輔酶催化法合成安息香.doc

1、山東輕工業(yè)學(xué)院輔酶催化法合成安息香 溶液ph對(duì)合成安息香產(chǎn)率的影響 姓名： 學(xué)號(hào)： 專業(yè)班級(jí)： 指導(dǎo)教師: 目錄 摘 要 2關(guān)鍵詞 2第一章 前言 21.1 安息香的合成方法21.2安息香的用途21.3安息香的應(yīng)用前景3第二章 實(shí)驗(yàn)部分 32.1實(shí)驗(yàn)儀器及藥品32.2實(shí)驗(yàn)裝置圖32.3實(shí)驗(yàn)步驟及注意事項(xiàng)4第三章 數(shù)據(jù)處理 53.1安息香的理論產(chǎn)量53.2實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)記錄表格53.3安息香ph-產(chǎn)率圖63.4安息香ir光譜圖7第四章 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論 84.1實(shí)驗(yàn)結(jié)果84.2結(jié)果討論9參考文獻(xiàn)10摘要：本實(shí)驗(yàn)以15ml苯甲醛，15ml乙醇，8ml水為原料，在vb1催化下，利用縮合反應(yīng)合成安息香。采用單

2、因素實(shí)驗(yàn)法，尋找體系在不同ph時(shí)對(duì)產(chǎn)率的影響。得出了最佳反應(yīng)條件： 堿性環(huán)境 ph =910 ，苯甲醛用量為15ml， vb1的用量為1.8g，反應(yīng)時(shí)間為75min，反應(yīng)溫度為6075。在此反應(yīng)條件下，反應(yīng)產(chǎn)率可達(dá)到 9.6%12.8%，測(cè)得的熔點(diǎn)在132135之間，符合安息香的熔點(diǎn)范圍，而且得到ir圖和安息香的標(biāo)準(zhǔn)ir圖基本上相近，很容易推出此晶體就是安息香這個(gè)結(jié)論。此外本實(shí)驗(yàn)用vb1為催化劑，反應(yīng)條件比較溫和，無(wú)毒且產(chǎn)率高，有重要的環(huán)保意義。 關(guān)鍵詞：苯甲醛,安息香縮合反應(yīng),安息香,催化劑vb1第一章 前言 1.1安息香的合成方法【1】 （1）維生素b1催化法 （2）相轉(zhuǎn)移催化vb1法 (

3、3）超聲波-vb1法 (4)微波-vb1法 (5)金屬催化法 (6)生物催化法 (7)n-雜環(huán)卡賓催化法， 1.2安息香的用途 1.小兒肚痛。用安息香酒蒸成膏，另用沉香、木香、丁香、霍香、八角茴香各三錢(qián)，香附子、縮砂仁、炙甘草各五錢(qián)，共研為末，以膏和煉蜜調(diào)各藥做成丸子，如芡子大。每服一丸，紫蘇湯化下。此方名“安息香丸”。 2.關(guān)節(jié)風(fēng)痛。用精豬肉四兩，切片，裹安息香二兩，另以瓶裝一層灰。藥放灰上，在大火上（火與瓶之間隔一銅板）燒出煙，即將瓶口對(duì)痛處熏治，勿令煙散走。 3. 祛痰、消炎及止痛作用。用國(guó)產(chǎn)復(fù)方安息香酊作噴霧吸入，每日一次，以治療因高溫和粉塵刺激而引起的慢性咽喉炎。 4. 防腐作用。

4、5. 用于骨折病人牽引時(shí)，有減少皮膚刺激和增加膠布粘著力的作用。 1.3安息香的應(yīng)用前景 苯基乙內(nèi)酰脲以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟、乙酸安息香等制備都用到此反應(yīng)。經(jīng)過(guò)近幾年的快速發(fā)展，世界安息香安息香縮合在化學(xué)工業(yè)和藥物合成等方面有廣泛的應(yīng)用【2】, 如抗癲癇藥物二行業(yè)已經(jīng)形成一定的產(chǎn)業(yè)規(guī)模，相關(guān)安息香產(chǎn)業(yè)也日漸完善，但是國(guó)內(nèi)安息香市場(chǎng)還遠(yuǎn)未成熟，同發(fā)達(dá)的歐美國(guó)家相比，無(wú)論市場(chǎng)規(guī)模、產(chǎn)品檔次、品種規(guī)格、消費(fèi)水平等方面都還有相當(dāng)大的差距。隨著市場(chǎng)經(jīng)濟(jì)的發(fā)展，安息香技術(shù)水平、產(chǎn)品質(zhì)量的提高，應(yīng)用領(lǐng)域的不斷擴(kuò)展，我國(guó)的安息香將會(huì)有巨大的市場(chǎng)需求和發(fā)展空間。 第二章 實(shí)驗(yàn)部分 2.1實(shí)驗(yàn)儀器及藥品

5、 （1）儀器：100ml圓底燒瓶，天平（稱量紙），移液管，量筒,玻璃棒，燒杯（3個(gè)），電熱套，溫度計(jì)，冷凝管(球形)，抽濾瓶，布氏漏斗，錐形瓶（1個(gè)），滴管，熱過(guò)濾漏斗，短頸漏斗，酒精燈， ph試紙，濾紙，酒精燈，毛細(xì)管若干，長(zhǎng)玻璃管一個(gè)，橡皮圈一個(gè)，提勒熔點(diǎn)測(cè)定管，鐵夾 。（2）藥品：vb1，氫氧化鈉溶液，95%乙醇，苯甲醛，沸石，活性炭，冰塊。 2.2.實(shí)驗(yàn)裝置圖 加熱回流裝置圖 1 抽濾裝置圖2 熱過(guò)濾裝置圖3 熔點(diǎn)測(cè)定裝置圖42.3實(shí)驗(yàn)步驟【3】 （1）配置反應(yīng)液：在室溫下，100ml圓底燒瓶中，加入1.8gvb1，8ml水，15ml乙醇和15ml苯甲醛，并不斷搖動(dòng)。（注：加入naoh

6、時(shí)要逐滴加，并記錄滴數(shù)）（2）調(diào)節(jié)ph：用上面配置的氫氧化鈉溶液，慢慢滴加到混合溶液，并充分搖勻混合液，將ph調(diào)到10，并三分鐘內(nèi)不變褪色。（3）加熱回流：將蒸餾瓶中加入2-3粒沸石，安裝好加熱回流裝置，開(kāi)始水浴加熱回流75分鐘，水浴溫度保持在60-75攝氏度，（且不可加熱至沸騰，加熱初始可高壓，待40攝氏度以上時(shí)降壓為150v。）反應(yīng)混合物呈橘黃（紅）色均相溶液。（4）冰浴冷卻：蒸餾燒瓶置于空氣中冷卻片刻，然后將蒸餾燒瓶放入冰水中進(jìn)行冰水浴冷卻，降溫使結(jié)晶完全析出。（5）抽濾：在布氏漏斗中放入1張濾紙，安裝好抽濾裝置，開(kāi)始抽氣，潤(rùn)濕濾紙，開(kāi)始抽濾，將結(jié)晶混合物倒入漏斗中，抽濾并用水洗滌兩次。

7、（注：一定要先拿來(lái)開(kāi)布氏漏斗才能關(guān)閉水泵）（6）測(cè)粗產(chǎn)品：將抽濾過(guò)得到的固體進(jìn)行稱重，記錄數(shù)據(jù)。（7）重結(jié)晶：將稱重的固體放入計(jì)算量的乙醇中溶解（每100ml乙醇溶解12-14g粗產(chǎn)品），然后放入圓底燒瓶中，加入沸石，再組加熱回流裝置，進(jìn)行加熱回流，沸騰后停止加熱，冷卻片刻，加入活性炭，加熱沸騰五分鐘左右，在此同時(shí)，也應(yīng)加熱熱過(guò)濾裝置，使水沸騰，將酒精燈移走，開(kāi)始熱過(guò)濾，過(guò)濾完成后，得到的濾液，放入冰水中冷卻，然后再進(jìn)行抽濾，也要用冷水洗滌兩次。（8）稱量：再次稱取抽濾得到的晶體質(zhì)量，記錄數(shù)據(jù)。（9）重復(fù)上述實(shí)驗(yàn)，將步驟3中的ph調(diào)至8、9、11。再做三次實(shí)驗(yàn)。 （10）測(cè)熔點(diǎn)a將準(zhǔn)備好的毛細(xì)

8、管一端放在酒精燈。火焰邊緣,慢慢旋轉(zhuǎn)加熱,毛細(xì)管因玻璃熔融而封口。注意，轉(zhuǎn)速要均勻，使封口嚴(yán)密且厚薄均勻，要避免毛細(xì)管燒彎或溶化為小球。填裝樣品時(shí)，一定要把樣品填裝均勻，密實(shí)，使樣品的填裝高度為23mm。安裝裝置時(shí)，倒入的導(dǎo)熱油液面位于提勒管叉口處，溫度計(jì)的水銀球位于提勒管上下叉管中間，而試樣位于水銀球的中部，且橡皮圈要在導(dǎo)熱液以上。 b 選取三組中自己認(rèn)為得到最純安息香的一組，進(jìn)行熔點(diǎn)測(cè)定，在提勒管中熔點(diǎn)測(cè)定，測(cè)定三次，記錄溫度。（11）.測(cè)ir:用紅外光譜儀測(cè)ir，確定官能團(tuán)。 第三章 數(shù)據(jù)處理 3.1計(jì)算安息香的理論產(chǎn)量：由反應(yīng)式可得：安息香理論產(chǎn)量15ml×1.045g/ml

9、÷106.12 ÷2×212.25 = 15.675g 3.2實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)記錄表格 表一 ph值對(duì)產(chǎn)品收率的影響反應(yīng)組別1234ph值109118水用量(ml)8888乙醇用量(ml)15151515苯甲醛用量(ml)15151515naoh用量（滴）6712014050顏色上層：淺黃色下層：金黃色上層：黃色 下層：淺黃色上層：橘黃色 下層：淺黃色上層：淺黃色下層：微黃色粗產(chǎn)品質(zhì)量/g4.53.62.91.3精產(chǎn)品質(zhì)量/g2.01.51.30.8產(chǎn)品產(chǎn)率/%12.89.68.35.1 表二 安息香的熔點(diǎn)測(cè)定表熔點(diǎn)ph值你，。？g塌落/初熔/全熔/熔程101311321

10、33132-133132133134133-134133134135134-1353.3安息香ph-產(chǎn)率坐標(biāo)圖分析：通過(guò)所得的柱形圖顯示，堿性在910 間時(shí)安息香的產(chǎn)率呈現(xiàn)上升趨勢(shì)。當(dāng)溶液的ph在10 時(shí)，產(chǎn)量最大。分析氫氧化鈉的用量與ph值的關(guān)系可知除ph=10 外，其它三組都滿足氫氧化鈉的量與ph成正比（注：由于ph=10的一組比后三組提前一天做，且氫氧化鈉是在做第一組實(shí)驗(yàn)室取的，敞口放置，部分氫氧化鈉變質(zhì)而改變了濃度，所以第二天所用氫氧化鈉的體積偏多）。最后可以得出結(jié)論：溶液的ph值對(duì)安息香產(chǎn)率是有一定影響。3.4安息香ir光譜圖圖2 安息香樣品的ir譜圖 分析：圖2為實(shí)驗(yàn)所得產(chǎn)物安息香

11、的紅外波譜圖，與圖1安息香標(biāo)準(zhǔn)譜圖進(jìn)行對(duì)比可知譜圖基本一致，從樣品ir譜圖知，在3412和3375處有強(qiáng)吸收峰可知樣品中有-oh，在3059和2931處有吸收峰知樣品中有-ch，在樣品ir譜圖1678處有吸收知樣品中有c=o鍵，在1595和1448處有吸收說(shuō)明有苯環(huán)，在1263和1207處有吸收說(shuō)明有c-o鍵。說(shuō)明實(shí)驗(yàn)所得產(chǎn)物為安息香且產(chǎn)物純度較高.盡管純度較高，但由于各種原因都會(huì)產(chǎn)生誤差。 第四章結(jié)果與討論 4.1實(shí)驗(yàn)結(jié)果 通過(guò)本次試驗(yàn)的結(jié)果可以看出溶液的ph對(duì)安息香產(chǎn)率有影響且并不是ph值越大產(chǎn)率越高。ph等于9-10安息香產(chǎn)率很高，ph等于8或10產(chǎn)率很少，有的甚至沒(méi)有。在ir圖中，所顯示的數(shù)據(jù)與實(shí)際結(jié)果會(huì)有所不同。因?yàn)樵趯?shí)驗(yàn)過(guò)程中由于很多原因會(huì)產(chǎn)生誤差?？傊敬螌?shí)驗(yàn)以15ml苯甲醛為基準(zhǔn)，在ph=10的堿性環(huán)境下，當(dāng)vb1的用量為1.8g，反應(yīng)時(shí)間為75min，反應(yīng)溫度為6075時(shí)反應(yīng)產(chǎn)率達(dá)到最高。4.2結(jié)果討論 通過(guò)這次試驗(yàn),學(xué)會(huì)了用控制單一變量法來(lái)做實(shí)驗(yàn)，產(chǎn)率雖然低，但是在對(duì)比的情況下還可以得出最適ph。實(shí)驗(yàn)結(jié)果也許不準(zhǔn)確，但基本得出了自己的結(jié)論。偏差可能由于在滴定ph時(shí)顏色有差錯(cuò)。從而使ph在9-10的產(chǎn)率