(完整版)高中有機化學實驗大全

1、1有機化學基礎實驗專題一烴一、甲烷的氯代（性質）實驗：取一個100mL的大量筒（或集氣瓶），用排 水的方法先后收集20mLCH4和80mLCh，放 在光亮的地方（注意：不要放在陽光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，觀察發(fā)生的現象。現象：大約3min后，可觀察到混合氣體顏色變淺，氣體體積縮小，量筒壁上出現油狀液體，量筒內飽和食鹽水液面 上升，可能有晶體析出【會生成HCI，增加了飽和食鹽水】解釋：生成鹵代烴兩種或多種沸點相差較大且互溶的液體混合 物，要進行分離時，常用蒸餾或分餾的分離方法。分餾（蒸餾）實驗所需的主要儀器：鐵架臺（鐵圈、 鐵夾）、石棉網、 蒸餾燒瓶、帶溫度計的單孔橡 皮塞、 冷凝

2、管、牛角管、 錐形瓶。（3） 蒸餾燒瓶中加入碎瓷片的作用是：防止爆沸（4）溫度計的位置：溫度計的水銀球應處于 支管口 （以測量蒸汽溫度）（5）冷凝管：蒸氣在冷凝管內管中的流動方向與冷水在外管中的流動方向（6）用明火加熱，注意安全三、乙烯的性質實驗現象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化反應）（檢驗）乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色（加成反應）（檢驗、除雜）乙烯的實驗室制法：（1）反應原料：乙醇、濃硫酸（2） 反應原理：CH3CH2OHCH2=CH2T+ H2O畐 反應：2CH3CH2OH口9 CH3CH2OCH2CH3+ H2OC2H5OH + 6H2SO4（濃）* 6SO21+ 2CO2T + 9

3、HO下口進，上口出、石油的分餾（重點）（分離提純）-甜食汁2(3)濃硫酸：催化劑和脫水劑(混合時即將濃硫酸沿容器內壁慢慢倒入已盛在容器內的無水酒精 中，并用玻璃棒不斷攪拌)(4)碎瓷片，以防液體受熱時爆沸；石棉網加熱，以防燒瓶炸裂。(5)實驗中要通過加熱使無水酒精和濃硫酸混合物的溫度迅速上升到并穩(wěn)定于170C左右。(不能 用水浴)(6)溫度計要選用量程在200C300C之間的為宜。溫度計的水銀球要置于反應物的中央位置， 因為需要測量的是反應物的溫度。(7)實驗結束時，要先將導氣管從水中取出，再熄滅酒精燈，反之，會導致水被倒吸?！居洝康怪?，要想不被倒吸就要把水中的導管先拿出來(8)乙烯的收集方

4、法能不能用排空氣法不能，會爆炸(9)點燃乙烯前要_驗純_。(10)在制取乙烯的反應中，濃硫酸不但是催化劑、吸水劑，也是氧化劑，在反應過程中易將乙醇氧化， 最后生成CO2、CO、C等(因此試管中液體變黑)， 而硫酸本身被還原成SO2。 故乙烯 中混有SO2_、_ CC2_0(11)必須注意乙醇和濃硫酸的比例為1:3,且需要的量不要太多，否則反應物升溫太慢，副反應較多，從而影響了乙烯的產率。使用過量的濃硫酸可提高乙醇的利用率， 增加乙烯的產量。(1)反應方程式：CaC2+2H2C2H2T +Ca(OH)(注意不需要加熱)(2)發(fā)生裝置：固液不加熱(不能用啟普發(fā)生器)(3)得到平穩(wěn)的乙炔氣流：常用飽

5、和氯化鈉溶液代替水(減小濃度)分液漏斗控制流速 并加棉四、乙炔的實驗室制法:3花，防止泡沫噴出。(4)生成的乙炔有臭味的原因：夾雜著H2S、PH3、ASH3等特殊臭味的氣體，可用CuSO4溶液或NaOH溶液除去雜質氣體(5)反應裝置不能用啟普發(fā)生器及其簡易裝置，而改用廣口瓶和分液漏斗。為什么？反應放出 的大量熱，易損壞啟普發(fā)生器(受熱不均而炸裂)反應后生成的石灰乳是糊狀，可夾帶4少量CaC2進入啟普發(fā)生器底部，堵住球形漏斗和底部容器之間的空隙，使啟普發(fā)生器失去 作用。（6）乙炔使溴水或KMnO4（H+）溶液褪色的速度比較乙烯，是快還是慢，為何?乙炔慢，因為乙炔分子中叁鍵的鍵能比乙烯分子中雙鍵鍵

6、能大,斷鍵難.原料：溴應是液溴_用液溴，（不能用溴水；不用加熱）加入鐵粉起 催化作用，但實際上起催化作用的是FeBr3?，F象：劇烈反應，三頸瓶中液體沸騰，紅棕色氣體充滿三頸燒瓶 導管口有棕色油狀液體滴下。錐形瓶中產生白霧。（2）順序：苯，溴，鐵的順序加藥品（3）伸出燒瓶外的導管要有足夠長度，其作用是 導氣、冷凝（以提高原料的利用率和產品的收率）。（4）導管未端不可插入錐形瓶內水面以下， 因為_HBr氣體易溶于水，防止倒吸_（進行尾氣吸收, 以保護環(huán)境免受污染）。（5） 反應后的產物是什么？如何分離？純凈的溴苯是無色的液體，而燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部是油狀的褐色液體，這是因為溴苯溶

7、有溴 的緣故。除去溴苯中的溴可加入_NaOH溶液_，振蕩，再用分液漏斗分離。分液后再蒸餾便可得到純凈溴苯（分離苯）（6） 導管口附近出現的白霧，是_是溴化氫遇空氣中的水蒸氣形成的氫溴酸小液滴_。 探究：如何驗證該反應為取代反應？驗證鹵代烴中的鹵素1取少量鹵代烴置于試管中，加入NaOH溶液；加熱試管內混合物至沸騰;3冷卻，加入稀硝酸酸化；加入硝酸銀溶液，觀察沉淀的顏色。實驗說明：1加熱煮沸是為了加快鹵代烴的水解反應速率，因為不同的鹵代烴水解難易程度不同。2加入硝酸酸化，一是為了中和過量的NaOH,防止NaOH與硝酸銀反應從而對實驗現象的觀察產生影響；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。六、苯的硝化

8、反應（性質）濃-NO2五、苯的溴代（性質）5實驗原理：HO NO255CH2SO）4CH2O反應裝置：大試管、長玻璃導管、溫度計、燒杯、酒精燈等 實驗室制備硝基苯的主要步驟如下：1配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混和酸，加入反應器中。2向室溫下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振蕩，混和均勻。【先濃硝酸再濃硫酸T冷卻到50-60C,再加入苯(苯的揮發(fā)性)】3在50-60C下發(fā)生反應，直至反應結束。4除去混和酸后，粗產品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。5將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾，得到純硝基苯。【注意事項】(1)配制一定比例濃硫酸與濃硝酸混和酸時，操作注意事

9、項是：_先濃硝酸再濃硫酸-冷卻到50-60C，再加入苯(苯的揮發(fā)性)(2)步驟中，為了使反應在50-60 r下進行，常用的方法是_水浴_。(3)步驟中洗滌、分離粗硝基苯應使用的儀器是_分液漏斗_0(4)步驟中粗產品用5%NaOH溶液洗滌的目的是除去混合酸_。(5)純硝基苯是無色，密度比水_大_(填小”或大”)具有一苦杏仁味_氣味的油狀液體。(6)需要空氣冷卻(7)使?jié)釮NO3和濃H2SO4的混合酸冷卻到50-60C以下,這是為何：防止?jié)釴HO3分解 防止混合放出的熱使苯和濃HNO3揮發(fā)溫度過高有副反應發(fā)生(生成苯磺酸和間二硝基苯)(8)溫度計水銀球插入水中 濃H2SO4在此反應中作用：催化劑，

10、吸水劑專題二烴的衍生物一、溴乙烷的水解(1) 反應原料：溴乙烷、NaOH溶液(2)反應原理：CH3CH2Br + H2O氐CH3CH2OH + HBr化學方程式：CH3CH2Br + HOH - - CH3CH2OH + HBr注意：(1)溴乙烷的水解反應是可逆反應，為了使正反應進行的比較完全，水解一定要在堿性條件 下進行；(3)幾點說明：溴乙烷在水中不能電離出Br-，是非電解質，加AgNO3溶液不會有淺黃色沉淀 生成。62溴乙烷與NaOH溶液混合振蕩后， 溴乙烷水解產生Br-， 但直接去上層清液加AgNO3溶液主要產 生的是Ag2O黑色沉淀，無法驗證Br-的產生。3水解后的上層清液，先加稀硝

11、酸酸化，中和掉過量的NaOH,再加AgNO3溶液，產生淺黃色沉淀,7說明有Br-產生、乙醇與鈉的反應（必修2、P65,選修5、P6768）（探究、重點）無水乙醇水鈉沉于試管底部，有氣泡鈉熔成小球， 浮游于水面， 劇烈反應，發(fā)出 嘶嘶”聲，有氣體產生，鈉很快消 失工業(yè)上常用NaOH和乙醇反應，生產時除去水以利于CH3CH2ONa生成實驗現象：乙醇與鈉發(fā)生反應，有氣體放出，用酒精燈火焰點燃氣體，有噗”的響聲，證明氣體為氫氣。向反應后的溶液中加入酚酞試液，溶液變紅。但乙醇與鈉反應沒有水與鈉反應劇烈。三、乙醇的催化氧化（性質）1原理2Cu -+ 5 丄烷 CuO1CH3CH2OH + 60 CH3CH

12、C +CU+ H2O /= 2CH3CH3OH + 02CHCH0 + 2H2O3、實驗步驟把一端彎成螺旋狀的銅絲在酒精燈火焰加熱，看到銅絲表面變 旦，生成CuO迅速插入盛乙 醇的試管中，看到銅絲表面 變紅：反復多次后，試管中生成有 刺激性氣味的物質（乙醛），反 應中乙醇被氧化，銅絲的作用是催化劑。聞到一股刺激性氣味， 取反應后的液體與銀氨溶液反應， 幾乎得不到銀鏡;取反應后的液體與新 制的Cu （OH）2堿性懸濁液共熱，看不到紅色沉淀，因此無法證明生成物就是乙醛。通過討論分析， 我們認為導致實驗結果不理想的原因可能有2個：乙醇與銅絲接觸面積太小，反應太慢;反應轉 化率低，反應后液體中乙醛含量

13、太少，乙醇的大量存在對實驗造成干擾。四、乙醛的銀鏡反應(1) 反應原料：2%AgNO3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液2、實驗裝置8(2)反應原理：CH3CHO +2Ag(NH3)2OH ISCHSCOONHd+ 2Ag J + 3N3-+H2O(3) 反應裝置：試管、燒杯、酒精燈、滴管銀氨溶液的配置：取一支潔凈的試管，加入1mL2%的硝酸銀，然后一變振蕩，一邊滴入2%的稀氨 水，直到產生的沉淀恰好溶解為止。(注意：順序不能反)(4) 注意事項：1配制銀氨溶液時加入的氨水要適量，不能過量，并且必須現配現用，不可久置，否則會生成容易 爆炸的物質。2實驗用的試管一定要潔凈，特別是不能有油污。3必須用水

14、浴加熱，不能在火焰上直接加熱(否則會生成易爆物質)，水浴溫度不宜過高。4如果試管不潔凈，或加熱時振蕩，或加入的乙醛過量時，就無法生成明亮的銀鏡，而只生成黑色 疏松的沉淀或雖銀雖能附著在試管內壁但顏色發(fā)烏。5實驗完畢，試管內的混合液體要及時處理，試管壁上的銀鏡要及時用少量的硝溶解， 再用水沖洗。 (廢液不能亂倒，應倒入廢液缸內)成敗關鍵：1試管要潔凈2溫水浴加熱3不能攪拌4溶液呈堿性。5銀氨溶液只能臨時配制，不能久置，氨水的濃度以2%為宜。能發(fā)生銀鏡的物質：1.甲醛、乙醛、乙二醛等等各種醛類即含有醛基(比如各種醛，以及甲酸某酯等)2甲酸及其鹽，如HCOOH、HCOONa等等3.甲酸酯，如甲酸乙酯

15、HCOOC2H5、甲酸丙酯H COOC3H7等等4.葡萄糖、麥芽糖等分子中含醛基的糖清洗方法實驗前使用熱的氫氧化鈉溶液清洗試管，再用蒸餾水清洗實驗后可以用硝酸來清洗試管內的銀鏡，硝酸可以氧化銀，生成硝酸銀，一氧化氮和水銀鏡反應的用途：常用來定量與定性檢驗 醛基：也可用來制瓶膽和鏡子。五、乙醛與新制Cu(OH)2反應：(1) 反應原料：10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液、乙醛稀溶液(2)反應原理：CH3CHO + 2Cu(OH)2CH3COOH + Cu2Oj+ 2H2O(3) 反應裝置：試管、酒精燈、滴管(4) 注意事項：3、91本實驗必須在堿性條件下才能成功。2Cu(OH)2懸濁液必須現

16、配現用，配制時CuSO4溶液的質量分數不宜過大，且NaOH溶液應過量。若CuSO4溶液過量或配制的Cu(OH)2的質量分數過大，將在實驗時得不到磚紅色的Cu2O沉 淀(而是得到黑色的CuO沉淀)。新制Cu(OH)2的配制中試劑滴加順序NaOHCuSO4 醛。試劑相對用量NaOH過量 反應條件：溶液應為_堿_性，應在_水浴中加熱用途：這個反應可用來檢驗 醛基;醫(yī)院可用于 葡萄糖 的檢驗。六、乙酸的酯化反應：(性質，制備，重點)1反應原料：乙醇、乙酸、濃H2SO4、飽和Na2CO3溶液2、 反應原理：OOII18濃 H2SO4II18CH3COH+H OC2H5-CH3C OC2H5+H2O3、

17、反應裝置：試管、燒杯、酒精燈(1)實驗中藥品的添加順序 先乙醇再濃硫酸最后乙酸(2)濃硫酸的作用是 催化劑、吸水劑(使平衡右移)。(3)碳酸鈉溶液的作用 除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇(中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度)(4)反應后右側試管中有何現象？ 吸收試管中液體分層，上層為無色透明的有果香氣味的液體(5)為什么導管口不能接觸液面？ 防止因直接受熱不均倒吸(6)該反應為可逆反應，試依據化學平衡移動原理設計增大乙酸乙酯產率的方法小心均勻加 熱，保持微沸，有利于產物的生成和蒸出，提高產率(7)試管：向上傾斜45，增大受熱面積(8)導管：較長，起到導氣、冷凝作用(9)利用了乙酸乙酯易揮發(fā)

18、的特性九、乙酸乙酯的水解：實驗原理：無機酸或堿降低乙酸乙酯在水中的溶解度1、生成乙酸乙酯的反應10CHCOC2C5+I1O機GH5OH+CCOO反應條件： .(1)水浴加熱，(2)無機酸或堿作催化劑， (3)若加堿不僅是催化劑而且中和水解后 生成的酸使水解平衡正向移動。實驗現象：(1) 酯的香味變淡或消失，(2) 酯層變薄或消失使不再分層。十、油脂的皂化反應（必修2、P69）（性質，工業(yè)應用）（1）乙醇的作用 酒精既能溶解NaOH,又能溶解油脂，使反應物溶為均勻的液體（2）油脂已水解完全的現象是不分層（3）食鹽的作用 使肥皂發(fā)生凝聚而從混合液中析出，并浮在表面十一、酚醛樹脂的制取OHLOH従_

19、丄_注2-原理：n 匕廠nCH2O催（H） 亙nnH2O濃鹽酸的作用 催化劑；導管的作用起空氣冷凝管的作用一一冷凝回流（反應物易揮發(fā)）；3反應條件濃HCI、沸水浴4生成物的色、態(tài)白色膠狀物質生成物應用酒精浸泡數分鐘后再清洗。反應類型縮聚專題三大分子有機物一、葡萄糖醛基的檢驗（必修2、P71）（同前醛基的檢驗，見乙醛部分）注意：此處與新制Cu（OH）2反應條件為直接加熱。二、蔗糖水解及水解產物的檢驗 （選修5、P93）（性質，檢驗，重點）實驗：這兩支潔凈的試管里各加入20%的蔗糖溶液1mL，并在其中一支試管里加入3滴稀硫酸（1:5）。 把兩支試管都放在水浴中加熱5min。然后向已加入稀硫酸的試管

20、中加入NaOH溶液，至溶液呈堿 性。最后向兩支試管里各加入2mL新制的銀氨溶液，在水浴中加熱3min5min，觀察現象。（1）現象與解釋：蔗糖不發(fā)生銀鏡反應，說明蔗糖分子中不含 醛基，不顯 還原 性。蔗糖在逅 硫酸的催化作用下發(fā)生水解反應的產物具有 還原性性。（2） 稀硫酸的作用催化劑（3） 關鍵操作 用NaOH中和過量的H2SO4-三、淀粉的水解及水解進程判斷 （選修5、P93，必修2、P72）（性質，檢驗，重點）（1）實驗進程驗證：（實驗操作閱讀必修2第72頁）1如何檢驗淀粉的存在？碘水2如何檢驗淀粉部分水解？變藍、磚紅色沉淀2、113如何檢驗淀粉已經完全水解？不變藍、磚紅色沉淀四、氨基酸

21、與蛋白質1、氨基酸的檢驗（選修5、P102）（檢驗，僅作參考）茚三酮中加入氨基酸，水浴加熱，呈 匕色122、蛋白質的鹽析與變性（選修5、P103）（性質，重點）（1）鹽析是 物理 變化，鹽析不影響（影響/不影響）蛋白質的活性，因此可用鹽析的方法來分離提純蛋白質。常見加入的鹽是鉀鈉銨鹽的飽和溶液。（2） 變性是 化學 變化，變性是一個 不可逆 的過程，變性后的蛋白質 不能 在水中重新溶解, 同時也失去活性。蛋白質的顏色反應（檢驗）（1） 濃硝酸：條件微熱，顏色 黃色（重點）（2） 雙縮脲試劑：試劑的制備 同新制Cu（0H）2溶液，顏色紫玫瑰色（僅 作參考） 蛋白質受 物理或化學因素的影響，改變其

22、 分子內部結構和性質的作用。 一般認為蛋白質的二級結構和三級結構有了改變或遭到破壞，都是變性 的結果。能使蛋白質變性的化學方法有加強酸、強堿、重金屬鹽、尿素、乙醇、丙酮等；能使蛋白質變性的物理方法有加熱（高溫）、紫外線及X射線照射、超聲波、劇烈振蕩或攪拌等。 結果：失去生理活性 顏色反應：硝酸與蛋白質反應，可以使蛋白質變黃。這稱為蛋白質的顏色反應，常用來鑒別 部分蛋白質，是蛋白質的特征反應之一。蛋白質黃色反應 某些蛋白質跟濃硝酸作用呈黃色，有這種反應的蛋白質分子一般都存在苯環(huán)。五、乙醇和重鉻酸鉀儀器試劑：圓底燒瓶、試管、酒精燈、石棉網、重鉻酸鉀溶液、濃硫酸、無水乙醇實驗操作：在小試管內加入1m

23、L 0.5%重鉻酸鉀溶液和1滴濃硫酸，在帶有塞子和導管的小蒸餾燒 瓶內加入無水乙醇，加熱后，觀察實驗現象。實驗現象：反應過程中溶液由橙黃色變成淺綠色。應用：利用這個原理可制成檢測司機是否飲酒的手持裝置。因為乙醇可被重鉻酸鉀氧化，反應過程中溶液由橙黃色變成淺綠色 剛飲過酒的人呼出的氣體中含有酒精蒸汽，因此利用本實驗的反應原理， 可以制成檢測司機是否飲酒的手持裝置，檢查是否違法酒后駕車。有機物的分離、提純分離是通過適當的方法， 把混合物中的幾種物質分開（要還原成原來的形式），分別得到純凈的 物質；提純是通過適當的方法把混合物中的雜質除去，以得到純凈的物質（摒棄雜質）。常用的方法可以分成兩類：1、物

24、理方法：根據不同物質的物理性質（例如沸點、密度、溶解性等）差異，采用蒸餾、分餾、 萃取后分液、結晶、過濾、鹽析等方法加以分離。13（1）蒸餾、分餾法：對互溶液體有機混合物，利用各成分沸點相差較大的性質，用蒸餾或分餾 法進行分離。如石油的分餾、 煤焦油的分餾等。但一般沸點較接近的可以先將一種轉化成沸點較高的 物質，增大彼此之間的沸點差再進行蒸餾或分餾。 如乙醇中少量的水可加入新制的生石灰將水轉化為Ca（0H）2,再蒸餾可得無水乙醇。（2）萃取分液法：用加入萃取劑后分液的方法將液體有機物中的雜質除去或將有機物分離。如 混在溴乙烷中的乙醇可加入水后分液除去。硝基苯和水的混合物可直接分液分離。（3）鹽

25、析法：利用在有機物中加入某些無機鹽時溶解度降低而析出的性質加以分離的方法。如 分離肥皂和甘油混合物可加入食鹽后使肥皂析出后分離。提純蛋白質時可加入濃的（NH4）2S04溶液使蛋白質析出后分離。2、化學方法：一般是加入或通過某種試劑（例NaOH、鹽酸、Na2CO3、NaCl等）進行化學反應， 使欲分離、提純的混合物中的某一些組分被吸收,被洗滌,生成沉淀或氣體,或生成與其它物質互不 相溶的產物，再用物理方法進一步分離。（1）洗氣法：此法適用于除去氣體有機物中的氣體雜質。如除去乙烷中的乙烯，應將混合氣體通入盛有稀溴水的洗氣瓶，使乙烯生成1，2-二溴乙烷留在洗氣瓶中除去。不能用通入酸性高錳酸鉀溶 液中

26、洗氣的方法，因為乙烯與酸性高錳酸鉀溶液會發(fā)生反應生成C02混入乙烷中。除去乙烯中的S02氣體可將混合氣體通入盛有NaOH溶液的洗氣瓶洗氣。（2）轉化法：將雜質轉化為較高沸點或水溶性強的物質，而達到分離的目的。如除去乙酸乙酯中 少量的乙酸， 不可用加入乙醇和濃硫酸使之反應而轉化為乙酸乙酯的方法， 因為該反應可逆， 無法將 乙酸徹底除去。應加入飽和Na2CO3溶液使乙酸轉化為乙酸鈉溶液后用分液的方法除去。溴苯中溶有的溴可加入NaOH溶液使溴轉化為鹽溶液再分液除去。乙醇中少量的水可加入新制的生石灰將水轉化為Ca（OH）2，再蒸餾可得無水乙醇。常見物質的分離、提純1甲烷氣體中有乙烯或乙炔（除雜）（溴水

27、）2己烷中有己烯（除雜） （酸性KMnO4）3醋酸鈉固體中有萘（除雜和分離）（升華）4苯有甲苯（除雜） （先酸性KMnO4、再NaOH）5苯中有苯酚（除雜和分離）（NaOH、分液）6乙醇中有水（分離和提純）（Ca 0、蒸餾）7乙酸乙酯中有乙醇和乙酸（除雜）（飽和Na2CO3）8溴苯中有溴（除雜）（NaOH、分液）9硝基苯中有硝酸或N02（除雜）（NaOH、分液）10硝基苯中有苯磺酸 （除雜和分離） （NaOH、 蒸餾）11 蛋白質溶液中有少量食鹽 （除雜） （清水、 滲析）12 硬脂酸鈉溶液中有甘油（提純）（NaCl）13蛋白質中有淀粉（除雜） （淀粉酶、水）14.己烷中有乙醇（除雜和分離）（水洗、分液）1415乙醇中有乙酸（除雜）（NaOH或CaO、蒸餾）16乙酸乙酯中有水（除雜）（無水Na2SO4）17苯酚中有苯甲酸（除雜）（NaHCO3、蒸餾）18肥皂中有甘油（除雜和分離）（NaCl、鹽析）19淀粉中有NaCl（除雜）（滲析）官能團的特征反應1遇溴水或溴的CC14溶液褪色：CC、AC、