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1、2-1 2-1 有機化學(xué)反響類型有機化學(xué)反響類型 第第1 1課時課時復(fù)習(xí):烴的重要類別及重要化學(xué)性質(zhì)復(fù)習(xí):烴的重要類別及重要化學(xué)性質(zhì)烴烴飽和烴飽和烴烷烴烷烴環(huán)烷烴環(huán)烷烴不飽和烴不飽和烴烯烴烯烴二烯烴二烯烴炔烴炔烴芳香烴芳香烴苯及其同系物苯及其同系物其它芳烴其它芳烴一、有機化學(xué)反響的主要類型一、有機化學(xué)反響的主要類型 (1)定義:加成反響是有機化合物定義:加成反響是有機化合物分子中的不飽和鍵兩端的原子與分子中的不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團相互結(jié)合,生其他原子或原子團相互結(jié)合,生成新化合物的反響成新化合物的反響1.加成反響加成反響 (2)特點是:斷一加二、特點是:斷一加二、 有進無出!有進
2、無出! 探求活動一探求活動一 請察看以下加成反響并討論:請察看以下加成反響并討論: 1、這些能發(fā)生加成反響的有機化合物具有什么、這些能發(fā)生加成反響的有機化合物具有什么 官能團?官能團? 2、與之相對應(yīng)的常用加成試劑有哪些?、與之相對應(yīng)的常用加成試劑有哪些?2.常見的加成試劑留意斷鍵部位常見的加成試劑留意斷鍵部位H-H H-X H-CN H-OSO3H H-NH2練習(xí)練習(xí):請完成以下加成反響請完成以下加成反響 的方程式的方程式CH3CH2OHCH2=CHCN CH3-CH-CH3BrCH3-CH2-CH2BrCH2 =CH2+H2OCHCH+HCNCH3CH=CH2+HBr探求活動二探求活動二
3、P47方法導(dǎo)引方法導(dǎo)引1 1、嘗試分析乙醛和、嘗試分析乙醛和HCNHCN的加成過程的加成過程2 2、加成反響的普經(jīng)過程如何表示?、加成反響的普經(jīng)過程如何表示?過程探求d d+d d+d d-d d-異性相吸,異性相吸,合而為一合而為一斷斷 鍵鍵斷開斷開a-羥基丙氰CH3-C-HOHCNH CN催化劑催化劑CH3CNOHHC遷移運用遷移運用 試寫出丙烯與氯化氫加成反響的產(chǎn)物試寫出丙烯與氯化氫加成反響的產(chǎn)物知識支持:知識支持:閱讀課本第閱讀課本第47“拓展視野,了解甲基拓展視野,了解甲基的推電子效應(yīng)。小組討論得出結(jié)論。的推電子效應(yīng)。小組討論得出結(jié)論。 電子云電子云運用過氧化劑運用過氧化劑主要產(chǎn)物主
4、要產(chǎn)物 過程探求過程探求 異性相吸異性相吸合而為一合而為一斷裂一斷裂一個鍵個鍵斷開斷開3、加成規(guī)律、加成規(guī)律 v正加負正加負,負加正負加正v分子構(gòu)造不對稱的烯烴、炔烴的分子構(gòu)造不對稱的烯烴、炔烴的加成反響加成反響:v 通常氫加到含氫多的碳原子上。通常氫加到含氫多的碳原子上。4、有機化合物與試劑之間的對應(yīng)關(guān)系加成反應(yīng)的結(jié)構(gòu)常用的試劑H2、X2、HX 、H2O H2、HCN 以上試劑均能加成H2 C=CCCC=o練習(xí)練習(xí)連線能發(fā)生加成反響的有機化合物普連線能發(fā)生加成反響的有機化合物普通通 具備的官能團具備的官能團 常見的加成試劑常見的加成試劑 O X2 、HX 、H2OHCN H2 把能發(fā)生加成反
5、響有機物和試劑把能發(fā)生加成反響有機物和試劑用線連起來用線連起來 物物 質(zhì)質(zhì) 試試 劑劑 CH3C CH HCN CH3CCH3 Cl2 OCH3CH2CH = CH2 HBr 遷移遷移 運用運用11遷移運用遷移運用2試完成以下化學(xué)方程式試完成以下化學(xué)方程式工具欄工具欄試劑反響部位化學(xué)試劑反響部位化學(xué)鍵的電荷分布:鍵的電荷分布:HOSO3HHClHCN d d+d d+d d+d d-d d-d d-遷移運用遷移運用2留意:留意:1 1羧基和酯基中的碳氧雙鍵不能發(fā)生加成反響;羧基和酯基中的碳氧雙鍵不能發(fā)生加成反響; 醛、酮的羰基只能與醛、酮的羰基只能與H2 HCNH2 HCN發(fā)生加成反響。發(fā)生加
6、成反響。2 2共軛二烯有兩種不同的加成方式。共軛二烯有兩種不同的加成方式。 1、書寫方程式、書寫方程式 2、“綠色化學(xué)對化學(xué)反響提出了綠色化學(xué)對化學(xué)反響提出了“原子原子經(jīng)濟性原子節(jié)約的新概念及要求,經(jīng)濟性原子節(jié)約的新概念及要求,理想原子經(jīng)濟性反響是原料分子中的原理想原子經(jīng)濟性反響是原料分子中的原子全部轉(zhuǎn)化成所需求的產(chǎn)物,不產(chǎn)生副子全部轉(zhuǎn)化成所需求的產(chǎn)物,不產(chǎn)生副產(chǎn)物,實現(xiàn)零排放。以下反響類型一定產(chǎn)物,實現(xiàn)零排放。以下反響類型一定符合這一要求的是:符合這一要求的是: 取代反響加成反響酯化反響取代反響加成反響酯化反響 加聚反響加聚反響 A B C DD小結(jié)小結(jié):1.加成反響的定義加成反響的定義2.
7、常見的加成試劑常見的加成試劑3.加成規(guī)律加成規(guī)律4.有機化合物與反響試劑間的對應(yīng)關(guān)系有機化合物與反響試劑間的對應(yīng)關(guān)系2、取代反響 提問:取代反響也是一種重要的提問:取代反響也是一種重要的有機化學(xué)反響類型,哪位同窗能有機化學(xué)反響類型,哪位同窗能回答出什么是取代反響嗎?回答出什么是取代反響嗎? 定義定義 : 有機化合物分子中的某些原子或有機化合物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團替代原子團被其他原子或原子團替代的反響。的反響。 交流研討交流研討 2在這些取代反響中,烴分子中的何種原子在這些取代反響中,烴分子中的何種原子被試劑中的哪些原子或原子團取代了被試劑中的哪些原子或原子團取代了 ?光照
8、CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl濃硫酸 + HONO2+ H2ONO2+ H2SO4(濃)SO3H+ H2O交流研討交流研討 2 小結(jié):1、烷烴、苯發(fā)生取代反響時是碳氫鍵上的氫原子被取代;與碳原子相連的鹵素原子、羥基等也能被取代。 水 2、烷烴:光照下與鹵素單質(zhì)、烷烴:光照下與鹵素單質(zhì)X2取代,取代, 芳香烴芳香烴 :在:在Fe催化劑下與鹵素催化劑下與鹵素X2單質(zhì)發(fā)單質(zhì)發(fā)生苯環(huán)上的取代反響生苯環(huán)上的取代反響思索思索 察看第個取代反響,用部分正電荷+和部分負電荷-描畫指定化學(xué)鍵的極性,請問取代反響的產(chǎn)物有沒有規(guī)律呢?規(guī)律: 取代反響的結(jié)果符合電性規(guī)律 + + -+ -+ -
9、某些試劑進展取代反響時斷鍵的部位如下某些試劑進展取代反響時斷鍵的部位如下; ;與醇發(fā)生取代反響與醇發(fā)生取代反響 與鹵代烴發(fā)生取代反響與鹵代烴發(fā)生取代反響 與苯與苯發(fā)生取代反響發(fā)生取代反響 CH3 CH2 CI +NH3 _ + _CH3 CH2 Br +NaCN _ + _CH3 CH2 CNNaBrCH3CH2-NH2HCI 完成以下取代反響 要正確寫出取代反響的產(chǎn)物,關(guān)鍵是要清楚試劑進展取代反響時斷鍵的位置 取代反響容易實現(xiàn)官能團的轉(zhuǎn)化,在有機合成中具有重要作用練習(xí)練習(xí) + + -+ -+ -+ + -+-+- 寫出由乙烯為主要原料、其他無機原料自選合成寫出由乙烯為主要原料、其他無機原料自
10、選合成乙二醇的各步化學(xué)反響方程式乙二醇的各步化學(xué)反響方程式特例:特例: 由于官能團的影響,由于官能團的影響,碳原子上的氫易被取代。碳原子上的氫易被取代。 加熱烯烴、炔烴、醛、羧酸在一定條件下烯烴、炔烴、醛、羧酸在一定條件下aHaH被取代被取代液液 + +液液氣氣乙烯的實驗室制法(消去反響)乙醇分子內(nèi)脫水乙醇:濃硫酸乙醇:濃硫酸體積比體積比=1:33、消去反響、消去反響寫出實驗室制乙烯的反響方程式,其中濃硫酸寫出實驗室制乙烯的反響方程式,其中濃硫酸 的作用是什么?的作用是什么?該反響屬何種反響類型?為什么?該反響屬何種反響類型?為什么?反響時乙醇分子中哪些鍵斷裂?反響時乙醇分子中哪些鍵斷裂? 實
11、驗中為什么要控制溫度在實驗中為什么要控制溫度在170?思索:思索:濃濃H2SO41700CCH3CH2OH CH2=CH2 +H2OCH3CH2OH HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 + H2O濃濃H2SO41400C乙醚乙醚H2OCCHHHHHOH 思索思索 以下反響能否為消去反響?以下反響能否為消去反響?CH3 CH CH3 + NaOH乙 醇CH2CH CH3 + NaCl + H2OClCH3CHCH3ClCH2NaOH/C2H5OHCHCH3 + HCl3、消去反響、消去反響 :(1)定義:在一定條件下,有機化合物脫去小定義:在一定條件下,有機化合物脫去小分子物質(zhì)如分子物
12、質(zhì)如H2O、HBr等生成分子中有等生成分子中有雙鍵或叁鍵雙鍵或叁鍵(不飽和鍵不飽和鍵)的化合物的反響。的化合物的反響。b b、鹵代烷在強堿、鹵代烷在強堿KOHKOH或或NaOHNaOH的醇溶液的醇溶液如乙醇共熱生成烯烴如乙醇共熱生成烯烴a、醇在濃、醇在濃H2SO4下分子內(nèi)脫水下分子內(nèi)脫水 (3) (3)反響機理:相鄰碳原子上的消去反響機理:相鄰碳原子上的消去發(fā)生消去反響,必需是與羥基或鹵素發(fā)生消去反響,必需是與羥基或鹵素原子直接相連的碳原子的鄰位碳上必需有氫原子直接相連的碳原子的鄰位碳上必需有氫原子,否那么不能發(fā)生消去反響。原子,否那么不能發(fā)生消去反響。如如CH3OHCH3OH沒有鄰位碳原子,
13、不能發(fā)生消去反響沒有鄰位碳原子,不能發(fā)生消去反響有鄰位碳原子有鄰位碳原子(C(C上無上無H)H)不能發(fā)生消去反響不能發(fā)生消去反響 假設(shè)官能團在烴基的對稱位置上,那么消去產(chǎn)物為一種,如:假設(shè)官能團在烴基的對稱位置上,那么消去產(chǎn)物為一種,如: 假設(shè)不在對稱位置上,那么消去產(chǎn)物能夠為兩種或三假設(shè)不在對稱位置上,那么消去產(chǎn)物能夠為兩種或三種。例如:種。例如:練習(xí)練習(xí) 寫出以下轉(zhuǎn)化所需試劑寫出以下轉(zhuǎn)化所需試劑 講解:根據(jù)以上反響可知,利用醇或鹵代烴等的消講解:根據(jù)以上反響可知,利用醇或鹵代烴等的消去反響可以在碳鏈上引入雙鍵、叁鍵等不飽和鍵。去反響可以在碳鏈上引入雙鍵、叁鍵等不飽和鍵。)(CCH3BrCH
14、3CHCH3CHCHCH3BrOHCH H2CCH2 CH3Br + HBr()2NaOH / C2H5OH濃H2SO4 1根據(jù)所學(xué)鹵代烴的性質(zhì)根據(jù)所學(xué)鹵代烴的性質(zhì),寫出由寫出由2氯氯丙烷為原料制取少量丙烷為原料制取少量1,2丙二醇的各步化丙二醇的各步化學(xué)反響方程式學(xué)反響方程式,要注明反響條件要注明反響條件2 2、以下有機物可以發(fā)生消去反響的有、以下有機物可以發(fā)生消去反響的有 A. CH3OH A. CH3OH B. CH3CH2CH(OH)CH3 B. CH3CH2CH(OH)CH3 C. CH3C(CH3)2CH2OH C. CH3C(CH3)2CH2OH D. CH3C(CH3)2OH D. CH3C(CH3)2OHB D二二.有機化學(xué)中的氧化反響和復(fù)原反響有機化學(xué)中的氧化反響和復(fù)原反響1、氧化反響:、氧化反響: 加氧去氫的反響加氧去氫的反響2、復(fù)原反響:、復(fù)原反響: 加氫去氧的反響加氫去氧的反響復(fù)習(xí)小結(jié)復(fù)習(xí)小結(jié) 加成反響的結(jié)果符合電性加成反響的結(jié)果符合電性規(guī)律,不對稱烯烴與鹵化規(guī)律,不對稱烯烴與鹵化氫加成時氫加成時“氫加氫
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