有機(jī)合成技巧

1、有機(jī)合成技巧官能團(tuán)的引入和消除官能團(tuán)方法舉例碳碳雙鍵（C=c引入 某些醇的消去（濃HSQ、加熱） 某些鹵代烴的消去（NaQH醇） 炔烴部分加氫 烷烴的裂化反應(yīng)消除 加成反應(yīng) 氧化反應(yīng)鹵素原子（X）引入 烴與鹵素取代（光照條件） 不飽和烴與HX或加成（催化 劑） 醇與HX的取代消除 水解反應(yīng)（NaQH HC） 消去反應(yīng)（NaQH醇）羥基 基（-0H）引入 烯烴與水加成（催化劑） 鹵代烴的水解（NaQH HQ） 醛或酮與氫氣的加成（催化劑） 酯的水解（稀HSQ或NaQH水 浴加熱） 酚鈉鹽中通入CQ（引入酚羥基） 葡萄糖發(fā)酵可得乙醇消除 消去反應(yīng)（濃 HSQ、加熱） 氧化反應(yīng)（Cu或Ag催化、加熱

2、） 酯化反應(yīng)（濃 HSQ、加熱）醛基(-CHQ引入 某些醇（CHQH）的氧化 烯烴的催化氧化 炔烴與水的加成消除 加成反應(yīng)成醇 氧化反應(yīng)成羧酸銀氨溶液或新制Cu（QH）2懸濁液羧基(-CQQH引入 醛的氧化銀氨溶液或新制Cu（QH）懸濁液 酯酸性水解 羧酸鹽酸化 苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶 液氧化消除酯化反應(yīng)（濃 HSQ、加熱）酯基(-CQQ-)引入酯化反應(yīng)（濃 HSQ、加熱）消除水解反應(yīng)（稀HSQ或NaQH水浴 加熱）苯環(huán)上引入基團(tuán)的方法C先硝化-后還原N5N*基軟化j IIOOC-N4匚硝化： 沐日MOs與沐硫酸尹熱）帀黃化，沐硫酸尹熱；C-H £先鹵代后水解）有機(jī)合成路線（消去

3、）（水解）血 嚴(yán)或聖輕2鹵代烽 也脈濬液 冰解）僅（消卻許醛斗酸按酸或無機(jī)會(huì)氧酸豔化）有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng)類型方式舉例酯成環(huán)(COO-)二元酸和二元醇分子間 的酯化成環(huán)分子內(nèi)酸醇的酯化成環(huán)醚鍵成環(huán)（O-）二元醇分子內(nèi)脫水成環(huán)二元醇分子間脫水成環(huán)肽鍵成環(huán)二兀酸和二氨基化合物 成環(huán)氨基酸分子內(nèi)或分子間 脫水成環(huán)不飽和烴單烯和二烯加成成環(huán)、 二分子乙炔加成生成苯 環(huán)一兀醛分子間如乙醛聚合為六元環(huán)增長碳鏈的方法:通過聚合反應(yīng)；羥醛縮合；烯烴、炔烴與 HCN的加成反應(yīng)。縮短碳鏈的方法：脫羧反應(yīng)；烯烴的臭氧分解；烯烴、炔烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化；苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化；烷烴的催化裂化。通過某種途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)：例: CHCHBr t BrCMCHBrCH3CH2OH t HOCHCHOHCHCH=CHGHt CH2=CHCH=GH通過某種途徑使官能團(tuán)的位置改變：C