蘇教版高二化學(xué)專題復(fù)習(xí)---有機物

1、蘇教版高二化學(xué)專題復(fù)習(xí)-有機物 教學(xué)目標：掌握有機物間的性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系；有機化學(xué)反應(yīng)類型及特征教學(xué)重點、難點：重點：有機物間的性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系難點：有機化學(xué)反應(yīng)類型及特征。 知識分析：（一）有機物的性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系：說明：1、官能團決定了有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，研究有機物的性質(zhì)，就是分析有機物官能團的性質(zhì)，具有相同官能團的有機物具有相似的化學(xué)性質(zhì)，具有多個官能團的有機物同時具有各個官能團的特性。2、有機物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，實際上就是官能團之間的轉(zhuǎn)化，可通過取代、加成、消去、水解、氧化和還原等實現(xiàn)官能團之間的轉(zhuǎn)化。如烯烴加成可得到鹵代烴或醇，鹵代烴和醇的消去可得到不飽和

2、有機化合物等。3、理解和掌握有機物性質(zhì)時，一定要從結(jié)構(gòu)上分析，如：醇羥基能發(fā)生取代、消去、氧化、酯化等反應(yīng)。4、烯烴可直接水化生成醇，也可以直接氧化生成醛，而炔烴則可以與水化合生成醛，如乙烯水化法制取乙醇，乙烯氧化法和乙炔水化法制取乙醛等。5、能夠連續(xù)氧化的有機物有烯烴和醇，其中醇發(fā)生氧化反應(yīng)的條件是與羥基相連的碳原子必須有氫存在，而連續(xù)氧化時醇羥基必須連在1號位，氧化時先氧化成醛再氧化成酸。6、既能被氧化又能被還原的物質(zhì)一般為醛，醛被還原為醇，而被氧化為酸。醛具有較強的還原性，能被新配制的銀氨溶液、氫氧化銅懸濁液等所氧化生成相應(yīng)的羧酸，可利用醛的這一性質(zhì)鑒別醛基的存在。7、能發(fā)生消去反應(yīng)的物

3、質(zhì)是鹵代烴和醇，發(fā)生消去反應(yīng)的條件是：與官能團所連碳原子相鄰碳原子上有氫存在，發(fā)生消去反應(yīng)后生成不飽和雙鍵或叁鍵。8、鹵代烴在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，而在氫氧化鈉醇溶液中則發(fā)生消去反應(yīng)；酯可以在酸性條件下水解，也可以在堿性條件下水解，但產(chǎn)物不完全相同，水解程度也不一樣。9、醇羥基、酚羥基以及羧酸羥基性質(zhì)比較：醇羥基顯中性，能與活潑金屬反應(yīng)，但不與氫氧化鈉和碳酸鹽等反應(yīng)；酚羥基顯弱酸性，其酸性比碳酸的酸性弱，可與活潑金屬和氫氧化鈉反應(yīng)，也可與碳酸鹽反應(yīng)，但無氣體放出；羧酸羥基顯酸性，低碳原子的酸性比碳酸強，可與活潑金屬和氫氧化鈉反應(yīng)，也可與碳酸鹽、碳酸氫鹽等反應(yīng)放出二氧化碳氣體。可利用這些

4、性質(zhì)判斷有機物結(jié)構(gòu)中羥基的類別和個數(shù)。10、苯酚俗稱石炭酸，可與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成三溴苯酚白色沉淀，也可和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成三硝基苯酚，還能和三氯化鐵作用顯紫色，利用這一性質(zhì)可檢驗苯酚或三氯化鐵的存在。 （二）有機化學(xué)反應(yīng)： 有機化學(xué)反應(yīng)種類較多，一般分為取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、聚合反應(yīng)等。這其中有些反應(yīng)還包含了許多反應(yīng)。說明：1、取代反應(yīng)是指有機物分子中的原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應(yīng)，其產(chǎn)物一般為兩種物質(zhì)，能發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì)有：烷烴、苯及其同系物、鹵代烴、醇、羧酸和酯等，有時在題目中也會出現(xiàn)一些反應(yīng)，符合取代反應(yīng)的特征，也應(yīng)歸納為取

5、代反應(yīng)。2、加成反應(yīng)：有機物分子中不飽和的碳原子跟其他原子或原子團結(jié)合生成新的物質(zhì)的反應(yīng)，能發(fā)生加成反應(yīng)的官能團有：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、碳氧雙鍵等，可以加成的物質(zhì)有：H2、X2、HX、H2O和HCN等，極性分子和不對稱烯烴發(fā)生加成反應(yīng)時，應(yīng)遵循馬氏規(guī)則，即帶負電荷部分總是加在含氫較少的碳原子上。在信息題中，往往還考慮醛與醛之間的加成反應(yīng)生成羥醛類物質(zhì)。3、消去反應(yīng)：有機物分子在一定條件下從一個分子中脫去一個或幾個小分子物質(zhì)（如：HX、H2O等）生成不飽和雙鍵或叁鍵，如鹵代烴和醇。4、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)：在有機物反應(yīng)中，有機物加氧去氫的反應(yīng)是氧化反應(yīng)，有機物加氫去氧的反應(yīng)是還原反應(yīng)氧化反應(yīng)如：有

6、機物的燃燒；烯、炔等含雙鍵、叁鍵等不飽和鍵的物質(zhì)被酸性KMnO4等強氧化劑氧化；烯烴、醇、醛的催化氧化、烷烴的催化氧化生成酸等都屬于有機物的氧化反應(yīng)而含有不飽和鍵的有機物與氫氣的加成反應(yīng)都可以看成是還原反應(yīng)5、聚合反應(yīng)：聚合反應(yīng)也可以分為兩類，其主要特點是通過小分子物質(zhì)間的相互作用，生成有機高分子化合物，按照其反應(yīng)特征及產(chǎn)物類型可分為：加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)加聚反應(yīng)：相對分子質(zhì)量較小的化合物通過加成反應(yīng)互相結(jié)合成高分子化合物，其產(chǎn)物中只有高聚物，無其他小分子物質(zhì)，但生成的高聚物由于n值不同，所以一般為混合物，加聚反應(yīng)的單體一般為烯烴、炔烴（二烯烴）、醛等含有不飽和雙鍵或叁鍵的物質(zhì)縮聚反應(yīng)是單體間生

7、成高分子化合物，同時還生成小分子物質(zhì)，這種反應(yīng)的特點是生成的鏈節(jié)的組成與單體的組成略有不同，常見的縮聚反應(yīng)有：生成聚酯的酯縮聚、生成蛋白質(zhì)的肽縮聚、酚醛縮聚等6、顯色反應(yīng)：某些有機物跟某些試劑作用而產(chǎn)生特征顏色，如：苯酚遇三氯化鐵溶液顯紫色；淀粉與碘顯藍色；某些蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色等7、裂化：多碳原子的烷烴在高溫或催化劑存在的條件下可以把相對分子質(zhì)量大，沸點高的烴斷裂成相對分子質(zhì)量小，沸點低的烴，從而提高汽油的產(chǎn)量和質(zhì)量 （三）有機合成路線的推導(dǎo)：一般有三種方法：一是“直推法”；二是“反推法”；三是“直推法”和“逆推法”相結(jié)合的方法。比較常用的是“逆推法”。說明：1、有機合成是運用有

8、機物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，通過有機化學(xué)反應(yīng)，結(jié)合不同的有機物質(zhì)的特征性質(zhì)來分析判斷有機物質(zhì)的組成結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，從而合成我們所需要的物質(zhì)的一種題型，解答有機合成題的方法有：一是“直推法”；二是“反推法”；三是“直推法”和“逆推法”相結(jié)合的方法。比較常用的是“逆推法”。2、“直推法”采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接和間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標合成有機物。由“基礎(chǔ)原料”“中間產(chǎn)物” “中間產(chǎn)物” “目標生成物”3、柯里于1964年首先提出“逆推法”合成思想。所謂“逆推法”就是采取從產(chǎn)物逆推出原料，設(shè)計合理的合成路線的方法。基本原則是：“目標生成物”“中間產(chǎn)物” “中間產(chǎn)物” “基

9、礎(chǔ)原料”4、運用逆推法合成時，要根據(jù)合成路線中各步反應(yīng)的利用率計算總產(chǎn)率。多步遞進反應(yīng)的總產(chǎn)率等于各步反應(yīng)的利用率的乘積。有機合成路線設(shè)計的一般程序：觀察目標分子的結(jié)構(gòu)：目標分子的骨架特征，以及官能團的種類和位置。由目標分子逆推出原料分子，并由目標分子碳骨架的構(gòu)建、官能團的引入或轉(zhuǎn)化設(shè)計合成路線。以綠色合成為指導(dǎo)思想，原子經(jīng)濟性為原則，對不同的合成路線進行優(yōu)選。 【典型例題】例1、用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯 CH2CH(CH3)n的過程中發(fā)生的反應(yīng)類型為（ ） 取代 消去 加聚 縮聚 氧化 還原A、 B、 C、 D、解析：本題考查的是各種有機物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，官能團的

10、引入與消去。醛基還原（也可稱為與氫氣加成）可得到醇羥基，醇羥基在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)可生成烯烴，烯烴發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯。則形成過程中可能用到的反應(yīng)類型有：加成（還原）、消去、加聚等反應(yīng)類型。答案：C 例2、分子式為C3H6O3的物質(zhì)有多種同分異構(gòu)體，請寫出符合下列要求的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。說明：不考慮同一碳原子上連兩個羥基；乙炔、苯等分子中同類原子化學(xué)環(huán)境相同，丙烷、丁烷等分子中同類原子化學(xué)環(huán)境有兩種。 （1）甲分子中沒有甲基，且1 mol甲與足量金屬Na反應(yīng)生成1mol H2，若甲還能與NaHCO3溶液反應(yīng)，則甲的結(jié)構(gòu)簡式為 ；若甲還能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則甲的結(jié)構(gòu)簡式為 。

11、 （2）乙分子中所有同類原子的化學(xué)環(huán)境相同，且不與金屬Na反應(yīng)，則乙結(jié)構(gòu)簡式為： 。（3）丙分子中碳與氧分別有兩種化學(xué)環(huán)境，氫的化學(xué)環(huán)境相同，且丙與金屬Na不反應(yīng)，則丙的結(jié)構(gòu)簡式為 。解析：本題考查的是有機物同分異構(gòu)體的書寫與判斷，同分異構(gòu)體分子式相同而結(jié)構(gòu)不同，因此，在解題時要圍繞結(jié)構(gòu)不同加以分析。（1）問中1 mol甲與足量金屬Na反應(yīng)生成1mol H2，說明有兩個羥基（醇羥基或羧酸羥基），又因為甲還能與NaHCO3溶液反應(yīng)，故，原結(jié)構(gòu)中含有一個醇羥基和一個羧酸羥基，則結(jié)構(gòu)簡式為：CH2(OH)CH2COOH；若甲能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則說明甲中含有醛基，則其結(jié)構(gòu)簡式為：CH2(OH)CH(OH

12、)CHO。（2）乙分子中所有同類原子的化學(xué)環(huán)境相同，且不與金屬Na反應(yīng)，說明乙分子中碳原子和氫原子都是等效的，且沒有羥基的存在。具有對稱性。故結(jié)構(gòu)為： （3）丙分子中碳與氧分別有兩種化學(xué)環(huán)境，氫的化學(xué)環(huán)境相同，說明氫原子呈對稱結(jié)構(gòu)，而碳和氧原子則有兩種排列方式，三個氧原子有兩種排列方式，則必有一種是C=O雙鍵，另一類為碳氧單鍵。由此可得結(jié)構(gòu)為：答案：（1）  例3、我國第二代身份證采用的是具有綠色環(huán)保性能的PETG新材料，PETG新材料可以回收再利用，而且對周邊環(huán)境不構(gòu)成任何污染。PETG的結(jié)構(gòu)簡式如下：這種材料可采用如下圖所示的合成路線（1）（2）RCOORl+R2OHRCOOR2

13、+R1OH(R、R1、R2表示烴基)試回答下列問題：（1）的反應(yīng)類型是 。（2）寫出I的結(jié)構(gòu)簡式： 。（3）合成時應(yīng)控制的單體的物質(zhì)的量：n(H)：n(E)： n (D) （用m、n表示）。（4）寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：（5）寫出同時符合下列兩項要求的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。該同分異構(gòu)體的苯環(huán)上相鄰的三個碳原子上都連有取代基。該同分異構(gòu)體在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，遇到FeCl3溶液顯紫色。解析：本題屬于信息題，和有機合成題。根據(jù)題給信息和有機物官能團的性質(zhì)，官能團的引入和消去合成有機化合物PETG。所包含的反應(yīng)有取代、加成、酯化、氧化和縮聚反應(yīng)等。其中屬于乙烯和鹵素單質(zhì)、屬于苯

14、與氫氣的加成反應(yīng)，屬于甲苯側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，和屬于鹵代烴在氫氧化鈉水溶液作用下的水解反應(yīng)，屬于酯化和縮聚反應(yīng)，屬于聚酯在醇作用下的醇解反應(yīng)（由信息可知），而烴B則是經(jīng)過氧化反應(yīng)可得對苯二甲酸，屬于氧化反應(yīng)。而問題（5）則是有機物的特征性質(zhì)和同分異構(gòu)體的考查，含相同碳原子的羧酸和酯以及羥醛類化合物互為同分異構(gòu)體，而能與FeCl3溶液作用顯紫色，則肯定含有酚羥基。由此可得。答案： 【模擬試題】1、有機物 的正確命名為（ ）A、2乙基3，3二甲基4乙基戊烷 B、3，3二甲基4乙基戊烷C、3，3，4三甲基己烷 D、2，3，3三甲基己烷2、下列各選項中兩種粒子所含電子數(shù)不相等的是（ ）A、羥甲

15、基（CH2OH）和甲氧基（CH3O）B、亞硝酸（HNO2）和亞硝酸根（NO）C、硝基（NO2）和二氧化氮（NO2） D、羥基（OH）和氫氧根（OH）3、若液氨相當(dāng)于地球上的水，它可滿足木星上生物生存的需要，那么木星上生物體內(nèi)與地球上生物體內(nèi)葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)相當(dāng)?shù)幕衔锸牵?）A、CH2OH(CHOH)4CHO B、CH2NH2(CHNH2)4CHOC、CH2NH2(CHNH2)4CH=NH D、CH2OH(CHOH)4CH=NH4、一些治感冒的藥物含有PPA成分，PPA對感冒有比較好的對癥療效，但也有較大的副作用，2000年11月，我國藥監(jiān)局緊急通知，停止使用含有PPA成分的感冒藥，PPA是鹽

16、酸苯丙醇胺（pheng propanolamine的縮寫），從其名稱看，其有機成份的分子結(jié)構(gòu)中肯定不含下列中的（ ）A、OH B、COOH C、 D、5、應(yīng)用納米新材料能給人民幣進行殺菌、消毒。我國納米專家王雪平發(fā)明的“WXP復(fù)合納米材料”的主要化學(xué)成份是氨基二氯代戊二醛的含硅衍生物，它能保持長期殺菌作用。有鑒于此，35位人大代表聯(lián)名提交了一份議案，要求加快將此新技術(shù)應(yīng)用到人民幣制造中去。若戊二醛是直鏈的，請你根據(jù)所學(xué)的知識推斷沸點不同的氨基二氯代戊二醛的同分異構(gòu)體可能有（ ）A、4種 B、5 種 C、6種 D、8種6、有機物A和B，只由C、H、O兩種或三種元素組成，相同物質(zhì)的量的A和B完全燃

17、燒時，消耗氧氣的物質(zhì)的量相等，下列對A、B的判斷錯誤的是（ ） A、A與B互為同分異構(gòu)體 B、A與B的分子組成相差n個“CH2” C、A與B的分子組成相差n個“CO2” D、A與B的分子組成相差n個“H2O”7、在由5種基團CH3、OH、CHO、C6H5、COOH兩兩組成的物質(zhì)中，能與NaOH反應(yīng)的有機物有 （ ） A、4種 B、5種 C、6種 D、7種8、按反應(yīng)特征與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)關(guān)系，有機反應(yīng)大致可分為：取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)三種，下列反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是（ ）A、C6H5CH2Cl+NaCN C6H5CH2CN+NaCl B、C6H5Li+CO2 C6H5COOLiC、CH3CH2C

18、HOHCN CH3CH2CH(CN)OH D、CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5H2O9、環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)簡式可表示為，而環(huán)己烷因碳原子在空間排列方式不同，有兩種空間異構(gòu)體(如圖)a為船式，b為椅式的結(jié)構(gòu)，當(dāng)環(huán)己烷的不同碳原子上連有兩個重氫(D)原子時，包括重氫在六個碳環(huán)上位置不同與空間異構(gòu)在內(nèi)的異構(gòu)體共有（ ）A、6種B、12種 C、16種 D、10種10、最近，媒體報道不法商販銷售“致癌大米”，已驗證這種大米中含有黃曲霉毒素（AFTB），其分子結(jié)構(gòu)式為如下圖所示，人體的特殊基因在黃曲霉素的作用下會發(fā)生突變，有轉(zhuǎn)變?yōu)楦伟┑目赡?。一般條件下跟1mol AFTB起反應(yīng)的或NaOH的最

19、大量分別是（ ）A、6mol；1mol B、5mol；1molC、6mol；2mol D、5mol；2mol11、據(jù)最近的美國農(nóng)業(yè)研究雜志報道，美國的科學(xué)家發(fā)現(xiàn)半胱氨酸能增強艾滋病毒感染者的免疫力，對控制艾滋病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的結(jié)構(gòu)簡式為，則下列說法錯誤的是（ ）A、半胱氨酸，屬于a氨基酸B、半胱氨酸是一種兩性物質(zhì)C、兩分子半胱氨酸，脫水形成的二肽結(jié)構(gòu)簡式為：D、HS可與NaOH溶液反應(yīng)放出一種堿性氣體12、己烯雌酚是一種激素類藥物，結(jié)構(gòu)如下。下列有關(guān)敘述中不正確的是 （ ）A、它易溶于有機溶劑B、可與NaOH和NaHCO3發(fā)生反應(yīng)C、1mol該有機物可以與5mol Br2發(fā)生反應(yīng)

20、D、該有機物分子中，一定有14個碳原子共平面13、我國科學(xué)工作者合成了許多結(jié)構(gòu)復(fù)雜的天然有機化合物，如葉綠素、血紅素、維生素B12等。葉綠素的結(jié)構(gòu)如下圖。下列有關(guān)說法中正確的是 （ ）A、葉綠素屬于高分子化合物B、在一定條件下，葉綠素能發(fā)生加成、水解、酯化等反應(yīng)C、葉綠素不屬于芳香族化合物D、葉綠素分子中含有兩種類型的雙鍵14、將 和（甘油）以一定比例混合，測得混合物含碳51.3%，那么氧元素的質(zhì)量分數(shù)是（ ）A、40% B、35% C、30% D、無法計算15、I、中學(xué)課本中介紹了如下實驗：把一端彎成螺旋狀的銅絲放在酒精燈外焰加熱，待銅絲表面變黑后立即把它插入盛有約2 mL乙醇的試管里，反復(fù)

21、操作幾次。請你評價若用上述方法制取乙醛存在哪些不足（寫出兩點）。 II、某課外活動小組利用下圖裝置進行乙醇的催化氧化實驗并制取乙醛，圖中鐵架臺等裝置已略去，粗黑線表示乳膠管。請?zhí)顚懴铝锌瞻祝海?）甲裝置常常浸在7080的水浴中，目的是 。（2）實驗時，先加熱玻璃管乙中的鍍銀銅絲，約1分鐘后鼓入空氣，此時銅絲即呈紅熱狀態(tài)。若把酒精燈撤走，控制一定的鼓氣速度，銅絲能長時間保持紅熱直到實驗結(jié)束。乙醇的催化氧化反應(yīng)是_反應(yīng)（填“放熱”或“吸熱”），該反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。控制鼓氣速度的方法是 ，若鼓氣速度過快則會 ，若鼓氣速度過慢則會 。（3）若試管丁中用水吸收產(chǎn)物，則要在導(dǎo)管乙、丙之間接上戊裝置，其

22、連接方法是（填戊裝置中導(dǎo)管代號）：乙接 、_接丙；若產(chǎn)物不用水吸收而是直接冷卻，應(yīng)將試管丁浸在 _ 中。16、在有機物分子中，若碳原子連接四個不同的原子或原子團，該碳原子稱為不對稱碳原子（或手性碳原子），以*C表示。具有手性碳原子的有機物具有光學(xué)活性。（1）下列分子中，沒有光學(xué)活性的是 ，含有兩個手性碳原子的是 。A、乳酸CHOHCOOHB、甘油CHOHC、脫氧核糖CHOHCHOHCHOD、核糖CHOHCHOHCHOHCHO（2）有機物X的結(jié)構(gòu)簡式為，若使X通過化學(xué)變化失去光學(xué)活性，可能發(fā)生的反應(yīng)類型有 。A、酯化 B、水解 C、氧化 D、還原 E、消去（3）有機物Y分子式為，它有多種同分異構(gòu)

23、體、其中屬于多羥基醛，且分子中只有一個手性碳原子的異構(gòu)體有數(shù)種，請寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式，并標出手性碳原子。_。17、已知：R苯環(huán)上原有的取代基對新導(dǎo)入的取代基進入苯環(huán)的位置有顯著影響。以下是用苯作原料制備一系列化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：（1）A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式是_。（2）圖中“苯”省略了反應(yīng)條件，請寫出、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：_，_。（3）B在苯環(huán)上的二氯代物有 種同分異構(gòu)體。（4）有機物的所有原子 （填“是”或“不是”）在同一平面上。18、在烴的分子結(jié)構(gòu)中，若每減少2個氫原子，則相當(dāng)于碳碳間增加一對共用電子對。試回答：（1）分子式為CnH2n+2的烴分子中碳碳間共有電子對數(shù)為 _。（2）分子式為CnH2n6的烴分子中碳碳間共用電子對數(shù)為 _ _。 （3）Cx可看做是烴減氫后的產(chǎn)物，若某物質(zhì)分子中碳碳間的共用電子對數(shù)為160，則符合該條件的碳單質(zhì)的分子式為 ；符