實(shí)驗(yàn)七阿司匹林的合成實(shí)用教案

1、目的(md)和要求學(xué)習(xí)酸酐和水楊酸在酸催化下制備乙酰水楊酸的原理學(xué)習(xí)酸酐和水楊酸在酸催化下制備乙酰水楊酸的原理(yunl)和方法。和方法。鞏固重結(jié)晶的基本操作。鞏固重結(jié)晶的基本操作。第1頁/共11頁第一頁，共11頁。關(guān)于(guny)乙酰水楊酸乙酰水楊酸：乙酰水楊酸：即阿斯匹林（即阿斯匹林（aspirin），是），是 19 世紀(jì)末合成成功的，作為一個(gè)有世紀(jì)末合成成功的，作為一個(gè)有效的解熱止痛、治療感冒的藥物，至今仍廣泛效的解熱止痛、治療感冒的藥物，至今仍廣泛(gungfn)使用，使用，有關(guān)報(bào)道表明，人們正在發(fā)現(xiàn)它的某些新功能。有關(guān)報(bào)道表明，人們正在發(fā)現(xiàn)它的某些新功能。COOHOOH3C第2頁/共

2、11頁第二頁，共11頁。實(shí)驗(yàn)(shyn)原理阿斯匹林是由水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐阿斯匹林是由水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐(sungn)進(jìn)行酯化反應(yīng)而得的。水楊酸可由水楊酸甲酯，進(jìn)行酯化反應(yīng)而得的。水楊酸可由水楊酸甲酯，即冬青油（由冬青樹提取而得）水解制得。即冬青油（由冬青樹提取而得）水解制得。COOHOOCH3COOHOH+ (CH3CO)2OH+ CH3COOH水楊酸：由于同時(shí)具有羧基和羥基水楊酸：由于同時(shí)具有羧基和羥基(qingj)，它還可與醇，它還可與醇作用生成水楊酸酯。作用生成水楊酸酯。第3頁/共11頁第三頁，共11頁。實(shí)驗(yàn)(shyn)原理副反應(yīng)：副反應(yīng)：COOHOHH+OOO

3、OOOO形成形成(xngchng)多聚物多聚物第4頁/共11頁第四頁，共11頁。實(shí)驗(yàn)(shyn)原理產(chǎn)物與副產(chǎn)物的分離產(chǎn)物與副產(chǎn)物的分離產(chǎn)物由于具有一個(gè)羧基，因此可以產(chǎn)物由于具有一個(gè)羧基，因此可以(ky)與堿反應(yīng)成鹽，從而溶與堿反應(yīng)成鹽，從而溶于水：于水：COOHOOCH3+ NaHCO3COONaOOCH3+ H2O + CO2而副產(chǎn)物無羧基，因此本實(shí)驗(yàn)后處理而副產(chǎn)物無羧基，因此本實(shí)驗(yàn)后處理(chl)時(shí)用飽和碳酸時(shí)用飽和碳酸氫鈉水溶液進(jìn)行處理氫鈉水溶液進(jìn)行處理(chl)。副產(chǎn)物由于不溶解，因此通。副產(chǎn)物由于不溶解，因此通過過濾即可分離。分離后的乙酰水楊酸鈉鹽水溶液通過鹽過過濾即可分離。分離后

4、的乙酰水楊酸鈉鹽水溶液通過鹽酸酸化即可得到產(chǎn)物。酸酸化即可得到產(chǎn)物。第5頁/共11頁第五頁，共11頁。實(shí)驗(yàn)(shyn)用試劑水楊酸，水楊酸，3 g乙酸酐，乙酸酐，4.5 mL濃硫酸，數(shù)滴濃硫酸，數(shù)滴飽和飽和(boh)NaHCO3水溶液水溶液濃鹽酸，濃鹽酸，5 mL第6頁/共11頁第六頁，共11頁。試驗(yàn)裝置第7頁/共11頁第七頁，共11頁。實(shí)驗(yàn)(shyn)步驟產(chǎn)物產(chǎn)物(chnw)熔點(diǎn)：熔點(diǎn)：134-13625 mL飽和碳酸氫鈉粗品移入錐形瓶攪拌至無氣體產(chǎn)生，抽濾 5-10 mL冰水洗兩次濾液攪拌下傾入10 mL水+ 5 mL濃鹽酸中冷卻使析出完全，抽濾，少量冰水洗 烘干，測(cè)熔點(diǎn)圓底燒瓶3 g水楊

5、酸冷卻，傾入100 mL冰水中4.5 mL乙酸酐5滴濃硫酸。抽濾，冰水洗兩次，得粗品振搖，加熱使水楊酸充分溶解 70 C左右振搖20 min第8頁/共11頁第八頁，共11頁。注意事項(xiàng)儀器要全部干燥，藥品也要實(shí)現(xiàn)經(jīng)干燥處理，醋酐要使用新蒸儀器要全部干燥，藥品也要實(shí)現(xiàn)經(jīng)干燥處理，醋酐要使用新蒸餾的，收集餾的，收集139140的餾分。的餾分。反應(yīng)過程溫度須控制在反應(yīng)過程溫度須控制在70左右，溫度過高會(huì)加快副產(chǎn)物的生左右，溫度過高會(huì)加快副產(chǎn)物的生成。成。抽濾后洗滌用水要少。抽濾后洗滌用水要少。乙酰水楊酸受熱后易發(fā)生分解，分解溫度為乙酰水楊酸受熱后易發(fā)生分解，分解溫度為126135，因此，因此重結(jié)晶時(shí)不宜長時(shí)間加熱，控制水溫，產(chǎn)品采取自然重結(jié)晶時(shí)不宜長時(shí)間加熱，控制水溫，產(chǎn)品采取自然(zrn)晾晾干。干。測(cè)熔點(diǎn)時(shí)先使溫度達(dá)到測(cè)熔點(diǎn)時(shí)先使溫度達(dá)到120后再放樣品，否則樣品在升溫過后再放樣品，否則樣品在升溫過程中易分解。程中易分解。第9頁/共11頁第九頁，共11頁。思考題水楊酸與醋酐的反應(yīng)水楊酸與醋酐的反應(yīng)(fnyng)過程中，濃硫酸的過程中，濃硫酸的作用是什么？作用是什么？若在硫酸的存在下，水楊酸于乙醇作用將得到什若在硫酸的存在下，水楊酸于乙醇作用將得到什么產(chǎn)物？寫出反應(yīng)么產(chǎn)物？寫出反應(yīng)(fnyng)方程式