有機(jī)合成精品課件PPT學(xué)習(xí)教案

1、會計學(xué)1有機(jī)合成精品課件有機(jī)合成精品課件宇航服用了宇航服用了130130多種材料，其中多數(shù)是有機(jī)合成材料多種材料，其中多數(shù)是有機(jī)合成材料 水立方是我國采用水立方是我國采用乙烯乙烯- -四氟乙烯共聚物四氟乙烯共聚物的建筑的建筑第1頁/共21頁類類 別別主要性質(zhì)主要性質(zhì)烷烴烷烴烯烴烯烴 知識準(zhǔn)備知識準(zhǔn)備1.1.穩(wěn)定：不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑反穩(wěn)定：不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑反應(yīng)應(yīng)2.2.取代反應(yīng)（鹵代，光照）取代反應(yīng)（鹵代，光照）3.3.氧化反應(yīng)（燃燒）氧化反應(yīng)（燃燒）1.1.加成反應(yīng)：與加成反應(yīng)：與H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O2.2.氧化反應(yīng)（燃燒；被氧化反應(yīng)（燃燒；被

2、KMnOKMnO4 4氧化）氧化）3.3.加聚反應(yīng)加聚反應(yīng) ( (二烯烴加成時有二烯烴加成時有1,41,4加成和加成和1,21,2加成加成) )第2頁/共21頁類別類別主要性質(zhì)主要性質(zhì)炔烴炔烴苯苯1.1.加成加成反應(yīng)（加反應(yīng)（加H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O）2.2.氧化氧化反應(yīng)（燃燒；被反應(yīng)（燃燒；被KMnOKMnO4 4氧化氧化）1.1.取代取代( (與鹵素單質(zhì)，硝酸）與鹵素單質(zhì)，硝酸）2.2.加成（苯環(huán)加加成（苯環(huán)加H H2 2 ）3.3.氧化：燃燒氧化：燃燒苯的同苯的同系物系物1 1：苯環(huán)的側(cè)鏈易被氧化：苯環(huán)的側(cè)鏈易被氧化2 2：烷基的鄰對位上的氫原子被取代：

3、烷基的鄰對位上的氫原子被取代第3頁/共21頁類類 別別鹵鹵代烴代烴（X X）主主 要要 性性 質(zhì)質(zhì)醇醇（OHOH）酚酚（OHOH） 1.1.水解水解醇醇2.2.消去消去烯烴烯烴1.1.與活潑金屬與活潑金屬反應(yīng)反應(yīng)2.2.取代：取代：與氫鹵酸反應(yīng)，酯化反應(yīng)與氫鹵酸反應(yīng)，酯化反應(yīng)3.3.消去消去反應(yīng)反應(yīng)烯烴烯烴4.4.氧化氧化( (燃燒、被氧化劑氧化）燃燒、被氧化劑氧化）1.1.弱酸性弱酸性（與（與NaOHNaOH、NaNa2 2COCO3 3反應(yīng)）反應(yīng)）2.2.取代取代反應(yīng)（鹵代反應(yīng)（鹵代3.3.顯色顯色反應(yīng)反應(yīng)( (與與FeClFeCl3 3) )第4頁/共21頁類類 別別主主 要要 性性 質(zhì)

4、質(zhì)醛醛 O O（C CH )H )羧酸羧酸 O O（C COHOH）酯酯 O O（C CO-O-）1.1.還原還原反應(yīng)（與反應(yīng)（與H H2 2加成）加成）2.2.氧化氧化反應(yīng)反應(yīng) 催化氧化生成酸、與弱氧化劑反應(yīng)催化氧化生成酸、與弱氧化劑反應(yīng)1.1.酸性（與鈉、酸性（與鈉、NaOHNaOH、NaNaH HCOCO3 3 ，2.2.酯化酯化反應(yīng)（與醇）反應(yīng)（與醇） 水解反應(yīng)：酸性條件下水解反應(yīng)：酸性條件下 堿性條件下堿性條件下第5頁/共21頁一、有機(jī)合成一、有機(jī)合成1 1、定義：、定義： 利用利用簡單簡單、易得易得的原料，通過有的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，機(jī)反應(yīng)，生成生成具有具有特定結(jié)構(gòu)特定結(jié)構(gòu)和和功能

5、功能的有機(jī)化的有機(jī)化合物。合物。2 2、意義：、意義：制備天然有機(jī)物制備天然有機(jī)物, ,以彌補(bǔ)自然資源的不足以彌補(bǔ)自然資源的不足對天然有機(jī)物進(jìn)行局部的改造對天然有機(jī)物進(jìn)行局部的改造, ,使性能更完美使性能更完美合成并不存在的有機(jī)物合成并不存在的有機(jī)物, ,以滿足人類的需要以滿足人類的需要。第6頁/共21頁有機(jī)合成過程示意圖有機(jī)合成過程示意圖基礎(chǔ)原料基礎(chǔ)原料輔助原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體中間體中間體輔助原料輔助原料輔助原料輔助原料目標(biāo)化合物目標(biāo)化合物3 3、有機(jī)合成的過程、有機(jī)合成的過程第7頁/共21頁.鹵代烴的消去反應(yīng)：鹵代烴的消去反應(yīng)：CH3CH2Br + NaOH C

6、H2=CH2+ NaBr+H2O 醇醇.醇的消去反應(yīng)醇的消去反應(yīng)：（1）引入碳碳雙鍵的方法）引入碳碳雙鍵的方法CH3CH(OH)CH3 CH3CH=CH2+ H2O 濃硫酸濃硫酸170.炔烴的不完全加成：炔烴的不完全加成：CHCH H2 CH2CH2催化劑催化劑4 4、官能團(tuán)、官能團(tuán)引入引入第8頁/共21頁.烷烴，苯及苯的同系物烷烴，苯及苯的同系物與鹵素與鹵素的取代的取代：.烯、炔的加成烯、炔的加成 ( X2和和HX )：CH3CH2OH +HCl CH3CH2Cl +H2O催催（2）引入鹵原子的方法）引入鹵原子的方法光光CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl+ Br2Br+ HBrFeB

7、r3.醇的取代：醇的取代：CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br第9頁/共21頁CH3CHO + H2 CH3CH2OHNi （3）引入羥基的方法：）引入羥基的方法：.鹵代烴水解：鹵代烴水解：.烯烴與水加成：烯烴與水加成： CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化劑催化劑加熱加加熱加壓壓.醛與醛與H2H2加成加成( (還原還原) )：.酯的水解：酯的水解：CH3Br + NaOH CH3OH + NaBrH2O CH3COOCH3 + H2O CH3COOH +CH3OH濃硫濃硫酸酸 第10頁/共21頁 醇的催化氧化：醇的催化氧化： 2C2H5OH + O2 2CH3CHO +

8、2H2OCu（4）引入醛基的方法：）引入醛基的方法：.酯的水解酯的水解：.醛的氧化反應(yīng)：醛的氧化反應(yīng)： 2 CH3CHO + O2 2CH3COOH（5）引入羧基的方法）引入羧基的方法:CH3COOCH3+ H2O CH3COOH+CH3OH 酸酸第11頁/共21頁a.a.官能團(tuán)種類變化：官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3-CHOb.b.官能團(tuán)數(shù)目變化：官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去消去CH2=CH2加加BrBr2 2CH2BrCH2Brc.c.官能團(tuán)位置變化：官能團(tuán)位置變化：CH3CH2CH2-Br消去消去CH3CH=CH2加加HBrHBrCH

9、3CH-CH3Br5 5、官能團(tuán)的衍變：、官能團(tuán)的衍變：氧化氧化CH3-COOH酯化酯化CH3-COOCH3第12頁/共21頁用用乙烯乙烯為原料合成為原料合成乙酸乙酯乙酸乙酯第13頁/共21頁AB93.0%81.7%90.0%總產(chǎn)率總產(chǎn)率= 93.0%81.7%90.0% =68.4%總產(chǎn)率計算總產(chǎn)率計算CH3CH2-BrCH3COOH第14頁/共21頁2 2、逆合成分析法、逆合成分析法逆合成分析法示意圖逆合成分析法示意圖基礎(chǔ)基礎(chǔ)原料原料中間體中間體1目標(biāo)目標(biāo)化合物化合物中間體中間體2第15頁/共21頁C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H

10、5C OC2H5OOCH3CH2OH+H2O+Cl2濃濃H2SO43逆合成分析法和成乙二酸已二酯逆合成分析法和成乙二酸已二酯第16頁/共21頁1、CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 高溫、高壓高溫、高壓催化劑催化劑2、CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl CH2Cl 3、CH2Cl CH2Cl + H2O CH2(OH)CH2OH NaOHNaOH溶液溶液 4、CH2(OH)CH2OH COOH COOHCOOH COOH5、+ 2C2H5OH COOC2H5 COOC2H5 濃濃H2SO4 + 2H2O 強(qiáng)氧化劑強(qiáng)氧化劑第17頁/共21頁2氯丁烷；氯丁烷；2丁醇；丁醇；2，3二氯丁烷二氯丁烷 2，3丁二醇丁二醇1，3丁二烯丁二烯以以