南京工業(yè)大學(xué)《有機(jī)化學(xué)》水平測試

1、9. CH 3CCH 2CCH03二?完成反應(yīng)方程太（40分）:水平測試一一？用IUPAC命名法命名下列化合物（10分）：CH3CH2CH(CH 3)21.C = cCH 3' CH 2CH 2CH 34. CH3CH3CH2CHCH 2CH 2CCH 2CH32.H+2 / 391.2.CH2COOHNH3Br2/NaOH" Ch 3CH 2CH 2BrCH3C-CH + NaNH 23.4.CHOI + HCHOCl 3CCH = CH 2OCH3濃堿-+ HB r5.CH2=CHCH2CHO +CH2OH HCl”ICH2OHKMnO4/OHr.tH2O »

2、+H.10.11.12.H¥HOH 空NACHHCHHCHOHOOH 一CHO + H2NHNOHCH 3CHNOO2HCHHC-NO2O2N濃H2SO4NaNO2 *HCl 0 CO.JNaAcCH3NOCCH3+CH2OH NaAc»CH3CHCOOH + ONO 2?。ㄓ肍ischer式表示）N(CH 3)213.O1.CH3CH2ONaCH3C-OC2H5»四？推測結(jié)構(gòu)（20分）：A?B的結(jié)構(gòu)式？2.具有旋光性的化合物 熱堿溶液中生成一種化合物1.分子式為C8H14。的化合物 A,與NH2OH作用？并可以很快使澳褪色？A被熱KMnO 4 氧化

3、后可生成丙酮及另一化合物B?B具有酸性，和NaOCl反應(yīng)可生成氯仿及丁二酸 ，試寫出A,能與Br2/CCl 4反應(yīng),生成一種具有旋光性的三澳代產(chǎn)物B；A在C；C能使澳的四氯化碳溶液褪色，經(jīng)測定無旋光性；C與CH2=CHCN反應(yīng)可以生成CCN?式寫出A?B?C的結(jié)構(gòu)？3 .分子式為 C7H6O3僚冶吊I A,能溶于碳酸氫鈉溶液，與FeCl3溶液顯色？與乙酎作用 生成化合物B（C9H8。4）； A與甲醇作用生成有香味的化合物 C（C8H8。3）?將C硝化，得到兩種一 硝基的產(chǎn)物？試推出A?B和C的結(jié)構(gòu)式？4 .有兩個D-丁醛糖A和B,與苯腫作用生成不同的糖豚 ？用稀硝酸氧化，A生成內(nèi)消旋 酒石酸，

4、B生成有旋光性的酒石酸 ？推論A和B的構(gòu)型和它們的名稱？ 五？按指定原料合成下列化合物（20分）：一？用IUPAC命名法命名下列化合物（10分）:測試一答案1. （Z）3-甲基-4-異丙基-3-庚烯2. 1,6-二甲基環(huán)己烯3. 2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷4. （S）3-甲基-1-戊烯-4-快5. 3-甲基二環(huán)4.4.0癸烷6. 9-硝基菲7. 2,4,6-三硝基苯酚8. 四氫吠喃9. 2,4-戊二酮10. 鄰-苯二甲酰亞胺二？完成反應(yīng)方程式（40分）1.CH2CONH 2CH2NH22.3.4.CH 3c 三 C-Na+ CH 3c 三 CCH 2CH2CH3CH2OHCi sccKc

5、HCOBrOCH3 OCH2/GHCH 2CH OH OH 。5.CH2=CHCHO2cH ,0CH 2CHCH 2CHOOh Oh6.CN HO-I-H7.OH CH20HO O8.2CH=9.10.11.CH 3CH =CH 2OCCH 3OH12.13.NNHCN H_|_OH HOHCh 20HCHCH 3OIINO 2N(CH 3)2N = NCH3CHCOOHCH 3COCH 2 COOCH 2CH 3三？推測結(jié)構(gòu)（20分）1.CH32.3.4.A:A:B:(CH 3)2C = CrCH 2CH2CHO 或(CH3)2C=CHCHCH今 CHCHCH 3IICHCOOH2PH2CO

6、OHCOOHOII2CH2CCH3COOCH 3A:：H-CHCH 3HOOHH = CHOH _62OH基丁醛iX 1 1CA: Ch (2R,3R)-2, 四？按指定原1.SOCl2CH3cH2cH2cOOH CHOCH3CHO2.3.4.NHb2(h1 0)AlCB3CH3cH2BrB:ocochHOC:CHO HOH（2S,3FH-2,3,4O 基丁醛CH 20H料合成下列化合物（20分） CH3cH2cH2cOCl CH = OHCHO稀 NaOH CH3CH2CH2COClCCH2CH2CH3SOCl2H3C00H CH = CHCOOHBr無水Et2O_,cocHcQcBrNaN

7、O2 .BrZn-Hg/HCl N2ClAg(NH3)2OH2CH2CH2CH3BrH3PO2BrBrBrMgCH3COCH3OCHsCOCl-ilCl33化合物或?qū)懗銎浣Y(jié)構(gòu):（10） CH3cH2MgBrH20HO C CH2cH35 / 393COOH6,二:完成下列反應(yīng)(30)1,CH3cH2C= CHBr2NaCl溶液2,2CH3 ,OCH 2cH3+ Cl2局溫4,(CH3)3CCHO+ HCHO5,34,10.CH3濃 H2SO4NaOH (濃)+ H2C = CHCH 3AICI3KMnO7/398,NaOH溶液7,(CH3)2CHCHCH 3Cl0HNaOHCH3BrC1CH2

8、CHCH(CHNaOR3)2-ROH9,CH3cH2cH2cH0稀 NaOH>(1) LiAlH 4 >水10(CH3)2CHCHOi-OH11.12CH3KMnO4+4-134 di+ 2Br22 C2H5OH干HClKOHCH3cH20H三:排序 （10 ）1.將下列化合物對親電取代反應(yīng)的容易程度排列成序CH3CHBQH 311 / 39OHchoBrcH 20HH3cH3c . cHO2.比較下列醇與盧卡氏試劑反應(yīng)的相對速率的大小 cH3OHcH33,將下列化合物中談基與同一親核試劑加成反應(yīng)的活性大小排列成序4 .比較下列竣酸的酸性pOOHOOHVoch3NO2OOHOOHC

9、l5 .比較下列鹵代煌按SN2反應(yīng)的速度大小ch3cH2cH2cH2Br(CH3)3C BrcH3ch3cH2cHBr四？區(qū)別下列各組化合物：（6）1H3cCH3H3cCHH3ccH32 苯甲醛苯甲酮3-己酮cH20H五用化學(xué)方法分離下列各組化合物（6）OH乙烷2乙醴(20)六用指定的原料合成下列各化合物（小分子試劑任選）1 .以丙烯為主要原料合成1-氯-2,3-二澳丙烷2 .甲苯為原料合成：4-硝基-2-澳苯甲酸cH3ch3OH3 .六個碳原子以下的有機(jī)物合成COOH(A)(B)(C)H3C 、C(CH 3)3<CHi74CH2(CO2c2H5)2 七？簡要回答問題(18分)1用R/S

10、標(biāo)度法標(biāo)出下列化合物的構(gòu)型C6H13C6H13C6H13H.又CH 4* BrH 2N HC2H5/ CH30HCH3CH3CH313 / 39(A)(B)(1) 哪個化合物是手性分子 ？(2) 寫出手性分子的穩(wěn)定構(gòu)象式？3.有三種液體物質(zhì)，分子式為C4H10O,其中兩種在室溫下不與盧卡氏試劑起反應(yīng)，但經(jīng)K2Cr2O7/H2SO4(稀)氧化，最后得到兩種竣酸？另一種則很快與盧卡氏試劑起反應(yīng)生成2-氯-2-甲基丙烷？試寫出這三種有機(jī)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式及變化過程試卷二:命名下列化合物(10),CH32 H3cC - N6.CH3N0202NN02COOCH 310.OH:完成下列反應(yīng)(30)9. HOO

11、HCH31 H3C H = CH2nbs JH2C = CC = CH22,光+ Cl2*28 / 39Ag (N3)HN O3H3c=CH !5,4.OSOCl2CH3OHOH *-+ H2C = CHCH 3AlCl 3KMnO 4A酸性J NaOH溶液Cl7,(CH 3) 2so4 NaOH ANaOH8CH 3CH 2CHCH 3 C2H50HCl9,CH3CH2CH2CHO稀 NaOH(1) LiAlH 4水10H2N+ N a O H + Br2CH3Br22 CH3OH11.(CH3)2CHCHO干HCl12H2OZn/HAC1413,KOHC2H5OHCH 3cHBrCH 3N

12、aNO2, HCl0-5 C:排序 (10 )1 .將下列化合物對親電取代反應(yīng)的容易程度排列成序2 .比較下列化合物的堿性(氣態(tài)條件下)氨 甲胺二甲胺4.將下列化合物中談基與同一親核試劑加成反應(yīng)的活性排列成序COCH3CH3cH2CHOcH3COCH 34.比較下列化合物的酸性C6H50HCH3COOHCICH2COOH6.比較下列鹵代煌按 SN1反應(yīng)的速度大小CH3CH3cH2cH2cH2Br(CH3)3C BrCH3cH2cHBr四？區(qū)別下列各組化合物:(6)1丙烷，丙烯，丙快2 2-丁醇芳醇正丙醇五用化學(xué)方法分離下列各組化合物(10)1 .苯?苯酚2 . 2丁醇與 2丁酮六 立體化學(xué)問題

13、：用R/S標(biāo)出下列手性碳原子的構(gòu)型(4分)C4 BH3C七？簡答題(10分)1 .寫出下述反應(yīng)的機(jī)理2 .分子式為C4H6的三個異構(gòu)體A,B,C能發(fā)生如下反應(yīng)：(1)三個異構(gòu)體都能和澳反應(yīng),對于等摩爾的樣品而言，與B,C反應(yīng)的澳量是A的兩倍.(2)三個都能和氯化氫發(fā)生反應(yīng) ,而B,C在Hg+催化下得到同一產(chǎn)物(3) B,C能和硫酸汞的硫酸溶液作用得到C4H8O的化合物(4) B能和硝酸銀的氨溶液作用生成白色沉淀.試推測A,B,C的結(jié)構(gòu)，并寫出有關(guān)反應(yīng)的方程式.八用指定的原料合成下列各化合物(小分子試劑任選)(20)1以丙烯為原料合成1 一氯一 2,3一二澳丙烷4.CH3COCH2COOC 2H

14、5試卷三命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式(12題X 1分=12分):ch3cH2cH(ch 3)chch 2cH2cH3CH(CH3)2H2C=C-COOCH3H3cNOH二?填空（每個空格填一個答案）（28分）1?h3o+ CH 3cH2cH2cM-(SOCl 2).(CH 3)2NH a (LiAlH 4.()2?CH 3cH2cH 2cHO4?ONHOCl5ClO36CH3Ih2o, h B2H6LiAlH 4(HCN(HOCH 2CH2OH(干 HCl'稀OH-(NaHSO 3院(o2nno2NHNH 2Zn-Hg,HClNaOH(KOH (OH(H2Ohno3,h2so4 Zn, HOAc

15、H2O H2O2, NaOHBrCH 2COOCH 2cH3 (NaOH/H 2OAg2ONaOHCH3OH2 Br2JH2O>(CH3cO)2O稀鹽酸三？用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物(10分)1. A) CH3(CH2)3NH2B) (CH3CH2CH2)2NHC) (CH3cH2)3N2. A) CH3CH2CH2CH2Br B) CH3CHBQH2CH3C) (CH3)3CBr四？簡要回答問題（10分）1 .寫出下述反應(yīng)的機(jī)理2 .請寫出下述化合物的最穩(wěn)定構(gòu)象 CICH2CH2CI（2）卜）CH C（CH3）3五、指定順序排列（12分）NHCOCH 31 .按堿性強(qiáng)弱順序:2 .按

16、酸性強(qiáng)弱順序:A. C6H50Hb. CH3CO2H3 .按親核加成活性強(qiáng)弱順序A. CH3CH0 B. CH3C0CH 34 .按竣酸衍生物水解活性強(qiáng)弱順序:A. CH3CH2COCIB. CH3CO2CH3C. CH3CH2CONH2六、指定原料合成下列化合物，其它試劑可任意選擇（20分）1. CH2(C0 2c2H5)2. CH3CH2CH2CH2CO2 H2. H3CH3cBr3. CH3COCH2CO2c2H5 OIIC2H5O2. H3c-COC2H5H2C = C c =CH2H H:完成下列反應(yīng)(1 >30=30)1 H3c C = CH2H高溫cTH2c = CC=CH

17、2HHH+/KMnO44. O七?推測化合物結(jié)構(gòu)(8分)化合物(A)的分子式為C5H6O3，它能與乙醇作用得到兩個互為異構(gòu)體的化合 物(B)和(C),(B)和(C)分別與亞硫酰氯(SOC12)作用后再與乙醇反應(yīng)，兩者都生成同 一化合物(D)?試推測(A)?(B)?(C)和(D)?試卷四:命名下列化合物或?qū)懗銎浣Y(jié)構(gòu)：(1 10=10)3正丁醇在硫酸催化下脫水生成2-丁烯，其反應(yīng)歷程如下？H + CH3HC2CH2CH2OH .1-H2O氫遷移AHC=C CH3H3HH3CC = CH2 H2SO4 AO2過氧化物稀H2SO4.OIIC、NK BrCH2CH3C II O一、HCN。"H

18、3C 一C ch2H3CCH3cH2cH2BrMg絕對乙醴H3O+H2SO4 H2OB2H6,H2O2,H2OCH3CH2CHOH3O+10Br2光NaOH50%NaOH11 C6H5cHO + HCHOH13 H2C=CCH3+NH3+O2磷鋁酸鋅NO214（NH-S 廣NO 2三:排序（按指定性質(zhì)由大到小排序2X5=10 ）1 Sn 1反應(yīng)速率2酸性（A） C 6H50H（B） CH 3COOH （C） CH3OH3 .對親電取代反應(yīng)的容易程度4 .比較下列化合物的堿性（氣態(tài)條件下）（A）氨 （B）甲胺（C）苯胺5 .將下列化合物中談基與同一親核試劑加成反應(yīng)的活性排列成序(A) BrCH

19、3CH3CHO (B) CH 3CH2CHO (C) CH 3cOCH3四？簡答題:（5 2=10分）1用化學(xué)方法區(qū)別丙烷，丙烯，丙快2 用化學(xué)方法分離苯胺和苯酚的混合物五立體化學(xué)問題（10分）1寫出順1-甲基-4-叔丁基環(huán)己烷的最穩(wěn)定構(gòu)象2 寫出正丁烷的最穩(wěn)定構(gòu)象3 .用R/S標(biāo)度法標(biāo)出下列結(jié)構(gòu)中各個手性碳原子的構(gòu)型BrClF1BrCH3H -23C 2H 5OH OH六？推斷題（1 M0=10分）某芳煌A的分子式為C9H8,它能和氯化亞銅氨溶液反應(yīng)得到紅色沉淀？化合物A催化加氫的化合物 B（C9H12）?將化合物B用酸性重銘酸鉀氧化的到酸性化合物C（C8H6。4）將化合物C加熱得到化合物D

20、（C 8H4O3）?若將化合物A與丁二烯作用則得到一不飽和化合物 E,將化合物E催化脫氫得到2-甲基聯(lián)苯，寫出A,B,C,D,E的構(gòu)造式及各步反應(yīng)的方程式？七用指定的原料合成下列各化合物（小分子試劑任選）（5M=20）2 以丙烯為原料合成1-氯-2,3-二澳丙烷3苯胺為原料合成：1,3,5-三澳苯3 A >-4CH2(CO2c2H5)21答案:一:命名1.(E)-5-甲基-2-庚烯aOHaCCOOH2.N-（2-甲基苯基）乙酰胺3.環(huán)戊基(甲)酮5.8,8-二甲基-1-澳雙環(huán)3.2.1辛烷7.2- 甲基-5-硝基苯酚7.3- 吠喃甲酸:完成反應(yīng)/XBrCH2Br/1. H3c+ H3cC

21、H332. cnClSO3H/0 C HCH3<& cm + 14. (CH)3CCH20H+ HCOOH<V<CH35. CH3oOHR4CH36. H3CCH3-jSO N a7. |&O4H34.6-甲基-2-泰磺酸6.3-苯基酸8.(2S)-3-甲基-3-澳-2-丁醇10.9-甲基螺3,5-5-壬烯xClxCH2BrCH3XX'OCH2CH3,、y/ so3h/<i：i：C OOH0 C H |H 3cH3cOCH2CH3OCH2cH31.2.3.H,C3CHO4.>CHO>30/395. H3cCH2Br >(CH&#

22、187;3CBr34 / 391 .先用2 .先用五:分離1 .加入四：區(qū)別化合物tollens試劑鑒別出快燒，然后再用澳的CCl4溶液鑒別出烯燃 tollens試劑鑒別出苯甲醛，然后用碘仿反應(yīng)鑒別出苯甲酮NaOH溶液，油層為苯甲醇，然后萃??？向水相通入CO2,苯酚析出？2.把混合物通入濃硫酸，乙醛可以溶解與濃酸中，而乙醛不溶解 六:合成2.1.(i)(2)(1)(2)(3)3.(i)(2)H3CCH2Cl - CH2CH3CHno2OHBrHNO3Br2CL2Br2KMnO 4+HPB3Mg5000cCCl4ClH2sono2CH22FeB3 BrMgBr4.J CH3RONaCH3CH2(

23、COOCH 2CH 3)2* CH(COOCH 2CH3)2(2)(3)七回答問題1.R S S2.B是手性分子，優(yōu)勢構(gòu)像：33.A.CH3cH2cH2cH20HB.H3cCH20HH3cc.(ch3”coh2答案：一:命名1.(E)-1-氟-2 一氯一1 一澳-2-碘乙烯3.3,5-二甲基一4一辛烯5.7,7-二甲基雙環(huán)2.2.1庚烷7.4-氨基苯甲酸9.甘油二:完成反應(yīng)2.N,N二甲基乙酰胺4.2,4,6-三硝基甲苯6.苯甲酸甲酯8.4-甲基-2-奈磺酸10.6,9-二甲基螺3,5-5-壬烯H1 BrH 2cC = CH2、3. H3C C H A gOO4. cA刀 ch35. CH31

24、SysO N a7.|8CH3CH=CHCH 3人CHO9. H 3c YCH 310. CH3cH2NH2Br11. CHOXCH?<Y12. 1OCH ONH213. a 14.NH2N2Cl15.。三:排序ch31.>J o'OCH3<X：X_C O O H 6、/OH1pO C H入CH 20HH3c 八”CH 3BrBr ,OCH 3roch3O0O/N K0>弋00:NN40> - OH1 ,，一 Cl jX-NO2>>CH2BrCl36/392 . 二甲胺甲胺氨3.O45.CICH2COOH >CH3COOH >C6H

25、50H(CH3)3CBr>H3cCH2Br59 / 39四:區(qū)別化合物3 .用硝酸銀的俊溶液，酸性高鎰酸鉀溶液區(qū)別4 .盧卡斯試劑五:分離3 .加入NaOH溶液，油層為苯然后萃??？向水相通入CO2,苯酚析出？4 .加入過量飽和的亞硫酸氫鈉的溶液，2-丁酮反應(yīng)生成沉淀，六立體化學(xué)問題（2S,3S,R,S七？簡答題（10分）C CH3C-C CH32C2H5ONa4.CH3COCH 2COOC 2H53答案：一：命名下列化合物1, 3-甲基-4-異丙基庚烷3, (5E)4,7-二甲基-1,5-壬二烯5, 6,6-二甲基雙環(huán)3.1.1庚烷7, R-1-苯基乙胺9, N,N-二甲基乙酰胺11,丙

26、酸甲酯二：填空CH3BrCOOH1,2, 1-硝基泰4,對羥基苯乙酮6,乙酰乙酸乙酯8, e -己內(nèi)酰胺10,環(huán)氧氯丙烷12,環(huán)戊酮的CH 3cH 2cH 2COOHCH3CH 2CH 2COClCH3cH2cH2cON(CH 3)2CH3cH2cH2cH2N(CH3)22,CH3cH2cH2cH20HCH3cH2cH2cH(OH)CNCH3CH2CH2CHC2H5NO2CH 3cH 2cH2cH 3OHICH3CH2CH2CH -CHCHOOH1CH3CH2CH2CH- SO 3Na3,0 NK 0)NCH2COOCH2CH3 0O4,&NO2 VClCl5,0c66oh-erN、N

27、,N、7,COHCXoh8,0(HOCH 2cH20cH 39,NH2NH2NHC0CH30H0H0H三用化學(xué)方法區(qū)別下列化合物1,與亞硝酸反應(yīng)或用胺的磺?；磻?yīng)2,與硝酸銀的乙醇溶液反應(yīng)四簡要回答問題1,/CH 20H.CH20+H2NH2CH2C00CH3CH3NH3CI人r 0H/H2五指定順序排序1, B A C 2,C B A 3, A B C 4,A B C六合成題CH2(CO2c2H5)2C3 H7ONaC3 H7Br1,CH(CO2C2H5)2 卜3°； CH3CH2CH2CH2COOHCH2CH2CH3Br3,A CH3COCH(C 2H5)2C2H5ONaCH3C

28、OCH2CO2c2H5 八 u - CH3COC(C2H5)282c2H5C2H 5BI七推測化合物結(jié)構(gòu)OC2H5OC2H54答案：一:命名下列化合物或?qū)懗銎浣Y(jié)構(gòu):(1 10=10)1 (Z)1-弗1-2秉-1-澳-2-碘乙場3節(jié)澳57-甲基-雙環(huán)(2.2.1)庚烷7苯甲醛91,3-丁二烯2乙酸乙酯4 2,4,6-三硝基苯胺6 3-苯基丙酸8 N,N-二甲基乙酰胺10 5-甲基-螺(4.2)庚烷CH2cl:完成下列反應(yīng)(1 >30=30)H1 ClH2c C=CH2COOHCH3CH2CH CH3+3 CH3CH2CH2CH20H2CH3CH2CH2CH2CH(CH 3)2HOO -C(

29、CH 3)2CH3COCH3N01 c co-CH2CH3NH2cH2cH3H3C C CH 3OHH3C一C一CH 20HHCH3CH2CH2MgBrCH 3cH2c- OMgCH 3cH 2c- OHCH2cH2cH3CH2CH2CH3Br11 C6H5CH20HHCOOHBrIH13 H2C = CCN14NO 2NH2:排序（按指定性質(zhì)由大到小排序2X5=10 )1 C>B>A2 B>A>C3A>C>B4 B>A>C5A>B>C四？簡答題:（5 2=10分）1用化學(xué)方法區(qū)別丙烷，丙烯，丙快A濱水或酸性高鎰酸鉀B銀氨溶液或氯化亞

30、銅氨溶液3用化學(xué)方法分離苯胺和苯酚的混合物鹽酸，氫氧化鈉五 立體化學(xué)問題（5 >2=10分）3 S,S,R,S六？推斷題（1 M0=10分）七 用指定的原料合成下列各化合物（小分子試劑任選）(5 M=20)4以丙烯為原料合成1-氯-2,3-二澳丙烷H2CC一CH3Cl 光HH2C=CCH2cl HBrClH 2c-C -CH2Br5以苯胺為原料合成：1,3,5-三澳苯BrBrBrCOOH第一章 緒論1有機(jī)化合物的酸堿概念路易斯酸堿理論勃朗斯德(Bronsted)-勞爾(Lowry)酸堿2有機(jī)化合物的酸堿性比較pKa共鈍酸堿3有機(jī)共價鍵的雜化方式s-ps-p2 s-p3第二章 烷炫1烷炫的

31、命名：最基本一般不會單獨考2烷炫的構(gòu)象乙烷和取代乙烷的如丁烷1,2-二澳乙烷等3烷炫的化學(xué)性質(zhì) 主要鹵代 機(jī)理 方程式 自由基穩(wěn)定性 不同H和鹵素的反應(yīng)活性第三章 烯炫1烯炫的命名：注意順反異構(gòu)E-Z標(biāo)記法Br2烯炫的結(jié)構(gòu)sp2雜化平面結(jié)構(gòu)3烯炫的化學(xué)性質(zhì)a催化加氫碳正離子機(jī)理碳b親電加成 加鹵化氫 馬氏規(guī)則反馬氏規(guī)則等正離子穩(wěn)定性,f + HBr/ 硫酸加成？烯凝水合？鹵素加成C自由基加成 機(jī)理？穩(wěn)定性？反應(yīng)條件d硼氫化-氧化一反馬氏規(guī)則加水e臭氧化？四氧化鉞？高鎰酸鉀？過氧酸氧化f癡的反應(yīng)取代？氧化第四章共鈍二烯炫1命名2結(jié)構(gòu)3化學(xué)性質(zhì)1,2-加成和1,4-加成？D-A反應(yīng)第五章 環(huán)烷炫1

32、命名螺環(huán)化合物？橋環(huán)化合物2結(jié)構(gòu) 環(huán)己烷？取代環(huán)己烷的構(gòu)象，e鍵?a鍵z3化學(xué)性質(zhì)特殊性質(zhì)三元環(huán)的開環(huán)，一般性質(zhì) 不同種類H的取代第六章 快炫1命名：主要是烯快的命名（先烯后快）2結(jié)構(gòu)：sp雜化線性結(jié)構(gòu)3化學(xué)性質(zhì)a三鍵氫的酸性銀鏡反應(yīng)銅鏡反應(yīng)用來鑒別 烷炫？烯炫?快炫b親電加成 注意和烯炫的區(qū)別和聯(lián)系 加水有重排 濱水 鹵化氫 水 等c硼氫化-氧化高鎰酸鉀？臭氧氧化 還原（林德拉彳S化劑）等d親核加成與醇鈉？富化鈉等第七章立體化學(xué)1判斷手性碳原子的構(gòu)型 構(gòu)型相互轉(zhuǎn)化（費舍爾投影式和契線式）能 夠命名化合物HOCOOCH 3C2H52能夠根據(jù)條件計算化合物的對映體含量 第八章鹵代煌命名不會單獨一

33、般和其他官能團(tuán)結(jié)合注意先后次序結(jié)構(gòu)sp3雜化電負(fù)性化學(xué)性質(zhì)親核取代 機(jī)理SN1和SN2鹵代 水解 富解 醇解等的條件 反 應(yīng)速度比較等與硝酸銀的醇溶液反應(yīng) SN1可用于不同種類鹵素鑒別3cH2cH2cH2Brb消除反應(yīng)E1和E2,反應(yīng)方程式和SN的區(qū)別 c和金屬反應(yīng) 偶聯(lián)反應(yīng) 增長碳鏈的反應(yīng) 第九章苯及芳香化學(xué)1命名苯?蔡?慈?菲OHCOOHOHCH3BrCH3NH22結(jié)構(gòu)芳香性平面結(jié)構(gòu)sp2雜化 3化學(xué)性質(zhì) a總、則:苯？蔡?慈？菲的活性次序和定位規(guī)律 b苯的化學(xué)性質(zhì)芳炫側(cè)鏈的氧化？苯環(huán)的氧化親電取代反應(yīng) 機(jī)理？方程式？產(chǎn)物 鹵代,硝化？磺化F-C反應(yīng)等KMnO4H+CH3cH2BrAlBr

34、3成反應(yīng)Fe/HClBr2定位效應(yīng)反應(yīng)活性用于合和苯環(huán)比較COOH定位規(guī)律同苯環(huán)9,10為活潑？注意同環(huán)取代還是異環(huán)取代 第十章醇?醍?酚 1命名2結(jié)構(gòu)3化學(xué)性質(zhì)a醇的化學(xué)性質(zhì)酸性 不同醇的酸性強(qiáng)弱？和其他化合物如酸？酚等生成鹵代炫 盧卡斯試劑用來鑒別不同的醇/V-OHCH3/ CH3IH3c OHH CZ YOCH3H3cOH脫水 分子間？分子內(nèi)脫水反應(yīng)的產(chǎn)物？機(jī)理？方程式CH3CH2CH2CH2OH-H2O CH3CH2CH2CH2+氫遷移A氧化伯醇仲醇叔醇的氧化b酚的化學(xué)性質(zhì)-H +CH3CH=CHCH 3酸性 原因？酸性的強(qiáng)弱和取代基對酸性的影響等OHH3cOHno2OHNO2OH苯酚的制備方法HOOj + H3CC = CH2 H2SO4 HO2過氧化物稀 H2SO4酚羥基的其他反應(yīng) 酚醍的生成 酯化等OHKOHC2H5Br酚環(huán)上的反應(yīng) 原則 比苯快（特別是鹵代可用于鑒別）C醍的化學(xué)性質(zhì)O的制備及分解混醍制備和氧鹽生成及醍鍵斷裂第十一章？第十二章一般不單獨考和其他一起第十一章 注意不同氫的化學(xué)位移（甲基？苯環(huán)？乙?；龋夂唵?圖譜 氫的種類？個數(shù)