有機化學復習——合成路線題專題

1、程老師有機化學復習目錄 有機反應類型 取代反應定位規(guī)則 例題化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：已知：RX ROH; RCHOCH3COOR RCHCHCOOR請回答：（1）E中官能團的名稱是 。（2）BDF的化學方程式 。（3）X的結構簡式 。（4）對于化合物X，下列說法正確的是 。 A能發(fā)生水解反應 B不與濃硝酸發(fā)生取代反應 C能使Br2/CCl4溶液褪色 D能發(fā)生銀鏡反應（5）下列化合物中屬于F的同分異構體的是 。2015浙江卷浙江卷有機化學反應類型 取代反應 鹵代、硝化、磺化、酯化 水解/脫水（部分） 加成反應 烯/炔/苯/醛 消去反應 醇/鹵代烴 氧化反應

2、 催化氧化/酸性KMnO4/燃燒 還原反應 硝基/催化加氫 聚合反應 加聚/縮聚 酸堿反應 分解反應 熱分解/裂化/裂解 與Na的反應 醇/酚/酸 顯示反應 苯酚/淀粉/蛋白質取代反應取代反應鹵代、硝化、磺化、酯化鹵代、硝化、磺化、酯化水解水解/脫水（部分）脫水（部分）硝化硝化磺化磺化酯化酯化鹵代鹵代鹵代烴水解鹵代烴水解加成反應加成反應烯烯/炔炔/苯苯/醛醛H2加成加成HCl加成加成H2O加成加成Cl2或或Br2加成加成消去反應消去反應醇醇/鹵代烴鹵代烴醇消去醇消去鹵代烴消去鹵代烴消去氧化反應氧化反應催化氧化催化氧化/酸性酸性KMnO4/醛基氧化醛基氧化/燃燒燃燒酸性酸性KMnO4催化氧化催化

3、氧化還原反應還原反應硝基硝基/催化加氫催化加氫催化加氫催化加氫硝基還原硝基還原 光烷基鹵代，苯Cl加成324HNO , H SO 濃濃苯環(huán)硝化Ni 催化加氫24H SO 濃苯環(huán)磺化，酯化Fe 苯Br代，苯環(huán)Cl代2O, 催化劑催化氧化3FeCl 苯Cl單取代4+KMnOHKMnO4氧化FeHCl硝基還原鹵代烴水解-NO2C=CC-C 還有炔、醛、酮，但不包括羧酸-SO3R1-OH+R2-COOHR2COOR1-Br, ClR-CH3R-CH3ClC6H6Cl6烯醛，醇醛，醛羧酸烯，醛，苯烷基羧酸NO2NH2-Cl2NaOH/H O R-XR-OH烷基鹵代H2O加成鹵代烴水解催化氧化催化氧化酯化

4、 FeHNO3, H2SO4H2SO4 (NH2, OH)(NH2, OH)Ar-R、Ar-OH和Ar-NH2是鄰、對位定位基，主要產生鄰、對位取代物鄰、對位定位基的定位效應FeHNO3, H2SO4H2SO4 NO2NO2Ar-NO2 、Ar-COOH 、Ar-SO3H是鄰位定位基，主要產生鄰位取代物(COOH, SO3H)(COOH, SO3H)間位定位基的定位效應兩個取代基的定位效應一致時，第三個取代基進入的位置（用箭頭表示）按定位規(guī)律定位，有時也受到其他因素的影響，例如（4）式所示，由于空間位阻效應的影響，兩個甲基之間的位置就很難進入取代基。二元取代苯的定位規(guī)則兩個取代基的定位效應不一

5、致時，高中有機化學不作要求2014浙江卷浙江卷某興趣小組以苯和乙烯為主要原料，采用以下路線合成藥物普魯卡因：對于普魯卡因，下列說法正確的是_。 A可與濃鹽酸形成鹽 B不與氫氣發(fā)生加成反應 C可發(fā)生水解反應 D能形成內鹽寫出化合物B的結構簡式_。寫出BC反應所需的試劑_。寫出CDE的化學反應方程式_。寫出同時符合下列條件的B的所有同分異構體的結構簡式_。 分子中含有羧基 1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷后與X反應合成D，請用化學反應方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線（無機試劑任選）。已知：2013浙江卷浙江卷某課題組以苯為主要原料，采取以下路線合成利膽藥柳胺酚。回答下列問題：（1）對于柳胺酚，下列說法正確的是 A1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反應 B不發(fā)生硝化反應 C可發(fā)生水解反應 D可與溴發(fā)生取代反應（2）寫出AB反應所需的試劑。（3）寫出BC的化學方程式。（4）寫出化合物F的結構簡式。（5）寫出同時符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式（寫出3種）。 屬酚類化合物，