高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 9.4 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì) 合成高分子化合物課件 蘇教版-蘇教版高三全冊(cè)化學(xué)課件

1、考點(diǎn)1：生活中常見(jiàn)的有機(jī)物 【核心知識(shí)自查】1.油脂(1)組成和結(jié)構(gòu)油脂是由_與_形成的_,是油和脂肪的統(tǒng)稱。油脂的結(jié)構(gòu)可以表示為 高級(jí)脂肪酸甘油酯常見(jiàn)的高級(jí)脂肪酸:名稱名稱飽和脂肪酸飽和脂肪酸不飽和脂肪酸不飽和脂肪酸軟脂酸軟脂酸硬脂酸硬脂酸油酸油酸亞油酸亞油酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C C1515H H3131COOHCOOHC C1717H H3535COOHCOOHC C1717H H3333COOHCOOHC C1717H H3131COOHCOOH(2)分類(3)物理性質(zhì)(4)化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)A.油脂在酸或酶催化下的水解如硬脂酸甘油酯在稀硫酸作用下的水解: B.堿性條件下的水解皂化反應(yīng)如硬脂

2、酸甘油酯在NaOH溶液中的水解: 加成反應(yīng)(油脂的氫化、油脂的硬化)如油酸甘油酯與H2的反應(yīng): 2.糖類(1)組成和結(jié)構(gòu)糖類是由_三種元素組成的一類有機(jī)化合物,大多數(shù)糖類的分子組成可用通式Cm(H2O)n來(lái)表示(n、m可以相同,也可以不同)。從分子結(jié)構(gòu)上看,糖類可定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。碳、氫、氧(2)分類根據(jù)能否水解及水解后的產(chǎn)物,糖類可分為單糖、低聚糖和多糖。類別類別依據(jù)依據(jù)舉例舉例轉(zhuǎn)化關(guān)系轉(zhuǎn)化關(guān)系單糖單糖不能水解的糖不能水解的糖葡萄糖、果糖等葡萄糖、果糖等 低聚低聚糖糖1 mol1 mol糖水解后能產(chǎn)糖水解后能產(chǎn)生生2 210 mol10 mol單糖單糖以二糖最為重要

3、以二糖最為重要, ,二糖二糖有麥芽糖、乳糖和蔗有麥芽糖、乳糖和蔗糖等糖等多糖多糖1 mol1 mol糖水解后能產(chǎn)糖水解后能產(chǎn)生很多摩爾單糖生很多摩爾單糖淀粉、纖維素等淀粉、纖維素等(3)單糖葡萄糖和果糖組成和結(jié)構(gòu)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)A.生理氧化:C6H12O6(s)+6O2(g) 6CO2(g)+6H2O(l)B.在酒化酶的作用下發(fā)酵生成酒精: C.酯化反應(yīng)如葡萄糖和乙酸的反應(yīng):(4)二糖蔗糖和麥芽糖蔗糖蔗糖麥芽糖麥芽糖相似相似點(diǎn)點(diǎn)(1)(1)組成相同組成相同, ,分子式均為分子式均為_(kāi),_,互為互為_(kāi)(2)(2)都屬于二糖都屬于二糖, ,每摩爾水解后生成兩摩爾單糖每摩爾水解后生成兩摩爾單糖(3)

4、(3)水解產(chǎn)物都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)水解產(chǎn)物都能發(fā)生銀鏡反應(yīng), ,都能還原新制都能還原新制Cu(OH)Cu(OH)2 2(4)(4)都具有甜味都具有甜味( (蔗糖更甜蔗糖更甜) )C12H22O11同分異構(gòu)體蔗糖蔗糖麥芽糖麥芽糖不不同同點(diǎn)點(diǎn)官能官能團(tuán)團(tuán)不含醛基不含醛基( (非還原性糖非還原性糖) )含有醛基含有醛基( (還原性糖還原性糖) )化學(xué)化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)不能發(fā)生銀鏡反應(yīng), ,也不能也不能還原新制還原新制Cu(OH)Cu(OH)2 2能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng), ,能還原新能還原新制制Cu(OH)Cu(OH)2 2水解水解產(chǎn)物產(chǎn)物_用途用途甜味食物、制紅糖和白糖等甜味食物、制紅糖

5、和白糖等甜味食物、制飴糖甜味食物、制飴糖葡萄糖和果糖葡萄糖(5)多糖淀粉和纖維素淀粉淀粉纖維素纖維素分子式分子式_n n值大小值大小大大更大更大結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)無(wú)無(wú)CHOCHO無(wú)無(wú)CHO,CHO,有有OHOH水解最終產(chǎn)物水解最終產(chǎn)物_性質(zhì)差別性質(zhì)差別溶液遇碘變藍(lán)色溶液遇碘變藍(lán)色可發(fā)生酯化反應(yīng)可發(fā)生酯化反應(yīng)是否為純凈物是否為純凈物_是否互為是否互為同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體_(C6H10O5)n(C6H10O5)n葡萄糖葡萄糖否否否3.氨基酸與蛋白質(zhì)(1)氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)組成和結(jié)構(gòu)氨基酸可看作是羧酸分子中烴基上的H被_取代后的產(chǎn)物。-氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為 ,其官能團(tuán)為_(kāi)和_。氨基COOHNH2化

6、學(xué)性質(zhì)A.兩性氨基酸分子中既含有_(顯堿性),又含有_(顯酸性),因此,氨基酸是兩性化合物,能與酸、堿反應(yīng)生成鹽。氨基羧基B.成肽反應(yīng)兩個(gè)氨基酸分子,在酸或堿的存在下加熱,通過(guò)一分子的氨基與另一分子的羧基間脫去一分子水,縮合形成含有 的化合物,稱為成肽反應(yīng)。(2)蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)組成與結(jié)構(gòu)蛋白質(zhì)是由多種氨基酸脫水形成的高分子化合物。由_等元素組成。性質(zhì)A.兩性:蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)中含有_和_兩種官能團(tuán),因此既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng),是兩性分子。C、H、O、N、SNH2COOHB.水解:蛋白質(zhì)在_的作用下,水解生成相對(duì)分子質(zhì)量較小的多肽化合物,最終水解得到各種_。天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物都是_。水解

7、原理: 酸、堿或酶氨基酸-氨基酸C.鹽析:a.概念:向蛋白質(zhì)溶液中加入大量的濃鹽溶液(輕金屬鹽或銨鹽),使蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出,這種作用稱為鹽析。b.特點(diǎn):鹽析不影響蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和生物活性,是物理過(guò)程,具有_。c.利用鹽析可_。可逆性分離提純蛋白質(zhì)D.變性:加熱、加壓、紫外線照射、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、一些有機(jī)物,使蛋白質(zhì)的理化性質(zhì)和生理功能發(fā)生改變的現(xiàn)象,稱為蛋白質(zhì)的變性。E.顏色反應(yīng):分子中_的蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色。F.蛋白質(zhì)灼燒有_味。含有苯環(huán)燒焦的羽毛【基礎(chǔ)小題診斷】判斷正誤(正確的打“”,錯(cuò)誤的打“”)(1)硬脂酸、軟脂酸、油酸都是乙酸的同系物。()提示:。硬脂酸(C17

8、H35COOH)、軟脂酸(C15H31COOH)與乙酸結(jié)構(gòu)相似,組成上相差若干個(gè)CH2原子團(tuán),它們屬于同系物;油酸(C17H33COOH)的分子結(jié)構(gòu)中含有COOH和 ,與乙酸的結(jié)構(gòu)不相似,不屬于乙酸的同系物。(2)油脂硬化是物理變化。()提示:。液態(tài)的油轉(zhuǎn)變?yōu)榘牍虘B(tài)的脂肪的過(guò)程稱為油脂的硬化,實(shí)質(zhì)是油脂中不飽和鍵與H2發(fā)生加成反應(yīng),是化學(xué)變化。(3)葡萄糖和果糖、蔗糖和麥芽糖、淀粉和纖維素具有相同的分子通式,均互為同分異構(gòu)體。()提示:。淀粉和纖維素中的n值不同,并且兩者都是混合物,不屬于同分異構(gòu)體。(4)淀粉和纖維素都屬于糖類,所以食用淀粉和纖維素均可以為人體提供營(yíng)養(yǎng)。()提示:。纖維素雖然

9、屬于糖類,但在人體內(nèi)卻不能水解,因?yàn)槿梭w內(nèi)沒(méi)有能水解纖維素的酶。(5)有兩種氨基酸,分別是甘氨酸和丙氨酸,兩分子氨基酸之間脫水能形成三種二肽。()提示:。甘氨酸兩分子脫水形成二肽,(6)棉花、蠶絲的主要成分都是蛋白質(zhì)。()提示:。棉花的主要成分是纖維素?？键c(diǎn)2：合成高分子化合物 【核心知識(shí)自查】1.相關(guān)概念有機(jī)高分子化合物是指相對(duì)分子質(zhì)量很大,一般在10 000以上的有機(jī)化合物。(1)有機(jī)高分子化合物與低分子有機(jī)物的區(qū)別有機(jī)高分子化合物有機(jī)高分子化合物低分子有機(jī)物低分子有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量一般高達(dá)一般高達(dá)10104 410106 61 0001 000以下以下相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量

10、只有平均值只有平均值有明確數(shù)值有明確數(shù)值分子的基本結(jié)分子的基本結(jié)構(gòu)構(gòu)由若干個(gè)重由若干個(gè)重復(fù)結(jié)構(gòu)單元組成復(fù)結(jié)構(gòu)單元組成單一分子結(jié)構(gòu)單一分子結(jié)構(gòu)有機(jī)高分子化合物有機(jī)高分子化合物低分子有機(jī)物低分子有機(jī)物性質(zhì)性質(zhì)在物理、化學(xué)性質(zhì)上有較大差別在物理、化學(xué)性質(zhì)上有較大差別聯(lián)系聯(lián)系有機(jī)高分子化合物是以低分子有機(jī)物為原料經(jīng)聚合反應(yīng)得到的有機(jī)高分子化合物是以低分子有機(jī)物為原料經(jīng)聚合反應(yīng)得到的(2)單體、鏈節(jié)和聚合度 單體:能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。鏈節(jié):高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位。聚合度:高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。2.高分子化合物的分類其中,_又被稱為三大合成材料。塑料、

11、合成纖維、合成橡膠3.高分子化合物的基本性質(zhì)(1)溶解性:線型高分子(如有機(jī)玻璃)能溶解在適當(dāng)?shù)挠袡C(jī)溶劑中;網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)高分子(如硫化橡膠)不溶于有機(jī)溶劑,只有一定程度的溶脹。(2)熱塑性和熱固性:線型高分子具有_(如聚乙烯),網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)高分子具有_(如電木、硫化橡膠)。(3)強(qiáng)度:高分子材料強(qiáng)度一般比較大。(4)電絕緣性:通常高分子材料電絕緣性良好。熱塑性熱固性4.合成高分子化合物的基本反應(yīng)(1)加成聚合反應(yīng)(加聚反應(yīng))定義:由含有不飽和鍵的化合物分子以加成反應(yīng)的形式結(jié)合成高分子化合物的反應(yīng)。反應(yīng)特點(diǎn): 加聚反應(yīng)實(shí)例(2)縮合聚合反應(yīng)(縮聚反應(yīng))定義:有機(jī)小分子單體間反應(yīng)生成高分子化合物,同時(shí)產(chǎn)生

12、小分子化合物的反應(yīng)。反應(yīng)特點(diǎn):縮聚反應(yīng)實(shí)例:【基礎(chǔ)小題診斷】判斷正誤(正確的打“”,錯(cuò)誤的打“”)(1)有機(jī)高分子化合物都是純凈物。()提示:。有機(jī)高分子化合物實(shí)質(zhì)上是許多鏈節(jié)相同而聚合度不同的化合物所組成的混合物,沒(méi)有固定的熔、沸點(diǎn)。(2)單體與由該單體形成的高聚物具有相同的性質(zhì)。()提示:。單體形成聚合物的過(guò)程是化學(xué)變化,也就是說(shuō)聚合物是新的物質(zhì),單體與聚合物是兩種不同的物質(zhì),其性質(zhì)不相同。(3)橡膠的老化實(shí)質(zhì)上發(fā)生的是酯化反應(yīng)。()提示:。橡膠的老化是由于其高分子鏈上的不飽和鍵被氧化。(4)合成纖維、人造纖維和光導(dǎo)纖維均為有機(jī)高分子材料。()提示:。光導(dǎo)纖維的主要成分是二氧化硅,不是有機(jī)

13、高分子材料。(5)聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內(nèi)襯,其鏈節(jié)是CF2。 ()提示:。聚四氟乙烯的鏈節(jié)是CF2CF2。(6)聚乙烯(PE)可用于食品包裝,而聚氯乙烯(PVC)不可以。()提示:?？键c(diǎn)3：有機(jī)合成與推斷 【核心知識(shí)自查】1.概念有機(jī)合成指利用簡(jiǎn)單、易得的原料,通過(guò)有機(jī)反應(yīng),生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。任務(wù):通過(guò)有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)化合物的分子骨架,并引入或轉(zhuǎn)化所需的官能團(tuán)。原則:A.起始原料要廉價(jià)、易得、低毒性、低污染,通常采用4個(gè)碳以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯作為起始原料;B.應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線,盡量選擇與目標(biāo)化合物結(jié)構(gòu)相似的原料;C.合成路線要符合“綠色、環(huán)?！钡囊?/p>

14、求,即最大限度地利用原料分子的每一個(gè)原子,使之結(jié)合到目標(biāo)化合物中,達(dá)到零排放;D.有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)。2.有機(jī)合成的分析方法(1)正合成法:即正向思維方法,從已知原料入手,找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物,逐步推向待合成有機(jī)物,其思維程序是原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品。(2)逆合成法:即逆向思維方法,從產(chǎn)品的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手,找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物,逐步推向已知原料,其思維程序是產(chǎn)品中間產(chǎn)物原料。(3)綜合比較法:即綜合思維的方法,將正向或逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進(jìn)行比較,從而得到最佳的合成路線。其思維程序是原料中間產(chǎn)物目標(biāo)產(chǎn)物。3.有機(jī)合成中常見(jiàn)官能

15、團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化(1)常見(jiàn)的取代反應(yīng)中,官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化烷烴的取代,如CH4+Cl2 CH3Cl+HCl芳香烴的取代,如 +Br2 +HBr鹵代烴的水解,如CH3CH2X+NaOH CH3CH2OH+NaX酯的水解,如CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH光照 FeBr3稀硫酸H2O(2)常見(jiàn)的加成反應(yīng)中,官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化烯烴的加成反應(yīng),如CH2CH2+HX CH3CH2X其他如H2O、X2等均可以引入或轉(zhuǎn)化為新的官能團(tuán)炔與X2、HX、H2O等的加成,如HCCH+HCl H2CCHCl醛、酮的加成,如CH3CHO+H2 CH3CH2OH催化劑Ni(3)常見(jiàn)的氧化反應(yīng)中,官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化烯烴的氧化,如2CH2CH2+O2 2CH3CHO含側(cè)鏈的芳香烴被強(qiáng)氧化劑氧化,如 被酸性KMnO4溶液氧化為 醇的氧化,如2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O醛的氧化,如2CH3CHO+O2 2CH3COOH、CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O。一定條件 Cu/Ag催化劑(4)常見(jiàn)的消去反應(yīng)中,官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化【基礎(chǔ)小題診斷】判斷正