雜環(huán)化合物練習及答案

1、僅供個人參考不得用于商業(yè)用途己二酸CHO(8)六氫叱噬(9) B 呷咪乙酸CBCOOH(10) 8羥基唾咻OH第十七章雜環(huán)化合物1 .寫出下列化合物的構造式：(1) 3甲基叱咯(2)碘化N,N二甲基四氫叱咯(3)四氫吠喃1rCH3('-.LJtnJi- QHCH3CH3(4) B 氯代吠喃(5) a 曝吩磺酸(6)糠醛，糠醇，糠酸For personal use only in study and research; not for commercial use. _ClO丫叱噬甲酸COOHFor personal use only in study and research; not

2、 for commercial use2 .用化學方法區(qū)別下列各組化合物：解：(1)苯，嚷吩和苯酚加入三氯化鐵水溶液，有顯色反應的是苯酚。在濃硫酸存在下，與靛紅一同 加熱顯示藍色的位嚷吩。(2)叱咯和四氫叱咯叱咯的醇溶液使浸過濃鹽酸的松木片變成紅色，而四氫叱咯不能。(3)苯甲醛和糠醛糠醛在醋酸存在下與苯胺作用顯紅色。3 .用化學方法，將下列混合物中的少量雜質(zhì)除去。解：(1)苯中混有少量嚷吩在室溫下用濃硫酸處理，嚷吩在室溫與濃硫酸反應生成a-嚷吩磺酸而溶于濃硫酸，苯不反應。(2)甲苯中混有少量叱呢用濃鹽酸處理，叱噬具有堿性而與鹽酸生成鹽溶于水相，分離出叱噬。(3)叱噬中有少量六氫叱呢。六氫叱噬是

3、仲胺，在氫氧化鈉水溶液中與對甲基苯磺酰氯反應生成固體，過 濾除去六氫叱呢。4 .試解釋為什么嚷吩，叱咯，吠喃比苯容易發(fā)生親電取代反應而叱噬比苯難發(fā)生？解：嚷吩，叱咯，吠喃是五元雜環(huán)化合物，屬于多刀一電子雜環(huán)化合物，芳環(huán)上電子云密度比苯大，所以易于發(fā)生親電取代。而叱噬是六元雜環(huán)化合物，是 缺刀一電子雜環(huán)化合物，芳環(huán)上電子云密度小于苯環(huán)，所以難于發(fā)生親電取代反 應。5 .完成下列反應式：解：濃 NaOH過量ch3i僅供個人參考不得用于商業(yè)用途2.3.2 HClH2/PtCl(CH2)4ClH2O,H+2 NaCNNC(CHJ) 4CNH2/PtHOOC(CH 2)4COOH6 .用箭頭表示下列化合

4、物起反應時的位置解:的澳化的碘化的硝化的澳化COOHCH37 .將苯胺，甲胺，叱咯，叱噬，氨按其堿性由強至弱的次序排列: 解：苯胺，甲胺，叱咯，叱噬，氨的堿性強度順序：NH8 .下列化合物那些具有芳香性?解：具有芳香性的:CH39 .螺吟分子中，四個氮原子那些屬于叱噬型？那些屬于叱咯型?解：1, 2, 3 氮原子屬于叱噬型，4 氮原子屬于叱咯型。10 .合成題:*1,4 丁二醇:解：（1）糠醛+HOC2CHCHCHOHNaNO,H2SQKNH2NH50%OH-硝基糠酸:A/N2HSO（3）吠喃SnCl4CH3COC1 COCHBr2,NaOHHNO COOH > 02 (CH3CO)2O

5、COOH94）甲苯，甘油* 6 甲基唾咻:ChiNH2CH>- CH Ch2 I I I OH OH OHH2SC4 CH2=CHCHOCH3(5)正丙醇，糠醛 a 甲基一B (2吠喃)丙烯酸:CH3CH=CCOOHOO(CH3CO)2OCHbCHCOOH(CH3CH2CO)2OCHbCHCHzOH(CH3CH2CO)2OKCQCH3I CH=CCOOKCHbCH=CCOOH11.雜環(huán)化合物C5H4。2經(jīng)氧化生成竣酸C5H 4。3。把此竣酸的鈉鹽與堿石灰作用，轉(zhuǎn)變?yōu)镃4H4。，后者與金屬鈉不起作用，也不具有醛酮性質(zhì)。原來的C5H4。2的結構是什么？解：原化合物的結構及各步反應式如下:C5

6、H4C2CaO(NaOH)COOH O C5H4G3C4H4O僅供個人用于學習、研究；不得用于商業(yè)用途For personal use only in study and research; not for commercial use.Nur f u r den pers?nlichen f u r Studien, Forschung, zu kommerziellen Zwecken verwendet werden.Pour l ' etude et la recherche uniquementd des fins personnelles; pasd des fins commerciales.tojibko AJiajiiOAe ak pTOpMenojib 3