天然藥物化學(xué)第章萜類與揮發(fā)油完美修正版

1、第六章 萜類與揮發(fā)油-23第六章 萜類與揮發(fā)油【單項(xiàng)選擇題】1單萜類化合物分子中的碳原子數(shù)為（ a ）a10個(gè) b15個(gè) c5個(gè) d20個(gè) e25個(gè)2揮發(fā)油中的萜類化合物主要是（ c ）a二萜類 b二倍半萜類 c單萜和倍半萜類 d小分子脂肪族化合物 e揮發(fā)性生物堿3難溶于水，易溶于乙醇和親脂性有機(jī)溶劑的是（ a ）a游離的萜類化合物 b與糖結(jié)合成苷的萜類化合物c環(huán)烯醚萜苷類化合物 d皂苷類化合物 e單糖類化合物4可（或易）溶于水及乙醇，難（或不）溶于親脂性有機(jī)溶劑的是（c ）a游離的單萜類化合物 b游離的倍半萜類化合物c環(huán)烯醚萜苷類化合物 d游離的二萜類化合物 e大分子脂肪族化合物5通常以樹脂

2、、苦味質(zhì)、植物醇等為存在形式的萜類化合物為（b）a單萜 b二萜 c倍半萜 d二倍半萜 e三萜6即能溶解游離的萜類化合物，又能溶解萜苷類化合物的溶劑是（a）a乙醇 b水 c氯仿 d苯 e石油醚7非含氧的開鏈萜烯分子符合下列哪項(xiàng)通式（ b ）a（c8h5）n b(c5h8)n c(5c8h)n d(c5h5)n e(c8h8)n8二萜類化合物具有（c ）a兩個(gè)異戊二烯單元 b三個(gè)異戊二烯單元 c有四個(gè)異戊二烯單元d五個(gè)異戊二烯單元 e六個(gè)異戊二烯單元9下列分子屬于（ b） a開鏈單萜 b單環(huán)單萜 c雙環(huán)單萜 d雙環(huán)倍半萜 e異戊二烯10 能發(fā)生加成反應(yīng)的化合物是（a）11 a具有雙鍵、羰基的化合物

3、 b具有醇羥基的化合物c具有醚鍵的化合物 d具有酯鍵的化合物 e具有酚羥基的化合物11組成揮發(fā)油的芳香族化合物大多屬于（ a ）a苯丙素衍生物 b桂皮酸類化合物 c水楊酸類化合物 d色原酮類化合物 e丁香酚12揮發(fā)油如果具有顏色，往往是由于油中存在（ b ）a環(huán)烯醚萜苷類化合物 b薁類化合物或色素 c小分子脂肪族化合物 d苯丙素類化合物 e雙環(huán)單萜類化合物13組成揮發(fā)油的主要成分是（ c）a脂肪族化合物 b芳香族化合物c單萜、倍半萜及其含氧衍生物 d某些含硫和含氮的化合物 e三萜類化合物14組成揮發(fā)油的芳香族化合物大多具有（ a）a6c3c的基本碳架 b異戊二烯的基本單元c內(nèi)酯結(jié)構(gòu) d色原酮的

4、基本母核 e6c3c6c的基本碳架16區(qū)別油脂和揮發(fā)油，一般可采用（ b ）a升華試驗(yàn) b揮發(fā)性試驗(yàn)（油斑實(shí)驗(yàn)） c泡沫試驗(yàn) d溶血試驗(yàn) e沉淀反應(yīng)17在含氧單萜中，沸點(diǎn)隨功能基極性不同而增大的順序應(yīng)為（ a ）a醚<酮<醛<醇<羧酸 b酮<醚<醛<醇<羧酸 c醛<醚<酮<醇<羧酸d羧酸<醚<酮<醛<醇 e醇<羧酸<醚<醛<酮18溶劑提取法提取揮發(fā)油，一般使用的溶劑為（b ）a乙醇 b石油醚 c醋酸乙酯 d酸性水溶液 e堿性水溶液19如果揮發(fā)油中既含有萜烯類，又含有萜的含氧衍

5、生物，在用薄層色譜展開時(shí)，常常采用（ d）a上行展開 b下行展開 c徑向展開 d單向二次展開 e單向多次展開20水蒸汽蒸餾法不能用于哪項(xiàng)提?。╡ ）a揮發(fā)油 b揮發(fā)性生物堿c小分子游離香豆素 d小分子游離苯醌類 e生物堿的鹽21利用亞硫酸氫鈉加成反應(yīng)分離揮發(fā)油中羰基類化合物，要求的反應(yīng)條件是（b ）a低溫長時(shí)間振搖 b低溫短時(shí)間振搖c高溫短時(shí)間振搖 d低溫下振搖，與時(shí)間無關(guān) e短時(shí)間振搖，與溫度無關(guān)22在硝酸銀薄層色譜中，影響化合物與銀離子形成-絡(luò)合物穩(wěn)定性的因素不包括（e ）a雙鍵的數(shù)目 b雙鍵的位置 c雙鍵的順反異構(gòu)d雙鍵的有無 e含氧官能團(tuán)的種類23揮發(fā)油不具有的通性有（d ）a.特殊氣

6、味 b. 揮發(fā)性 c. 幾乎不溶于水 d. 穩(wěn)定性 e. 具有一定的物理常數(shù)24分離揮發(fā)油中的羰基成分，常采用的試劑為（a ）a. 亞硫酸氫鈉試劑 b. 三氯化鐵試劑 c. 2%高錳酸鉀溶液d. 異羥肟酸鐵試劑 e. 香草醛濃硫酸試劑25采用薄層色譜檢識(shí)揮發(fā)油，為了能使含氧化合物及不含氧化合物較好地展開，且被分離成分排列成一條直線，應(yīng)選擇的展開方式為（ e ）a. 徑向展開 b. 上行展開 c. 下行展開 d. 雙向二次展開 e. 單向二次展開26. 揮發(fā)油薄層色譜后，一般情況下選擇的顯色劑是（b ）a. 三氯化鐵試劑 b. 香草醛-濃硫酸試劑 c. 高錳酸鉀溶液d. 異羥肟酸鐵試劑 e. 2

7、，4-二硝基苯肼試劑27具有揮發(fā)性的化合物（ d ） a. 紫杉醇 b. 穿心蓮內(nèi)酯 c. 龍膽苦苷 d. 薄荷醇 e. 銀杏內(nèi)酯28苷元具有半縮醛結(jié)構(gòu)的是（ d ）a.強(qiáng)心苷 b.三萜皂苷 c.甾體皂苷 d. 環(huán)稀醚萜苷 e. 蒽醌苷29卓酚酮不具有的性質(zhì)是（ c ）a酸性強(qiáng)于酚類 b酸性弱于羧酸類 c溶于6070%硫酸d與銅離子生成綠色結(jié)晶 e多具抗菌活性，但有毒性30薁類所不具有的性質(zhì)是（ a ）a與fecl3呈色 b能溶于60%硫酸 c與5%溴/chcl3呈色d呈現(xiàn)藍(lán)色、紫色或綠色 e能溶于石油醚31具有抗瘧作用的倍半萜內(nèi)酯是（ d ）a莪術(shù)醇 b莪術(shù)二酮 c馬桑毒素 d青蒿素 e紫杉

8、醇32co2超臨界萃取法提取揮發(fā)油的優(yōu)點(diǎn)不包括（ c ）a提取效率高 b沒有污染 c較常規(guī)提取方法成本低、設(shè)備簡便d可用于提取性質(zhì)不穩(wěn)定的揮發(fā)油 e縮短提取流程33.環(huán)烯醚萜類多數(shù)以苷的形式存在于植物體中，原因是（a）a. 結(jié)構(gòu)中具有半縮醛羥基 b. 結(jié)構(gòu)中具有環(huán)狀半縮醛羥基c. 結(jié)構(gòu)中具有縮醛羥基 d. 結(jié)構(gòu)中具有環(huán)狀縮醛羥基 e. 結(jié)構(gòu)中具有烯醚鍵羥基34.某一化合物能使溴水褪色，能與順丁烯二酸酐生成結(jié)晶形加成物，該化合物具有（b）a.羰基 b.共軛雙鍵 c.環(huán)外雙鍵 d. 環(huán)內(nèi)雙鍵35.地黃、玄參等中藥在加工過程中易變黑，這是因?yàn)槠渲泻校篵a.鞣質(zhì)酯苷 b.環(huán)烯醚萜苷 c.羥基香豆素苷

9、 d.黃酮醇苷36.具有芳香化的性質(zhì)，具有酚的通性和酸性，其羰基的性質(zhì)類似羧酸中的羰基，而不能和一般羰基試劑反應(yīng)的化合物是：ca.環(huán)烯醚萜 b.愈創(chuàng)木薁 c.卓酚酮類 d.穿心蓮內(nèi)酯37.分離單萜類的醛和酮最好的方法是：da.girard試劑法 b.3.5 二硝基苯肼法 c.亞硫酸氫鈉法 d.分餾法38.用硝酸銀處理的硅膠做吸附劑，苯：無水乙醇（5：1）做洗脫劑，分離下列化合物，各成分流出的先后順序?yàn)椋篴a. b. c. d. 39.環(huán)烯醚萜類多以哪種形式存在：ca.酯 b.游離 c. 苷 d.萜源功能基 40.用溶劑提取環(huán)烯醚萜苷時(shí)，常在植物材料粗粉中伴入碳酸鈣或氫氧化鋇，目的是：aa.抑制

10、酶活性 b.增大溶解度 c.中和植物酸 d.a和c41.卓酚酮類具有酸性，其酸性：ca.比一般酚類弱 b.比一般羧酸強(qiáng) c.介于二者之間42.薁類可溶于：da.強(qiáng)酸 b.水 c.弱堿 d.強(qiáng)酸43.請(qǐng)選擇下列反應(yīng)的條件：ba.kmno4 b.nabh4 c.naio4 d.h2/pd-caco344.環(huán)烯醚萜苷具有下列何種性質(zhì)：ca.揮發(fā)性 b.脂溶性 c.對(duì)酸不穩(wěn)定 d.甜味45.臨床應(yīng)用的穿心蓮內(nèi)酯水溶性衍生物有：ba.穿心蓮內(nèi)酯丁二酸雙酯衍生物 b.穿心蓮內(nèi)酯磺酸鈉衍生物 c.穿心蓮內(nèi)酯乙酰化衍生物 d.穿心蓮內(nèi)酯甲醚衍生物46.超臨界萃取法提取揮發(fā)油時(shí)常選擇哪種物質(zhì)為超臨界流體物質(zhì)：e

11、a.氯化亞氮 b.乙烷 c.乙烯 d.甲苯 e.二氧化碳13.從揮發(fā)油乙醚液中分離堿性成分可用：ba.5%nahco3和2%naoh b.1%hcl或h2so4 c.鄰苯二甲酸酐d.girard試劑t或p e.2%nahso347.從揮發(fā)油乙醚液中分離酚酸性成分可用：aa.5%nahco3和2%naoh b.1%hcl或h2so4 c.鄰苯二甲酸酐d.girard試劑t或p e.2%nahso348.從揮發(fā)油乙醚液中分離含羰基類成分可用：da.5%nahco3和2%naoh b.1%hcl或h2so4 c.鄰苯二甲酸酐d.girard試劑t或p e.2%nahso349.從揮發(fā)油乙醚液中分離醇

12、類成分可用：ca.5%nahco3和2%naoh b.1%hcl或h2so4 c.鄰苯二甲酸酐d.girard試劑t或p e.2%nahso350.下列化合物可制成油溶性注射劑的是：ca.青蒿素 b.青蒿琥珀酸酯鈉 c.二氫青蒿素甲醚 d.穿心蓮內(nèi)酯磺酸鈉 e.穿心蓮內(nèi)酯丁二酸單酯鉀51.揮發(fā)油中的芳香化合物多為（ d ）的衍生物。a.苯酚 b.苯甲醇 c.苯甲醛 d.苯丙素 e.苯甲酸52.區(qū)別油脂與揮發(fā)油可利用下述哪項(xiàng)性質(zhì)較為可靠：ea.氣味 b.折光率 c.相對(duì)密度 d.不飽和度 e.油斑試驗(yàn)53.提取某些貴重的揮發(fā)油，常選用的方法是：ba.水蒸氣蒸餾法 b.吸收法 c.壓榨法 d.浸取

13、法 e.共水蒸餾法54.girard試劑的反應(yīng)條件為：ba.弱堿性加熱回流 b.弱酸下加熱回流 c.低溫短時(shí)振搖萃取 d.高溫、長時(shí)回流55分離揮發(fā)油中羰基成分，采用亞硫酸氫鈉試劑，其反應(yīng)條件為：da.回流提取 b.酸性下加熱回流 c.堿性下加熱回流 d.低溫短時(shí)振搖萃取 e.加熱煮沸【多項(xiàng)選擇題】1萜類化合物的分類依據(jù)不是（ bc）a分子中含有的異戊二烯單位數(shù) b氮原子的結(jié)合狀態(tài)c分子中是否具有6c3c骨架 d結(jié)構(gòu)中有無碳環(huán)及碳環(huán)的數(shù)量 e含氧官能團(tuán)的種類2一般具有揮發(fā)性的成分是（ bc ）a二萜類 b單萜類 c倍半萜類 d三萜苷類 e二萜內(nèi)酯類3萜苷類化合物提取、純化常采用的方法有（ ab

14、c ）a溶劑法 b活性炭吸附法 c大孔樹脂吸附法 d水蒸汽蒸餾法 e升華法4非苷萜類化合物的提取溶劑可選用（ cde ）a酸性水溶液 b堿性水溶液 c乙醇 d氯仿 e甲醇5能利用加成反應(yīng)進(jìn)行分離、純化的有（ ac ）a具有雙鍵的萜類化合物 b具有醇羥基的萜類化合物c具有羰基的萜類化合物 d具有醚鍵的萜類化合物 e具有內(nèi)酯鍵的萜類化合物6在萜類化合物的分離中，可利用的特殊官能團(tuán)有（abcde ）a內(nèi)酯鍵 b雙鍵 c羰基 d堿性基團(tuán) e酸性基團(tuán)7堿溶酸沉法適用于分離（ ad ）a具有內(nèi)酯鍵的萜類化合物與不具有內(nèi)酯鍵的萜類化合物b具有內(nèi)酯鍵的萜苷類化合物與不具有內(nèi)酯鍵的萜苷類化合物c具有內(nèi)酯鍵的萜類

15、化合物與不具有內(nèi)酯鍵的萜苷類化合物d具有內(nèi)酯鍵的萜類化合物與不具有內(nèi)酯鍵的萜類及其它化合物e具有羰基的萜類化合物與不具有羰基的萜類化合物8屬于單萜類化合物的是（ abcde ） a b c d e9不屬于環(huán)烯醚萜苷類化合物的為（ bcde ）a b c d e10萜類化合物在硅膠色譜柱上，用石油醚-醋酸乙酯梯度洗脫時(shí)，洗脫規(guī)律為（ bc ） a化合物的極性越大，洗脫速度越快 b化合物的極性越大，洗脫速度越慢c化合物的極性越小，洗脫速度越快 d化合物的極性越小，洗脫速度越慢e化合物的極性與洗脫速度無關(guān)11揮發(fā)油中脂肪族、芳香族和萜類的含氧衍生物包括（ abcde ）a醇、酚 b醚 c醛酮 d酸

16、e酯和內(nèi)酯12常用于分離、鑒定揮發(fā)油的色譜法為（ abc ）a硅膠吸附色譜法 b氧化鋁吸附色譜法 c氣相色譜法d離子交換色譜法 e大孔吸附色譜法14揮發(fā)油主要存在于植物的（ abcd ）a腺毛 b油室 c油管 d分泌細(xì)胞或樹脂道 e導(dǎo)管15揮發(fā)油的存在形式有（ ac ）a油滴狀態(tài) b鹽的形式 c苷的形式 d與粘液質(zhì)、樹脂共同存在 e分子復(fù)合物的形式16揮發(fā)油易溶的溶劑有（ abde ）a石油醚 b苯 c水 d乙醚 e氯仿17能用于揮發(fā)油鑒別的物理常數(shù)有（ bcd ）a酸值 b比重 c比旋光度 d折光率 e熔點(diǎn)18揮發(fā)油氧化變質(zhì)后，一般的現(xiàn)象有（ abcde ）a顏色變深 b比重增大 c聚合形成

17、樹脂樣物質(zhì) d失去揮發(fā)性 e氣味改變19揮發(fā)油中各組分與結(jié)構(gòu)有關(guān)的因素包括（ abcd ）a碳原子數(shù)不同 b含氧官能團(tuán)極性不同c是否具有雙鍵 d雙鍵數(shù)目不同 e是否形成環(huán)狀20揮發(fā)油的提取方法包括（ abcde ）a水蒸汽蒸餾法 b溶劑提取法 c冷壓法 d油脂吸收法 e超臨界流體萃取法21揮發(fā)油組成成分有（ bcde ）a環(huán)烯醚萜 b脂肪族小分子 c芳香族化合物 d單萜 e倍半萜22揮發(fā)油具有的通性有（ abce ）a特殊氣味 b揮發(fā)油 c幾乎不溶于水 d穩(wěn)定性 e具有一定的物理常數(shù)23下列化合物屬于單萜的有（abd） a b c d e【判斷題】1.二萜類化合物大多數(shù)不具有揮發(fā)性。2.青蒿素

18、是一種具有二萜骨架的過氧化物，是由國外研制的一種高效抗瘧活性物質(zhì)。×3.從數(shù)值上講，皂化值就是酸值和酯值的綜合。4.卓酚酮類化合物是一類變形單萜，其碳架符合異戊二烯規(guī)則。×5.水蒸氣蒸餾法是提取揮發(fā)油最常用的方法。6.揮發(fā)油經(jīng)常與日光及空氣接觸，可氧化變質(zhì)，使其比重加重，顏色變深，甚至樹脂化。7.揮發(fā)油是植物體內(nèi)一類具有芳香氣味，在常溫下能揮散的油狀液體化合物。8.當(dāng)藥苦酯苷的苦味比當(dāng)藥苦苷強(qiáng)100倍以上。9.環(huán)烯醚萜苷易被水解、生成的苷元具有半縮醛結(jié)構(gòu)，化學(xué)性質(zhì)活潑，容易進(jìn)一步聚合，難以得到結(jié)晶性苷元。10.含羰基結(jié)構(gòu)的揮發(fā)性成分，都可以和亞硫酸氫鈉加成生成水溶性鹽。11

19、.環(huán)烯醚萜類化合物也屬于單萜類衍生物。12.萜類成分的沸點(diǎn)隨著分子量增大，雙鍵數(shù)目增多而升高?！咎羁疹}】1.揮發(fā)油中所含化學(xué)成分按化學(xué)結(jié)構(gòu)分為三類： 萜類 、 芳香族類、脂肪族類，其中以 萜類 為多見。2.提取揮發(fā)油的方法有（水蒸氣蒸餾法）、（浸取法）、（冷壓法），所謂“香脂”是用 油脂吸收 提取的。3.揮發(fā)油在低溫條件下析出的固體成分俗稱為 腦 ，例如 薄荷腦 、 樟腦 。4.分餾法是依據(jù)各成分的 沸點(diǎn) 差異進(jìn)行分離的物理方法，分子量增大，雙鍵數(shù)目增加，沸點(diǎn) 升高 ，在含氧萜中，隨著功能基極性增加，沸點(diǎn) 升高 ，含氧萜的沸點(diǎn) 大于 不含氧萜。5.分離揮發(fā)油中的羰基化合物常采用 亞硫酸鈉 和

20、吉拉德試劑 法。6.揮發(fā)油應(yīng)密閉于 棕色 瓶中 低 溫保存，以避免 空氣及光線 的影響發(fā)生分解變質(zhì)。7.sabety反應(yīng)和ehrlich氏試劑可用于檢出 薁類 成分，若含有此類化合物，則sabety反應(yīng)顯 藍(lán)紫色或綠色 ，ehrlich反應(yīng)呈 紫色或紅色 。8.硝酸銀硅膠柱色譜主要適用于 萜 類化合物的分離，rf值大小與 雙鍵 數(shù)目和位置有關(guān)， 雙鍵 數(shù)目越多，rf值越小。9.青蒿素來源于植物 青蒿（黃花蒿） ，其藥理作用主要表現(xiàn)為 抗惡性瘧疾 ，為提高其水溶性，臨床上將其制成 青蒿琥珀酰單脂 ，以充分發(fā)揮其療效。10.揮發(fā)油的色譜中，常用的通用顯色劑有（硫酸）、（香蘭素-濃硫酸）、（茴香醛-

21、濃硫酸）、（五氯化銻）、（三氯化銻）、（碘蒸氣）、（磷鉬酸），而專屬性顯色劑如2，4-二硝基苯肼或鄰聯(lián)茴香胺用于檢出 （醛和酮）類物質(zhì)。11.生源的異戊二烯法則認(rèn)為，在萜類化合物的生物合成中，首先合成活性異戊烯前體物，即由 乙酰輔酶a 與 乙酰乙酰輔酶a 生成甲戊二羥酸單酰輔酶a，后者首先還原成 甲戊二羥酸 ，再衍生為各類萜類化合物。12.龍腦又稱 樟醇 ，俗名 冰片 。其左旋體主要得自 艾納香 ；其右旋體存在于 白龍腦香樹 揮發(fā)油中。合成品為 消旋 體。 13.薁類化合物具有 五元環(huán) 和 七元環(huán) 的駢合環(huán)，是一種 非芳香烴 類化合物。廣泛分布在中草藥中的主要是 愈創(chuàng)木醇 衍生物。14.揮發(fā)油

22、的物理常數(shù)有 相對(duì)密度 、 比旋度 、 折光率 、 凝固點(diǎn) 。衡量揮發(fā)油質(zhì)量的化學(xué)指標(biāo)有 酸值 、 酯值 、 皂化值 。酸價(jià)是代表揮發(fā)油中 游離羧酸、酚類 成分的含量；酯價(jià)是代表揮發(fā)油中 酯類成分 的含量。15低分子量和含功能基少的萜類，常溫下多呈 液 態(tài)，具有 揮發(fā)性 性，能隨水蒸氣蒸餾。隨著分子量的增加、功能基的增多，化合物 極 性增大，沸點(diǎn)也相應(yīng) 增高 。16青蒿素是過 氧 倍半萜，系從中藥青蒿中分離得到的 抗瘧疾 有效成分。17卓酚酮類是一類芳香單萜，其酚羥基由于鄰位羰基的存在，酸性 強(qiáng) 于一般酚羥基、_弱_于羧基。18萜類是一類有天然烴類化合物，由兩個(gè)或兩個(gè)以上 異戊二烯 分子聚合而

23、成，符合（c5h8）n 通式。5.揮發(fā)油是存在于_植物_中一類可隨水蒸氣蒸餾得到的與水不相混溶的揮發(fā)性_油狀液體_。19. 萜類的主要分類法是根據(jù)分子中包含 異戊二烯 單位數(shù)目進(jìn)行分類。二萜由 20 個(gè)碳組成。20某些揮發(fā)油在低溫條件下，析出固體成分，此固體習(xí)稱為 腦 。如薄荷醇也稱_薄荷腦_。21含有醛基的揮發(fā)油成分可以用 girard t(p) 反應(yīng)給以分離，含有醇類成分的揮發(fā)油成分可以用 鄰苯二甲酸酐 法與其它成分分離。22環(huán)烯醚萜類多以苷類形式存在，水解生成的苷元為 半縮醛 結(jié)構(gòu)，遇氨基酸或者與皮膚接觸可以發(fā)生顏色變化。23奧類成分多存在于 揮發(fā)油 高沸點(diǎn)部分，呈蘭、紫色，不但溶于石油

24、醚，還可溶于強(qiáng)酸（6065%硫酸）。24.經(jīng)驗(yàn)的異戊二烯法則認(rèn)為，自然界存在的萜類化合物都是由異戊二烯衍生而來的。25.環(huán)烯醚萜為蟻臭二醛的縮醛衍生物，分子都帶有烯鍵、醚鍵，屬于環(huán)狀單萜衍生物。26.在揮發(fā)油分級(jí)蒸餾時(shí)，高沸點(diǎn)餾分中有時(shí)可見到藍(lán)色或綠色的餾分，這顯示有薁類成分?！捐b別題】1 與 a b答：溶于氯仿，加5%br2/氯仿，a不顯色,，b 藍(lán)、紫或綠色；或二甲氨基苯甲醛、濃硫酸，a不顯色,，b紅或紫色。2. 與 a b答：分別取a、b的乙醇溶液少許，加銅鹽溶液有綠色結(jié)晶（或者加鐵鹽溶液有赤色結(jié)晶）的是b，無上述現(xiàn)象的是a。3 與 a b 答：分別取a、b的乙醇溶液少許，加銅鹽溶液有綠

25、色結(jié)晶（或者加鐵鹽溶液有赤色結(jié)晶）的是a，無上述現(xiàn)象的是b?！痉治霰容^題，并簡要說明理由】1某揮發(fā)油中含以下幾中成分，如采用硅膠薄層檢識(shí)，以醋酸乙酯-石油醚展層，試寫出各成分rf大小排列順序： a b c d e答：rf大小排列順序：debac理由：硅膠tlc是極性吸附，極性大的吸附牢，rf小，反之rf大，上述化合物的極性大小排序是：cabe d，所以，rf大小排列順序：debac。2含2.0%agno3處理的硅膠柱層析，以苯：無水乙醚（5：1）洗脫下列兩組化合物的洗脫先后順序?yàn)?a b c答：洗脫先后順序?yàn)?a b c 理由：采用硝酸銀柱色譜分離，雙鍵數(shù)目相同時(shí)，比較空間位阻的影響。a是反式

26、雙鍵較順式雙鍵空間位阻大吸附力弱于b，c有末端雙鍵因?yàn)榭臻g位阻最小，較非末端雙鍵吸附牢，最后洗脫；所以洗脫先后順序依次為abc。3含20%agno3處理的硅膠柱層析，以苯：無水乙醚（5：1）洗脫下列兩組化合物的洗脫先后順序?yàn)?a b c答：洗脫先后順序?yàn)?a b c 理由：b、c雙鍵多、吸附力a雙鍵少、吸附力 c為環(huán)外雙鍵吸附力b環(huán)內(nèi)雙鍵吸附力【名詞解釋】1萜類化合物。答：是一類結(jié)構(gòu)多變,數(shù)量很大,生物活性廣泛的一大類重要的天然藥物化學(xué)成份。其骨架一般以五個(gè)碳為基本單位,可以看作是異戊二烯的聚合物及其含氧衍生物。但從生源的觀點(diǎn)看，甲戊二羥酸（mva）才是萜類化合物真正的基本單元p2192揮發(fā)油

27、。答：又稱精油(essential oils)，是一類難溶于水、可隨水蒸氣蒸餾、具有芳香氣味的油狀液體混合物。p258-2603精油。答：是一類難溶于水、可隨水蒸氣蒸餾、具有芳香氣味的油狀液體混合物。4超臨界流體（sf）。答：處于臨界度（tc），臨界壓力（pc）以上的流體。超臨界流體萃?。╯fe）。答：利用一種物質(zhì)在超臨界區(qū)域形成的流體進(jìn)行提取的方法稱為超臨界流體萃取。5腦。答：揮發(fā)油在常溫下為透明液體，低溫時(shí)某些揮發(fā)油中含量高的主要成分可析出結(jié)晶，這種析出物習(xí)稱為腦。6. 生源的異戊二烯法則p221/經(jīng)驗(yàn)的異戊二烯法則p2208 乙酰價(jià)；碘價(jià)（值）；girard試劑p246；酸值、酯值、皂化

28、值p265；薁類化合物p236【問答題】1萜類化合物分為幾類？萜類的分類依據(jù)是什么？各類萜在植物中主要以何種形式存在。p219-220答：分類依據(jù)是根據(jù)分子中包含異戊二烯的單元數(shù)進(jìn)行的。將含有兩個(gè)異戊二烯單元的稱為單萜；含有三個(gè)異戊二烯單元的稱為倍半萜；含有四個(gè)異戊二烯單元的稱為二萜；含有五個(gè)異戊二烯單元的稱為二倍半萜；含有六個(gè)異戊二烯單元的稱為三萜，依次類推。并根據(jù)各萜類分子中具有碳環(huán)數(shù)目的有無和多少，進(jìn)一步分為鏈萜、單環(huán)萜、雙環(huán)萜、三環(huán)萜、四環(huán)萜等。2揮發(fā)油的水蒸氣蒸餾液，若由于其中的揮發(fā)油在水中的溶解度稍大或揮發(fā)油含量低，不易分層時(shí)，一般采取什么措施進(jìn)行處理？答：水蒸氣蒸餾液中的油水混合

29、物不易分離時(shí)，則可將飽和鹽水（如硫酸鈉、氯化鈉水溶液）加入其中，利用鹽析作用促使油水的分離，或在鹽析的同時(shí)用低沸點(diǎn)有機(jī)溶劑（如乙醚）作兩相溶劑萃取以萃出揮發(fā)油，然后蒸餾回收有機(jī)溶劑即可得到揮發(fā)油。3用單向二次展開的薄層色譜法檢識(shí)揮發(fā)油中各成分時(shí)，為什么第一次展開所用的展開劑極性最好大于第二次展開所用的展開劑極性？答：單向二次展開先用極性稍強(qiáng)的展開劑進(jìn)行第一次展層，當(dāng)展開劑展至薄層板的一半距離時(shí)停止，立即揮去薄層板上的溶劑。此時(shí)揮發(fā)油中極性較大的成分被分離展開，再改換極性較小的展開劑作第二次展層，極性較小的成分則被展開到終端，從而可使極性小的成分更好地分離展開，達(dá)到在一塊薄層板上實(shí)現(xiàn)極性大小不同

30、的多種成分都得到較好分離的目的。4揮發(fā)油的哪些性質(zhì)可用于揮發(fā)油的檢識(shí)？答：可用于揮發(fā)油檢識(shí)的性質(zhì)有：揮發(fā)性、氣味、比重、比旋度、折光率等。5簡述揮發(fā)油各類成分的沸點(diǎn)隨結(jié)構(gòu)變化的規(guī)律。答：揮發(fā)油各類成分的沸點(diǎn)隨結(jié)構(gòu)變化的規(guī)律為：含氧單萜的沸點(diǎn)大于單萜，在單萜中，沸點(diǎn)隨分子中雙鍵數(shù)目的增多而增高，一般三烯二烯一烯；在含氧單萜中，沸點(diǎn)隨功能基極性增大而升高，醚酮醛 醇 羧酸，酯的沸點(diǎn)比相應(yīng)的醇沸點(diǎn)高（分子量大的原因）；含氧倍半萜與含氧單萜分子結(jié)構(gòu)相差個(gè)碳原子，沸點(diǎn)更高。6為什么可用相對(duì)密度小于1.0的揮發(fā)油測(cè)定器測(cè)定相對(duì)密度大于1.0的揮發(fā)油含量？答：測(cè)定相對(duì)密度大于1.0的揮發(fā)油，也可在相對(duì)密度小

31、于1.0的測(cè)定器中進(jìn)行。關(guān)鍵是在加熱前，預(yù)先加入1ml二甲苯于測(cè)定器內(nèi)，然后再進(jìn)行水蒸氣蒸餾，使蒸出的相對(duì)密度大于1.0的揮發(fā)油溶于二甲苯中。由于二甲苯的相對(duì)密度為0.8969,一般能使揮發(fā)油與二甲苯的混合溶液浮于水面.在計(jì)算揮發(fā)油的含量時(shí),扣除加入二甲苯的體積即可。7.揮發(fā)油的通性有那些，應(yīng)該如何保存，為什么？p2618、卓酚酮是一類變形的單萜，試根據(jù)其結(jié)構(gòu)討論其應(yīng)該具有的化學(xué)性質(zhì)。p2279.試述加成反應(yīng)在萜類化合物的鑒別、分離、提純上的意義。p243【提取分離題】1槲皮素、多糖、皂甙、蘆丁、揮發(fā)油，若采用下列流程進(jìn)行分離，試將（1）各成分填入適宜的括號(hào)內(nèi)，（2）并指出劃線部分的目的。（1

32、） 藥材粉末 水蒸氣蒸餾蒸餾液 水煎液 藥渣（揮發(fā)油） 濃縮，加4倍量乙醇、過濾 沉淀 濾液（多糖） 回收乙醇，通過聚酰胺柱分別用水，含水乙醇梯度洗脫水洗液 稀醇洗脫液 較濃醇洗脫液 水飽和 （ 蘆丁 ） （ 槲皮素 ）正丁醇萃取 水層 正丁醇層 （ 皂苷 ）（2）水蒸氣蒸餾：水蒸氣蒸餾法提取揮發(fā)油加4倍量乙醇：水提醇沉法分離多糖通過聚酰胺柱：用聚酰胺色譜法分離黃酮苷及苷元正丁醇萃?。涸碥仗崛⊥ǚ?回答下列問題：（1）指出上述化合物的苷元結(jié)構(gòu)類型并給苷元碳原子標(biāo)號(hào)（2）若使化合物c只水解28位糖而不水解3位糖應(yīng)采用哪種水解方法？（3）比較上述5種化合物在硅膠柱層析時(shí)，以氯仿-甲醇-水（65：3

33、5：5）洗脫，指出洗脫出柱的先后順序（4）歸屬化合物d的c3 、c12 、c25 、c28的13c-nmr信號(hào) 15.4 ppm（ ）， 78.9 ppm（ ）， 122.8 ppm（ ），180.2ppm( )答：（1）指出上述化合物的苷元結(jié)構(gòu)類型并給苷元碳原子標(biāo)號(hào)五環(huán)三萜中的齊墩果烷型（2）若使化合物c只水解28位糖而不水解3位糖應(yīng)采用哪種水解方法？ 采用堿性條件下水解（3）比較上述5種化合物在硅膠柱層析時(shí)，以氯仿-甲醇-水（65：35：5）洗脫，指出洗脫出柱的先后順序 先后順序?yàn)閑>d>a>b>c（4）歸屬化合物d的c3 、c12 、c25 、c28的13c-nmr信號(hào) 15.4 ppm（c25 ）， 78.9 ppm（ c3 ）， 122.8 ppm（c12 ），180.2ppm( c28 )【指出化合物的