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1、房山 18(14 分)有機(jī)物 X是藥物的中間體,它的一種合成路線如下已知:1)A無(wú)支鏈, A中含有的官能團(tuán)名稱是2)A連續(xù)氧化的步驟如下:A 轉(zhuǎn)化為 B 的化學(xué)方程式是3)M為芳香化合物,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。4)MN的化學(xué)方程式是,反應(yīng)類型是5)下列說(shuō)法不正確的是。a1 mol D 與 NaOH溶液反應(yīng)時(shí),最多消耗 2 mol NaOHObE 在一定條件下可生成高分子化合物 H OCH2CH2CH2C OH cF能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)6)Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。7)以乙烯為起始原料,選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成 A,寫(xiě)出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī) 物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件) 。15石

2、景山 15 (15 分)某研究小組按下列路線合成鎮(zhèn)痛藥哌替啶 M。Cl2NaCNC7H8 光照CC8H7NNaNH2C2H4O2DCH 3NH 2ESOCl2FAgC2H4OC5H 13NO 2C5H11NCl 2已知: . R NH2 +RNHCH 2CH2OHNaNH 2H2OH+CCOOH. RX + H C CNR C CN H R1)AB的化學(xué)方程式是 。2)BC的反應(yīng)類型是 。3)D 的核磁共振氫譜只有一個(gè)吸收峰,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。4)DE的化學(xué)方程式是 。5)G中含有兩個(gè)六元環(huán),其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。6)I 和 H反應(yīng)生成鎮(zhèn)痛藥哌替啶 M的化學(xué)方程式是 。7)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的 C

3、的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 (寫(xiě)出一種即可)分子中有苯環(huán)且是苯的鄰位二取代物;核磁共振氫譜表明分子中有 6 種氫原子;紅外光譜顯示存在碳氮雙鍵( CN)8)以 C為原料可以合成重要的醫(yī)藥中間體對(duì)氨基苯乙酸,合成路線如下:C 濃濃H2HSNOO4 ,3 X Y HFCel H2NCH2COOH 寫(xiě)出 Y 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。合成路線中反應(yīng)條件 Fe/HCl 的作用是 。大興 15. (14 分)華法林是一種常用于治療心腦血管疾病的藥物,其合成路線如下(部分 反應(yīng)條件略去)1)A 屬于芳香烴,名稱是;BC 反應(yīng)的試劑和條件是。2)CD的化學(xué)反應(yīng)方程式是。3)X 的分子式為 C3H6O,核磁共振氫譜中只有一組

4、峰,則 E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。4)FK的化學(xué)方程式是。5)由 E 與 N合成華法林的反應(yīng)類型是。6)下列說(shuō)法正確的是。a B可以發(fā)生消去反應(yīng)b 可用 FeCl3 溶液檢驗(yàn) L 中是否混有 FcM與 N互為同分異構(gòu)體d 1 mol L 可與 4 mol NaOH 反應(yīng)7)LM轉(zhuǎn)化中,會(huì)生成鏈狀高分子副產(chǎn)物,寫(xiě)出生成該副產(chǎn)物的化學(xué)方程式西城 19 (16 分)多奈哌齊可用于治療阿爾茨海默病,中間體 L 的合成路線如下:已知:1)2)3)A中所含官能團(tuán)的名稱是X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是AB的化學(xué)方程式是 _ 芳香化合物 X 是 D的同分異構(gòu)體,符合下列條件的 核磁共振氫譜有 3 組吸收峰,峰面積比為 1 22 1 m

5、ol X 與足量的金屬鈉反應(yīng),可生成 1 mol H 24) 實(shí)驗(yàn)室檢驗(yàn) E 中含氧官能團(tuán)的試劑及現(xiàn)象為 。5) 1 mol F 生成 1 mol G 需要消耗 mol H2。6) GH的反應(yīng)類型是 。7) K 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。8) 由 L 可通過(guò)如下過(guò)程合成多奈哌齊:試劑 a 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 朝陽(yáng) 15 (12 分)高分子 H是人造棉的成分之一,其合成路線如下:1)按官能團(tuán)分類, A的類別是 。2)B 為不飽和醇, AB的反應(yīng)類型是 。3)C 的名稱是 。4)D的核磁共振氫譜顯示其分子有 2 種不同環(huán)境的氫原子, D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。5)EF 的化學(xué)方程式是 。6)G分子內(nèi)含有一個(gè)六元環(huán)(含“”

6、結(jié)構(gòu))。 下列試劑能使 CH3CH2OH 轉(zhuǎn)化為 CH 3 CH2 ONa 的是(填序號(hào))。a Na b NaOH c NaHCO 3 GH 的反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng),該反應(yīng)還有CH3CH 2OH 生成,其化學(xué)方程式是昌平 17. (14 分)抗癌藥物樂(lè)伐替尼中間體 M的合成路線如下:A濃 H2SO4BCOH-,CH3IC7H6O3濃 HNO 3,C7H5NO5C7H7NO3H+DCH3OHEC8H9NO3濃 H2SO4,C9H11NO3FC3H8O2OGC3H4O2OHC3H4O4JC6H8O4KC8H10O5一定條件- 2CH 3OH中間體 ML已知:OH- R Ii.R代表烴基)ii. 有機(jī)

7、物結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示,如 (CH3O)3CH的鍵線式為(1)A中含有苯環(huán),兩個(gè)取代基處于鄰位, A 中含有的官能團(tuán)名稱是 血液中 A 的濃度過(guò)高能使人中毒,可靜脈滴注 NaHC3O溶液解毒。 學(xué)方程式是 。B生成 C的過(guò)程中, B 發(fā)生了A 與 NaHC3O反應(yīng)的化2)3)4)填“氧化”或“還原”)反應(yīng)。D生成 E 的化學(xué)方程式是。寫(xiě)出符合下列條件的 D 的其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 分子中含有硝基且直接連在苯環(huán)上 核磁共振氫譜圖顯示苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境相同的氫原子 不能與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)5)F 的核磁共振氫譜圖中有三組峰,峰面積之比為 2:1:1 , F 生成 G的化學(xué)方程式

8、6)7)是。H生成 J 的化學(xué)方程式是。已知 E+KL+CH3OH, K 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是2)反應(yīng)的反應(yīng)類型是。3)反應(yīng)的化學(xué)方程式是。4)J 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。5)反應(yīng)物 Na2S2O4 的作用是。6)已知 M的核磁共振氫譜有兩個(gè)峰。KN的化學(xué)方程式是。7)為減少吲哚布芬的不良反應(yīng),可用包衣材料附著在藥品表面制成緩釋微丸,使其有 效成分緩慢釋放。制作包衣材料的原料之一為聚維酮。右圖為用添加不等量聚維酮的包衣材料制成的緩釋微丸, 在體內(nèi) 24 小時(shí)的釋放率選用聚維酮用量的添加值( w)為 10%,不選擇 5%和 20%的理由是聚維酮的合成路線:依次寫(xiě)出中間體 1、Y和中間體 2 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 。房山答

9、案1)羥基( 1 分)2) 2CH3CH 2CH 2CH 2OH O22 分)CH 33)1 分)CH3CH34)濃H2SO4NO2( 2 分)+ HNO3NO2 + H2OCu2CH 3CH 2CH 2CHO2H2O取代反應(yīng)( 1 分)5)ab(2 分)一定條件7)(3 分)CH 2CHH2O2一2定條件CH 3CH 2OHCu / O2CH 3CHOCH 3CHCHCHOCH 3CH 2CH 2CH 2 OHNi / 石景山15(15 分)1)CH3+ Cl2CH2Cl +HCl ( 2 分)(2)CH2CH2OH+ CH3NH 2CH3N+ CH3NH 23CH 2CH2OH ( 2 分

10、)8)O4)6)7)CH2COOH (2 分) 1 分)5)CN取代反應(yīng)( 1 分)(3)+H2O(2 分)O濃硫酸+ CH3CH2OHNOH大興2 分,任意一種)將硝基( -NO 2)還原為氨基( -NH 2)NaOH 水溶液14 分)( 1)甲苯(或甲基苯)1 分)156) bc7)1 分)加熱2 分)2 分)( 2 分)( 2 分)2 分)( 2 分)西城(每空 2 分,共 16 分)(1)羥基2)(3)( 4)銀氨溶液( 1 分) 出現(xiàn)銀鏡 (1 分)5) 4 mol6)取代反應(yīng)7)朝陽(yáng)( 12 分)(1)炔烴2)加成反應(yīng)3)1,4 丁二醇4)5)6) a昌平( 14 分)1)羥基、羧基5)+ NaHCO 3+H2O +CO2

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