判斷同分異構(gòu)體的五種常用方法和有機(jī)分子結(jié)構(gòu)的測(cè)定教案

1、專題學(xué)案62判斷同分異構(gòu)體的五種常用方法和有機(jī)分子結(jié)構(gòu)的測(cè)定專題探究區(qū)突破考點(diǎn)研析熱點(diǎn)一、確定同分異構(gòu)體數(shù)目的五種常用方法1.等效氫法在確定同分異構(gòu)體之前，要先找出對(duì)稱面，判斷“等效氫”，從 而確定同分異構(gòu)體數(shù)目。有機(jī)物的一取代物數(shù)目的確定，實(shí)質(zhì)上是看處于不同位置的氫原 子數(shù)目?？捎谩暗刃浞ā迸袛?。判斷“等效氫”的三條原則是：(1)同一碳原子上的氫原子是等效的；如 CH4中的4個(gè)氫原子等 同。(2)同一碳原子上所連的甲基是等效的；如C(CH3)4中的4個(gè)甲基 上的12個(gè)氫原子等同。(3)處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的，如CH3CH3中的6個(gè)氫原 子等同；乙烯分子中的 4個(gè)H等同；苯分子中的

2、6個(gè)氫等同； CH3c(CH3)2C(CH3)2CH3上的18個(gè)氫原子等同?！镜淅龑?dǎo)悟1】 下列有機(jī)物一氯取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相等 的是()CH,CH. C也CH33HCch2 ch3也ccmlC.和A.和B.和D.和2.換位思考法將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行換位思考。如乙烷分子中共有6個(gè)H原子，若有一個(gè)氫原子被 Cl原子取代所得一氯乙烷只有 一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷有多少種？假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情況跟一氯代烷完全相同，故 五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。同理，二氯乙烷有兩種結(jié)構(gòu)，則四氯乙烷也 有兩種結(jié)構(gòu)。典例導(dǎo)悟 2】已知化學(xué)式為 Ci2H12的物質(zhì)其結(jié)

3、構(gòu)簡(jiǎn)式為CPL3 ,該環(huán)上的二澳代物有9種同分異構(gòu)體，由此推斷該環(huán) 上的四澳代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有（）A. 4 種B. 9 種C. 12 種D . 6種3.基團(tuán)位移法該方法比等效氫法更直觀，該方法的特點(diǎn)是，對(duì)給定的有機(jī)物先 將碳鍵展開，然后確定該有機(jī)物具有的基團(tuán)并將該基團(tuán)在碳鏈的不同 位置進(jìn)行移動(dòng)，得到不同的有機(jī)物。需要注意的是，移動(dòng)基團(tuán)時(shí)要避 免重復(fù)。此方法適合烯、快、醇、醛、酮等的分析。【典例導(dǎo)悟3】 分子式為C5Hio的鏈狀烯炫，可能的結(jié)構(gòu)有（）A. 3種B. 4種C. 5種D. 6種4 .基團(tuán)連接法將有機(jī)物看作由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)體數(shù)目可推斷有機(jī) 物的異構(gòu)體數(shù)目。如丁基有四種，

4、丁醇（看作丁基與羥基連接而成）也 有四種，戊醛、戊酸（分別看作丁基跟醛基、竣基的連接物）也分別有 四種。y-_R【典例導(dǎo)悟4 烷基取代苯'=/可以被酸性KMnO4溶液氧-COOH化，生成"一/，但若烷基R中直接與苯環(huán)相連的碳原子: COOH上沒有CH鍵，則不容易被氧化得到一?，F(xiàn)有分子式/ -coou為CiiHi6的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成為 '=/的異構(gòu)體有7種，其中3種是CH?CH2c比 CH2 cHm 、CH.” : chch2ch.ch3、 X - /請(qǐng)寫出其他4種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：5 .軸線移動(dòng)法對(duì)于多個(gè)苯環(huán)并在一起的稠環(huán)芳香炫，要確定兩者是否為同分異 構(gòu)體

5、，可以畫一根軸線，再通過平移或翻轉(zhuǎn)來(lái)判斷是否互為同分異構(gòu) 體。CO【典例導(dǎo)悟 5】 蔡分子的結(jié)構(gòu)式可以表示為或/I I I兩者是等同的。苯并a花是強(qiáng)致癌物質(zhì)（存在于煙囪灰、 煤焦油、燃燒煙草的煙霧和內(nèi)燃機(jī)的尾氣中 ）。它的分子由五個(gè)苯環(huán) 并合而成，其結(jié)構(gòu)式可表示為（I）或（n ）式，這兩者也是等同的?，F(xiàn) 有結(jié)構(gòu)式（A）（D）,其中跟（I）、（II）式等同的結(jié)構(gòu)式是踉（I）、（n）式是同分異構(gòu)體的是。二、有機(jī)分子結(jié)構(gòu)的確定1.有機(jī)化合物分子式的確定(1)確定有機(jī)物分子式的一般途徑川二2，"M=D K WM = p V相對(duì)分子質(zhì)址商余法性 質(zhì)顯簡(jiǎn)式法通式法結(jié)構(gòu)前式摩爾質(zhì)量各元素的質(zhì)量比各

6、元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)各江素碾子的物質(zhì)的地之比根據(jù)化學(xué)方程式計(jì)一算1比例法)燃燒后生一成的水蒸氣 和心血的坦(眼只含J H或C、H、0)(2)確定有機(jī)物分子式的方法實(shí)驗(yàn)式法由各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)一求各元素的原子個(gè)數(shù)之比(實(shí)驗(yàn)式)一相對(duì)分子質(zhì)量一求分子式。物質(zhì)的量關(guān)系法由密度或其他條件一求摩爾質(zhì)量一求1 mol分子中所含各元素原 子的物質(zhì)的量一求分子式。(3)燃燒通式法利用通式和相對(duì)分子質(zhì)量求分子式。CxHy+(X+4)O2->XCO2 + 2H2Oy zy_ _CxHyOz+ (x+ 4 2)O2>xCO2+ 2H2O由于x、V、z相對(duì)獨(dú)立，借助通式進(jìn)行計(jì)算，解出 x、V、z,最 后求出分子式

7、。(4)利用各類有機(jī)物的分子式通式和相對(duì)分子質(zhì)量確定類別g I相對(duì)分子質(zhì)量烷炫CnH2n 2Mr=14n + 2(n>1)環(huán)烷炫、烯炫CnH2nMr= 14n(烯炫 n>2,環(huán)烷炫 n>3)二烯炫，快炫CnH2n 2Mr=14n 2(快炫 n>2)苯及苯的同系物CnH2n 6Mr=14n 6(n>6)飽和醇CnH2n+ 2OxMr=14n + 2 + 16x飽和一醛CnH2nOMr= 14n+16飽和一元竣酸及酯CnH2nO2Mr= 14n+322.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定(1)確定分子結(jié)構(gòu)的步驟確定, 確定化學(xué)鍵種類和它能團(tuán)類型融原子類型和數(shù)目寫出將號(hào)分子式 一的各

8、同分異 構(gòu)體有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式行機(jī)物的分手式聃定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的測(cè)定，過去常用有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)確定分 子中所含的官能團(tuán)，再確定其所在的位置?，F(xiàn)代化學(xué)測(cè)定有機(jī)化合物 的結(jié)構(gòu)可用現(xiàn)代化的物理方法，如核磁共振氫譜和紅外光譜等。 確定 有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的一般步驟為：被鑒別或被 檢驗(yàn)的物質(zhì)試劑與方法現(xiàn)象與結(jié)論飽和炫與不飽 和炫加入澳水或酸性KMnO4 溶液褪色的是不飽和炫苯與苯的同系 物加酸性KMnO4溶液褪色的是苯的同系物鹵代炫中鹵原 子加堿溶液加熱，加稀 HNO3中和堿,再加硝酸 銀白色沉淀說(shuō)明是氯代炫， 淺黃色沉淀說(shuō)明是澳代 炫，黃色沉淀說(shuō)明是碘代 煌醇加入活潑金屬鈉(應(yīng)先排 除其他酸性基團(tuán)的影

9、響， 如竣基、酚羥基等)；加乙酸、濃H2SO4共熱有氣體放出；有水果香味 物質(zhì)生成醛加入銀氨溶液或加入新 制的氫氧化銅懸濁液試管底部會(huì)出現(xiàn)光亮的 銀；溶液中出現(xiàn)紅色沉淀竣酸加紫色白蕊試液；加Na2CO3溶液顯紅色；有無(wú)色無(wú)味的氣 體逸出酯聞氣味；加稀NaOH溶液有水果香味；檢驗(yàn)水解產(chǎn) 物酚類加FeCl3溶液或濃澳水溶液顯紫色或生成白色 沉淀淀粉碘單質(zhì)(同時(shí)加水)笠藍(lán)蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛的氣味有輒物中官能 團(tuán)的種類、原 子連接方式(2)根據(jù)有機(jī)物的官能團(tuán)進(jìn)行鑒別根據(jù)與 質(zhì)碓定1r【典例導(dǎo)悟6 1.06 g某有機(jī)物A完全燃燒，得到1.792 L（標(biāo)準(zhǔn)狀 況）CO2和0.90 g H2O,該有機(jī)物相

10、對(duì)于氧氣的密度為3.31。（1）該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為;分子式為（2）該有機(jī)物有如下性質(zhì)：能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色不能與澳水發(fā)生反應(yīng)它發(fā)生硝化反應(yīng)引入1個(gè)硝基時(shí)，產(chǎn)物只有1種硝基化合物。寫出該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：專題集訓(xùn)區(qū)精題精練視地答題1. （2011課標(biāo)全國(guó)卷，8）分子式為C5H11CI的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)）（A. 6種)B. 7種C. 8種D. 9種2. （2011北京理綜，28）常用作風(fēng)信子等香清的定香劑 D以及可 用作安全玻璃夾層的高分子化合物 PVB的合成路線如下：DC1H|2O1回竺叫也回一I（1） NaOH塔液，&廠PVAc已知：I . RCHO + R

11、'CH2cHOCH 、CHC珥4/CHCHjCHiCH,稀 MaOH(PVB)FVRCH=CCHO4/0（ R、FV表示煌基或氫） n .醛與二元醇（如：乙二醇）可生成環(huán)狀縮醛: 0CH.H+ /'0 CHRCHO+ CH.OH RCH+ 心。CH.OH(1)A的核磁共振氫譜有兩種峰。A的名稱是，_、-CHO(2)A與'=/ 合成B的化學(xué)方程式是(3)C為反式結(jié)構(gòu)，由B還原得到。C的結(jié)構(gòu)式是(4)E能使Br2的CC14溶液褪色。N由A經(jīng)反應(yīng)合成 a.的反應(yīng)試劑和條件是b.的反應(yīng)類型是c.的化學(xué)方程式是O(5)PVAc由一種單體經(jīng)加聚反應(yīng)得到,該單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是O(6)堿

12、性條件下，PVAc完全水解的化學(xué)方程式是3. (2011浙江理綜，29)白藜蘆醇屬二苯乙烯類多酚化合物，具 有抗氧化、抗癌和預(yù)防心血管疾病的作用。某課題組提出了如下合成 路線：A CHjOH/濃H?§04日可出匕(H,0O)(C(0 H)? Oj)CHjOHCHBrDH20濃地處。AOHBBrHO白藜蘆醇已知:Li R CHO % 0RCH, Br -*RCH2cHi OH) R'COOCH3CH2OHCH2 0HNaBHd Z BBr3I I r nJ+ I ll I I飛、/ CHOH :/OCHaOC 也OH根據(jù)以上信息回答下列問題：(1)白藜蘆醇的分子式是 。(2)C

13、>D的反應(yīng)類型是 ; E->F的反應(yīng)類型是(3)化合物A不與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能與NaHCO3反應(yīng)放 出CO2,推測(cè)其核磁共振氫譜(1H-NMR)中顯示有種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其個(gè)數(shù)比為 (4)寫出A-B反應(yīng)的化學(xué)方程式：(5)寫出化合物D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:DOH.CO-f " CHO(6)化合物有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的知識(shí)體系整體把握 高屋建箱重要的有機(jī)化合物（一）按碳骨架分類I環(huán)狀化合物分類J（煌:烷煌、烯煌、煥煌、按官能團(tuán)分類芳香煌（煌的衍生物重要的有機(jī)化合物(一)認(rèn)識(shí)

14、有機(jī)同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物r烷燒命名烯燒、快燒!苯的同系物研究有機(jī)物的一般步驟（飽和燒一燒燒丁鏈煌L四工漢俾煌 t煥屋芳香婷!荔米的同系物【鹵代煌官能團(tuán)化學(xué)性質(zhì):主要來(lái)源:石油、煤重要的有機(jī)化合物（二） j物理性質(zhì)嚼，乙醇的化學(xué)性質(zhì)醇和酚（結(jié)構(gòu)特點(diǎn)酚酚的化學(xué)性質(zhì)I 酚的檢驗(yàn)煌的含氧衍生物 的結(jié)構(gòu)及性質(zhì),結(jié)構(gòu)性質(zhì).竣酸的結(jié)構(gòu)與分類 談酸乙酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)重要的有機(jī)化合物(二)酯化反應(yīng)山解曷酯的通式油脂結(jié)構(gòu)通式 分類與性質(zhì)生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)I單糖二葡萄糖、果糖 糖類二糖;蔗糖、麥第糖I多糖二淀粉、纖維素生命活動(dòng)的f物質(zhì)基礎(chǔ)！氨基酸 蛋白質(zhì) 核酸、高分子化合物分子組成及分類 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、基本性質(zhì) 合成

15、方法專題學(xué)案62判斷同分異構(gòu)體的五種常用方法和有機(jī) 分子結(jié)構(gòu)的測(cè)定【專題探究區(qū)】典例導(dǎo)悟1.B 首先判斷對(duì)稱面：和無(wú)對(duì)稱面，和有鏡面對(duì)稱， 只需看其中一半即可。然后，看是否有連在同一碳原子上的甲基：中有兩個(gè)甲基連在同一個(gè)碳原子上， 六個(gè)氫原子等效；中也有兩個(gè) 甲基連在同一碳原子上，加上鏡面對(duì)稱，應(yīng)有十二個(gè)氫原子等效。最 后用箭頭確定不同的氫原子可知 有7種同分異構(gòu)體，和都只有 4種同分異構(gòu)體，有8種同分異構(gòu)體。2. B 該炫的分子中苯環(huán)上的氫原子有 6個(gè)可被取代，被二澳 取代后，剩下4個(gè)氫原子，二澳代物同分異構(gòu)體與四個(gè)氫原子的異構(gòu) 是等效的，四個(gè)氫原子異構(gòu)體與四澳代物異構(gòu)體是等效的。所以，四

16、澳代物的同分異構(gòu)體數(shù)目與二澳代物同分異構(gòu)體數(shù)目是相同的。3. C 先寫出碳鏈，共有以下3種：C®CCCCC； C-CJC 您 CLc eCC有 2 料二 CCCC、C-C =cC-CD有 3 種： C=CCC、 CC=CC、cc=c。不能有雙鍵。4.CH2CH2CH(CH,)2CH3 c(Wchch(ch3)2CH(CH2cHJ解析由題意可知，該苯的同系物的各同分異構(gòu)體的苯環(huán)上都只 有一個(gè)側(cè)鏈，在寫其同分異構(gòu)體時(shí)，可以把苯環(huán)看作是C5H12的一個(gè)取代基，這樣只要寫出C5H12的同分異構(gòu)體，此題就可解決了。5. （1）A、D （2）B解析 首先要看出C式中右上邊的環(huán)不是苯環(huán)，因有一個(gè)碳

17、原 子連有2個(gè)氫原子，其次在連在一條線上的3個(gè)苯環(huán)畫一條軸線，如 下圖，再移動(dòng)或翻轉(zhuǎn)便可看出 A、D與（I）、（H）式等同，為同一物 質(zhì)。B與（I ）、（n）式結(jié)構(gòu)不同，另兩個(gè)苯環(huán)分別在軸線的兩側(cè)，故 為同分異構(gòu)體。6. (1)106 C8H10解析本題結(jié)合有機(jī)物的不飽和度和化學(xué)性質(zhì)考查有機(jī)物結(jié)構(gòu) 簡(jiǎn)式的確定。1 792 L-(1)該有機(jī)物中碳元素的質(zhì)量為22=92mol X 12 g/mol=0.96 g,氫元素的質(zhì)量小" g1X2 g/mol=0.1 g,因此該有機(jī)物只含C、H兩種 18 g/mol0.96 0.1兀素，N(C) : N(H) = 72-:彳=8 ： 10,其頭驗(yàn)

18、式為C8H10,該有機(jī)物相對(duì)于氧氣的密度為 3.31,則其相對(duì)分子質(zhì)量為：32X3.31=106, 故其分子式為C8H10。(2)C8H10的不飽和度Q = 2X8t2- 10 = 4,由于不能與澳水發(fā)生反應(yīng)，則不可能含雙鍵或三鍵，根據(jù)能發(fā)生硝化反應(yīng)，其分子中含有 苯環(huán)，產(chǎn)物只有1種硝基化合物，則只能為0°也【專題集訓(xùn)區(qū)】1. C 分子式為C5H12的烷炫有正戊烷、異戊烷和新戊烷三種 同分異構(gòu)體。其中正戊烷的一氯代物有CH3CH2CH2CH2CH2Q、CH3CH2CH2CHQCH3、CH3CH2CHQCH2CH3 3種同分異構(gòu)體；異戊烷的一氯代物有 (CH3”CHCH2CH2Cl、(

19、CH3”CHCHClCH3、 (CH3)2CClCH2CH3、 CH2ClCH(CH3)CH2CH3 4種同分異構(gòu)體；新戊烷的一氯代物只有一 種，為(CH3)3CCH2Cl,總共有8種，C正確。2. (1)乙醛/ u n稀NaO(2)、=/+CH3CHO一1CH=CHCHO+ H2OH CH.OH /（4）a.稀NaOH,加熱 b.加成（還原）反應(yīng)c. 2CH3（CH 2）3OH +。22CH3（CH2）2CHO + 2H2。（5）CH3COOCH=CH2（6） £CH2cH+ aNaOH ?* -£CH?CHr +OOCCH3OHnCHCOONa解析(1)由A的分子式C2

20、H4。及核磁共振氫譜有兩種峰可知 A 為乙醛。(2)結(jié)合信息可知A到B需要的條件為稀氫氧化鈉、加熱，與信 息中的條件一致，得出反應(yīng)：稀NQHCHO 4-CH.CHO3 CH=CHCHO + H,0d(3)C的結(jié)構(gòu)式為(4)由PVB的結(jié)構(gòu)可知A到E增長(zhǎng)了碳鏈。同時(shí)E還可使澳的四 氯化碳溶液褪色，同時(shí)可知E中存在碳碳雙鍵，則E為 CH3CH=CHCHO, F 為 CH3CH2CH2CH2OH , N 為 CH3CH2CH2CHO。 所以的反應(yīng)試劑和條件是稀NaOH、加熱，的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，的化學(xué)方程式是 2CH3（CH2）3OH + O22H2O（5）由 M 的結(jié)構(gòu) CH3COOHEchohch,chohch0玉 正 山飛 2 可以推出CH3CO