化學(xué)復(fù)習(xí)精講(重點、難點)55合成材料

1、本資料來源于七彩教育網(wǎng)考點解析復(fù)習(xí)專題輔導(dǎo)55合成材料1復(fù)習(xí)重點1有機(jī)高分子化合物的結(jié)構(gòu)特點、基本性質(zhì)；2塑料、合成纖維、合成橡膠及新型有機(jī)高分子材料。2難點聚焦合成材料1、 主要的合成塑料以及它們的性質(zhì)和用途名稱單體結(jié)構(gòu)簡式性能用途聚乙烯CH2=CH2-CH2-CH2-n電絕緣性很好，耐化學(xué)腐蝕、耐寒、無毒。耐用熱性差，透明性較差，耐老化性差。不宜接觸煤油、汽油。制成的器皿不宜長時間存放食油、飲料。制成薄膜，可作食品、藥物的包裝材料，可制日常用品、絕緣材料、管道、輻射保護(hù)衣等。聚丙烯CH2=CH-CH3-CH2-CH-n CH3機(jī)械強度較高，電絕緣性能好，耐化學(xué)腐蝕，質(zhì)輕無毒。耐油性差，低溫

2、發(fā)脆，易老化?？芍票∧?、可制日常用品、管道包裝材料。聚氯乙烯CH2=CHCl-CH2-CH-n Cl耐有機(jī)溶劑，耐化學(xué)腐蝕，電絕緣性能好，耐磨，抗水性好。熱穩(wěn)定性差，遇冷變硬，透氣性差。制成的薄膜不宜用來包裝食品。硬聚氯乙烯，管道絕緣材料等。軟聚氯乙烯，薄膜、電線外皮、軟管、日常用品等。聚氯乙烯泡沫塑料，建筑材料、日常用品等聚苯乙烯CH2=CH-C6H5-CH2-CH-n C6H5電絕緣性很好，透光性好、耐水、耐化學(xué)腐蝕，無毒，室溫下硬、脆，溫度較高時變軟。耐溶劑性差?？芍聘哳l絕緣材料、電視、雷達(dá)部件，汽車、飛機(jī)零件，醫(yī)療衛(wèi)生用具，日常用品以及離子交換樹脂等聚甲基丙烯酸甲酯（有機(jī)玻璃）CH2=

3、C-COOCH3CH3CH3-CH2-C-nCOOCH3透光性很好，質(zhì)輕，耐水、耐酸、堿，抗霉，易加工，不易破裂。耐磨性較差，能溶于有機(jī)溶劑?？芍骑w機(jī)、汽車用玻璃、光學(xué)儀器、日常用品等聚四氟乙烯CF2=CF2-CF2-CF2-n耐低溫（-100）、高溫（350），耐化學(xué)腐蝕、耐溶劑性好，電絕緣性很好。加工困難?？芍齐姎?、航空、化學(xué)、冷凍、醫(yī)藥等工業(yè)的耐腐蝕耐高溫耐低溫的制品酚醛塑料（電木）HCHO電絕緣性好，耐熱、抗水。能被強酸強堿腐蝕?？芍齐姽て鞑?、儀表外殼、日常生活用品等。用玻璃纖維增強的酚醛塑料用于宇航等領(lǐng)域。環(huán)氧樹脂CH2- CH-CH2ClOCH3HOC6H4-C-C6H4OHCH3

4、高度黏合力，加工工藝性好，耐化學(xué)腐蝕，電絕緣性好，機(jī)械強度好，耐熱性好廣泛用作黏合劑，作層壓材料，機(jī)械零件。玻璃纖維復(fù)合制成的增強的塑料用于宇航等領(lǐng)域。脲醛塑料（電玉）H2NCONH2HCHONH2O=C-N-CH2-n染色性、抗霉性、耐溶劑性和絕緣性都好。耐熱性較差?？芍破髅?、日常生活用品、玩具、裝飾材料等。制成泡沫塑料后，可作隔熱材料。2、主要的合成纖維以及它們的性質(zhì)和用途名稱單體結(jié)構(gòu)簡式性能用途聚對苯二甲酸乙二醇酯（滌綸或的確良）HOCH2CH2OH抗折皺性強、彈性、耐光性、耐酸性和耐磨性都好。不耐濃堿，染色性較差?？芍埔铝峡椘?、電絕緣材料、運輸帶、漁網(wǎng)、繩索、人造血管、輪胎簾子線。聚己

5、內(nèi)酰胺（錦綸）HN(CH2)5CO-HN(CH2)5CO-n強度高，彈性、耐磨性、耐堿性和染色性好。不耐濃酸，耐光性差?？芍埔铝峡椘?、繩索、漁網(wǎng)、降落傘、輪胎簾子線。聚丙烯腈（腈綸或人造毛）CH2=CH CN-CH2-CH-n CN耐光性、耐酸性、彈性和保暖性都好。不易染色、耐堿性差?？芍埔铝峡椘?、工業(yè)用布、毛毯濾布、幕布等。聚乙烯醇縮甲醛（維尼綸）OCH3-C-O-CH=CH2CH3OHHCHO-CH-CH2-CHCH2-nO-CH2-O 柔軟，吸濕性、耐光性、耐腐蝕性、耐磨性和保暖性都好。耐熱水性不夠好，染色性較差可制衣料、桌布、窗簾、濾布、炮衣、糧食袋等。聚丙烯（丙綸）CH2=CH-CH

6、3-CH2-CH-n CH3機(jī)械強度高，耐腐蝕性和電絕緣性都好。染色性和耐光性差?？芍评K索、編織袋、網(wǎng)具、濾布工作服、帆布、地毯，用作紗布（不粘連在傷口上）。聚氯乙烯（氯綸）CH2=CHCl-CH2-CH-n Cl保暖性、耐日光性和耐腐蝕性都好。染色性和耐用熱性差。可制針織品、工作服、毛毯、絨線、濾布、漁網(wǎng)、帆布等。聚乙烯CH2=CH2-CH2-CH2-n機(jī)械強度高，耐腐蝕性好。染色性和耐用熱性較差?？芍茲O網(wǎng)、繩索、耐酸、堿的織物等。3、主要的合成橡膠以及它們的性質(zhì)和用途名稱單體結(jié)構(gòu)簡式性能用途丁苯橡膠CH2=CH-CH=CH2-CH2CH=CHCH2CH2-CH-n熱穩(wěn)定性、電絕緣性和抗老化

7、性好。可制輪胎、電絕緣材料，一般橡膠制品等。順丁橡膠CH2=CH-CH=CH2-CH2-CH=CH-CH2-n彈性好，耐低溫，耐熱。粘結(jié)性差?？芍戚喬?、運輸帶、膠管等。氯丁橡膠CH2=CH-C=CH2 Cl-CH2-CH=C-CH2-n Cl耐日光、耐磨、耐老化，耐酸、耐堿、耐油性好。耐寒性差?？芍齐娋€包皮、運輸帶、化工設(shè)備的防腐襯里，膠粘劑等丁腈橡膠CH2=CH-CH=CH2CH2=CH-CN-CH2CH=CHCH2CH2-CH-n CN抗老化性和耐油性好，耐高溫。彈性和耐寒性較差?？芍颇陀?、耐用的橡膠制品，飛機(jī)油箱襯里等聚硫橡膠ClCH2CH2ClNa2S4-CH2-CH2S4-n耐油性和

8、抗老化性很好，耐化學(xué)腐蝕。彈性較差?？芍颇陀?、耐苯膠管，膠輥，耐臭氧制品，儲油以及化工設(shè)備襯里等。硅橡膠（CH3）2SiCl2CH3-Si-O-nCH3耐低溫（-100）、高溫（300），抗老化和抗臭氧性好，電絕緣性好。機(jī)械性能差，耐化學(xué)腐蝕差?？芍聘鞣N在高溫、低溫下使用的以及絕緣材料、醫(yī)療器械及人造關(guān)節(jié)等丁基橡膠CH2=C（CH3）2CH2=C-CH=CH2 CH3-CH2-C（CH3）2-nCH2=C-CH=CH2 CH3-CH2-C（CH3）2-n氣密性好，耐熱、耐老化、電絕緣性好，柔順性較小，彈性較差?？芍破噧?nèi)胎、探空氣球、氣艇、防毒面具、化工設(shè)備襯里等。異戊橡膠（合成天然橡膠）CH

9、2=C-CH=CH2 CH3-CH2 CH2-n C=C CH3 H與天然橡膠相似，粘結(jié)性良好。適用于使用天然橡膠的場合，可制汽車內(nèi)外胎、膠管、膠帶、飛機(jī)輪胎等二、 成聚合和縮合聚合1、加成聚合（簡稱加聚）：含有C=C，C=O，CC等不飽和鍵的單體通過加成反應(yīng)生成高分子，例如：n CH2=CH2-CH2-CH2-n 聚乙烯n CH2=CH-CH=CH2-CH2-CH=CH-CH2-n 聚1，3-丁二烯n CH2=CH-COOCH3-CH2-CH-n 聚丙烯酸甲酯COOCH3n CH2=O-CH2-O-n 聚甲醛特點：單體與高分子的組成相同，即元素的質(zhì)量比，原子個數(shù)比相同。單體可以是一種也可以是

10、多種，例如：- CH2- CH2- CH2-CH=CH-CH2-n ，單體為CH2=CH2和CH2=CH-CH=CH22、 縮合聚合（簡稱縮聚）：單體之間通過脫去小分子（如H2O等）生成高分子的反應(yīng)。例如：n + n HOCH2CH2OH+2 n H2On H2N-CH2-COOH-NH-CH2-CO-n + n H2On + n HCHO+ n H2O特點：單體與高分子的組成不同，相差脫去的小分子。單體一般具有2個或者2個以上的官能團(tuán)（如-OH，-COOH，-NH2等）。3例題精講例1工程塑料ABS樹脂（結(jié)構(gòu)簡式如下）合成時用了三種單體。ABS：-CH2-CH-CH2-CH=CH-CH2-C

11、H2-CH-n CN C6H5式中- C6H5是苯基。這三種單體的結(jié)構(gòu)簡式分別是： 、 、 解析依單體加聚生成高聚物的特點可知，單烯加聚時高聚物的長鏈中沒有雙鍵，二烯烴加聚時長鏈中含有一個雙鍵，依據(jù)這樣的變化特征推知ABS的鍵節(jié)由三部分組成。答案 這三種單體的結(jié)構(gòu)簡式分別是：A：CH2=CH-CN B：CH2=CH-CH=CH2S：C6H5-CH=CH2解題技巧高分子化合物按其合成的方法不同，可分為加聚產(chǎn)物和縮聚產(chǎn)物，其加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點一般是長鏈中只含有碳原子；其縮聚產(chǎn)物一般可分為兩類，即酚醛類和聚酯、聚酰胺。從合成高分子化合物結(jié)構(gòu)中尋找單體的方法是：先確定類型，再分類尋找。如：聚酯類物質(zhì)，

12、可從鏈節(jié)中尋找酯的結(jié)構(gòu)：,這就是斷裂處，斷裂后部分加羥基，其余部分加氫。例2一種廣泛運用于電器、工業(yè)交通的工程塑料DAP的結(jié)構(gòu)簡式如下：，又知甲苯氧化可得苯甲酸、丙烯跟氯氣在高溫下發(fā)生取代反應(yīng)可生成3-氯-1-丙烯，即：+3O +H2OCH3-CH=CH2+Cl2ClCH2-CH=CH2+HCl今以丙烯和鄰二甲苯為有機(jī)原料，先制取兩種有機(jī)化合物，再用它們制成DPA工程塑料單體和DPA工程塑料。寫出以丙烯和鄰二甲苯為有機(jī)原料制取DPA工程塑料單體和DPA工程塑料的相關(guān)化學(xué)方程式。解析本題既要求由聚合體辨認(rèn)單體，又要求由給定的原料合成指定的有機(jī)物，綜合地考查學(xué)生對有關(guān)知識的掌握程度和解決實際問題的

13、能力。首先辨認(rèn)合成DAP工程塑料的單體：根據(jù)酯基“”及單烯烴的聚合性質(zhì)可推斷其單體為：CH2=CH-CH2OH和，由此可推知：CH2=CH-CH2OH應(yīng)由CH2=CH-CH3制得，應(yīng)由鄰二甲苯氧化而來。答案（1）CH3-CH=CH2+Cl2ClCH2-CH=CH2+HCl（2）ClCH2-CH=CH2+H2O CH2=CH-CHOH2+HCl（3）+6O +2H2O（4）n 4實戰(zhàn)演練一、選擇題1.“垃圾是放錯了位置的資源”，應(yīng)該分類回收利用。生活中廢棄的塑料袋、醫(yī)院的廢輸液管、廢舊輪胎等可以歸為一類加以回收利用。它們屬于A.糖類 B.有機(jī)物C.氧化物D.鹽2.（2002年上海高考題）維通橡膠

14、是一種耐腐蝕、耐油、耐高溫、耐寒性能都特別好的氟橡膠。它的結(jié)構(gòu)簡式為：合成它的單體為A.氟乙烯和全氟異丙烯B.1，1二氟乙烯和全氟丙烯C.1三氟甲基1，3丁二烯D.全氟異戊二烯3.（2002年全國高考題）L多巴是一種有機(jī)物，它可用于帕金森綜合癥的治療，其結(jié)構(gòu)簡式如下：這種藥物的研制是基于獲得2000年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎和獲得2001年諾貝爾化學(xué)獎的研究成果。下列關(guān)于L多巴酸堿性的敘述正確的是A.既沒有酸性，又沒有堿性B.既具有酸性，又具有堿性C.只有酸性，沒有堿性D.只有堿性，沒有酸性4.下列說法中不正確的是A.傳感膜和熱電膜均是功能高分子材料的產(chǎn)品B.傳感膜能將化學(xué)能轉(zhuǎn)換成電能C.熱電膜能

15、將熱能轉(zhuǎn)換成化學(xué)能D.熱電膜能將熱能轉(zhuǎn)換成電能5.現(xiàn)代以石油化工為基礎(chǔ)的三大合成材料是合成氨 塑料 合成鹽酸 合成橡膠 合成尿素 合成纖維 合成洗滌劑A.B.C.D.6.某藥物結(jié)構(gòu)簡式為該物質(zhì)1 mol與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為A.3 mol B.4 molC.3n mol D.4n mol7.高分子分離膜可以讓某些物質(zhì)有選擇地通過而將物質(zhì)分離，下列應(yīng)用不屬于高分子分離膜的應(yīng)用范圍的是A.分離工業(yè)廢水，回收廢液中有用成分B.食品工業(yè)中，濃縮天然果汁、乳制品加工和釀酒C.將化學(xué)能轉(zhuǎn)換成電能，將熱能轉(zhuǎn)換成電能D.海水的淡化8.最近醫(yī)學(xué)界通過用放射性14C標(biāo)記的C60，發(fā)現(xiàn)一種

16、C60的羧酸衍生物在特定條件下可通過斷裂DNA殺死細(xì)胞，從而抑制艾滋病，則有關(guān)14C的敘述正確的是A.與C60中普通碳原子的化學(xué)性質(zhì)不同B.與14N含的質(zhì)量數(shù)相同C.是C60的同素異形體D.與12C互為同位素9.以農(nóng)副產(chǎn)品為原料可制得高分子材料它能在乳酸作用下迅速降解，有希望用于制造一次性飯盒，有關(guān)該高分子的判斷正確的是A.相對分子質(zhì)量一定是偶數(shù)B.相對分子質(zhì)量一定為奇數(shù)C.由單體通過加聚反應(yīng)制得二、非選擇題(共55分)10.（15分）（2001年上海市高考題）有一種廣泛用于汽車、家電產(chǎn)品的高分子涂料，是按下圖所示流程生產(chǎn)的。流程圖中：M（C3H4O）和A都可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)；N和M的分子中碳原

17、子相等；A的烴基上一氯取代位置有3種。（1）寫出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A ;M 。（2）物質(zhì)A的同類別的同分異構(gòu)體為 。（3）NBD的化學(xué)方程式為 。（4）反應(yīng)類型：X為 ；Y為 。11.（8分）據(jù)有關(guān)報道，用聚乙交酯纖維材料C制成的醫(yī)用縫合線比天然高分子材料的腸衣線的性能好。該高分子化合物的合成過程如下：（1）寫出AFYB的化學(xué)方程式： 。（2）在一定條件下，A也可直接合成C，其化學(xué)方程式為： 。12.（12分）通常羥基與烯鍵碳原子相連時，易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：現(xiàn)有下列所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系。已知：E能溶于NaOH溶液中；F轉(zhuǎn)化為G時，產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)，且能使溴水褪色。請回答下列問題。（1）結(jié)構(gòu)簡式：A ；B

18、。（2）化學(xué)方程式：CD ；FG 。13.（12分）苯酚分子中與羥基相連碳原子的鄰位及對位上的氫原子有很好的反應(yīng)活性，容易跟含羰基的化合物（R，R代表烷基或H原子）發(fā)生縮合反應(yīng)生成新的有機(jī)物和水，苯酚還可跟酰氯 反應(yīng)生成有機(jī)酸酯，例如是一種優(yōu)良的工程塑料，下圖是由苯、丙烯、一氧化碳、氯氣、氧氣等合成聚碳酸酯的過程（反應(yīng)條件和部分產(chǎn)物未寫出）：請分別寫出制備化合物A、B及聚碳酸酯的化學(xué)方程式（不必注反應(yīng)條件，但要配平）：（1）反應(yīng) ；（2）反應(yīng) ；（3）反應(yīng) 。14.（8分）某種橡膠分解產(chǎn)物為碳?xì)浠衔?。對這種碳?xì)浠衔镒鲆韵聦嶒灒喝羧∫欢康南鹉z完全燃燒，使燃燒后的氣體通過干燥管，干燥管增重0.72克，再通過石灰水，使石灰水增重2.2克。經(jīng)測定，