研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

1、泰興市第二高級(jí)中學(xué)高二化學(xué)教案學(xué)案一體化講義選彳5第一章黃藹飛 15/04/08勤奮創(chuàng)造奇跡第7頁(yè)細(xì)節(jié)決定成敗第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法【教學(xué)目標(biāo)】1 .知識(shí)與技能：了解怎樣研究有機(jī)化合物，應(yīng)采取的步驟和方法。掌握有機(jī)物的分離和提純的一般方法，鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般過(guò)程和方法。2 .過(guò)程與方法：通過(guò)閱讀資料，了解質(zhì)普、紅外光譜、核磁共振普儀等儀器核實(shí)驗(yàn)操作過(guò) 程。3 .情感、態(tài)度與價(jià)值觀：通過(guò)本節(jié)的練習(xí)，從中體驗(yàn)研究有機(jī)化合物的過(guò)程和科學(xué)方法， 提高自身的科學(xué)素養(yǎng)。第一課時(shí)【教學(xué)過(guò)程】研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法波譜分析確定結(jié)構(gòu)式露黑誓g嗎量k3嗅工 J J 工L J一、分離、

2、提純【思考與交流】1、分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么？（1） .不引入新 （2）.不減少 的量；（3）.效果相同的情況下可用物理方法的不用 方法；（4）.可用低反應(yīng)條件的不用 反應(yīng)條件2、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？3、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號(hào)中是雜質(zhì)）分別可以用什么方法除去。（2） NaCl （泥沙）（2）酒精（水）（3）甲烷（乙烯）（4）乙酸乙酯（乙酸）（5）濱水（水）（6） KNO3 （NaCl）1、蒸儲(chǔ)【實(shí)驗(yàn)1-1含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸儲(chǔ)定義：所用儀器特別注意：冷凝管的冷凝水是從 進(jìn) 出。(1)、注意儀器組裝的順序：“先 后,由左至右”；(2)、不得直接加熱蒸儲(chǔ)燒瓶，需墊 ;(3)

3、、蒸儲(chǔ)燒瓶盛裝的液體，最多不超過(guò)容積的 ;不得將全部溶液蒸干；(4)、需使用 (防止暴沸)；(5)、冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反(逆流：下進(jìn)上出)；(6)、溫度計(jì)水銀球位置應(yīng)與 齊平，以測(cè)量?jī)?chǔ)出蒸氣的溫度；2、結(jié)晶和重結(jié)晶 【實(shí)驗(yàn)1-2】(1)冷卻法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適合于 隨溫度變化 較大的溶液。(2)蒸發(fā)法：此法適合于 隨溫度變化不大的溶液，如粗鹽的提純。(3)重結(jié)晶：將已知的晶體用蒸儲(chǔ)水溶解，經(jīng)過(guò)濾、 、冷卻等步驟，再次析 出晶體，得到更純凈的晶體的過(guò)程。【說(shuō)明】重結(jié)晶的首要工作是選擇適當(dāng)?shù)娜軇?，要求該溶劑?1)雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去

4、；(2)被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大。3、萃取(1)萃?。豪萌芤涸诨ゲ幌嗳艿娜軇├锶芙舛鹊牟煌?，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一 種溶劑組成的溶液中提取出來(lái)，前者稱為萃取劑，一般溶質(zhì)在萃取劑里的溶解度更大些。分液：利用互不相溶的液體的密度不同，用分液漏斗將它們一一分離出來(lái)。(2)所用儀器：注意事項(xiàng)：(1)、萃取劑必須具備兩個(gè)條件：一是與 互不相溶；二是溶質(zhì)在萃取劑 中的 較大。(2)、檢查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否 。 (3)、萃取常在分液漏斗中進(jìn)行，分液是萃取操作的一個(gè)步驟，必須經(jīng)過(guò)充分振蕩后再靜置 。(4)、分 液時(shí)，打開分液漏斗的活塞，將下層液體從 放出，當(dāng)下層液體剛好放

5、完時(shí)，要 立即關(guān)閉活塞，上層液體從 倒出。練習(xí)1下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，澳苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水練習(xí)2可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A澳和四氯化碳B苯和澳苯C汽油和苯D硝基苯和水4.色譜法原理：常用吸附劑：二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定1、元素分析(燃燒法)元素定量分析的原理 是將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物，并作定量測(cè)定,通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所 含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式。

6、以便于進(jìn)一步確定其分子式。例1某含C、H、。三種元素的未知物 A經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%,試求(1)該未知物的實(shí)驗(yàn)式。(2)若要確定它的分 子式，還需要什么條件？練習(xí)燃燒某有機(jī)物A 1.50g,生成1.12L (標(biāo)準(zhǔn)狀況)CO2和0.05mol H2Oo該有機(jī)物的蒸氣對(duì)空氣的相對(duì)密度是1.04,求該有機(jī)物的分子式?！究偨Y(jié)】確定分子式的方法(1)實(shí)驗(yàn)式法：根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出分子組成中各元素的原子個(gè)數(shù)比(最簡(jiǎn)式)。求出有機(jī)物的摩爾質(zhì)量(相對(duì)分子質(zhì)量)。(2)直接法：求出有機(jī)物的摩爾質(zhì)量(相對(duì)分子質(zhì)量)根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)直接

7、求出1mol有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量。確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法有：(1) M = m/n(2)根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對(duì)密度D , Mi = DM2(3)標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為p g/L , M = 22.4L/mol ? p g/L(3)燃燒通式法利用通式和相對(duì)分子質(zhì)量求分子式。C.Hy + 0 + T xCO2 + jHaOCkHtO + (k + - - -)0. -> xCO2 +-H2OK 7422由于x、y、z相對(duì)獨(dú)立，借助通式進(jìn)行計(jì)算，解出 x、v、z,最后求出分子式。2、相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定一一質(zhì)譜法原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在

8、磁場(chǎng)的作用下，由于它們的相對(duì)質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間也先后不同，其結(jié)果被 記錄為質(zhì)譜圖?！舅伎寂c交流】質(zhì)荷比是什么？如何讀譜以確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其 的比值。由于相對(duì)質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng)，因此譜圖中的 最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量?！眷柟叹毩?xí)】1 .某煌O.lmol,在氧氣中完全燃燒， 生成13.2g CO7為出0,則該煌的分子式為 2 .兩種氣態(tài)燃的混合氣共 1mol,在空氣中燃燒得到1.5molCO 2和2molH 2O。關(guān)于該混合氣 的說(shuō)法合理的是A. 一定含甲烷，不含乙烷B. 一定含乙烷，不含甲烷C. 一定

9、是甲烷和乙烯的混合物D. 一定含甲烷，但不含乙烯3 .已知某煌A含碳85.7%,含氫14.3%,該燃對(duì)氮?dú)獾南鄬?duì)密度為2,求該煌的分子式。4 .A、B兩種煌通常狀況下均為氣態(tài)，它們?cè)谕瑺顩r下的密度之比為1 ： 3.5。若A完全燃燒，生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為 1 ： 2,試通過(guò)計(jì)算求出 A、B的分子式。5,由兩種氣態(tài)燃組成的混合燒20mL,跟過(guò)量O2完全燃燒。同溫同壓條件下當(dāng)燃燒產(chǎn)物通過(guò)濃H2SO4后體積減少了 30mL,然后通過(guò)堿石灰又減少 40mL。這種混合氣的組成可能有幾種？第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法第二課時(shí)【教學(xué)過(guò)程】【導(dǎo)入】通過(guò)上節(jié)課的學(xué)習(xí)已經(jīng)知道有機(jī)物的分子式的

10、確定方法，但是，我們知道，相同 的分子式可能出現(xiàn)多種同分異構(gòu)體，那么，該如何進(jìn)以步確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)呢？下面 介紹兩種物理方法。三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定1、紅外光譜原理：由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外 光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā) 生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。從 而可獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。用途：通過(guò)紅外光譜可以推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)以C2H 6O為例（教材P22）:從未知物A的紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)右 O H鍵、CH鍵和C-O鍵的振動(dòng)吸收，

11、可以判斷A是乙醇而并非甲醛，因?yàn)榧兹](méi)有OH鍵。例1、下圖是一種分子式為 QHQ的有機(jī)物的紅外光譜譜圖，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：例2、下圖是某一有機(jī)物的紅外光譜譜圖，該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74,則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:2、核磁共振氫譜原理：氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過(guò)共振吸收電磁波能 量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振 時(shí)吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同，各類氫原子的這種差異被稱作化 學(xué)位移，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。用途：通過(guò)核磁共振氫譜可知道有機(jī)物里有多少種氫原子，不同氫原子的數(shù)目之比 是多少。吸收峰數(shù)目=氫

12、原子類型不同吸收峰的面積之比(強(qiáng)度之比)=不同氫原子的個(gè)數(shù)之比A只能是乙醇而并非甲以C2H 6O為例(教材P23)未知物A的核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰，說(shuō)明 醒，因?yàn)榧兹┲挥幸环N氫原子。例3某有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為 70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和談基的存在，核磁共振譜列如下圖：(1)寫出該有機(jī)物的分子式;(2)寫出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。圖譜題解題建議:1、首先應(yīng)掌握好三種譜圖的作用、讀譜方法。2、必須盡快熟悉有機(jī)物的類別及其官能團(tuán)。3、根據(jù)圖譜獲取的信息，按碳四價(jià)的原則對(duì)官能團(tuán)、基團(tuán)進(jìn)行合理的拼接。4、得出結(jié)構(gòu)（簡(jiǎn)）式后，再與譜圖提供信息對(duì)照檢查，主要為分子量、官能團(tuán)、基團(tuán)的類別是否吻合?！揪毩?xí)】1、2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果，其中一項(xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼鼐S特里希發(fā)明了 “利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來(lái)確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是A HCHO B CH30H C HCOOH D CH 3COOCH2、分子式為QHQ的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為1 ： 1;第二種情況峰給出的強(qiáng)度