SN和SN反應(yīng)機(jī)制PPT學(xué)習(xí)教案

1、會(huì)計(jì)學(xué)1SN和和SN反應(yīng)機(jī)制反應(yīng)機(jī)制 分子型親核試劑分子型親核試劑 Nu：H2O; ;ROH; ;NH3 離子型親核試劑離子型親核試劑 Nu-OH-; ;RO-; ;CN-; ;X- .簡介SN2立體化學(xué)SN1立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)第1頁/共18頁概念簡介SN2立體化學(xué)SN1立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)第2頁/共18頁簡介E反應(yīng)進(jìn)程反應(yīng)進(jìn)程CH3Br + OH-CH3OH + Br-EaSN2立體化學(xué)SN1立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)第3頁/共18頁SN2的的簡介SN2立體化學(xué)SN1立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)第4頁/共18頁簡介SN2立體化學(xué)背面進(jìn)攻背面進(jìn)攻中心碳中心碳 !手性中心碳的手性中心碳的構(gòu)型構(gòu)型翻轉(zhuǎn)翻轉(zhuǎn)瓦爾

2、登瓦爾登(Walden)轉(zhuǎn)化轉(zhuǎn)化SN1立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)第5頁/共18頁簡介SN2立體化學(xué)知識(shí)拓展知識(shí)拓展(R-構(gòu)型構(gòu)型)(R-構(gòu)型構(gòu)型)Walden 轉(zhuǎn)化轉(zhuǎn)化構(gòu)型構(gòu)型翻轉(zhuǎn)翻轉(zhuǎn)中心碳上四個(gè)鍵構(gòu)成的中心碳上四個(gè)鍵構(gòu)成的骨架構(gòu)型骨架構(gòu)型的翻轉(zhuǎn)的翻轉(zhuǎn)SN1立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)第6頁/共18頁簡介框架E反應(yīng)進(jìn)程反應(yīng)進(jìn)程(CH3)3CBr(CH3)3COHEa1Ts(1)Ts(2)Ea2(CH3)3C+SN2立體化學(xué)SN1立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)第7頁/共18頁SN1的的簡介SN1立體化學(xué)SN2立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)第8頁/共18頁簡介SN1立體化學(xué)SN2立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)第9頁/共18頁簡介SN1立體化

3、學(xué)SN2立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)第10頁/共18頁簡介知識(shí)拓展知識(shí)拓展 請(qǐng)查閱相關(guān)資料，以小論文的形式對(duì)上述問題請(qǐng)查閱相關(guān)資料，以小論文的形式對(duì)上述問題進(jìn)行闡述。進(jìn)行闡述。(可參考：可參考：March 高等有機(jī)化學(xué)高等有機(jī)化學(xué))SN1立體化學(xué)SN2立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)第11頁/共18頁主要產(chǎn)物主要產(chǎn)物重排重排動(dòng)力：從相對(duì)不穩(wěn)定的碳正離子轉(zhuǎn)變成更穩(wěn)定的碳正離子動(dòng)力：從相對(duì)不穩(wěn)定的碳正離子轉(zhuǎn)變成更穩(wěn)定的碳正離子簡介SN1立體化學(xué)SN2立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)第12頁/共18頁SN反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理 簡介SN2立體化學(xué)SN1立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)第13頁/共18頁簡介親核取代反應(yīng)親核取代反應(yīng)SN2反應(yīng)機(jī)理SN1

4、反應(yīng)機(jī)理(1)反應(yīng)分反應(yīng)分進(jìn)行，舊鍵先斷裂，新鍵再生成；進(jìn)行，舊鍵先斷裂，新鍵再生成；(2)反應(yīng)速率只與反應(yīng)速率只與成正比；成正比；(3)反應(yīng)中有反應(yīng)中有產(chǎn)生，產(chǎn)物構(gòu)型產(chǎn)生，產(chǎn)物構(gòu)型可能會(huì)出現(xiàn)重排產(chǎn)物?？赡軙?huì)出現(xiàn)重排產(chǎn)物。(1)反應(yīng)反應(yīng)完成，舊鍵的斷裂和新鍵的生成同時(shí)進(jìn)行；完成，舊鍵的斷裂和新鍵的生成同時(shí)進(jìn)行；(2)反應(yīng)速率與反應(yīng)速率與成正比；成正比；(3)反應(yīng)過程中構(gòu)型發(fā)生反應(yīng)過程中構(gòu)型發(fā)生。SN2立體化學(xué)SN1立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)第14頁/共18頁簡介練 習(xí)SN2立體化學(xué)SN1立體化學(xué)課堂總結(jié)第15頁/共18頁簡介練 習(xí)SN2立體化學(xué)SN1立體化學(xué)課堂總結(jié)課堂練習(xí)課堂練習(xí) 下列化合物中哪一個(gè)更易進(jìn)行下列化合物中哪一個(gè)更易進(jìn)行 反應(yīng)？反應(yīng)？SN1SN2影響影響SN2反應(yīng)反應(yīng)主要是空間效應(yīng)主要是空間效應(yīng)第16頁/共18頁簡介練 習(xí)課堂練習(xí)課堂練習(xí)問：根據(jù)下列現(xiàn)象，判斷鹵代烷與問：根據(jù)下列現(xiàn)象，判斷鹵代烷與NaCN的乙醇溶液的乙醇溶液 的反應(yīng)，指出