必修2第三章第3節(jié)乙醇乙酸知識(shí)點(diǎn)

1、第3節(jié) 生活中兩種常見的有機(jī)物知識(shí)點(diǎn)一 烴的衍生物和官能團(tuán)1. 烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所替代而生成的一系列化合物稱為烴的衍生物。2. 官能團(tuán)：在烴的衍生物中，取代氫原子的其他原子或原子團(tuán)使烴的衍生物具有不同于相應(yīng)烴的特殊性質(zhì)，這種決定有機(jī)化合物的化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)叫官能團(tuán)。有 機(jī) 物官 能 團(tuán)代 表 物主 要 化 學(xué) 性 質(zhì)烴烷烴C-C甲烷取代（氯氣、光照）、裂化烯烴C=C乙烯加成、氧化（使KMnO4褪色）、加聚炔烴C=C乙炔加成、氧化（使KMnO4褪色）、加聚苯及其同系物R苯甲苯取代（液溴、鐵）、硝化、加成氧化（使KMnO4褪色，除苯外）烴的衍生物鹵代烴X溴乙烷水

2、解（NaOH/H2O）、消去（NaOH/醇）醇OH乙醇置換、催化氧化、消去、脫水、酯化酚OH苯酚弱酸性、取代（濃溴水）、顯色、氧化（露置空氣中變粉紅色）醛CHO乙醛還原、催化氧化、銀鏡反應(yīng)、斐林反應(yīng)羧酸COOH乙酸弱酸性、酯化酯COO乙酸乙酯水解重要的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)葡萄糖OH、CHO/具有醇和醛的性質(zhì)蔗糖麥芽糖前者無CHO前者有CHO/無還原性、水解（產(chǎn)物兩種）有還原性、水解（產(chǎn)物單一）淀粉纖維素（C6H10O5）n后者有OH/水解水解油脂COO/氫化、皂化氨基酸蛋白質(zhì)NH2-、-COOHCONH/兩性、酯化水解其中：1、能使KMnO4褪色的有機(jī)物：烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麥芽糖

3、、油脂2、能使Br2水褪色的有機(jī)物：烯烴、炔烴、酚、醛、葡萄糖、麥芽糖、油脂3、能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2的有機(jī)物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖4、具有酸性（能與NaOH、Na2CO3反應(yīng)）的有機(jī)物：酚、羧酸、氨基酸5、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2反應(yīng)的有機(jī)物： 醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖6、既有氧化性，又有還原性的有機(jī)物：醛、烯烴、炔烴7、能發(fā)生顏色（顯色）反應(yīng)的有機(jī)物： 苯酚遇FeCl3顯紫色、淀粉遇I2變藍(lán)、蛋白質(zhì)遇濃硝酸變黃、葡萄糖遇Cu(OH)2顯絳藍(lán)1各類烴的衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)類別飽和一元物的通式官 能 團(tuán)代 表 物主 要 化 學(xué) 性 質(zhì)醇CnH2n+2O(n1)O

4、H乙醇CH3CH2OH與Na反應(yīng)生成H2、催化氧化生成醛、分子內(nèi)脫水發(fā)生消去反應(yīng)生成烯、與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。酚OH苯酚具有弱酸性，與NaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng)。醛CnH2nO(n1) O CH乙醛 O CH3CH與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成醇，可被O2、銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液氧化成羧酸。羧酸CnH2nO2(n1) O COH乙酸OCH3COH具有酸的通性、能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)。酯CnH2nO2(n2) O CO乙酸乙酯O CH3COC2H5酸性條件下不徹底水解，生成羧酸和醇。堿性條件下徹底水解，生成羧酸鹽和醇。二方法歸納有機(jī)物中羥基（OH）上的氫電離難易程度：羧酸>酚>醇NaNa

5、OHNa2CO3NaHCO3醇C2H5OH生成H2不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)酚生成H2中和反應(yīng)反應(yīng)，不生成CO2不反應(yīng)羧酸CH3COOH生成H2中和反應(yīng)反應(yīng)生成CO2反應(yīng)生成CO2知識(shí)點(diǎn)二 乙醇一、 乙醇的物理性質(zhì)：乙醇俗稱酒精，是無色透明，有特殊香味，易揮發(fā)的液體，密度比水小，熔點(diǎn)-117.3，沸點(diǎn)78.5，比相應(yīng)的乙烷、乙烯、乙炔高得多，其主要原因是分子中存在極性官能團(tuán)羥基(OH)。密度0.7893g/cm3,能與水及大多數(shù)有機(jī)溶劑以任意比混溶。工業(yè)酒精含乙醇約95。含乙醇達(dá)99.5以上的酒精稱無水乙醇。乙醇是優(yōu)良的有機(jī)溶劑。注意：1.乙醇密度小于水，但二者混合時(shí)并不分層，原因是乙醇和水互溶所以不

6、能用于除萃取溴水中的溴單質(zhì)。2.固體酒精并不是固態(tài)酒精，而是飽和醋酸鈣溶液與酒精混合形成的凝膠。CCOHHHHH H二、 乙醇的分子組成和結(jié)構(gòu)乙醇的分子式為C2H6O，結(jié)構(gòu)式為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH或C2H5OH分子比例模型三、OH與OH-的區(qū)別與聯(lián)系羥基（OH）氫氧根（OH-）電子式電性電中性帶負(fù)電的陰離子存在形式不能獨(dú)立存在能獨(dú)立存在與溶液或離子化合物中穩(wěn)定性不穩(wěn)定，能與Na等發(fā)生反應(yīng)較穩(wěn)定，即使與Fe3等發(fā)生反應(yīng)，也是整體參與的，OH并未遭破壞相同點(diǎn)組成元素相同三、 乙醇的化學(xué)性質(zhì)（一）乙醇的取代反應(yīng)1.乙醇與活潑金屬的反應(yīng)2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2金屬鈉的變化

7、氣體燃燒現(xiàn)象檢驗(yàn)產(chǎn)物水鈉浮在水面上，熔成閃亮小球，并四處游動(dòng)，發(fā)出“嘶嘶”的響聲，鈉球迅速變小，最后消失氣體在空氣中燃燒，發(fā)出淡藍(lán)色火焰向反應(yīng)后的溶液中滴加酚酞，溶液變紅，說明有堿性物質(zhì)生成乙醇鈉沉于無水酒精底部，不熔成閃亮小球，也不發(fā)出響聲，反應(yīng)緩慢氣體在空氣中安靜地燃燒，火焰呈淡藍(lán)色，倒扣在火焰上方的干燥燒杯內(nèi)壁有水滴向反應(yīng)后的溶液中滴加酚酞，溶液變紅，說明有堿性物質(zhì)生成；向燒杯中加入澄清石灰水無明顯現(xiàn)象，證明無二氧化碳生成結(jié)論：水與鈉反應(yīng)比乙醇與鈉反應(yīng)劇烈，密度：水>鈉>乙醇，乙醇鈉顯堿性CH3CH2ONa（aq）水解顯堿性。CH3CH2ONaHOHCH3CH2OHNaOH本

8、反應(yīng)是取代反應(yīng)，也是置換反應(yīng)羥基上的氫原子被置換。乙醇與金屬鈉的反應(yīng)比水與金屬鈉的反應(yīng)平緩得多，說明羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑。2HOH2Na2NaOHH2其他活潑金屬也能與CH3CH2OH反應(yīng)，如2CH3CH2OHMgMg(CH3CH2O)2H22乙醇的氧化反應(yīng)（1）燃燒氧化C2H6O3O22CO23H2OCH3CH2OH燃燒，火焰淡藍(lán)色烴的含氧衍生物燃燒通式為：CxHyOz（x）O2xCO2H2O（2）催化氧化乙醇去氫被氧化催化過程為： CH3CHO生成時(shí)，Cu又被釋出，Cu也是參加反應(yīng)的催化劑（1） 與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)：2K2Cr2O7 + 3CH3CH2OH + 8H2SO4

9、= 2Cr2(SO4)3 + 3CH3-COOH + 2K2SO4 + 11H2O 橙紅色 藍(lán)綠色（檢驗(yàn)酒駕）補(bǔ)充：1乙醇與HBr的反應(yīng)CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O2.分子間脫水該反應(yīng)是實(shí)驗(yàn)室制乙烯過程中的主要副反應(yīng)實(shí)驗(yàn)室制乙烯要求“迅速升溫170”就是為減少該反應(yīng)的發(fā)生該反應(yīng)屬取代反應(yīng)，而不是消去反應(yīng)，因?yàn)槊撍诜肿娱g而非分子內(nèi)進(jìn)行濃H2SO4是催化劑和脫水劑，是參加反應(yīng)的催化劑乙醚生成時(shí)，H2SO4又被釋出3.硝化反應(yīng)4.磺化反應(yīng)5.脫水反應(yīng)有兩種，一是分子內(nèi)脫水，如：四、乙醇的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系物質(zhì)的性質(zhì)是由物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定的，乙醇的結(jié)構(gòu)決定了乙醇的性質(zhì)，特別是化學(xué)性質(zhì)根

10、據(jù)分子中極性鍵易斷裂的原理，把握了乙醇的結(jié)構(gòu)，也就掌握了乙醇的性質(zhì)知識(shí)點(diǎn)三 乙酸一、分子結(jié)構(gòu)二、物理性質(zhì)：乙酸是食醋的主要成分。又稱醋酸。乙酸是一種無色有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體、易凝結(jié)成冰一樣的晶體、易溶于水和乙醇，易揮發(fā)。是一種具有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色液體，沸點(diǎn)117.9，熔點(diǎn)16.6溫度低于16.6度，乙酸凝結(jié)成類似冰一樣的晶體，所以純凈的乙酸又稱冰醋酸。COOH叫羧基，乙酸是由甲基和羧基組成。羧基是由羰基和羥基組成，這兩個(gè)基團(tuán)相互影響，結(jié)果不再是兩個(gè)單獨(dú)的官能團(tuán)，而成為一個(gè)整體。羧基是乙酸的官能團(tuán)。三、乙酸的化學(xué)性質(zhì)（一）弱酸性：乙酸是一種典型的有機(jī)酸，其酸性比鹽酸、硫酸弱，比碳酸、次氯酸

11、強(qiáng)。乙酸是弱酸，在水溶液中部分發(fā)生電離： CH3COOH CH3COO+H+具有酸的通性：與酸堿指示劑反應(yīng)。如能使紫色石蕊試液變紅。與活潑金屬反應(yīng)：2CH3COOH+Zn(CH3COO)2Zn+H2與堿性氧化物反應(yīng)：2CH3COOH+Na2O(CH3COO)2Mg+H2O與堿反應(yīng)：2CH3COOH+Cu(OH)2(CH3COO)2Cu+2H2O (CH3COO)2Cu易溶于水與鹽(Na2CO3)反應(yīng)：2CH3COOH+CO 2CH3COO+CO2+H2O注意：電離出H+的能力CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH,都能與Na反應(yīng)。能與NaOH溶液反應(yīng)的有CH3C

12、OOH、H2CO3。能與Na2CO3反應(yīng)的有CH3COOH、H2CO3;能與NaHCO3溶液反應(yīng)的只有CH3COOH（二）1.實(shí)驗(yàn)：乙酸乙酯制備i裝置ii藥品加入順序：3mol乙醇+再加2mL水醋酸+2mL濃H2SO4iii說明：a：長(zhǎng)導(dǎo)管作用：冷凝乙酸乙醋，使之盡快脫離原反應(yīng)體系，增大乙酸乙酯產(chǎn)率。b：導(dǎo)管口位于碳酸鈉液面上，防止倒吸。c：飽和Na2CO3溶液作用：中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶液度。現(xiàn)象：飽和Na2CO3溶液的頁(yè)面上可以看到有無色透明的不溶于水的油狀液體產(chǎn)生并聞到香味。結(jié)論： 注：濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑。反應(yīng)過程:酸脫羥基、醇脫氫。飽和碳酸鈉溶液作用：中和乙酸，

13、溶解乙醇，便于聞乙酸乙酯的氣味；降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層析出。導(dǎo)氣管不能伸入碳酸鈉溶液中，防止加熱不勻，液體倒吸。 加入碎瓷片的目的是防止暴沸；試管傾斜45使試管受熱面積增大；彎導(dǎo)管起導(dǎo)氣兼冷凝的作用。 導(dǎo)管不能伸入到碳酸鈉溶液中，是為了防止因試管受熱不均勻造成碳酸鈉溶液倒吸。 2.酯化反應(yīng)取代反應(yīng)概念：羧酸跟醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)。反應(yīng)原理： 說明：i反應(yīng)機(jī)理為羧酸脫羥基，醇脫氫ii濃H2SO4在此反應(yīng)中作用：催化劑，脫水劑iii此反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，另外此反應(yīng)也是可逆的。類似反應(yīng)： 知識(shí)點(diǎn)四 酯1·定義：羧酸和醇反應(yīng)，脫水后生成的一類物質(zhì)叫酯2·通式：RCOO

14、R/根據(jù)乙酸與乙醇的反應(yīng)現(xiàn)象，可以推斷出酯的物理性質(zhì)。3·物理性質(zhì)：低級(jí)酯有芳香氣味、密度比水小、難溶于水。酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，請(qǐng)看下面實(shí)驗(yàn)。4·水解反應(yīng)：強(qiáng)調(diào)斷鍵位置和反應(yīng)條件。RCOOR/ + NaOH RCOONa + R/OH加堿為什么水解程度大？中和酸，平衡右移。像乙酸一樣，分子由烴基和羧基相連構(gòu)成的有機(jī)物還很多，統(tǒng)稱為羧酸，看課本P176 二、羧酸，了解羧酸的分類、性質(zhì)和用途。知識(shí)點(diǎn)五、羧酸1·定義2· 按羧基數(shù)目分：一元酸(如乙酸)、二元酸(如乙二酸又叫草酸HOOC-COOH)和多元酸 分 按烴基類別分：脂肪酸(如乙酸)、芳香酸(苯甲酸C6H5OH) 按含C多少分： 低級(jí)脂肪酸（如丙酸）、類 高級(jí)脂肪酸（如硬脂酸C17H35COOH、軟脂酸C15H31COOH、油酸C17H33COOH）3·飽和一元酸：烷基+一個(gè)羧基(1)通式：CnH2n+1COOH 或CnH2nO2、RCOOH(