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1、上海高中高考化學(xué)有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)總結(jié)(精華版)一、重要的物理性質(zhì)1有機(jī)物的溶解性(1)難溶于水的有:各類烴、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級(jí)的(指分子中碳原子數(shù)目較多的,下同)醇、醛、羧酸等。(2)易溶于水的有:低級(jí)的一般指N(C)4醇、醛、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。(3)具有特殊溶解性的: 乙醇是一種很好的溶劑,既能溶解許多無機(jī)物,又能溶解許多有機(jī)物。 乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶,同時(shí)飽和碳酸鈉溶液還能通過反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸,溶解吸收揮發(fā)出的乙醇,便于聞到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽(包括銨鹽)溶液中溶解度減小,會(huì)析出(即鹽析,皂化反應(yīng)中也有此
2、操作)。線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機(jī)溶劑,而體型則難溶于有機(jī)溶劑。氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成絳藍(lán)色溶液。2有機(jī)物的密度小于水的密度,且與水(溶液)分層的有:各類烴、酯(包括油脂)3有機(jī)物的狀態(tài)常溫常壓(1個(gè)大氣壓、20左右)(1)氣態(tài): 烴類:一般N(C)4的各類烴注意:新戊烷C(CH3)4亦為氣態(tài) 衍生物類:一氯甲烷(CH3Cl,沸點(diǎn)為-24.2)甲醛(HCHO,沸點(diǎn)為-21)(2)液態(tài):一般N(C)在516的烴及絕大多數(shù)低級(jí)衍生物。如,己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH甲酸HCOOH乙醛CH3CHO特殊:不飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油
3、酯,如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)(3)固態(tài):一般N(C)在17或17以上的鏈烴及高級(jí)衍生物。如,石蠟C12以上的烴飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯,如動(dòng)物油脂在常溫下為固態(tài)4有機(jī)物的顏色絕大多數(shù)有機(jī)物為無色氣體或無色液體或無色晶體,少數(shù)有特殊顏色 多羥基有機(jī)物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍(lán)色溶液;淀粉溶液(膠)遇碘(I2)變藍(lán)色溶液;含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會(huì)有白色沉淀產(chǎn)生,加熱或較長(zhǎng)時(shí)間后,沉淀變黃色。5有機(jī)物的氣味許多有機(jī)物具有特殊的氣味,但在中學(xué)階段只需要了解下列有機(jī)物的氣味: 甲烷 無味 乙烯 稍有甜味(植物生長(zhǎng)的調(diào)節(jié)劑) 液態(tài)烯烴汽油的氣味 乙炔 無味 苯及其同
4、系物 芳香氣味,有一定的毒性,盡量少吸入。 一鹵代烷不愉快的氣味,有毒,應(yīng)盡量避免吸入。 C4以下的一元醇有酒味的流動(dòng)液體C5C11的一元醇不愉快氣味的油狀液體C12以上的一元醇無嗅無味的蠟狀固體乙醇特殊香味 乙二醇甜味(無色黏稠液體) 丙三醇(甘油)甜味(無色黏稠液體) 乙醛刺激性氣味 乙酸強(qiáng)烈刺激性氣味(酸味) 低級(jí)酯芳香氣味二、重要的反應(yīng)1能使溴水(Br2/H2O)褪色的物質(zhì)(1)有機(jī)物 通過加成反應(yīng)使之褪色:含有、CC的不飽和化合物通過氧化反應(yīng)使之褪色:含有CHO(醛基)的有機(jī)物 通過萃取使之褪色:液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯(2)無機(jī)物 通過與堿發(fā)生歧化反應(yīng)3B
5、r2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng),如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質(zhì)(1)有機(jī)物:含有、CC、CHO的物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物(與苯不反應(yīng))(2)無機(jī)物:與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng),如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3與Na反應(yīng)的有機(jī)物:含有OH、COOH的有機(jī)物與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物:常溫下,易與含有酚羥基、COOH的有機(jī)物反應(yīng)加熱時(shí),能與酯反應(yīng)(取代反應(yīng))與
6、Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物:含有酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3;含有COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉,并放出CO2氣體;與NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物:含有COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。4銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物(1)發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物:含有CHO的物質(zhì):醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等)(2)銀氨溶液Ag(NH3)2OH(多倫試劑)的配制:向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。(3)反應(yīng)條件:堿性、水浴加熱若在酸性條件下,則有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ +
7、H2O而被破壞。(4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁;試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出(5)有關(guān)反應(yīng)方程式:AgNO3 + NH3·H2O = AgOH + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O銀鏡反應(yīng)的一般通式:RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【記憶訣竅】:1水(鹽)、2銀、3氨甲醛(相當(dāng)于兩個(gè)醛基):HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛:OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2C2O4
8、+ 6NH3 + 2H2O甲酸:HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖:(過量)CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O(6)定量關(guān)系:CHO2Ag(NH)2OH2 AgHCHO4Ag(NH)2OH4 Ag5與新制Cu(OH)2懸濁液(斐林試劑)的反應(yīng)(1)有機(jī)物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍過量,后氧化)、醛、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖)、甘油等多羥基化合物。(2)斐林試劑的配制:向一定量10%的NaOH溶液中,滴加幾滴2%的CuSO4溶
9、液,得到藍(lán)色絮狀懸濁液(即斐林試劑)。(3)反應(yīng)條件:堿過量、加熱煮沸(4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象: 若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基(CHO),則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中,常溫時(shí)無變化,加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成; 若有機(jī)物為多羥基醛(如葡萄糖),則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中,常溫時(shí)溶解變成絳藍(lán)色溶液,加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成;(5)有關(guān)反應(yīng)方程式:2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2OHCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu
10、2O+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O+ 3H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O(6)定量關(guān)系:COOH½ Cu(OH)2½ Cu2+(酸使不溶性的堿溶解)CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O6能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是:酯、糖類(單糖除外)、肽類(包括蛋白質(zhì))。HX + NaOH = NaX + H2O(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或7能跟I2發(fā)生顯
11、色反應(yīng)的是:淀粉。8能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是:含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。三、各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性類 別烷烴烯烴炔烴苯及同系物通 式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物結(jié)構(gòu)式HCCH相對(duì)分子質(zhì)量Mr16282678碳碳鍵長(zhǎng)(×10-10m)1.541.331.201.40鍵 角109°28約120°180°120°分子形狀正四面體6個(gè)原子共平面型4個(gè)原子同一直線型12個(gè)原子共平面(正六邊形)主要化學(xué)性質(zhì)光照下的鹵代;裂化;不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成,易被
12、氧化;可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成;易被氧化;能加聚得導(dǎo)電塑料跟H2加成;FeX3催化下鹵代;硝化、磺化反應(yīng)四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)醇一元醇:ROH飽和多元醇:CnH2n+2Om醇羥基OHCH3OH(Mr:32)C2H5OH(Mr:46)羥基直接與鏈烴基結(jié)合, OH及CO均有極性。-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。-碳上有氫原子才能被催化氧化,伯醇氧化為醛,仲醇氧化為酮,叔醇不能被催化氧化。1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴3.脫水反應(yīng):乙醇 140分子間脫水成醚 170分子內(nèi)脫水生成烯4.
13、催化氧化為醛或酮5.一般斷OH鍵與羧酸及無機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯醛醛基HCHO(Mr:30)(Mr:44)HCHO相當(dāng)于兩個(gè)CHO有極性、能加成。1.與H2、HCN等加成為醇2.被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸羧酸羧基(Mr:60)受羰基影響,OH能電離出H+,受羥基影響不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反應(yīng)時(shí)一般斷羧基中的碳氧單鍵,不能被H2加成3.能與含NH2物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)酯酯基HCOOCH3(Mr:60)(Mr:88)酯基中的碳氧單鍵易斷裂1.發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇2.也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基CO
14、OHH2NCH2COOH(Mr:75)NH2能以配位鍵結(jié)合H+;COOH能部分電離出H+兩性化合物能形成肽鍵蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示肽鍵氨基NH2羧基COOH酶多肽鏈間有四級(jí)結(jié)構(gòu)1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應(yīng)(生物催化劑)5.灼燒分解糖多數(shù)可用下列通式表示:Cn(H2O)m羥基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纖維素C6H7O2(OH)3 n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1.氧化反應(yīng)(還原性糖)2.加氫還原3.酯化反應(yīng)4.多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳雙鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成1.水解反應(yīng)(皂化
15、反應(yīng))2.硬化反應(yīng)五、有機(jī)物的鑒別 鑒別有機(jī)物,必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)(物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)),要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng),選用合適的試劑,一一鑒別它們。1常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下:試劑名稱酸性高錳酸鉀溶液溴 水銀氨溶液新制Cu(OH)2碘水酸堿指示劑NaHCO3少量被鑒別物質(zhì)種類含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)、烷基苯。但醇、醛有干擾。含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)。但醛有干擾。含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖淀粉羧酸(酚不能使酸堿指示劑變色)羧酸現(xiàn)象酸性高錳酸鉀紫紅色褪色溴水褪色且分層出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)藍(lán)色使石蕊或甲基橙變紅放出無色無味氣體2二糖
16、或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn) 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液,(水?。┘訜?,觀察現(xiàn)象,作出判斷。3如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O? 將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO4)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、(檢驗(yàn)水) (檢驗(yàn)SO2) (除去SO2) (確認(rèn)SO2已除盡)(檢驗(yàn)CO2)溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液(檢驗(yàn)CH2CH2)。六、混合物的分離或提純(除雜)混合物(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì))除雜試劑分離方法化學(xué)方程式或離子方程式乙烷(乙烯)溴水
17、、NaOH溶液(除去揮發(fā)出的Br2蒸氣)洗氣CH2CH2 + Br2CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯(SO2、CO2)NaOH溶液洗氣SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙炔(H2S、PH3)飽和CuSO4溶液洗氣H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO411PH3+ 24CuSO4+ 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸餾從95%的酒精中提取無水酒精新制的生石灰蒸餾CaO + H2O Ca(OH)2從無水酒精中提取絕對(duì)酒精鎂
18、粉蒸餾Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸餾溴化鈉溶液(碘化鈉)溴的四氯化碳溶液洗滌萃取分液Br2 + 2I-= I2 + 2Br-乙醇(乙酸)NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可洗滌蒸餾CH3COOH + NaOHCH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2OCH3COOH + NaHCO3CH3COONa + CO2+ H2O乙酸(乙醇)NaOH溶液稀H2SO4蒸發(fā)蒸餾CH3COOH +
19、NaOHCH3COO Na + H2O2CH3COO Na + H2SO4Na2SO4 + 2CH3COOH提純蛋白質(zhì)蒸餾水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級(jí)脂肪酸鈉溶液(甘油)食鹽鹽析七、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)牢牢記?。涸谟袡C(jī)物中H:一價(jià)、C:四價(jià)、O:二價(jià)、N(氨基中):三價(jià)、X(鹵素):一價(jià)(一)同系物的判斷規(guī)律 1一差(分子組成差若干個(gè)CH2) 2兩同(同通式,同結(jié)構(gòu)) 3三注意 (1)必為同一類物質(zhì); (2)結(jié)構(gòu)相似(即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目); (3)同系物間物性不同化性相似。 因此,具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外,要熟悉習(xí)慣命名的有機(jī)物的組成,如油酸
20、、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等,以便于辨認(rèn)他們的同系物。 (二)、同分異構(gòu)體的種類1碳鏈異構(gòu)2位置異構(gòu)3官能團(tuán)異構(gòu)(類別異構(gòu))(詳寫下表)4順反異構(gòu)5對(duì)映異構(gòu)(不作要求)常見的類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實(shí)例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與CnH2n-2炔烴、二烯烴CHCCH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚與CnH2n+1
21、NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)(三)、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律書寫時(shí),要盡量把主鏈寫直,不要寫得扭七歪八的,以免干擾自己的視覺;思維一定要有序,可按下列順序考慮: 1主鏈由長(zhǎng)到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排列鄰、間、對(duì)。 2按照碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)順反異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫,也可按官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)順反異構(gòu)的順序書寫,不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。 3若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí),可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?,然后再?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位,同時(shí)要注意哪
22、些是與前面重復(fù)的。(四)、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1記憶法 記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如:(1)凡只含一個(gè)碳原子的分子均無異構(gòu); (2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種; (3)戊烷、戊炔有3種; (4)丁基、丁烯(包括順反異構(gòu))、C8H10(芳烴)有4種;(5)己烷、C7H8O(含苯環(huán))有5種;(6)C8H8O2的芳香酯有6種;(7)戊基、C9H12(芳烴)有8種。2基元法 例如:丁基有4種,丁醇、戊醛、戊酸都有4種3對(duì)稱法(又稱等效氫法) 等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行: (1)同一碳原子上的氫原子是等效的; (2)同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的;(3)處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等
23、效的(相當(dāng)于平面成像時(shí),物與像的關(guān)系)。八、具有特定碳、氫比的常見有機(jī)物牢牢記?。涸跓N及其含氧衍生物中,氫原子數(shù)目一定為偶數(shù),若有機(jī)物中含有奇數(shù)個(gè)氮原子,則氫原子個(gè)數(shù)亦為奇數(shù)。當(dāng)n(C)n(H)= 11時(shí),常見的有機(jī)物有:乙烴、苯、苯乙烯、乙二醛、乙二酸。當(dāng)n(C)n(H)= 12時(shí),常見的有機(jī)物有:?jiǎn)蜗N、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。當(dāng)n(C)n(H)= 14時(shí),常見的有機(jī)物有:甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)超過其對(duì)應(yīng)烷烴氫原子數(shù)時(shí),其結(jié)構(gòu)中可能有NH2或NH4+,如甲胺CH3NH2、醋酸銨CH3COONH4等。烷烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的
24、增加而增大,介于75%85.7%之間。在該同系物中,含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是CH4。單烯烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變,均為85.7%。單炔烴、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小,介于92.3%85.7%之間,在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是C2H2和C6H6,均為92.3%。含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是:CH4一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒,耗氧量最大的是:CH4完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O的是:?jiǎn)蜗N、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖(通式為CnH2nOx的物質(zhì),x=0,1,2,)。九、重要的有機(jī)反應(yīng)及類型1取代反應(yīng)酯化反應(yīng)水解
25、反應(yīng)CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH2加成反應(yīng)3氧化反應(yīng) 2C2H2+5O24CO2+2H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O4消去反應(yīng) C2H5OHCH2CH2+H2O5水解反應(yīng)酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)6熱裂化反應(yīng)(很復(fù)雜)C16H34C8H16+C8H16C16H34C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H87顯色反應(yīng)含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用而呈黃色8聚合反應(yīng)十、一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較 1反應(yīng)機(jī)理的比較 (1)醇去氫:脫去與羥基相連接碳原
26、子上的氫和羥基中的氫,形成。例如:+O2羥基所連碳原子上沒有氫原子,不能形成,所以不發(fā)生失氫(氧化)反應(yīng)。 (2)消去反應(yīng):脫去X(或OH)及相鄰碳原子上的氫,形成不飽和鍵。例如:(3)酯化反應(yīng):羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水,其余部分互相結(jié)合成酯。例如:2反應(yīng)現(xiàn)象的比較例如: 與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象: 沉淀溶解,出現(xiàn)絳藍(lán)色溶液存在多羥基; 沉淀溶解,出現(xiàn)藍(lán)色溶液存在羧基。 加熱后,有紅色沉淀出現(xiàn)存在醛基。3反應(yīng)條件的比較 同一化合物,反應(yīng)條件不同,產(chǎn)物不同。例如: (1)CH3CH2OHCH2=CH2+H2O(分子內(nèi)脫水) 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2
27、CH3+H2O(分子間脫水) (2)一些有機(jī)物與溴反應(yīng)的條件不同,產(chǎn)物不同。十一、幾個(gè)難記的化學(xué)式硬脂酸(十八酸)C17H35COOH硬脂酸甘油酯軟脂酸(十六酸,棕櫚酸)C15H31COOH油酸(9-十八碳烯酸)CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH亞油酸(9,12-十八碳二烯酸)CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH魚油的主要成分:EPR(二十碳五烯酸)C19H29COOHDHR(二十二碳六烯酸)C21H31COOH銀氨溶液Ag(NH3)2OH葡萄糖(C6H12O6)CH2OH(CHOH)4CHO果糖(C6H12O6)CH2OH(CHOH)3COCH2OH
28、蔗糖C12H22O11(非還原性糖)麥芽糖C12H22O11(還原性糖)淀粉(C6H10O5)n(非還原性糖)纖維素C6H7O2(OH)3n(非還原性糖)高三有機(jī)化學(xué)選擇題匯編1、下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是A乙烯能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色,且褪色原理相同B葡萄糖和果糖的分子式都是C6H12O6,二者互為同分異構(gòu)體C不含其他雜質(zhì)的油脂屬于純凈物D石油裂解和油脂皂化都是化學(xué)變化,而石油的分餾和煤的干餾都是物理變化2、下列對(duì)有機(jī)物的認(rèn)識(shí)錯(cuò)誤的是A淀粉、纖維素、蔗糖都是糖類,水解的最終產(chǎn)物都是葡萄糖B蛋白質(zhì)是生命活動(dòng)的基礎(chǔ)物質(zhì),水解的最終產(chǎn)物都是氨基酸C含有醛基的有機(jī)物能跟銀氨溶液發(fā)生銀鏡反
29、應(yīng)D烴或烴的含氧衍生物分子中的氫原子數(shù)一定是偶數(shù)3、食品保鮮膜按材質(zhì)分為聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)、聚偏二氯乙烯(PVDC)等種類。PVC被廣泛地用于食品、蔬菜外包裝,它對(duì)人體有潛在危害。下列有關(guān)敘述不正確是A等質(zhì)量的聚乙烯和乙烯燃燒消耗的氧氣相等BPVC保鮮膜屬于鏈狀聚合物,在加熱時(shí)易熔化,能溶于氯仿CPVC單體可由PE的單體與氯化氫加成制得。D鑒別PE和PVC,可把其放入試管中加強(qiáng)熱,在試管口放置一濕潤(rùn)的藍(lán)色石蕊試紙,如果試紙變紅,則是PVC;不變紅,則為PE4、天然維生素P(結(jié)構(gòu)如圖)存在于槐樹花蕾中,它是一種營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑。關(guān)于維生素P的敘述正確的是A若R為甲基則該物質(zhì)的分子式可以
30、表示為C16H10O7B該物質(zhì)中最多有7個(gè)碳原子共平面C1mol該化合物最多可與5mol Br2完全反應(yīng)D若R為飽和烴基,1mol該化合物與NaOH溶液作用消耗NaOH的物質(zhì)的量以及與氫氣加成所需的氫氣的物質(zhì)的量分別是4 mol、8 mol5、新鮮水果、蔬菜乳制品中富含的維生素C具有明顯的抗衰老作用,但易被空氣氧化。某課外小組利用碘滴定法測(cè)某橙汁中維生素C的含量,其化學(xué)方程式如下:下列說法正確的是A上述反應(yīng)為取代反應(yīng)B滴定時(shí)碘水應(yīng)放在堿式滴定管中C維生素C的分子式為C6H10O6D維生素C受熱更易被氧化,故有些新鮮蔬菜生吃較好6、麥考酚酸是一種有效的免疫抑制劑,能有效地防止腎移植排斥,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)
31、式如下圖所示。下列有關(guān)麥考酚酸說法正確的是A分子式為C17H23O6B不能與FeC13溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C在一定條件下可發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)D1 mol麥考酚酸最多能與3 mol NaOH反應(yīng)7、下列說法正確的是A高錳酸鉀可以氧化苯與甲烷 B苯、乙醇和乙酸都可以發(fā)生取代反應(yīng)C乙烷、乙醇和乙酸都可以與鈉反應(yīng)生成氫氣D纖維素和蛋白質(zhì)水解產(chǎn)物均是葡萄糖8、下列關(guān)于有機(jī)物的敘述正確的是A石油液化氣、汽油和石蠟的主要成分都是碳?xì)浠衔顱1,2-二氯乙烷在NaOH水溶液中發(fā)生消去反應(yīng)得到乙炔C由CH2CHCOOCH3合成的聚合物為CH2CHCOOCH3nD能與NaOH溶液反應(yīng)且分子式為C2H4O2的有機(jī)
32、物一定是乙酸9、下列說法正確的是A乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色B油脂的水解反應(yīng)就是皂化反應(yīng)C蔗糖是高分子化合物,其水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D淀粉和纖維素都可以作為工業(yè)上生產(chǎn)葡萄糖的原料10、化學(xué)與生活密切相關(guān),下列有關(guān)說法正確的是 A油脂水解可以得到氨基酸和甘油B淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)都屬于天然高分子化合物C煤經(jīng)氣化和液化兩個(gè)物理變化過程,可變?yōu)榍鍧嵞茉碊米酒變酸的過程涉及了還原反應(yīng)11、近期河南瘦肉精事件鬧得沸沸揚(yáng)揚(yáng),有報(bào)道雙匯重慶區(qū)域經(jīng)理在實(shí)場(chǎng)大吃火腿腸引來民眾冷眼旁觀,瘦肉精,學(xué)名鹽酸克倫特羅,該藥物既不是獸藥,也不是飼料添加劑,而是腎上腺類神經(jīng)興奮劑,可以增加動(dòng)物的瘦肉量、減少飼
33、料使用、使肉品提早上市,降低成本,但對(duì)人體會(huì)產(chǎn)生副作用,鹽酸克倫特羅分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖。下列說法不正確的是A瘦肉精的分子式是C11H18ON2Cl2B該物質(zhì)能發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和水解反應(yīng)C1 mol鹽酸克倫特羅最多能與4 molNaOH反應(yīng)D鹽酸克倫特羅分子中至少有7個(gè)碳原子共面12、與“瘦肉精”一樣,萊克多巴胺也能提高飼喂動(dòng)物的瘦肉率,但因其危害大,我國(guó)已明令禁止使用。已知萊克多巴胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖,下列關(guān)于萊克多巴胺的敘述不正確的是A能被灼熱的CuO氧化B該化合物的分子式為C19H25O2NC能與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)D該分子苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物有4種13、下列說法正確的是A乙烷、
34、乙醇和乙酸都可以與鈉反應(yīng)生成氫氣 B乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色的原因相同C汽油、柴油和植物油都是碳?xì)浠衔顳乙烯和氯乙烯都能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物14、下列關(guān)于有機(jī)物的說法正確的是A乙烯使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色的本質(zhì)是不同的B淀粉、蛋白質(zhì)、油脂都屬于天然高分子化合物C聚氯乙烯塑料最適合用來做蔬菜、水果及熟食等的保鮮膜D等物質(zhì)的量的CH4與Cl2恰好反應(yīng)時(shí),生成CH3Cl與HCl15、下列敘述正確的是 A 屬于取代反應(yīng)B可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯和己烷C淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖 D丙烯分子中可能有8個(gè)原子處于同一平面16、下列物質(zhì)鑒別所用試劑不正確的是A. 乙醇與乙酸用
35、CaCO3固體B. 乙烷和乙烯用NaOH溶液C. 苯、CCl4和甲酸用水D. 乙烯與乙烷用溴水17、下列實(shí)驗(yàn)操作中正確的是A制取溴苯:將鐵屑、溴水、苯混合加熱B實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯:先加入濃硫酸,再加苯,最后滴入濃硝酸C鑒別乙烯和苯:向乙烯和苯中分別滴入酸性KMnO4溶液,振蕩,觀察是否褪色D檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵原子:加入NaOH溶液共熱,再加AgNO3溶液,觀察沉淀的顏色18、研究表明:核黃素(即維生素B2)能緩解“蘇丹紅一號(hào)”的毒性,其結(jié)構(gòu)如下圖。下列有關(guān)核黃素的說法中,正確的是 A核黃素屬于分子晶體 B核黃素能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C核黃素能與氯化鐵溶液作用呈紫色D核黃素不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化19、西
36、維因是一種高效低毒殺蟲劑,在堿性條件下可水解:有關(guān)說法正確的是A西維因分子式為C12H10NO2B西維因分子中至少有21個(gè)原子共平面C1mol西維因最多能與6mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D反應(yīng)后的溶液經(jīng)酸化,可用FeCl3溶液檢驗(yàn)西維因是否已經(jīng)發(fā)生水解20、烴分子中碳、氫兩種元素質(zhì)量比為5 : 1,且分子中含有3個(gè)甲基,則該烴分子的一氯代物共有幾種(不考慮空間異構(gòu)) A1B2C3D4 21、下列關(guān)于有機(jī)物的說法正確的是A乙烯與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CHBr2B酸性高錳酸鉀溶液可確定苯和乙醇的混合液中混有乙醇C葡萄糖、油脂、蛋白質(zhì)都是可水解的高分子化合物D乙烯和苯都是平面結(jié)構(gòu),因?yàn)槎叻肿又卸己?/p>
37、有碳碳雙鍵22、檸檬烯是一種食用香料,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖。有關(guān)檸檬烯的分析正確的是A它的一氯代物有6種 B它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上C它和丁基苯( )互為同分異構(gòu)體D一定條件下,它分別可以發(fā)生加成、取代、氧化、還原等反應(yīng)23、下列有機(jī)物的命名正確的是A二溴乙烷: B3乙基1丁烯:C2甲基2,4己二烯: D2,4三甲基戊烷:24、四氯化碳按官能團(tuán)分類應(yīng)該屬于A烷烴 B烯烴
38、160; C鹵代烴 D羧酸25、下列有機(jī)物分子中,所有原子一定在同一平面內(nèi)的是 26、正戊烷的一氯取代物的種數(shù)是A2 B3 C4 D527、下圖是一種形狀酷似一條小狗的有機(jī)物,化學(xué)家Tim Rickard將其取名為“doggycene”,有關(guān)doggycene的說法正確的是A該分子中所有碳原子不可能處于同一平面Bdoggycene屬于苯的同系物C1m
39、ol該物質(zhì)在氧氣中完全燃燒生成CO2和水的物質(zhì)的量之比為2:1D該物質(zhì)常溫下為氣態(tài)28、分子式為C4H9Cl的同分異構(gòu)體有A1種B2種C3種D4種29、可用來鑒別苯酚溶液、乙酸乙酯、乙苯、庚烯的一組試劑是A銀氨溶液、溴水B酸性高錳酸鉀溶液、氯化鐵溶液C酸性高猛酸鉀溶液、溴水D氯化鐵溶液、溴水30、 “噴水溶液法”是最近日本科學(xué)家研制出的一種使沙漠變綠洲的技術(shù),它是先在沙漠中噴灑一定量的聚丙烯酸酯水溶液,水溶液中的高分子與沙土粒子結(jié)合,在地表下3050cm處形成一個(gè)厚0.5cm的隔水層,既能阻止地下的鹽分上升,又有攔截、蓄積雨水的作用,下列對(duì)聚丙烯酸酯不正確的說法是A單體的結(jié)構(gòu)式為CH2CHCO
40、OR B在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)C在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng) D沒有固定熔沸點(diǎn)31、有機(jī)物C4H8O3在一定條件下的性質(zhì)有:在濃硫酸存在下,可脫水生成能使溴水褪色的只有一種結(jié)構(gòu)形式的有機(jī)物;在濃硫酸存在下,能分別與乙醇或乙酸反應(yīng);在濃硫酸存在下,還能生成分子式為C4H6O2的五元環(huán)狀有機(jī)物。則有機(jī)物C4H8O3的有關(guān)敘述正確的AC4H8O3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2CH2COOHBC4H8O3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(OH)CH2COOHCC4H8O3為羥基丁酸DC4H8O3為羥基乙酸乙酯32、2氨基5硝基苯甲醚俗稱紅色基B,主要用于棉纖維織物的染色,也用于制金黃、棗紅、黑等有機(jī)顏料,其結(jié)構(gòu)
41、簡(jiǎn)式如右所示。若分子式與紅色基B相同,且氨基與硝基直接連在苯環(huán)上并呈對(duì)位時(shí)的同分異構(gòu)體數(shù)目(包括紅色基B)可能為A2種B4種 C6種D10種33、丙烯和丙醇組成的混合物中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8%,則此混合物中氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 A78% B22% C14%、 D13%34、某有機(jī)物CxHmOn完全燃燒時(shí)需要氧氣的物質(zhì)的量是該有機(jī)物的x倍,則其化學(xué)式中x、m、n的關(guān)系不可能是Ax:m:n=1:2:1 Bm:n=2:1 Cm>2x+2 Dm2x+235、煙草中的劇毒物尼古丁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖所示 。有關(guān)敘述正確的是A尼古丁分子中的C、N原子均處于同一平面內(nèi)B尼古丁分子中的六元環(huán)不是正六邊形C尼古丁的一氯
42、代物有10種同分異構(gòu)體D氧化尼古丁可生成維生素B5()36、有4種有機(jī)物: CH3-CH=CH-CN,其中可用于合成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 的高分子材料的正確組合為A B C D37、分子式為C10H20O2有機(jī)物A,能在酸性條件下水解生成有機(jī)物C和D,且C在一定條件下可轉(zhuǎn)化成D,則A的可能結(jié)構(gòu)有A2種B3種C4種D5種38、某有機(jī)物在一定條件下既可以氧化成羧酸,又可以還原成醇,該酸和該醇可生成分子式為C4H8O2的酯,則下列說法錯(cuò)誤的是A該有機(jī)物既有氧化性又有還原性B該有機(jī)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C將該有機(jī)物和分子式為C4H8O2的酯組成混合物,只要總質(zhì)量一定,不論怎樣調(diào)整二者的物質(zhì)的量之比,完全燃燒時(shí)得到二氧
43、化碳的量必定相等D該有機(jī)物是乙酸的同系物39、2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予將“化學(xué)生物學(xué)提升為現(xiàn)代最大科學(xué)”的三位化學(xué)家,利用三人的研究成果,可以迅速地辨識(shí)蛋白質(zhì),制造出溶液中蛋白質(zhì)分子的三維空間影像下列關(guān)于蛋白質(zhì)的說法不正確的是A重金屬鹽能使蛋白質(zhì)變性,所以誤食重金屬鹽時(shí),可以喝牛奶等解毒B阿膠的主要成分是蛋白質(zhì),蠶絲的主要成份是纖維素C蛋白質(zhì)溶液中加入飽和硫酸銨溶液,蛋白質(zhì)析出,雖再加水,也不溶解D濃硝酸濺到皮膚上,使皮膚呈現(xiàn)黃色是由于濃硝酸與皮膚發(fā)生了顏色反應(yīng)40、右圖是某只含有C、H、O、N的有機(jī)物簡(jiǎn)易球棍模型。下列關(guān)于該有機(jī)物的說法正確的是A分子式為C3H7NO2B在一定條件下,可以通
44、過聚合反應(yīng), 生成高分子化合物C不能和鹽酸溶液反應(yīng)D不能和NaHCO3溶液反應(yīng),生成CO241、普拉西坦是一種改善記憶、抗健忘的中樞神經(jīng)興奮藥,其結(jié)構(gòu)如下圖,下列關(guān)于普拉西坦的說法正確的是 A它既有酸性,又有堿性B它的二氯取代物有兩種C它可以發(fā)生水解反應(yīng)D分子中C、N、O原子均處于同一平面42、1體積某氣態(tài)烴和2體積氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)后,最多還能和8體積氯氣發(fā)生取代反應(yīng)。由此可以斷定原氣態(tài)烴是(氣體體積均在相同條件下測(cè)定)A乙炔 B丙炔 C戊炔 D1,3丁二烯43、下列關(guān)于有機(jī)化合物的認(rèn)識(shí)正確的是 A在濃硫酸存在下,苯與濃硝酸共熱生成硝基苯的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)B乙酸和油脂都能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)C
45、CH3CH(CH2CH3)CH3系統(tǒng)命名為2乙基丙烷D纖維素和淀粉的表達(dá)式都是(C6H10O5)n,二者互為同分異構(gòu)體 44、普羅帕酮為廣譜高效抗心律失常藥。下列說法正確的是A反應(yīng)物X與中間體Y互為同分異構(gòu)體B可用溴水或FeCl3溶液鑒別X和YC普羅帕酮分子中有2個(gè)手性碳原子(連有四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子)DX、Y和普羅帕酮都能發(fā)生加成、水解、氧化、消去反應(yīng)45、下列三種有機(jī)物是某些藥物中的有效成分:以下說法正確的是A三種有機(jī)物都能與濃溴水發(fā)生反應(yīng)B三種有機(jī)物苯環(huán)上的氫原子若被氯原子取代,其一氯代物都只有2種 C將等物質(zhì)的量的三種物質(zhì)加入氫氧化鈉溶液中,阿司匹林消耗氫氧化鈉最多D使用FeCl3溶液和稀硫酸不能鑒別出這三種有機(jī)物46、“諾龍”屬于國(guó)際奧委會(huì)明確規(guī)定的違禁藥品中合成代謝類的類固醇,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于“諾龍”的說法中不正確的是A分子式是C18H26O2B能在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反
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