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1、天然藥物化學(xué)試題及答案第四章一、名詞解釋1、黃酮類化合物黃酮類化合物主要是指基本母核為2-苯基色原酮類化合物,現(xiàn)在則是泛指兩個苯 環(huán)(A-與B-環(huán))通過中央三碳鏈相互聯(lián)結(jié)而成的一系列化合物。二、以下每一道考題下面有A、B、C、D、四個備選答案。請從中選擇一個最 佳答案。1、D; 2、A; 3、C; 4、A; 5、C1、NaBH4反應(yīng)陽性的是()A.黃酮醇類B.黃酮類C.異黃酮類D.二氫黃酮類2、在黃酮、黃酮醇的UV光譜中,若“樣品+A1C13/HC1”的光譜等于“樣品+MeOH” 的光譜,則表明結(jié)構(gòu)中()A.有3-OH或5-OHB.有3-OH,無5-OHC.無3-OH或5-OH (或均被取代)

2、D.有5-OH,無3-OH3、可區(qū)別黃酮與二氫黃酮的反應(yīng)是A.鹽酸鎂粉反應(yīng)B.錯鹽檸檬酸反應(yīng)C.四氫硼鈉反應(yīng)D.氯化鉗反應(yīng)4、黃酮類化合物的紫外光譜中,峰帶I很強,而帶1【很弱的化合物是A.查耳酮 B.異黃酮 C.黃酮醇D.黃酮5、在黃酮、黃酮醇的UV光譜中,若“樣品+A1C13/HC1”的光譜等于“樣品+MeOH” 的光譜,則表明結(jié)構(gòu)中:A.無3-OH或5-OH (或均被取代)B.有3-OH,無5-OHC.有3-OH或5-OHD.有5-OH,無3-OH 6、A; 7、C; 8、C; 9、D; 10、A;6、下列化合物用pH梯度法進行分離時,從EtOAc中,用5%NaHCO3、0.2%NaOH

3、、4%NaOH的水溶液依次萃取,先后萃取出的順序應(yīng)為:A.B. ®®D.®®®7、采用堿提酸沉法提取蘆丁所用的堿的是A.碳酸氫鈉 B.碳酸鈉 C.石灰乳 D.氫氧化鈉 8、某中藥水提取液中,在進行HQ-Mg粉反應(yīng)時,加入Mg粉無顏色變化,加入 濃HC1則有顏色變化,只加濃HC1不加IMg粉也有紅色出現(xiàn),加水稀釋后紅色也不 褪去,則該提取液中可確定含有:A.異黃酮B.黃酮醇C.花色素D.黃酮類 9、母核上取代基相同的以下各類化合物的親水性由大到小的順序為:二氫黃酮類黃酮類花色昔元A. B.C.D.®®10、鹽酸-鎂粉反應(yīng)呈陰性

4、反應(yīng)的是:A.查耳酮 B.黃酮C.二氫黃酮 D.黃酮醇 11、A; 12、B: 13、A; 14C: 15、D;11、分離黃酮類化合物不宜使用的吸附劑是:A.氧化鋁 B.硅膠 C,聚酰胺D.大孔樹脂12、黃酮類化合物的紫外光譜中,峰帶1【很強,而帶I很弱的化合物是A.查耳酮B.異黃酮 C.黃酮醇 D.黃酮 13、在某一化合物的UV光譜中,加入NaOMe時帶I出現(xiàn)4060nm紅移,則該化合物有:A.中-OH B. 3-OH C. 7-OH D. 5-OH14、在某一化合物的UV光譜中,力口入NaOMe時帶I出現(xiàn)4060nm紅移,則該化 合物有:A. 3'-OH B. 3-OH C. 4&

5、#39;-OH D. 5-OH15、黃酮類化合物的紫外光譜中,峰帶H很強,而帶I很弱的化合物是A.查耳酮 B,黃酮醇 C.黃酮 D.二氫黃酮16、A; 17、A; 18、D; 19、D: 20、C;16、與醋酸鎂顯天藍色熒光的化合物為:A.二氫黃酮 B.苯配C.蔡醍 D.香豆素17、 .某中藥中含有黃酮類成分,加入2%二氯氧錯甲醇溶液可生成黃色錯絡(luò)合物, 再加入2%枸椽酸中醇溶液后,如果黃色不減褪,顯示有()。A. 3-OH B4-OH C. 5-OH D. 7-OH18、下列化合物在聚酰胺柱上,川醇作溶劑洗脫時,最后被洗脫出來的是:19、母核上取代基相同的以下各類化合物的親水性由大到小的順序

6、為: 二氫黃酮類黃酮類花色昔元20、四氫硼鈉是一種專屬性較高的還原劑,只作用于:A.黃酮B.黃酮醇 C.二氫黃酮醇D.查耳酮21、A: 22、C; 23、B; 24、D: 25、A:21、鹽酸-鎂粉反應(yīng)陽性的是()A.黃酮醇類B.查耳酮C.兒茶素D.異黃酮類22、下列黃酮類化合物在水中溶解度最大的是:A.黃烷醇類B.查耳酮類C.花青素類D.黃酮類23、黃酮類化合物按其基本母核分成許多類型,在這些類型中,有一類的三碳鏈 部分結(jié)構(gòu)不成環(huán),這類化合物為:A.黃烷醇類B.查耳酮類C.花青素類D.高異黃酮類24、下列化合物中,為二氫異黃酮的是:25、與1%三氯化鋁反應(yīng)陽性的是()D26 D; 27、C;

7、 28、A; 29、D; 30、A; 31. C26、不能與鹽酸-鎂粉產(chǎn)生橙紅色反應(yīng)的化合物是()A.黃酮醇類 B.黃酮類 C.異黃酮類D.兒茶素類27、下列黃酮類化合物在水中溶解度最小的是()A.二氫黃酮靜類B.二氫黃酮類C.查耳酮類D.兒茶素類28、可區(qū)別黃酮與二氫黃酮的反應(yīng)是()A.四氫硼鈉反應(yīng)B.錯一檸檬酸反應(yīng)C鹽酸一鎂粉反應(yīng)D.氯化鉗反應(yīng) 29、下列黃酮類化合物酸性最強的是()30、蘆丁的結(jié)構(gòu)是()VB31、下列化合物在聚酰胺柱上,用醇作溶劑洗脫時,最先洗脫下來的應(yīng)為:三、判斷對錯1、X 2、x 3、4 4、Y 5、Y1、能與鹽酸-鎂粉產(chǎn)生橙紅色反應(yīng)的化合物一定是黃酮類化合物。2、能

8、與鎂鹽顯色的化合物一定是黃酮類化合物。() 3、黃酮類化合物的顏色與分子中是否存在交叉共軌體系、助色團(OH、OCH3等) 取代的種類、數(shù)目以及取代位置有關(guān)。()4、黃酮及黃酮醇類UV光譜譜形相似,但帶I位置不同。()6、x 7、x 8、x 9、410% x5、一般情況下,二氫黃酮、二氫黃酮醇、異黃酮類因不具有交叉共枕體系或共 規(guī)體系短,故不顯色或顯微黃色。()6、3'-OH黃酮能與硼酸反應(yīng)生成鳧黃色。()7、紙層析分離黃酮類化合物,以8%HAC水溶液展開時,首元Rf值大于昔的Rf值。()8、與FeCb顯色的反應(yīng)為黃酮類化合物的專屬反應(yīng)。()9、紙層析分離黃酮類化合物,以8%HAC水溶

9、液展開時,昔Rf值小于昔的Rf 值。()10、黃酮甘類化合物一般難溶或不溶于水,易溶于氯仿等有機溶劑中。()11、 7 12、 7 13、 x 14、 x 15、 x11、具有鄰二酚羥基的黃酮類成分可被醋酸鉛沉淀。()12、NaBH,是對二氫黃酮類化合物專屬性較強的一種還原劑。O13、黃酮的結(jié)構(gòu)特征是B環(huán)連接在C環(huán)的2位上,若C環(huán)上無皴基的是橙酮類。()14、類化合物的甲醇溶液在200400nm的區(qū)域內(nèi)存在三個主要的吸收帶。()15、在某一化合物的UV光譜中,加入NaOMe時帶I出現(xiàn)4060nm紅移,則該化合物有3-OH ()四、填空題1、有一黃色針晶,F(xiàn)eCb反應(yīng)為綠褐色,HCl-Mg粉反應(yīng)

10、紅色,Molish反應(yīng)陽性, 氯氧化錯試驗呈黃色,加檸檬酸后,黃色(1),此針品為(2)類化合物。(1)不褪/褪色(2) 3-OH/5-OH黃酮昔2、黃酮類化合物在240-400nm區(qū)域有兩個主要吸收帶,帶I在(3)區(qū)間,由 (4)所引起;帶【在(5)之間,起因于(6)引起的吸收。(3) 300380nm (4)桂皮酰系統(tǒng)(5) 220280nm (6)苯甲酰系統(tǒng)4、黃酮類化合物結(jié)構(gòu)中大多具有(7),故顯一定的酸性。(1)酚羥基5、錯鹽-枸椽酸反應(yīng)常用于區(qū)別(8)和(9)黃酮。(8) 3-OH/5-OH、(9) 5-OH/3-OH6、黃酮類化合物丫-毗喃酮環(huán)上的(10)因有未共享電子對,故表現(xiàn)

11、出微弱的堿 性,可與強無機酸生成洋鹽。(10) 1-位氧原子6、槐米的主要成分是(11)。(11)蘆丁7、銀杏葉的主要有效成分是(12)和(13)。(12)黃酮(13)銀杏內(nèi)酯8、某中藥中含有黃酮類成分,加入2%二氯氧倍甲醇溶液可生成黃色錯絡(luò)合物, 再加入2%枸椽酸中醉溶液后,如果黃色減褪,示有(14)。(14) 5-OH9、黃酮的結(jié)構(gòu)特征是B環(huán)連接在C環(huán)的2位上;C環(huán)為五元環(huán)的是(15); C 環(huán)開環(huán)的是(16)。(15)橙酮(16)查耳酮五、簡述題1、黃酮類化合物主要分哪些類?寫出較常見的六種類型黃酮的基本骨架。答:黃酮類、二氫黃酮類、黃酮醇類、異黃酮類、查耳酮類、二氫異黃酮類、 二氫黃酮

12、醇類、二氫查耳酮類、黃烷類、花色素類、雙黃酮類等。前六種類 型為常見。2、聚酰胺層析法分離黃酮類化合物的原理是什么?常用洗脫劑、洗脫規(guī)律是什 么?答:分離原理:聚酰胺分子中具有酰胺默基,可與黃酮類化合物酚羥基形成氫鍵,主要依據(jù) 與被分離物質(zhì)成氫鍵能力不同進行分離。常用洗脫劑:水-乙醇洗脫規(guī)律叁糖甘雙糖甘 單糖昔昔元。母核酚羥基數(shù)目越多,洗脫越慢;酚羥基數(shù)目相同,易成分子內(nèi)氫鍵者吸附弱。異黃酮二氫黃酮醇黃酮黃酮醇。芳香核多,共掘程度高,難洗脫。3、寫出黃酮類、二氫黃酮醇類、異黃酮類、查爾酮類、橙酮類的結(jié)構(gòu)。答:黃酮醇、二氫黃酮、黃烷-3, 4-二醇類、二氫查耳酮類和橙酮5、中藥中含有3、5、7、

13、4,四OH黃酮(A), 3、5、7、3 4,五OH黃酮(B), 3、5、7 三 OH, 4,一OCH3黃酮(C), 3、5、7 三 OH4,一 (glu) 2黃酮首(D), 請設(shè)計提取分離以上成分的方法,可用流程表示。答:中藥|乙醇提取乙醇提取液回收乙醇,加適量水EtOAcn-BaCiHNaHC03I H EtOAcEtOAcl硼酸水EtOAc (A)曬CO3 (C)|h+沉淀(c)n-BaOHJ收口-BaQH 殘留物(D),NaHCOahCL EtOAcEtOAc (B)6、黃酮類化合物的酸性強弱與結(jié)構(gòu)有何關(guān)系?答:黃酮類的酸性強弱與酚OH取代位置及數(shù)目有關(guān),酸性強弱順序是7,中二 OH黃酮

14、7-OH黃酮或4f-OH黃酮一般酚OH黃酮-OH黃酮。7、黃酮類化合物有哪些主要的生物學(xué)活性?答:對心血管的作用,如蘆丁能降低血管脆性及異常的通透性;肝保護作用,抗 炎作用,雌性激素樣作用,抗菌抗病毒作用,解痙作用,抗自由基作用,鎮(zhèn)痛作 用,抗腫瘤等作用。第五章一、名詞解釋木脂素:是一類由苯丙素類氧化聚合而成的天然產(chǎn)物,通常指其二聚物。多數(shù)呈 游離狀態(tài),少數(shù)與糖結(jié)合成昔而存在于植物的木部和樹脂中,故而得名。二、以下每一道考題下面有A、B、C、D、四個備選答案。請從中選擇一個最 佳答案。1、香豆素的母核是:(C)2、紫外燈下常呈藍色熒光,能升華的化合物是(D )A、黃酮昔 B、酸性生物堿 C、砧

15、類 D、香豆素3、香豆素在堿性溶液中放置或UV光照時,水解生成(A)4、香豆素堿水解時若在堿水長時間加熱后,加酸后的最終產(chǎn)物是(D)A、順鄰羥基桂皮酸鹽B、反鄰羥基桂皮酸鹽C、順鄰羥基桂皮酸D、反鄰羥基桂皮酸5、用堿溶酸沉法提取香豆素類化合物的依據(jù)是香豆素BA.具有揮發(fā)性B.具有內(nèi)酯環(huán)C.具有強親水性D.具有強親脂性三、判斷對錯1、香豆素類化合物,多具有藍色或藍綠色。(4)2、木脂素類多具光學(xué)活性,遇酸或堿易發(fā)生異構(gòu)化。(Y)四、填空題7、組成木脂素的單體有(1)、(2)等四種。(1)-(2):桂皮酸、桂皮醇、丙烯苯、烯丙苯四種中任選2種8、秦皮的主要化學(xué)成分是(秦皮甲素)和(秦皮乙素)。9、

16、木脂素在用溶劑提取分離過程中容易(樹脂)化。10、 木脂素是一類由(苯丙素類)氧化聚合而成的天然產(chǎn)物,通常指其(二)聚物。多數(shù)呈游離狀態(tài),少數(shù)與糖結(jié)合成昔而存在于植物的木部和樹脂中, 故而得名。5、香豆素的生物合成途徑是工桂皮酸途徑五、簡述題1、(5分)完成下列反應(yīng):NaOH - -fF NaOH 一 長時間加熱(1)OH-MgOoo2、中藥秦皮中含有秦皮甲素、秦皮乙素及樹脂、脂溶性色素等雜質(zhì),其中甲素、 乙素的紙層析結(jié)果如下:Rf值、%分展開劑甲素乙素水0.770.50乙醇0.790.80氯仿0.000.00乙酸乙酯0.120.89根據(jù)紙層析結(jié)果設(shè)計自秦皮中提取分離甲素和乙素及去除雜質(zhì)的方法

17、(以流程圖 表示)。主由E 乙醵提取 毓瑯物 回收乙醵水蹄 氯仿懶秦皮原科 k 合甲、乙素) 加水 I;含甲、乙素)k氫仿層(皤牘(應(yīng)含乙素)水層 等體積醋酸乙酯萃取2次水層(應(yīng)含甲素)3、香豆素具有哪些化學(xué)性質(zhì)?怎樣從植物體中提取分離香豆素?答:具內(nèi)酯通性,遇堿開環(huán)、遇酸閉合,具有異翔后酸鐵反應(yīng)。;可發(fā)生環(huán)合、 加成、氧化等反應(yīng)。提取分離:(1)系統(tǒng)溶劑法;(2)堿溶酸沉法;(3)水蒸氣蒸鐳法;(4)色譜分 離法。4、窩兒七為陜西民間用于清熱、消炎、鎮(zhèn)痛的一種草藥,其中含有下列幾種成 分,試設(shè)計一個提取分離流程(脫氫鬼臼素在冷醇中溶解度小)。窩兒七.根莖粉卜%乙醉回流,回收溶劑提取物(糖漿狀

18、) |加水溶解 i樹脂狀物水溶液cna3捏溶不溶部分加乙醛溶解tI乙酹,溶液殘渣諼去乙域黃色粉末p。%乙酹聿結(jié)晶 山東酚CHCk溶液 諄去CHCla 殘留物 佳-乙解重結(jié)晶 晶除 乙醉溫?zé)崛芙獠蝗懿糠忠掖?溶液zo%乙醉重結(jié)晶涔干脫氫血白素殘留物笨-乙醉重結(jié)晶 鬼臼素5、什么叫香豆素?分哪兒種類型?主要結(jié)構(gòu)區(qū)別是什么?香豆素是指具有苯駢a此喃酮母核的一類天然化合物的總稱。結(jié)構(gòu)上可以看成是 順鄰羥基桂皮酸失水而成的內(nèi)酯。分簡單香豆素、吠喃香豆素、毗喃香豆素、其6、木脂素和香豆素有那些生理活性?香豆素的生物活性:植物生長調(diào)節(jié)作用、光敏作用抗菌、抗病毒作用、平滑肌松 弛作用、抗凝血作用、肝毒性。木脂

19、素類具有多種生物活性,如抗癌、抗病毒、 抑制生物體內(nèi)的酶活力、保肝、降低應(yīng)激反應(yīng)和對中樞神經(jīng)系統(tǒng)的作用等等。第六章一、名詞解釋1、揮發(fā)油是一類具有芳香氣味的油狀液體的總稱,在常溫下能揮發(fā),可隨水蒸氣蒸播。2、菇類菇類是概括所有異戊二烯的聚合物以及他們的衍生物的總稱。3、環(huán)烯酸菇環(huán)烯酸菇為臭蟻二醛的縮醛衍生物,分子中帶有環(huán)烯酸鍵,是一類特殊的單菇。4、莫莫是非苯核芳燃化合物,但自然界存在的莫類衍生物,往往多是氫化產(chǎn)物的衍生 物。5、腦揮發(fā)油在常溫下為透明液體,低溫時某些揮發(fā)油中含量高的主要成分可析出結(jié) 品,這種析出物習(xí)稱為腦。6、生源的異戊二烯法則菇類化合物的形成起源于葡萄糖;葡萄糖在酶的作用下

20、產(chǎn)生乙酸,三分子乙酸經(jīng) 合成產(chǎn)生MVA,它經(jīng)ATP作用、再經(jīng)脫竣、脫水形成焦磷酸異戊烯酯,可互變 異構(gòu)化為焦磷酸丫,y-二甲基丙烯酯。7、單砧一般根據(jù)其構(gòu)成分子碳架的異戊二烯數(shù)目和碳環(huán)數(shù)目對葩類進行分類,含有2 個異戊二烯單位的稱為單砧。二、以下每一道考題下面有A、B、C、D、四個備選答案。請從中選擇一個最 佳答案。1、D; 2、C; 3、D; 4、C; 5、C;1、下列化合物應(yīng)屬于A.雙環(huán)單菇B.單環(huán)單菇 C.莫類D.環(huán)烯醛菇2、具有抗瘧作用的成分是A.皂昔B.黃酮C.青蒿素D.強心背3、薄荷腦是指下列哪種結(jié)構(gòu)的化合物4、組成揮發(fā)油最主要的成分是A.脂肪族化合物B.芳香族化合物C.單葩、倍半

21、菇及其含氧衍生物D.含硫化合物5、以溶劑提取法提取揮發(fā)油時:首選的溶劑是A. 95%乙醇B.氯仿 C.石油酸(3060C)D.四氯化碳 6、C; 7、D; 8、D; 9、B; 10、B; 6、環(huán)烯醛菇類多以哪種形式存在:D.菇源功能基D.甘草A.酯B.游離C.昔7、下列中草藥均含環(huán)烯酸菇成分,除哪種外A.玄參B.桅子C.地黃 8、中草藥中地黃、玄參、桅子中的主要成分是A.黃酮類B,生物堿C皂甘D.環(huán)烯醛菇9、由甲戊二羥酸演變而成的化合物類型是A.糖類B.菇類C.黃酮類D,木脂素類10、具有抗惡性瘧疾活性的菇類化合物是A.雷公藤甲素B.青蒿素C、穿心蓮內(nèi)酯D.銀杏內(nèi)酯11、 B; 12、 C;

22、13、 B: 14、 C; 15、 B; 16、 A11、A.單拓屬于B.倍半菇C.二菇D.二倍半菇CgH 屬于A,單菇B.倍半菇C.二菇 D.二倍半菇13、對于含揮發(fā)性成分的藥材進行水提取時,應(yīng)采取的方法是:A.回流提取法B.先進行水蒸氣蒸譚再煎煮 C,煎煮法 D、溶劑提取法 14、下列哪項性質(zhì)可用于揮發(fā)油與脂肪油的區(qū)別A.折光性 B.芳香氣味 C、揮發(fā)性 D.與水不相混溶 15、下列化合物是卓酚酮型化合物的是()16、分離揮發(fā)油中的皴基成分,常采用的試劑為:A、亞硫酸氫鈉試劑B、三氯化鐵試劑C、2%高鎰酸鉀溶液D、異羥后酸鐵試劑三、判斷對錯1、穿心蓮內(nèi)酯是二砧類化合物。3)2、難溶于水而易溶于親脂性有機溶劑,在高濃度乙醇中全溶,在低濃度乙靜中 只能溶解部分。將揮發(fā)油的溫度降到一定程度可“析腦”。(03、環(huán)烯醛菇類成分111于對酸很敏感,背鍵容易被酸水解斷裂,故水解后很容易 得到昔元。(x)4、環(huán)烯酸菇昔的提取,一般采用溶劑法,提取時常在植物材料中拌入碳酸鈣或 氫氧化鋼以抑制酶的活性25、單菇類化合物是指分子中含有一個分子

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