判斷同分異構(gòu)體的五種常用方法和有機分子結(jié)構(gòu)的測定教案

1、專題學(xué)案62判斷同分異構(gòu)體的五種常用方法和有機分子結(jié)構(gòu)的測定專題探究區(qū)突破考點研析熱點一、確定同分異構(gòu)體數(shù)目的五種常用方法1.等效氫法在確定同分異構(gòu)體之前，要先找出對稱面，判斷“等效氫”，從 而確定同分異構(gòu)體數(shù)目。有機物的一取代物數(shù)目的確定，實質(zhì)上是看處于不同位置的氫原 子數(shù)目?？捎谩暗刃浞ā迸袛?。判斷“等效氫”的三條原則是：(1)同一碳原子上的氫原子是等效的；如 CH4中的4個氫原子等 同。(2)同一碳原子上所連的甲基是等效的；如C(CH3)4中的4個甲基 上的12個氫原子等同。(3)處于對稱位置上的氫原子是等效的，如CH3CH3中的6個氫原 子等同；乙烯分子中的 4個H等同；苯分子中的

2、6個氫等同； CH3c(CH3)2C(CH3)2CH3上的18個氫原子等同?！镜淅龑?dǎo)悟1】 下列有機物一氯取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相等 的是()CH,CH. C也CH33HCch2 ch3也ccmlC.和A.和B.和D.和2.換位思考法將有機物分子中的不同原子或基團進行換位思考。如乙烷分子中共有6個H原子，若有一個氫原子被 Cl原子取代所得一氯乙烷只有 一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷有多少種？假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情況跟一氯代烷完全相同，故 五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。同理，二氯乙烷有兩種結(jié)構(gòu)，則四氯乙烷也 有兩種結(jié)構(gòu)。典例導(dǎo)悟 2】已知化學(xué)式為 Ci2H12的物質(zhì)其結(jié)

3、構(gòu)簡式為CPL3 ,該環(huán)上的二澳代物有9種同分異構(gòu)體，由此推斷該環(huán) 上的四澳代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有（）A. 4 種B. 9 種C. 12 種D . 6種3.基團位移法該方法比等效氫法更直觀，該方法的特點是，對給定的有機物先 將碳鍵展開，然后確定該有機物具有的基團并將該基團在碳鏈的不同 位置進行移動，得到不同的有機物。需要注意的是，移動基團時要避 免重復(fù)。此方法適合烯、快、醇、醛、酮等的分析?！镜淅龑?dǎo)悟3】 分子式為C5Hio的鏈狀烯炫，可能的結(jié)構(gòu)有（）A. 3種B. 4種C. 5種D. 6種4 .基團連接法將有機物看作由基團連接而成，由基團的異構(gòu)體數(shù)目可推斷有機 物的異構(gòu)體數(shù)目。如丁基有四種，

4、丁醇（看作丁基與羥基連接而成）也 有四種，戊醛、戊酸（分別看作丁基跟醛基、竣基的連接物）也分別有 四種。y-_R【典例導(dǎo)悟4 烷基取代苯'=/可以被酸性KMnO4溶液氧-COOH化，生成"一/，但若烷基R中直接與苯環(huán)相連的碳原子: COOH上沒有CH鍵，則不容易被氧化得到一。現(xiàn)有分子式/ -coou為CiiHi6的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成為 '=/的異構(gòu)體有7種，其中3種是CH?CH2c比 CH2 cHm 、CH.” : chch2ch.ch3、 X - /請寫出其他4種的結(jié)構(gòu)簡式：5 .軸線移動法對于多個苯環(huán)并在一起的稠環(huán)芳香炫，要確定兩者是否為同分異 構(gòu)體

5、，可以畫一根軸線，再通過平移或翻轉(zhuǎn)來判斷是否互為同分異構(gòu) 體。CO【典例導(dǎo)悟 5】 蔡分子的結(jié)構(gòu)式可以表示為或/I I I兩者是等同的。苯并a花是強致癌物質(zhì)（存在于煙囪灰、 煤焦油、燃燒煙草的煙霧和內(nèi)燃機的尾氣中 ）。它的分子由五個苯環(huán) 并合而成，其結(jié)構(gòu)式可表示為（I）或（n ）式，這兩者也是等同的?，F(xiàn) 有結(jié)構(gòu)式（A）（D）,其中跟（I）、（II）式等同的結(jié)構(gòu)式是踉（I）、（n）式是同分異構(gòu)體的是。二、有機分子結(jié)構(gòu)的確定1.有機化合物分子式的確定(1)確定有機物分子式的一般途徑川二2，"M=D K WM = p V相對分子質(zhì)址商余法性 質(zhì)顯簡式法通式法結(jié)構(gòu)前式摩爾質(zhì)量各元素的質(zhì)量比各

6、元素的質(zhì)量分數(shù)各江素碾子的物質(zhì)的地之比根據(jù)化學(xué)方程式計一算1比例法)燃燒后生一成的水蒸氣 和心血的坦(眼只含J H或C、H、0)(2)確定有機物分子式的方法實驗式法由各元素的質(zhì)量分數(shù)一求各元素的原子個數(shù)之比(實驗式)一相對分子質(zhì)量一求分子式。物質(zhì)的量關(guān)系法由密度或其他條件一求摩爾質(zhì)量一求1 mol分子中所含各元素原 子的物質(zhì)的量一求分子式。(3)燃燒通式法利用通式和相對分子質(zhì)量求分子式。CxHy+(X+4)O2->XCO2 + 2H2Oy zy_ _CxHyOz+ (x+ 4 2)O2>xCO2+ 2H2O由于x、V、z相對獨立，借助通式進行計算，解出 x、V、z,最 后求出分子式

7、。(4)利用各類有機物的分子式通式和相對分子質(zhì)量確定類別g I相對分子質(zhì)量烷炫CnH2n 2Mr=14n + 2(n>1)環(huán)烷炫、烯炫CnH2nMr= 14n(烯炫 n>2,環(huán)烷炫 n>3)二烯炫，快炫CnH2n 2Mr=14n 2(快炫 n>2)苯及苯的同系物CnH2n 6Mr=14n 6(n>6)飽和醇CnH2n+ 2OxMr=14n + 2 + 16x飽和一醛CnH2nOMr= 14n+16飽和一元竣酸及酯CnH2nO2Mr= 14n+322.有機物分子結(jié)構(gòu)的確定(1)確定分子結(jié)構(gòu)的步驟確定, 確定化學(xué)鍵種類和它能團類型融原子類型和數(shù)目寫出將號分子式 一的各

8、同分異 構(gòu)體有機物的結(jié)構(gòu)式行機物的分手式聃定有機物分子結(jié)構(gòu)的測定，過去常用有機化合物的化學(xué)性質(zhì)確定分 子中所含的官能團，再確定其所在的位置。現(xiàn)代化學(xué)測定有機化合物 的結(jié)構(gòu)可用現(xiàn)代化的物理方法，如核磁共振氫譜和紅外光譜等。 確定 有機化合物分子結(jié)構(gòu)的一般步驟為：被鑒別或被 檢驗的物質(zhì)試劑與方法現(xiàn)象與結(jié)論飽和炫與不飽 和炫加入澳水或酸性KMnO4 溶液褪色的是不飽和炫苯與苯的同系 物加酸性KMnO4溶液褪色的是苯的同系物鹵代炫中鹵原 子加堿溶液加熱，加稀 HNO3中和堿,再加硝酸 銀白色沉淀說明是氯代炫， 淺黃色沉淀說明是澳代 炫，黃色沉淀說明是碘代 煌醇加入活潑金屬鈉(應(yīng)先排 除其他酸性基團的影

9、響， 如竣基、酚羥基等)；加乙酸、濃H2SO4共熱有氣體放出；有水果香味 物質(zhì)生成醛加入銀氨溶液或加入新 制的氫氧化銅懸濁液試管底部會出現(xiàn)光亮的 銀；溶液中出現(xiàn)紅色沉淀竣酸加紫色白蕊試液；加Na2CO3溶液顯紅色；有無色無味的氣 體逸出酯聞氣味；加稀NaOH溶液有水果香味；檢驗水解產(chǎn) 物酚類加FeCl3溶液或濃澳水溶液顯紫色或生成白色 沉淀淀粉碘單質(zhì)(同時加水)笠藍蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛的氣味有輒物中官能 團的種類、原 子連接方式(2)根據(jù)有機物的官能團進行鑒別根據(jù)與 質(zhì)碓定1r【典例導(dǎo)悟6 1.06 g某有機物A完全燃燒，得到1.792 L（標(biāo)準(zhǔn)狀 況）CO2和0.90 g H2O,該有機物相

10、對于氧氣的密度為3.31。（1）該有機物的相對分子質(zhì)量為;分子式為（2）該有機物有如下性質(zhì)：能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色不能與澳水發(fā)生反應(yīng)它發(fā)生硝化反應(yīng)引入1個硝基時，產(chǎn)物只有1種硝基化合物。寫出該有機物可能的結(jié)構(gòu)簡式：專題集訓(xùn)區(qū)精題精練視地答題1. （2011課標(biāo)全國卷，8）分子式為C5H11CI的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)）（A. 6種)B. 7種C. 8種D. 9種2. （2011北京理綜，28）常用作風(fēng)信子等香清的定香劑 D以及可 用作安全玻璃夾層的高分子化合物 PVB的合成路線如下：DC1H|2O1回竺叫也回一I（1） NaOH塔液，&廠PVAc已知：I . RCHO + R

11、'CH2cHOCH 、CHC珥4/CHCHjCHiCH,稀 MaOH(PVB)FVRCH=CCHO4/0（ R、FV表示煌基或氫） n .醛與二元醇（如：乙二醇）可生成環(huán)狀縮醛: 0CH.H+ /'0 CHRCHO+ CH.OH RCH+ 心。CH.OH(1)A的核磁共振氫譜有兩種峰。A的名稱是，_、-CHO(2)A與'=/ 合成B的化學(xué)方程式是(3)C為反式結(jié)構(gòu)，由B還原得到。C的結(jié)構(gòu)式是(4)E能使Br2的CC14溶液褪色。N由A經(jīng)反應(yīng)合成 a.的反應(yīng)試劑和條件是b.的反應(yīng)類型是c.的化學(xué)方程式是O(5)PVAc由一種單體經(jīng)加聚反應(yīng)得到,該單體的結(jié)構(gòu)簡式是O(6)堿

12、性條件下，PVAc完全水解的化學(xué)方程式是3. (2011浙江理綜，29)白藜蘆醇屬二苯乙烯類多酚化合物，具 有抗氧化、抗癌和預(yù)防心血管疾病的作用。某課題組提出了如下合成 路線：A CHjOH/濃H?§04日可出匕(H,0O)(C(0 H)? Oj)CHjOHCHBrDH20濃地處。AOHBBrHO白藜蘆醇已知:Li R CHO % 0RCH, Br -*RCH2cHi OH) R'COOCH3CH2OHCH2 0HNaBHd Z BBr3I I r nJ+ I ll I I飛、/ CHOH :/OCHaOC 也OH根據(jù)以上信息回答下列問題：(1)白藜蘆醇的分子式是 。(2)C

13、>D的反應(yīng)類型是 ; E->F的反應(yīng)類型是(3)化合物A不與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能與NaHCO3反應(yīng)放 出CO2,推測其核磁共振氫譜(1H-NMR)中顯示有種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比為 (4)寫出A-B反應(yīng)的化學(xué)方程式：(5)寫出化合物D、E的結(jié)構(gòu)簡式:DOH.CO-f " CHO(6)化合物有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的知識體系整體把握 高屋建箱重要的有機化合物（一）按碳骨架分類I環(huán)狀化合物分類J（煌:烷煌、烯煌、煥煌、按官能團分類芳香煌（煌的衍生物重要的有機化合物(一)認識

14、有機同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物r烷燒命名烯燒、快燒!苯的同系物研究有機物的一般步驟（飽和燒一燒燒丁鏈煌L四工漢俾煌 t煥屋芳香婷!荔米的同系物【鹵代煌官能團化學(xué)性質(zhì):主要來源:石油、煤重要的有機化合物（二） j物理性質(zhì)嚼，乙醇的化學(xué)性質(zhì)醇和酚（結(jié)構(gòu)特點酚酚的化學(xué)性質(zhì)I 酚的檢驗煌的含氧衍生物 的結(jié)構(gòu)及性質(zhì),結(jié)構(gòu)性質(zhì).竣酸的結(jié)構(gòu)與分類 談酸乙酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)重要的有機化合物(二)酯化反應(yīng)山解曷酯的通式油脂結(jié)構(gòu)通式 分類與性質(zhì)生命中的基礎(chǔ)有機化學(xué)物質(zhì)I單糖二葡萄糖、果糖 糖類二糖;蔗糖、麥第糖I多糖二淀粉、纖維素生命活動的f物質(zhì)基礎(chǔ)！氨基酸 蛋白質(zhì) 核酸、高分子化合物分子組成及分類 結(jié)構(gòu)特點、基本性質(zhì) 合成

15、方法專題學(xué)案62判斷同分異構(gòu)體的五種常用方法和有機 分子結(jié)構(gòu)的測定【專題探究區(qū)】典例導(dǎo)悟1.B 首先判斷對稱面：和無對稱面，和有鏡面對稱， 只需看其中一半即可。然后，看是否有連在同一碳原子上的甲基：中有兩個甲基連在同一個碳原子上， 六個氫原子等效；中也有兩個 甲基連在同一碳原子上，加上鏡面對稱，應(yīng)有十二個氫原子等效。最 后用箭頭確定不同的氫原子可知 有7種同分異構(gòu)體，和都只有 4種同分異構(gòu)體，有8種同分異構(gòu)體。2. B 該炫的分子中苯環(huán)上的氫原子有 6個可被取代，被二澳 取代后，剩下4個氫原子，二澳代物同分異構(gòu)體與四個氫原子的異構(gòu) 是等效的，四個氫原子異構(gòu)體與四澳代物異構(gòu)體是等效的。所以，四

16、澳代物的同分異構(gòu)體數(shù)目與二澳代物同分異構(gòu)體數(shù)目是相同的。3. C 先寫出碳鏈，共有以下3種：C®CCCCC； C-CJC 您 CLc eCC有 2 料二 CCCC、C-C =cC-CD有 3 種： C=CCC、 CC=CC、cc=c。不能有雙鍵。4.CH2CH2CH(CH,)2CH3 c(Wchch(ch3)2CH(CH2cHJ解析由題意可知，該苯的同系物的各同分異構(gòu)體的苯環(huán)上都只 有一個側(cè)鏈，在寫其同分異構(gòu)體時，可以把苯環(huán)看作是C5H12的一個取代基，這樣只要寫出C5H12的同分異構(gòu)體，此題就可解決了。5. （1）A、D （2）B解析 首先要看出C式中右上邊的環(huán)不是苯環(huán)，因有一個碳

17、原 子連有2個氫原子，其次在連在一條線上的3個苯環(huán)畫一條軸線，如 下圖，再移動或翻轉(zhuǎn)便可看出 A、D與（I）、（H）式等同，為同一物 質(zhì)。B與（I ）、（n）式結(jié)構(gòu)不同，另兩個苯環(huán)分別在軸線的兩側(cè)，故 為同分異構(gòu)體。6. (1)106 C8H10解析本題結(jié)合有機物的不飽和度和化學(xué)性質(zhì)考查有機物結(jié)構(gòu) 簡式的確定。1 792 L-(1)該有機物中碳元素的質(zhì)量為22=92mol X 12 g/mol=0.96 g,氫元素的質(zhì)量小" g1X2 g/mol=0.1 g,因此該有機物只含C、H兩種 18 g/mol0.96 0.1兀素，N(C) : N(H) = 72-:彳=8 ： 10,其頭驗

18、式為C8H10,該有機物相對于氧氣的密度為 3.31,則其相對分子質(zhì)量為：32X3.31=106, 故其分子式為C8H10。(2)C8H10的不飽和度Q = 2X8t2- 10 = 4,由于不能與澳水發(fā)生反應(yīng)，則不可能含雙鍵或三鍵，根據(jù)能發(fā)生硝化反應(yīng)，其分子中含有 苯環(huán)，產(chǎn)物只有1種硝基化合物，則只能為0°也【專題集訓(xùn)區(qū)】1. C 分子式為C5H12的烷炫有正戊烷、異戊烷和新戊烷三種 同分異構(gòu)體。其中正戊烷的一氯代物有CH3CH2CH2CH2CH2Q、CH3CH2CH2CHQCH3、CH3CH2CHQCH2CH3 3種同分異構(gòu)體；異戊烷的一氯代物有 (CH3”CHCH2CH2Cl、(

19、CH3”CHCHClCH3、 (CH3)2CClCH2CH3、 CH2ClCH(CH3)CH2CH3 4種同分異構(gòu)體；新戊烷的一氯代物只有一 種，為(CH3)3CCH2Cl,總共有8種，C正確。2. (1)乙醛/ u n稀NaO(2)、=/+CH3CHO一1CH=CHCHO+ H2OH CH.OH /（4）a.稀NaOH,加熱 b.加成（還原）反應(yīng)c. 2CH3（CH 2）3OH +。22CH3（CH2）2CHO + 2H2。（5）CH3COOCH=CH2（6） £CH2cH+ aNaOH ?* -£CH?CHr +OOCCH3OHnCHCOONa解析(1)由A的分子式C2

20、H4。及核磁共振氫譜有兩種峰可知 A 為乙醛。(2)結(jié)合信息可知A到B需要的條件為稀氫氧化鈉、加熱，與信 息中的條件一致，得出反應(yīng)：稀NQHCHO 4-CH.CHO3 CH=CHCHO + H,0d(3)C的結(jié)構(gòu)式為(4)由PVB的結(jié)構(gòu)可知A到E增長了碳鏈。同時E還可使澳的四 氯化碳溶液褪色，同時可知E中存在碳碳雙鍵，則E為 CH3CH=CHCHO, F 為 CH3CH2CH2CH2OH , N 為 CH3CH2CH2CHO。 所以的反應(yīng)試劑和條件是稀NaOH、加熱，的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，的化學(xué)方程式是 2CH3（CH2）3OH + O22H2O（5）由 M 的結(jié)構(gòu) CH3COOHEchohch,chohch0玉 正 山飛 2 可以推出CH3CO