù)的發(fā)展，推動(dòng)了化學(xué)分析的進(jìn)步，才有了今天的快速、準(zhǔn)確的元素分析儀和各種波譜方法?！驹O(shè)問】定性檢測物質(zhì)的元素組成是化學(xué)研究中常見的問題之一，如何用實(shí)驗(yàn)的方法探討物質(zhì)的元素組成？【板書】二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定1 、元素分析例如：實(shí)驗(yàn)探究：葡萄糖分子中碳、氫元素的檢驗(yàn)1-1 碳和氫的鑒定原理： 碳、氫兩元素通常采取將有機(jī)物氧化分解，使碳氧化生成

9、二氧化碳，使氫氧化生成水的方法而檢出。例如：C12H22O11+24CuO12CO2+11H2O+24Cu實(shí)驗(yàn)：取干燥的試樣蔗糖 0.2 g 和干燥氧化銅粉末1 g ，在研缽中混勻，裝入干燥的硬質(zhì)試管中。如圖1-1 所示，試管口稍微向下傾斜，導(dǎo)氣管插入盛有飽和石灰水的試管中。用酒精燈加熱試樣，觀察現(xiàn)象。結(jié)論：若導(dǎo)出氣體使石灰水變渾濁，說明有二氧化碳生成，表明試樣中有碳元素；試管口壁出現(xiàn)水滴（讓學(xué)生思考：如何證明其為水滴？），則表明試樣中有氫元素。【說明】講解或引導(dǎo)學(xué)生看書上例題，這里適當(dāng)補(bǔ)充一些有機(jī)物燃燒的規(guī)律的專題練習(xí)。元素定量分析的原理是將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡單的無機(jī)物，并作定量測

10、定，通過無機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式。以便于進(jìn)一步確定其分子式。例 1 、某烴含氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為17.2%，求此烴的實(shí)驗(yàn)式。又測得該烴的相對分子質(zhì)量是58，求該烴的分子式?！痉治鼋獯稹糠治觯捍祟}題給條件很簡單，是有機(jī)物分子式確定中最典型的計(jì)算。由于該物質(zhì)為烴，則它只含碳、氫兩種元素，則碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為（100 17.2） % 82.8%。則該烴中各元素原子數(shù)（N）之比為：N(C):N(H)82.8 17.212 : 12:5C2H5僅僅代表碳原子和氫原子的最簡整數(shù)比，是該烴的實(shí)驗(yàn)式，不是該烴的分子式。設(shè)該

11、烴有n 個(gè)C2H5，則58 229C4H10【講解】對于一種未知物，如果知道了物質(zhì)的元素組成和相對分子質(zhì)量，就會(huì)很容易通過計(jì)算得出分子式。確定有機(jī)物的分子式的途徑：1. 確定實(shí)驗(yàn)式2. 確定相對分子質(zhì)量例2、燃燒某有機(jī)物A 1.50g ，生成 1.12L （標(biāo)準(zhǔn)狀況）CO2和 0.05mol H 2O。該有機(jī)物的蒸氣對空氣的相對密度是1.04，求該有機(jī)物的分子式。解答：首先要確定該物質(zhì)的組成元素。1.5g A112g mol 1 1.12Lm(C)g.0.6g22.4L/molm(H) 1g mol 1 0.05mol 2mol 0.1gm（C） m（H） 0.6g 0.1g 0.7g 1.5

12、g ，所以有機(jī)物中還含有O元素。m(O) 1.5g (0.6g 0.1g) 0.8g0.6g0.1g0.8g則 N(C):N(H):N(O)1 :1 :1 1:2:112g mol 1g mol 16g mol實(shí)驗(yàn)式為CH2O，其式量為30。又因該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量M （A）1.04 29 30因此實(shí)驗(yàn)式即為分子式?！局v解】從例題可以看出計(jì)算相對分子量很重要，計(jì)算有機(jī)物相對分子質(zhì)量的方法有哪些？密度法 （ 標(biāo)準(zhǔn)狀況） ，相對密度法（ 相同狀況） 。另外可以看出元素的質(zhì)量有時(shí)不能由實(shí)驗(yàn)直接得出，還需要對實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和結(jié)果進(jìn)行必要的分析和計(jì)算?！練w納總結(jié)】確定有機(jī)物分子式的一般方法（ 1）實(shí)驗(yàn)式法：

13、根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出分子組成中各元素的原子個(gè)數(shù)比（最簡式）。求出有機(jī)物的摩爾質(zhì)量（相對分子質(zhì)量）。（ 2）直接法：求出有機(jī)物的摩爾質(zhì)量（相對分子質(zhì)量）根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)直接求出1mol 有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量。有機(jī)物的分子式的確定方法有很多，在今后的教學(xué)中還會(huì)進(jìn)一步介紹。今天我們僅僅學(xué)習(xí)了利用相對分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式共同確定有機(jī)物的基本方法。應(yīng)該說以上所學(xué)的方法是用推算的方法來確定有機(jī)物的分子式的。在同樣計(jì)算推出有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式后，還可以用物理方法簡單、快捷地測定相對分子質(zhì)量，比如質(zhì)譜法?！景鍟?、相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法質(zhì)譜是近代發(fā)展起來的快速、微量、精確測定相對分子質(zhì)量

14、的方法。（接下來對質(zhì)譜法的原理，怎樣對質(zhì)譜圖進(jìn)行分析以確定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量，以及此方法的優(yōu)點(diǎn)作簡要精確的介紹）【說明】質(zhì)譜儀有什么作用？其原理是什么？它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達(dá)到檢測器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。1 、質(zhì)荷比是什么？分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值2、如何確定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量？由于相對質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時(shí)間越長，因此質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量【強(qiáng)調(diào)】以乙醇為例，質(zhì)譜圖最右邊的分子離子峰表示的就

15、是上面例題中未知物A（指乙醇）的相對分子質(zhì)量。通過測定，現(xiàn)在已經(jīng)知道了該有機(jī)物的分子式，但是，我們知道，相同的分子式可能出現(xiàn)多種同分異構(gòu)體，那么，該如何進(jìn)以步確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)呢？下面介紹兩種物理方法?！狙a(bǔ)充】1、求有機(jī)物相對分子質(zhì)量的常用方法（ 1） M = m / n（ 2）根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對密度D，M1 = DM 2（ 3）標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為 g/L ， M = 22.4L/mol? g/L2、有機(jī)物分子式的三種一般常用求法（ 1 ） 、先根據(jù)元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求實(shí)驗(yàn)式，再根據(jù)分子量求分子式課本例 1（ 2） 、直接根據(jù)相對分子質(zhì)量和元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求分子式（ 3） 、對只知道相對分

16、子質(zhì)量的范圍的有機(jī)物，要通過估算求分子量，再求分子式【板書】三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定1、紅外光譜（介紹紅外光譜法鑒定分子結(jié)構(gòu)的原理，對紅外光譜圖的正確分析，最終確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)）【注意】 ： 該法不需要學(xué)生記憶某些官能團(tuán)對應(yīng)的波長范圍，主要讓學(xué)生知道通過紅外光譜可以知道有機(jī)物含有哪些官能團(tuán)。紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)

17、鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)?！菊f明】從未知物A的紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)右O H鍵、C H鍵和C O鍵的振動(dòng)吸收，可以判斷A 是乙醇而并非甲醚，因?yàn)榧酌褯]有O H 鍵。例3、下圖是一種分子式為C3H6O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖, 則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：【板書 】 2、核磁共振氫譜（介紹核磁共振氫譜法鑒定分子結(jié)構(gòu)的原理，對核磁共振氫譜圖的正確分析，最終確定有機(jī)物的分子中所含H 原子的種類和個(gè)數(shù)）【注意】了解通過該譜圖確定了（ 1）某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中有幾種不同環(huán)境的氫原子（ 2）有核磁共振氫譜的峰面積之比可以確定不同環(huán)境的氫原子的個(gè)數(shù)比?！景鍟咳绾胃鶕?jù)核磁共振氫譜確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)？對于CH3CH2

18、OH、 CH3 O CH3 這兩種物質(zhì)來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知?dú)湓拥念愋图皵?shù)目。吸收峰數(shù)目氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）不同氫原子的個(gè)數(shù)之比【說明】未知物A的核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰，說明A只能是乙醇而并非甲醚，因?yàn)榧酌阎挥幸环N氫原子?！揪毩?xí)】2002 年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果，其中一項(xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼?#183;維特里希發(fā)明了“利用核磁共振

19、技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是A HCHO B CH 3OH C HCOOH D CH3COOC3H例：一個(gè)有機(jī)物的分子量為70，紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C O 的存在，核磁共振氫譜列如下圖：寫出該有機(jī)物的分子式：寫出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡式：【練習(xí)】分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為1 1；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為3 2 1。由此推斷

20、混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式）。圖譜題解題建議1 、首先應(yīng)掌握好三種譜圖的作用、讀譜方法。2、必須盡快熟悉有機(jī)物的類別及其官能團(tuán)。3、根據(jù)圖譜獲取的信息，按碳四價(jià)的原則對官能團(tuán)、基團(tuán)進(jìn)行合理的拼接。4、得出結(jié)構(gòu)（簡）式后，再與譜圖提供信息對照檢查，主要為分子量、官能團(tuán)、基團(tuán)的類別是否吻合?！拘〗Y(jié)】本節(jié)課主要掌握鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般過程和方法。包括測定有機(jī)物的元素組成、相對分子質(zhì)量、分子結(jié)構(gòu)。了解幾種物理方法質(zhì)譜法、紅外光譜法和核磁共振氫譜法。1、烴完全燃燒前后氣體體積的變化完全燃燒的通式：CxHy （x+ y ）O2xCO2 y H2O（ 1 ）燃燒后溫度高于100時(shí)，水為氣態(tài)：V V后

21、V前y 14 y 4 時(shí)， V 0，體積不變； y>4 時(shí)，V >0，體積增大； y<4 時(shí)，V <0，體積減小。（ 2）燃燒后溫度低于100時(shí)，水為液態(tài)：yV V前V后14 無論水為氣態(tài)還是液態(tài)，燃燒前后氣體體積的變化都只與烴分子中的氫原子個(gè)數(shù)有關(guān)，而與氫 分子中的碳原子數(shù)無關(guān)。例：盛有CH4和空氣的混和氣的試管，其中CH4占 1/5 體積。在密閉條件下，用電火花點(diǎn)燃，冷卻后倒置在盛滿水的水槽中（去掉試管塞）此時(shí)試管中A水面上升到試管的1/5 體積處；B水面上升到試管的一半以上；C水面無變化；D水面上升。答案： D2烴類完全燃燒時(shí)所耗氧氣量的規(guī)律完全燃燒的通式：CxH

22、y （x+ y ）O2xCO2 y H2O（ 1）相同條件下等物質(zhì)的量的烴完全燃燒時(shí)，（x+ y ） 值越大，則耗氧量越多；（ 2）質(zhì)量相同的有機(jī)物，其含氫百分率（或y 值）越大，則耗氧量越多；x（ 3） 1mol 有機(jī)物每增加一個(gè)CH2，耗氧量多1.5mol ；（ 4） 1mol 含相同碳原子數(shù)的烷烴、烯烴、炔烴耗氧量依次減小0.5mol ；（ 5） 量相同的CxHy， x 值越大，則生成的CO2 越多；若兩種烴的x 值相等，質(zhì)量相同，則生成yy的 CO2和 H2O均相等。3碳的質(zhì)量百分含量c相同的有機(jī)物（最簡式可以相同也可以不同），只要總質(zhì)量一定，以任意比混合，完全燃燒后產(chǎn)生的CO2的量總

23、是一個(gè)定值。4不同的有機(jī)物完全燃燒時(shí)，若生成的CO2和 H2O的物質(zhì)的量之比相等，則它們分子中的碳原子和氫原子的原子個(gè)數(shù)比相等。【知識(shí)拓展】有機(jī)物分子式的確定1 有機(jī)物組成元素的判斷一般來說，有機(jī)物完全燃燒后，各元素對應(yīng)產(chǎn)物為：CCO 2， HH2O， Cl HCl。某有機(jī)物完全燃燒后若產(chǎn)物只有CO2和 H2O，則其組成元素可能為C、 H或 C、 H、 O。欲判定該有機(jī)物中是否含氧元素，首先應(yīng)求出產(chǎn)物CO2中碳元素的質(zhì)量及H2O中氫元素的質(zhì)量，然后將碳、氫元素的質(zhì)量之和與原有機(jī)物質(zhì)量比較，若兩者相等，則原有機(jī)物的組成中不含氧；否則，原有機(jī)物的組成含氧。2實(shí)驗(yàn)式( 最簡式 )和分子式的區(qū)別與聯(lián)系

24、(1) 最簡式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子。不能確切表明分子中注意：最簡式是一種表示物質(zhì)組成的化學(xué)用語；無機(jī)物的最簡式一般就是化學(xué)式；有機(jī)物的元素組成簡單，種類繁多，具有同一最簡式的物質(zhì)往往不止一種；最簡式相同的物質(zhì)，所含各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是相同的，若相對分子質(zhì)量不同，其分子式就不(C6H6) 和乙炔(C 2H2)的最簡式相同，均為CH，故它們所含C、 H 元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是相同(2) 分子式是表示化合物分子所含元素的原子種類及數(shù)目的式子。注意：分子式是表示物質(zhì)組成的化學(xué)用語；無機(jī)物的分子式一般就是化學(xué)式；由于有機(jī)物中存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，故分子式相同的有機(jī)物，其代表的物質(zhì)可

25、能有多種；分子式( 最簡式) n。即分子式是在實(shí)驗(yàn)式基礎(chǔ)上擴(kuò)大n 倍，。3確定分子式的方法(1) 實(shí)驗(yàn)式法由各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求各元素的原子個(gè)數(shù)之比 ( 實(shí)驗(yàn)式 ) 相對分子質(zhì)量求分子式。(2) 物質(zhì)的量關(guān)系法由密度或其他條件求摩爾質(zhì)量求 1mol 分子中所含各元素原子的物質(zhì)的量求分子式。 (標(biāo)況下M=dg/cm3× 10 3· 22.4L/mol )(3) 化學(xué)方程式法利用化學(xué)方程式求分子式。(4) 燃燒通式法利用通式和相對分子質(zhì)量求分子式。由于 x、 y、 z 相對獨(dú)立，借助通式進(jìn)行計(jì)算，解出x、 例 1 3.26g 樣品燃燒后，得到4.74gCO2和 1.92gH 2O

26、，實(shí)驗(yàn)測得其相對分子質(zhì)量為解： (1) 求各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)y、 z，最后求出分子式。60，求該樣2)求樣品分子中各元素原子的數(shù)目(N)之比( 3)求分子式通過實(shí)驗(yàn)測得其相對分子質(zhì)量為60，這個(gè)樣品的分子式=(實(shí)驗(yàn)式)n。 例 2 實(shí)驗(yàn)測得某烴A中含碳85.7%，含氫14.3%。在標(biāo)準(zhǔn)狀況下11.2L 此化合物氣體的質(zhì)量為14g。求此烴的分子式。解： （ 1 ）求該化合物的摩爾質(zhì)量2）求1mol 該物質(zhì)中碳和氫原子的物質(zhì)的量 例 3 6.0g 某飽和一元醇跟足量的金屬鈉反應(yīng)，讓生成的氫氣通過5g 灼熱的氧化銅，氧化銅固體的質(zhì)量變成4.36g 。這時(shí)氫氣的利用率是80%。求該一元醇的分子。解： 例

27、 4 有機(jī)物A是烴的含氧衍生物，在同溫同壓下，A蒸氣與乙醇蒸氣的相對密度是2。 1.38gA完全燃燒后，若將燃燒的產(chǎn)物通過堿石灰，堿石灰的質(zhì)量會(huì)增加3.06g；若將燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸，濃硫酸的質(zhì)量會(huì)增加1.08g ；取 4.6gA 與足量的金屬鈉反應(yīng)，生成的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為1.68L ； A不與純堿反應(yīng)。通過計(jì)算確定A的分子式和結(jié)構(gòu)簡式。解：說明： 由上述幾種計(jì)算方法，可得出確定有機(jī)物分子式的基本途徑：【練習(xí)】某烴 0.1mol ，在氧氣中完全燃燒，生成13.2g CO2、 7.2gH 2O，則該烴的分子式為。已知某烴A含碳85.7%，含氫14.3%，該烴對氮?dú)獾南鄬γ芏葹?，求該烴的

28、分子式。 125時(shí)，1L 某氣態(tài)烴在9L 氧氣中充分燃燒反應(yīng)后的混合氣體體積仍為10L（相同條件下），則該烴可能是A. CH 4B. C 2H4C. C 2H2D.C6H6一種氣態(tài)烷烴和氣態(tài)烯烴組成的混合物共10g，混合氣密度是相同狀況下H2密度的12.5 倍，該混合氣體通過裝有溴水的試劑瓶時(shí)，試劑瓶總質(zhì)量增加了8.4g ，組成該混合氣體的可能是A. 乙烯和乙烷B. 乙烷和丙烯C. 甲烷和乙烯D. 丙稀和丙烷室溫下，一氣態(tài)烴與過量氧氣混合完全燃燒，恢復(fù)到室溫，使燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸，體積比反應(yīng)前減少50mL，再通過NaOH溶液，體積又減少了40mL，原烴的分子式是A. CH 4B. C 2H4C

29、. C 2H6D.C3H8 A、 B兩種烴通常狀況下均為氣態(tài)，它們在同狀況下的密度之比為1 3.5。若A完全燃燒，生成 CO2和 H2O的物質(zhì)的量之比為1 2，試通過計(jì)算求出A、 B的分子式。使乙烷和丙烷的混合氣體完全燃燒后，可得CO2 3.52 g ， H2O 1.92 g ，則該混合氣體中乙烷和丙烷的物質(zhì)的量之比為A.1 2B.1 1C.2 3D.34兩種氣態(tài)烴的混合氣共1mol，在空氣中燃燒得到1.5molCO2和 2molH2O。關(guān)于該混合氣的說法合理的是A一定含甲烷，不含乙烷B一定含乙烷，不含甲烷C一定是甲烷和乙烯的混合物D一定含甲烷，但不含乙烯9 25某氣態(tài)烴與O2混合充入密閉容器

30、中，點(diǎn)燃爆炸后又恢復(fù)至25，此時(shí)容器內(nèi)壓強(qiáng)為原來的一半，再經(jīng)NaOH溶液處理，容器內(nèi)幾乎成為真空。該烴的分子式可能為A. C 2H4B. C 2H2 C. C 3H6D. C 3H810 某烴 7.2g 進(jìn)行氯代反應(yīng)完全轉(zhuǎn)化為一氯化物時(shí)，放出的氣體通入500mL0.2mol/L 的燒堿溶液中，恰好完全反應(yīng)，此烴不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色，試求該烴的分子式。11 常溫下某氣態(tài)烷烴10mL與過量O285mL充分混合，點(diǎn)燃后生成液態(tài)水，在相同條件下測得氣體體積變?yōu)?0mL，求烴的分子式。12由兩種氣態(tài)烴組成的混合烴20mL，跟過量O2完全燃燒。同溫同壓條件下當(dāng)燃燒產(chǎn)物通過濃H2SO4后體積減少

31、了30mL，然后通過堿石灰又減少40mL。這種混合氣的組成可能有幾種？有機(jī)物分子式的確定參考答案 例 1 3.26g 樣品燃燒后，得到4.74gCO2和 1.92gH2O，實(shí)驗(yàn)測得其相對分子質(zhì)量為60，求該樣品的實(shí)驗(yàn)式和分子式。解： （1） 求各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)樣品CO2H 2O3.26g4.74g1.92g（ 2）求樣品分子中各元素原子的數(shù)目（N）之比這個(gè)樣品的實(shí)驗(yàn)式為CH2O。（ 3）求分子式通過實(shí)驗(yàn)測得其相對分子質(zhì)量為60，這個(gè)樣品的分子式=（實(shí)驗(yàn)式）n。故這個(gè)樣品的分子式為C2H4O2。答： 這個(gè)樣品的實(shí)驗(yàn)式為CH2O，分子式為C2H4O2。 例 2 實(shí)驗(yàn)測得某烴A中含碳85.7%，含氫

32、14.3%。在標(biāo)準(zhǔn)狀況下11.2L 此化合物氣體的質(zhì)量為14g。求此烴的分子式。解：（ 1）求該化合物的摩爾質(zhì)量根據(jù)得2）求1mol 該物質(zhì)中碳和氫原子的物質(zhì)的量即 1mol 該化合物中含2molC 原子和 4molH 原子，故分子式為C2H4。5g 灼熱的氧化銅，氧化銅固 例 3 6.0g 某飽和一元醇跟足量的金屬鈉反應(yīng)，讓生成的氫氣通過80%。求該一元醇的分子。x體的質(zhì)量變成4.36g 。這時(shí)氫氣的利用率是解： 設(shè)與CuO反應(yīng)的氫氣的物質(zhì)的量為而這種一元醇反應(yīng)后生成的氫氣的物質(zhì)的量為飽和一元醇的通式為，該一元醇的摩爾質(zhì)量為M（ A） 。該 一 元 醇 的 相 對 分 子 質(zhì) 量 是 60

33、。 根 據(jù) 這 一 元 醇 的 通 式 ， 有 下 列 等 式 ：則飽和一元醇的分子式是C2H6O。 例 4 有機(jī)物 A是烴的含氧衍生物，在同溫同壓下，A蒸氣與乙醇蒸氣的相對密度是2。 1.38gA完全燃燒后，若將燃燒的產(chǎn)物通過堿石灰，堿石灰的質(zhì)量會(huì)增加3.06g；若將燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸，濃硫酸的質(zhì)量會(huì)增加1.08g ；取 4.6gA 與足量的金屬鈉反應(yīng)，生成的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為1.68L ； A不與純堿反應(yīng)。通過計(jì)算確定A的分子式和結(jié)構(gòu)簡式。解： 燃燒產(chǎn)物通過堿石灰時(shí)，CO2氣體和水蒸氣吸收，被吸收的質(zhì)量為3.06g ； 若通過濃硫酸時(shí)，水蒸氣被吸收，被吸收的質(zhì)量為1.08g。故CO2

34、和水蒸氣被吸收的物質(zhì)的量分別為：列方程解之得x=3y=8由題意知A與金屬鈉反應(yīng)，不與Na2CO3反應(yīng)，可知A含羥基不含羧基(COO)H。4.6gA 所含物質(zhì)的量為4.6gA 中取代的H的物質(zhì)的量為即 1molA取代 H的物質(zhì)的量為3mol，可見1 個(gè) A分子中含有3 個(gè)羥基，故A為丙三醇，結(jié)構(gòu)簡式為：解析： 烴 完全燃燒產(chǎn)物為CO2、 H2O， CO2中的C、 H2O中的H 全部來自于烴。13.2g CO 2物質(zhì)的量為 13.2g 0.3mol ， 7.2gH2O物質(zhì)的量為7.2g 0.4mol ， 則 0.1mol44g/ mol18g/ mol該烴中分子含C：0.3mol 答案：，含H：0

35、.4mol ×20.8mol (CO2C、H2O2H)，所以 1mol 該烴分子中含C3H8。C3mol、含H8mol。解析：n(C) : n(H)85.7% : 14.3%1: 2，即最簡式為CH2、化學(xué)式為12(CH 2)n，該烴的相對分子質(zhì)量：Mr(A) Mr(N2)× 2 28× 2 56， n M r(A)564，故分子式為C4H8。M r(CH2)14 解析： 任意烴與一定量氧氣充分燃燒的化學(xué)方程式：CxHy + (x +y4 )O 2 點(diǎn)燃xCO2 + y2 H2O當(dāng)溫度高于100時(shí)，生成的水為氣體。若烴為氣態(tài)烴，反應(yīng)前后氣體的體積不變，即反應(yīng)消耗的

36、烴和O2與生成的二氧化碳和氣態(tài)水的體積相等。yy1 (x + 4 ) x 2 y 4就是說氣態(tài)烴充分燃燒時(shí)，當(dāng)烴分子中氫原子數(shù)等于4 時(shí)(與碳原子數(shù)多少無關(guān))，反應(yīng)前后氣體的體積不變(生成物中水為氣態(tài))。答案：A、 B。 解析： 混合氣體的平均摩爾質(zhì)量為12.5× 2g/mol 25 g/mol ，則混合氣的物質(zhì)的量為；又烯烴中最簡單的乙烯的摩爾質(zhì)量是28g/mol ，故烷烴的摩爾質(zhì)量一定小于25g/mol ，只能是甲烷。當(dāng)混合氣通過溴水時(shí)，由于只有烯烴和溴水反應(yīng)，因此增重的8.4g 為烯烴質(zhì)量， 則甲烷質(zhì)量為10g 8.4g 1.6g ， 甲烷的物質(zhì)的量為0.1mol ， 則烯烴的

37、物質(zhì)的量為0.3mol ，烯烴的摩爾質(zhì)量為，根據(jù)烯烴通式CnH2n，即14n 28，可求出n 2 ，即烯烴為乙烯。答案：C。 解析： 烴在過量氧氣中完全燃燒產(chǎn)物為CO2、 H2O及剩余O2，由于是恢復(fù)到室溫，則通過NaOH溶液后氣體體積減少40mL為生成CO2體積。y 點(diǎn)燃yCxHy + (x +4 )O2 點(diǎn)燃xCO2 + 2 H2O( g) V1x + yx41+0.040.05列式計(jì)算得：y 5x 4 當(dāng)：x1y1x2y6x3y11 只有符合。(為什么？)答案：C。 解析： 烴 A完全燃燒，C CO2HH2O 產(chǎn)物中 nCO2 nH2O 1 2，即A中nCnH 1 4，只有CH4能滿足該

38、條件，故A為甲烷，摩爾質(zhì)量為16g/mol ；相同狀況下，不同氣體密度與摩爾質(zhì)量成正比：MAMB 1 3.5，MB 3.5MA 3.5× 16g/mol 56g/mol 。設(shè)烴 B分子式為CxHy ，則：12x y 56 y 56 12x 只有當(dāng) x 4 y 8 時(shí)合理。答案：A： CH4； B： C4H8 解析： 該題已知混合氣體完全燃燒后生成CO2和H2O的質(zhì)量，從中可以計(jì)算出這兩種物質(zhì)的物質(zhì)的量，n(CO2) 3.52g ÷ 44g/mol 0.08mol 、 n(H2O) 1.92g ÷ 18g/mol 0.11mol ；進(jìn)而求出混合氣體中每含1 摩 C所含 H的物質(zhì)的量，0.11mol× 2÷ 0.08mol11/4 ； 而組分氣體中乙烷和丙烷的同樣定義的化學(xué)量分別是，乙烷C2H6為3，丙烷C3H8為 8/3 ；將這些平均量應(yīng)用于十字交叉法可得這兩組分氣體在混合氣體中所含C原子數(shù)之比。8/3C2H6每含1 摩 C所含 H的物質(zhì)的量：3C3H8每含1 摩 C所含H的物質(zhì)的量：8/33 11/4混合氣體中乙烷所含C原子數(shù)11/ 4 8/ 31: