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1、o第四節(jié)基本營養(yǎng)物質第四節(jié)基本營養(yǎng)物質o一、基本營養(yǎng)物質的化學組成一、基本營養(yǎng)物質的化學組成o1糖類由糖類由_三種元素組成。三種元素組成。o2葡萄糖分子式為葡萄糖分子式為_,結構簡,結構簡式為式為_,最簡式為,最簡式為_。果糖分子式為果糖分子式為_,結構簡式為,結構簡式為_,最簡式為,最簡式為_,以,以上二者互為上二者互為_。o3蔗糖、麥芽糖分子式都為蔗糖、麥芽糖分子式都為_,_不同,也互稱為不同,也互稱為_。o4淀粉和纖維素分子組成都可用淀粉和纖維素分子組成都可用_表示,由于表示,由于_不同,不同,所以二者不是所以二者不是_。o5油脂主要由油脂主要由_三種元素組成。三種元素組成。油脂在化學成

2、分上都是油脂在化學成分上都是_與與_所生成的所生成的_,所以,所以油脂屬于油脂屬于_類。油脂分為類。油脂分為_和和_兩類。兩類。o6蛋白質主要由蛋白質主要由_等元素組成,等元素組成,是由是由_連接成的高分子。連接成的高分子。o二、糖類和蛋白質的特征反應二、糖類和蛋白質的特征反應o1葡萄糖的特征反應:葡萄糖的特征反應:o(1)在新制的在新制的Cu(OH)2中加入葡萄糖溶液中加入葡萄糖溶液并加熱至沸騰,可以看到藍色的沉淀變成并加熱至沸騰,可以看到藍色的沉淀變成_。oCH2OH(CHOH)4CHOCu(OH)2 _o該反應常用于醫(yī)療上檢驗糖尿病患者尿中該反應常用于醫(yī)療上檢驗糖尿病患者尿中葡萄糖的含量

3、。葡萄糖的含量。o(2)銀鏡反應銀鏡反應o葡萄糖在葡萄糖在_、_條件下,條件下,能從銀氨溶液中析出銀:能從銀氨溶液中析出銀:CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COONH42Ag3NH3H2Oo2淀粉的特征反應:淀粉遇碘變?yōu)樗{色。淀粉的特征反應:淀粉遇碘變?yōu)樗{色??捎糜隍炞C淀粉的存在??捎糜隍炞C淀粉的存在。o3蛋白質的特征反應:蛋白質的特征反應:o(1)顏色反應顏色反應o某些蛋白質跟濃某些蛋白質跟濃HNO3作用會顯作用會顯_色,可用于鑒別蛋白質。色,可用于鑒別蛋白質。o(2)灼燒灼燒o蛋白質在灼燒時有蛋白質在灼燒時有_氣味,用于氣味,用于區(qū)別合成纖維與

4、蛋白質區(qū)別合成纖維與蛋白質(如真絲、純毛毛線如真絲、純毛毛線等等)。o三、糖類、油脂、蛋白質的水解反應三、糖類、油脂、蛋白質的水解反應o1雙糖、多糖可以在稀酸的催化下,最終雙糖、多糖可以在稀酸的催化下,最終水解為葡萄糖或果糖。水解為葡萄糖或果糖。o(1)蔗糖和麥芽糖:蔗糖和麥芽糖:o(2)淀粉和纖維素:淀粉和纖維素:o水解反應水解反應o2油脂在酸或堿催化條件下可以水解。油脂在酸或堿催化條件下可以水解。(以硬脂酸甘油酯為例以硬脂酸甘油酯為例)o(1)在酸性條件下的水解方程式為:在酸性條件下的水解方程式為:_。o(2)當用堿作催化劑時,生成的高級脂肪酸當用堿作催化劑時,生成的高級脂肪酸和堿作用生成

5、高級脂肪酸鹽和堿作用生成高級脂肪酸鹽(一般是鈉鹽一般是鈉鹽),高級脂肪酸鈉是肥皂的主要成分,所以高級脂肪酸鈉是肥皂的主要成分,所以_稱皂化反應。稱皂化反應。o答案:答案:o一、一、 1.C、H、O2.C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHOCH2OC6H12O6 CH2O同分異構體同分異構體3.C12H22O11結結構同分異構體構同分異構體4.(C6H10O5)nn值值同分異構體同分異構體5.C、H、O高級脂肪酸高級脂肪酸甘油甘油酯酯油脂甘油甘油酯酯油脂6.C、H、O、N、S、P肽鍵肽鍵o二、二、 1.紅色沉淀紅色沉淀CH2OH(CHOH)4COOHCu2OH2O(未配平未配平)堿性水浴堿

6、性水浴3.黃燒焦羽毛黃燒焦羽毛o1(2009福建省高三單科質檢福建省高三單科質檢)下列說下列說法不正確的是法不正確的是()oA蛋白質水解的最終產(chǎn)物是氨基酸蛋白質水解的最終產(chǎn)物是氨基酸oB米飯在嘴中越咀嚼越甜的原因是淀粉水米飯在嘴中越咀嚼越甜的原因是淀粉水解生成甜味物質解生成甜味物質oC油脂、乙醇是人體必需的營養(yǎng)物質油脂、乙醇是人體必需的營養(yǎng)物質oD水果因含有酯類物質而具有香味水果因含有酯類物質而具有香味o答案:答案:Co2下列物質中互為同系物的是下列物質中互為同系物的是()oA葡萄糖和蔗糖葡萄糖和蔗糖B蔗糖和麥蔗糖和麥芽糖芽糖oC乙酸和丙酸乙酸和丙酸 D乙醇和甘油乙醇和甘油o答案:答案:Co3

7、下列物質不屬于酯類的是下列物質不屬于酯類的是()oA石蠟石蠟B硝化甘油硝化甘油oC硬化油硬化油 D o答案:答案:Ao4(2009揚州模擬揚州模擬)美國科學家馬丁美國科學家馬丁查查爾菲,美國華裔化學家錢永健以及日本科爾菲,美國華裔化學家錢永健以及日本科學家下村修因發(fā)現(xiàn)和研究綠色熒光蛋白學家下村修因發(fā)現(xiàn)和研究綠色熒光蛋白(GFP)而獲而獲2008年度諾貝爾化學獎。年度諾貝爾化學獎。GFP在紫外線照射下會發(fā)出鮮艷的綠光。在紫外線照射下會發(fā)出鮮艷的綠光。下列有關說法正確的是下列有關說法正確的是()oA重金屬離子能使重金屬離子能使GFP變性變性oB天然蛋白質屬于純凈物天然蛋白質屬于純凈物oCGFP發(fā)出

8、熒光是蛋白質的顏色反應發(fā)出熒光是蛋白質的顏色反應oD蛋白質通常用新制氫氧化銅檢驗蛋白質通常用新制氫氧化銅檢驗o答案:答案:Ao5(2009亳州模擬亳州模擬)下列各物質形成的下列各物質形成的分散系中,不能發(fā)生丁達爾效應的是分散系中,不能發(fā)生丁達爾效應的是()oA淀粉水溶液淀粉水溶液oB蛋白質水溶液蛋白質水溶液oC霧霧oD蔗糖水溶液蔗糖水溶液o答案:答案:Do6下列物質不能發(fā)生水解反應的是下列物質不能發(fā)生水解反應的是()oA油脂油脂B淀粉淀粉C葡萄糖葡萄糖D蛋白質蛋白質o答案:答案:Co7某天然油脂某天然油脂A的分子式為的分子式為C57H106O6。1摩爾該油脂水解可得到摩爾該油脂水解可得到1摩爾

9、甘油、摩爾甘油、1摩摩爾不飽和脂肪酸爾不飽和脂肪酸B和和2摩爾直鏈飽和脂肪酸摩爾直鏈飽和脂肪酸C。經(jīng)測定。經(jīng)測定B的相對分子質量為的相對分子質量為280,原子,原子個數(shù)比為個數(shù)比為C H O9 16 1。o(1)寫出寫出B的分子式:的分子式:_。o(2)寫出寫出C的結構簡式:的結構簡式:_;C的名稱是的名稱是_。o(3)寫出含寫出含5個碳原子的個碳原子的C的同系物的同分的同系物的同分異構體的結構簡式:異構體的結構簡式:_。CH3CH2CH2CH2COOH、(CH3)2CHCH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)3CCOOH四種同分異構體。四種同分異構體。o答案:答案:(1

10、)C18H32O2o(2)CH3(CH2)16COOHo硬脂酸硬脂酸(或十八烷酸、十八酸或十八烷酸、十八酸)o(3)CH3CH2CH2CH2COOH、oCH3CH2CH(CH3)COOH、o(CH3)2CHCH2COOH、(CH3)3CCOOHo8下面有下面有6種有機物,用提供的試劑分別種有機物,用提供的試劑分別鑒別,將所用試劑及產(chǎn)生的現(xiàn)象的序號填鑒別,將所用試劑及產(chǎn)生的現(xiàn)象的序號填在各個橫線上。在各個橫線上。有機物有機物試劑試劑現(xiàn)象現(xiàn)象(1)甲苯甲苯(2)苯乙稀苯乙稀(3)苯酚苯酚(4)葡萄糖葡萄糖(5)淀粉淀粉(6)蛋白質蛋白質a.溴水溴水b.酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液c.濃硝酸濃硝

11、酸d.碘水碘水e.三氯化鐵溶液三氯化鐵溶液f.新制氫氧化銅新制氫氧化銅A.橙色褪去橙色褪去B.紫色褪去紫色褪去C.呈藍色呈藍色D.出現(xiàn)紅色沉淀出現(xiàn)紅色沉淀E.呈黃色呈黃色F.呈紫色呈紫色o解析:解析:甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液的紫色甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液的紫色褪去,苯乙烯能使溴水的橙色褪去,苯酚褪去,苯乙烯能使溴水的橙色褪去,苯酚與與FeCl3溶液反應呈紫色,葡萄糖與新制溶液反應呈紫色,葡萄糖與新制氫氧化銅共熱出現(xiàn)紅色沉淀,淀粉與碘水氫氧化銅共熱出現(xiàn)紅色沉淀,淀粉與碘水作用呈藍色,蛋白質與濃硝酸作用呈黃色。作用呈藍色,蛋白質與濃硝酸作用呈黃色。o答案:答案:(1)b、B(2)a、A(3)e、F

12、(4)f、D(5)d、C(6)c、Eo1.糖類水解的條件糖類水解的條件o(1)蔗糖:稀硫酸、水浴加熱;蔗糖:稀硫酸、水浴加熱;o(2)淀粉:稀硫酸、水浴加熱或淀粉酶、室淀粉:稀硫酸、水浴加熱或淀粉酶、室溫;溫;o(3)纖維素:濃硫酸纖維素:濃硫酸(90%),小火微熱,小火微熱(防止大火時纖維素被炭化防止大火時纖維素被炭化)。o2淀粉水解產(chǎn)物的檢驗及水解程度的判斷淀粉水解產(chǎn)物的檢驗及水解程度的判斷o(2)實驗現(xiàn)象及結論實驗現(xiàn)象及結論現(xiàn)象現(xiàn)象A現(xiàn)象現(xiàn)象B結論結論 未出現(xiàn)銀鏡未出現(xiàn)銀鏡溶液變藍溶液變藍淀粉未分解淀粉未分解出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)銀鏡溶液變藍溶液變藍淀粉部分水淀粉部分水解解o特別提醒特別提醒o用碘

13、水檢驗淀粉時,不能在堿性條件下用碘水檢驗淀粉時,不能在堿性條件下進行,否則因發(fā)生進行,否則因發(fā)生I22OH=IIOH2O而使實驗失敗。而使實驗失敗。o用銀氨溶液或新制用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液檢驗懸濁液檢驗水解產(chǎn)物葡萄糖時必須在堿性條件下進行,水解產(chǎn)物葡萄糖時必須在堿性條件下進行,因此實驗前必須用因此實驗前必須用NaOH溶液將水解液中溶液將水解液中過量的硫酸中和,使溶液轉化為堿性。過量的硫酸中和,使溶液轉化為堿性。o案例精析案例精析o【例【例1】某糖廠以甘蔗為原料制糖,同時某糖廠以甘蔗為原料制糖,同時得到大量甘蔗渣,對甘蔗渣進行綜合利用,得到大量甘蔗渣,對甘蔗渣進行綜合利用,不僅可以

14、提高經(jīng)濟效益,而且還可以防止不僅可以提高經(jīng)濟效益,而且還可以防止環(huán)境污染,現(xiàn)在按下列方式進行綜合利用。環(huán)境污染,現(xiàn)在按下列方式進行綜合利用?;卮鹩嘘P問題:回答有關問題:o(1)A的名稱是的名稱是_,若已知,若已知A分子的每個鏈節(jié)中含有分子的每個鏈節(jié)中含有3個個OH,即分子,即分子式為式為C6H7O2(OH)3n,寫出它與醋酸發(fā),寫出它與醋酸發(fā)生酯化反應的化學方程式:生酯化反應的化學方程式:_。o(2)已知已知B能發(fā)生銀鏡反應,且能發(fā)生銀鏡反應,且1 mol B與足量與足量銀氨溶液反應可生成銀銀氨溶液反應可生成銀2 mol,則,則B的名稱為的名稱為_,在銀鏡反應之后,在銀鏡反應之后,B的生成物的

15、生成物名稱為名稱為_,其結構簡式為,其結構簡式為_,B與乙酸反應生成酯,從與乙酸反應生成酯,從理論上講理論上講1 mol B被足量的乙酸酯化時,消耗被足量的乙酸酯化時,消耗乙酸乙酸_g;B在體內富氧條件下被在體內富氧條件下被氧化生成氧化生成CO2和和H2O,但在缺氧條件下,但在缺氧條件下(如運動如運動中中),則生成一種有機酸,則生成一種有機酸E而導致人體肌肉的酸而導致人體肌肉的酸疼,則疼,則E的名稱為的名稱為_,寫出,寫出BE的化學方程式:的化學方程式:_。o(3)D的名稱為的名稱為_,BD的化學方程式:的化學方程式:_。o答案答案(1)纖維素纖維素o某同學稱取某同學稱取9 g淀粉溶于水,測定

16、淀粉的水淀粉溶于水,測定淀粉的水解百分率。其程序如下:解百分率。其程序如下:o(1)各步加入的試劑為:各步加入的試劑為:oA_,B_,C_。o(2)加入加入A溶液而不加入溶液而不加入B溶液是否可以溶液是否可以_,其理由是,其理由是_。o(3)若析出若析出1.44 g磚紅色沉淀,淀粉的水磚紅色沉淀,淀粉的水解率是解率是_。o答案:答案:(1)H2SO4NaOH新制新制Cu(OH)2o(2)不可以因為醛基與新制不可以因為醛基與新制Cu(OH)2反反應只有在堿性條件下發(fā)生,若不加應只有在堿性條件下發(fā)生,若不加NaOH,原酸性環(huán)境就破壞了新制原酸性環(huán)境就破壞了新制Cu(OH)2(3)18%o1.氨基酸

17、的成肽反應氨基酸的成肽反應o一個氨基酸分子的羧基與另一個氨基酸分子一個氨基酸分子的羧基與另一個氨基酸分子的氨基脫去水分子,經(jīng)縮合而成的產(chǎn)物叫肽。的氨基脫去水分子,經(jīng)縮合而成的產(chǎn)物叫肽。 稱為肽鍵。兩分子氨基酸脫去一分子水生成稱為肽鍵。兩分子氨基酸脫去一分子水生成二肽;三分子氨基酸脫去兩分子水生成三二肽;三分子氨基酸脫去兩分子水生成三肽肽多分子氨基酸脫水生成多肽或蛋白質。多分子氨基酸脫水生成多肽或蛋白質。o2氨基酸縮聚可生成高分子化合物氨基酸縮聚可生成高分子化合物o3氨基酸分子間縮水也可生成環(huán)狀生成物氨基酸分子間縮水也可生成環(huán)狀生成物o4已知多肽確定氨基酸單體已知多肽確定氨基酸單體o【例【例2】

18、下面是一個四肽,它可以看作是下面是一個四肽,它可以看作是4個氨基酸縮合掉個氨基酸縮合掉3分子水而得。分子水而得。o式中式中R、R、R、R可能是相同的或不可能是相同的或不同的烴基,或有取代基的烴基;同的烴基,或有取代基的烴基;NHCO稱稱為肽鍵。今有一個為肽鍵。今有一個“多肽多肽”,其分子式是,其分子式是C55H70O19N10,已知將它徹底水解后只,已知將它徹底水解后只得到下列四種氨基酸:得到下列四種氨基酸:o(1)這個這個“多肽多肽”是是_肽。肽。o(2)該該1 mol多肽水解后,有多肽水解后,有_mol谷氨酸。谷氨酸。o(3)該該1 mol多肽水解后,有多肽水解后,有_mol苯丙氨酸。苯丙

19、氨酸。 o解析解析由題設知該多肽有十個氮原子,由題設知該多肽有十個氮原子,所以應是十肽。設所以應是十肽。設1 mol多肽水解后,生多肽水解后,生成的甘氨酸成的甘氨酸C2H5O2N、丙氨酸、丙氨酸C3H7O2N、苯丙氨酸苯丙氨酸C9H11O2N及谷氨酸及谷氨酸C5H9O4N分分別為別為a、b、c、d mol,則由元素原子守,則由元素原子守恒得:恒得:o答案答案(1)十十(2)4(3)3o含有氨基含有氨基(NH2)的化合物通常能夠與鹽酸的化合物通常能夠與鹽酸反應,生成鹽酸鹽。例如,反應,生成鹽酸鹽。例如,RNH2HClRNH2HCl(R代表烷基、苯基代表烷基、苯基等等)。o現(xiàn)有兩種化合物現(xiàn)有兩種化

20、合物A和和B,它們互為同分異構體。,它們互為同分異構體。已知:已知:o它們都是對位二取代苯;它們都是對位二取代苯;o它們的相對分子質量都是它們的相對分子質量都是137;oA既能被既能被NaOH溶液中和,又可以跟鹽酸反溶液中和,又可以跟鹽酸反應成鹽,但不能與應成鹽,但不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應;溶液發(fā)生顯色反應;B既不能被既不能被NaOH溶液中和,也不能跟鹽酸反應溶液中和,也不能跟鹽酸反應成鹽;成鹽;o它們的組成元素只可能是它們的組成元素只可能是C、H、O、N、Cl中的幾種。中的幾種。o請按要求填空:請按要求填空:o(1)A和和B的分子式是的分子式是_。o(2)A的結構簡式是的結構簡式是_

21、;B的的結構簡式是結構簡式是_。o解析:解析:此題的突破口在于此題的突破口在于A分子中含有苯環(huán),分子中含有苯環(huán),有能被有能被NaOH溶液中和的羧基,可與鹽酸溶液中和的羧基,可與鹽酸成鹽,則分子中又含有氨基。其相對分子成鹽,則分子中又含有氨基。其相對分子質量為質量為137,不難推出其分子式并寫出結,不難推出其分子式并寫出結構簡式,即苯環(huán)上對位分別連一個羧基和構簡式,即苯環(huán)上對位分別連一個羧基和氨基。氨基。B與與A互為同分異構體,分子中不含互為同分異構體,分子中不含羧基和氨基,很容易寫出其結構簡式。羧基和氨基,很容易寫出其結構簡式。o答案:答案:(1)C7H7NO2o【例【例1】(2006全國全國

22、)科學家發(fā)現(xiàn)某藥物科學家發(fā)現(xiàn)某藥物M能治療心血管疾病是因為它在人體內能釋能治療心血管疾病是因為它在人體內能釋放出一種放出一種“信使分子信使分子”D,并闡明了,并闡明了D在人體在人體內的作用原理。為此他們榮獲了內的作用原理。為此他們榮獲了1998年諾年諾貝爾生理學和醫(yī)學獎。貝爾生理學和醫(yī)學獎。o請回答下列問題請回答下列問題o(1)已知已知M的相對分子質量為的相對分子質量為277,由,由C、H、O、N四種元素組成,四種元素組成,C、H、N的質量分數(shù)的質量分數(shù)依次為依次為15.86%、2.20%和和18.50%。則。則M的分子式是的分子式是_,D是雙原子分子、是雙原子分子、相對分子質量是相對分子質量

23、是30,則,則D的分子式是的分子式是_。o(2)油脂油脂A經(jīng)下列途徑可得到經(jīng)下列途徑可得到M。o圖中圖中的提示:的提示:o反應反應的化學方程式是的化學方程式是_。o反應反應的化學方程式是的化學方程式是_。o(3)若將若將0.1 molB與足量的金屬鈉反應,與足量的金屬鈉反應,則需消耗則需消耗_g金屬鈉。金屬鈉。o解析:解析:(1)由由M的相對分子質量的相對分子質量227及及C、H、O、N的質量分數(shù),推知:的質量分數(shù),推知:o所以所以M的化學式為:的化學式為:C3H5O9N3。又由題。又由題意知意知M釋放出的雙原子分子,式量為釋放出的雙原子分子,式量為30,可推知可推知D為為NO。 o(2)油脂

24、是由高級脂肪酸和甘油油脂是由高級脂肪酸和甘油(丙三醇丙三醇)經(jīng)酯化反應而制得的一類化合物,由油脂經(jīng)酯化反應而制得的一類化合物,由油脂的通式以及油脂的性質,可書寫出的通式以及油脂的性質,可書寫出的水的水解方程式,然后,根據(jù)題中提示寫出解方程式,然后,根據(jù)題中提示寫出的的反應方程式。反應方程式。o(3)由醇與鈉反應的實質,推算由醇與鈉反應的實質,推算1 mol丙丙三醇需消耗三醇需消耗3 mol鈉,即鈉,即0.1 mol丙三醇丙三醇需消耗需消耗0.3 mol鈉,即可推算出需消耗鈉鈉,即可推算出需消耗鈉的質量為的質量為0.1 mol323 gmol16.9 g。o答案:答案:(1)C3H5O9N3;N

25、Oo某種甜味劑某種甜味劑A的甜度是蔗糖的的甜度是蔗糖的200倍,由倍,由于它熱量值低,口感好、副作用小,已在于它熱量值低,口感好、副作用小,已在90多個國家廣泛使用。多個國家廣泛使用。A的結構簡式:的結構簡式:o已知:已知:在一定條件下,羧酸酯或羧酸與在一定條件下,羧酸酯或羧酸與含含NH2的化合物反應可以生成酰胺。例的化合物反應可以生成酰胺。例如,如,o酯比酰胺容易水解。酯比酰胺容易水解。o請?zhí)顚懴铝锌瞻祝赫執(zhí)顚懴铝锌瞻祝簅(1)在稀酸存在條件下加熱,化合物在稀酸存在條件下加熱,化合物A首先生成首先生成的水解產(chǎn)物是的水解產(chǎn)物是_和和_。o(2)在濃酸和長時間加熱條件下,化合物在濃酸和長時間加熱

26、條件下,化合物A可以可以水解生成水解生成_、_和和_。o(3)化合物化合物A分子內的官能團之間也可以發(fā)生反分子內的官能團之間也可以發(fā)生反應,再生成一個酰胺鍵,產(chǎn)物是甲醇和應,再生成一個酰胺鍵,產(chǎn)物是甲醇和_(填結構簡式,該填結構簡式,該分子中除苯環(huán)以外,還含有一個分子中除苯環(huán)以外,還含有一個6原子組成的原子組成的環(huán)環(huán))。o解析:解析:利用信息利用信息酯比酰胺容易水解,在酯比酰胺容易水解,在條件條件(1)下,只能是下,只能是A中的酯基水解,產(chǎn)物中的酯基水解,產(chǎn)物中必有甲醇;在條件中必有甲醇;在條件(2)下,酯和酰胺都水下,酯和酰胺都水解,產(chǎn)物有三種。由第三問中的題意可知,解,產(chǎn)物有三種。由第三問中的題意可知,分子內官能團氨基與酯基之間則按信息分子內官能團氨基與酯基之間則按信息中的第一步反應方式進行。中的第一步反應方式進行。o實驗室用燃燒法測定某種氨基酸實驗室用燃燒法測定某種氨基酸(CxHyOzNp)的分子組成。取的分子組成。取W g該氨基該氨基酸在純氧中充分燃燒,生成酸在純氧中充

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