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文檔簡介
1、第一節(jié)常見的烴化石燃料的利用最新考綱:1.了解有機化合物中碳的成鍵特征。了解有機化合物的同分異構現(xiàn)象,能正確書寫簡單有機化合物的同分異構體。2.了解甲烷、乙烯、苯等有機化合物的主要性質及應用。3.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產中的重要應用。4.了解常見高分子材料的合成反應及重要應用。核心素養(yǎng):1.宏觀辨識與微觀探析:能從不同層次認識有機物的多樣性,并對有機物進行分類;能從官能團等角度認識有機物的組成、結構、性質和變化,形成“結構決定性質”的觀念。2.科學精神與社會責任:通過高分子材料的合成等贊賞化學對社會發(fā)展的重大貢獻;通過煤、石油和天然氣的綜合利用建立可持續(xù)發(fā)展意識和綠色化學觀念,并能對
2、與此有關的社會熱點問題作出正確的價值判斷。知識點一甲烷、乙烯、苯的結構與性質1常見烴的組成、結構和物理性質2.甲烷、乙烯、苯化學性質的比較3.甲烷、乙烯、苯發(fā)生反應的類型(1)取代反應有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應。甲烷與cl2的取代反應苯的取代反應(填化學方程式)a苯和液溴的反應b苯的硝化反應 (2)加成反應有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。乙烯的加成反應(填化學方程式)苯的加成反應苯與h2發(fā)生加成反應的化學方程式為 (3)加聚反應乙烯合成聚乙烯塑料的化學方程式為 (4)氧化反應a完成甲烷、乙烯和苯的燃燒反應的化學方程式:
3、甲烷:ch42o2co22h2o(淡藍色火焰)。乙烯:c2h43o22co22h2o(火焰明亮且伴有黑煙)。苯:2 15o212co26h2o(火焰明亮,帶濃煙)。b乙烯能被酸性kmno4溶液氧化而使其褪色,而ch4和不能被酸性kmno4溶液氧化。判斷正誤(正確的打“”,錯誤的打“”)1用浸泡過高錳酸鉀溶液的硅土吸收水果釋放的乙烯,可達到水果保鮮的目的()提示:乙烯可以作水果的催熟劑,催熟果實。2乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵()提示:乙烯中含有碳碳雙鍵,聚氯乙烯中不含碳碳雙鍵,苯分子中含有的是一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨特的鍵。3用水可區(qū)分苯和溴苯()4苯與溴水混合發(fā)生取代反應
4、()提示:苯與液溴在催化劑作用下才反應。5將某氣體通入溴水中,溴水顏色褪去,該氣體一定是乙烯()提示:氣體還可能是丙烯、二氧化硫等。6二氯甲烷有兩種結構說明甲烷是正四面體形分子()提示:二氯甲烷只有一種結構。7可用溴水鑒別苯和正己烷()提示:苯和正己烷的密度都比水小,都可以萃取溴水中的溴,現(xiàn)象相同,無法用溴水鑒別它們。8甲烷和cl2的反應與乙烯和br2的反應屬于同一反應類型()提示:甲烷和cl2發(fā)生的是取代反應,乙烯和br2的反應是加成反應。91 mol甲烷和1 mol氯氣發(fā)生取代反應生成的有機產物只有ch3cl()提示:得到的ch3cl繼續(xù)與氯氣反應,有機產物是混合物。1取代反應是反應物分別
5、斷鍵重新結合,生成物中一般沒有單質生成。2甲烷與氯氣發(fā)生取代反應的特點:反應條件為光照,在室溫或暗處,二者均不發(fā)生反應,也不能用陽光直射,否則會發(fā)生爆炸;反應物必須用鹵素單質,甲烷與鹵素單質的水溶液不反應;該反應是連鎖反應,即第一步反應一旦開始,后續(xù)反應立即進行,因此產物是五種物質的混合物,其中hcl的量最多;1 mol氫原子被取代,消耗1 mol cl2,同時生成1 mol hcl,即參加反應的cl有一半進入有機產物中,另一半進入hcl。3乙烯與溴的加成反應,試劑可以選用溴的四氯化碳溶液,也可以選用溴水,但一般情況下選用前者,原因有三:其一,溴水中的溴易揮發(fā),造成對環(huán)境的污染和溴的浪費;其二
6、,溴在四氯化碳溶液中溶解度較大;其三,溴水作為加成反應的試劑時,除溴與乙烯發(fā)生加成反應外,水也能與乙烯發(fā)生加成反應,導致產物不純。4苯與溴單質反應時,br2的存在形式不同反應不同。(1)苯與溴水不反應,但可萃取溴水中的溴而使其褪色。(2)苯與液溴在febr3作催化劑的條件下發(fā)生取代反應。1下列表示物質結構的化學用語或模型正確的是(c)2(2020西安聯(lián)考)下列關于有機化合物的認識中正確的是(c)a甲烷和苯均能使酸性kmno4溶液褪色b苯使溴水褪色是因為發(fā)生了氧化反應c苯和液溴在febr3催化作用下進行反應,反應類型為取代反應d甲烷和乙烯在一定條件下都可以與氯水反應,反應類型相同解析:甲烷和苯不
7、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,a項錯誤;苯將溴從溴水中萃取出來是物理變化,b項錯誤;甲烷與氯氣發(fā)生的是取代反應,乙烯與氯氣發(fā)生的是加成反應,d項錯誤。3下列關于幾種有機物的性質的描述正確的是(c)a乙烯與br2發(fā)生加成反應生成ch3chbr2b乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應類型是加成反應c乙烷和丙烯的物質的量共1 mol,完全燃燒生成3 mol h2od苯中無碳碳雙鍵,化學性質穩(wěn)定,不能發(fā)生氧化反應解析:a項,應生成ch2brch2br;b項,乙烯與酸性kmno4溶液發(fā)生氧化反應;c項,乙烷和丙烯分子中都含有6個氫原子,依據(jù)氫原子守恒可判斷c項正確;d項,苯燃燒是氧化反應。4(2018全國卷)苯
8、乙烯是重要的化工原料。下列有關苯乙烯的說法錯誤的是(c)a與液溴混合后加入鐵粉可發(fā)生取代反應b能使酸性高錳酸鉀溶液褪色c與氯化氫反應可以生成氯代苯乙烯d在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯解析:苯環(huán)上的h原子可以被液溴中的br所取代,a項正確;苯乙烯中含有碳碳雙鍵,可以使酸性kmno4溶液褪色,b項正確;苯乙烯與hcl發(fā)生加成反應生成氯代苯乙烷,c項錯誤;苯乙烯含有碳碳雙鍵,故可以發(fā)生加聚反應,d項正確。5(2018全國卷)實驗室中用如圖所示的裝置進行甲烷與氯氣在光照下反應的實驗。光照下反應一段時間后,下列裝置示意圖中能正確反映實驗現(xiàn)象的是(d)解析:甲烷與氯氣在光照條件下發(fā)生反應:ch4cl2ch
9、3clhcl,ch3clcl2ch2cl2hcl,ch2cl2cl2chcl3hcl,chcl3cl2ccl4hcl。黃綠色的氯氣參加反應,逐漸減少,生成無色的氣體,因此試管內氣體顏色逐漸變淺;反應生成的hcl極易溶于水,使試管內氣體壓強減小,因此試管內液面上升;生成的ch2cl2、chcl3、ccl4均為無色油狀液體,附著在試管壁上,因此試管壁上出現(xiàn)油狀液滴;生成的hcl氣體遇到水蒸氣溶解生成鹽酸小液滴,形成白霧,因此試管中有少量白霧。6下表中對應關系錯誤的是(b)ach3ch3cl2ch3ch2clhcl取代反應bch2=ch2hclch3ch2cl氧化反應cch3cooc2h5h2oc2
10、h5ohch3cooh水解反應dch2=ch2h2ch3ch3加成反應解析:a項,烷烴與氯氣的反應屬取代反應,正確;b項,乙烯與hcl的反應屬加成反應,錯誤;c項,酯在酸性條件下發(fā)生水解反應,也屬取代反應,正確;d項,乙烯與h2在催化劑加熱條件下發(fā)生加成反應,正確。7有機物的結構可用“鍵線式”表示,如ch3chchch3可簡寫為。有機物x的鍵線式為。下列說法不正確的是(d)ax的分子式為c8h8b有機物y是x的同分異構體,且屬于芳香烴,則y的結構簡式為cx能使酸性kmno4溶液褪色dx與足量h2在一定條件下反應可生成環(huán)狀的飽和烴z,z的一氯代物有4種解析:由x的鍵線式可知其分子式為c8h8,與
11、苯乙烯()互為同分異構體,x分子結構中含碳碳雙鍵,能使酸性kmno4溶液褪色;x與足量h2加成生成的環(huán)狀飽和烴z中只有2種不同化學環(huán)境的氫原子,其一氯代物有2種。素養(yǎng)陌生有機物的反應類型、共面共線分析1有機反應類型的判斷(1)依據(jù)概念及所含官能團判斷取代反應取代反應的特點是“有上有下”,反應中一般有副產物生成;鹵代、水解、硝化、酯化均屬于取代反應加成反應加成反應的特點是“只上不下”,反應物中一般含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)等氧化反應主要包括有機物的燃燒,碳碳不飽和鍵被酸性kmno4溶液氧化,葡萄糖(含醛基)與新制cu(oh)2懸濁液、銀氨溶液的反應,醇的催化氧化等(2)依據(jù)反應條件判斷當反應條件
12、是稀硫酸并加熱時,通常為酯類或糖類的水解反應。當反應條件為cu或ag作催化劑、加熱并有o2參加反應時,通常為醇的催化氧化。當反應條件為催化劑并有h2參加反應時,通常為碳碳雙鍵、苯環(huán)的加成反應。當反應條件為光照且與鹵素單質(cl2或溴蒸氣)反應時,通常為烷烴或苯環(huán)側鏈烷烴基上的氫原子發(fā)生的取代反應。當反應條件為鐵或fex3作催化劑且與x2反應時,通常為苯環(huán)上的氫原子被取代,發(fā)生取代反應。2常見有機反應類型3.有機物分子中原子的共面、共線分析(2)運用兩種方法解決共面問題:展開立體構型法:其他有機物可看作由以上幾種典型分子中的氫原子被其他原子或原子團代替后的產物,但這幾種分子的空間結構基本不變。如
13、ch2=chcl,可看作氯原子代替了乙烯分子中氫原子的位置,故六個原子都在同一個平面上。 (3)有機物分子中原子共面、共線的判斷方法1(2019全國卷)關于化合物2苯基丙烯(),下列說法正確的是(b)a不能使稀高錳酸鉀溶液褪色b可以發(fā)生加成聚合反應c分子中所有原子共平面d易溶于水及甲苯解析:2苯基丙烯分子中苯環(huán)的側鏈上含有碳碳雙鍵,它能與稀高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應而使其褪色,a項錯誤;類比乙烯,2苯基丙烯能發(fā)生加成聚合反應,b項正確;2苯基丙烯分子中含有甲基,故該分子中不可能所有原子共平面,c項錯誤;2苯基丙烯屬于烴,不易溶于水,d項錯誤。2(2020河南階段性測試)已知(a)、(b)、(c)
14、的分子式均為c5h6,下列有關敘述正確的是(c)a符合分子式c5h6的同分異構體只有a、b、c三種ba、b、c的一氯代物都只有三種ca、b、c都能使溴的ccl4溶液褪色,且褪色原理相同da、b、c分子中的5個碳原子一定都處于同一個平面解析:符合分子式c5h6的同分異構體除a、b、c外還有其他的,如丙烯基乙炔等,a項錯誤;a、b、c的一氯代物分別有3、3、4種,b項錯誤;a、b、c分子中都有碳碳雙鍵,故都能與溴發(fā)生加成反應,所以都能使溴的ccl4溶液褪色,c項正確;由乙烯的6原子共面可知a和b分子中的5個碳原子一定都處于同一個平面,由甲烷的正四面體結構可知c分子中的5個碳原子一定不處于同一個平面
15、,d項錯誤。3(2020濟南一模)在探索苯結構的過程中,人們寫出了符合分子式“c6h6”的多種可能結構(如圖),下列說法中正確的是(c)a15對應的結構中的一氯取代物只有一種的有3個b15對應的結構均能使溴的四氯化碳溶液褪色c15對應的結構中所有原子均可能處于同一平面的有1個d15對應的結構均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色解析:15對應的結構中只有1、4的一氯取代物有一種,a項錯誤;15對應的結構中,1、4不能使溴的四氯化碳溶液褪色,b項錯誤;15對應的結構中只有苯中所有原子處于同一平面內,c項正確;15對應的結構中,2、3、5中均含有碳碳雙鍵,均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,d項錯誤。4(2019全
16、國卷)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是(d)a甲苯 b乙烷c丙炔 d1,3丁二烯解析:甲苯中有甲基,根據(jù)甲烷的結構可知,甲苯分子中所有原子不可能在同一平面內,a錯誤;乙烷相當于2個甲基連接而成,根據(jù)甲烷的結構可知,乙烷分子中所有原子不可能在同一平面內,b錯誤;丙炔的結構簡式為h3ccch,其中含有甲基,該分子中所有原子不可能在同一平面內,c錯誤;1,3丁二烯的結構簡式為h2c=chch=ch2,根據(jù)乙烯的結構可知,該分子中所有原子可能在同一平面內,d正確。5(2020河南信陽高中月考)已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉,對于結構簡式如圖所示的烴,下列說法中正確的是(d)a分子中處于同一直
17、線上的碳原子最多有6個b該烴苯環(huán)上的二氯代物共有13種c該烴的一氯代物共有8種d分子中至少有12個碳原子處于同一平面上解析:本題考查含苯環(huán)和碳碳三鍵的有機物中原子共線、共面問題。苯環(huán)上處于對位的2個碳原子和與之直接相連的原子共線,形成三鍵的2個碳原子和與之直接相連的原子共線,故該有機物分子中最多有7個碳原子一定共線,a項錯誤;將該有機物分子中苯環(huán)上連有氫原子的碳原子編號如下:,因兩個苯環(huán)無對稱性,所以該烴苯環(huán)上的二氯代物共有15種,即取代位置的可能組合如下:1,2;1,3;1,4;1,5;1,6;2,3;2,4;2,5;2,6;3,4;3,5;3,6;4,5;4,6;5,6,b項錯誤;該烴分子
18、的結構不存在對稱性,其中苯環(huán)上的氫原子有6種,3個甲基上的氫原子有3種,與三鍵碳原子相連的氫原子有1種,所以該有機物分子中共有10種氫原子,其一氯代物有10種,c項錯誤;據(jù)a項分析,已有7個碳原子共線,這條線必在左側苯環(huán)確定的平面內,且與左側苯環(huán)相連的甲基碳原子也在該平面內,則至少有12個碳原子一定共面,d項正確。知識點二同系物、同分異構體1有機物中碳原子的成鍵特點(1)碳原子的最外層有4個電子,可與其他原子形成4個共價鍵,而且碳碳原子之間也能相互形成共價鍵。(2)碳原子不僅可以形成單鍵,還可以形成雙鍵或三鍵。(3)三個及以上碳原子可以相互結合形成碳鏈,也可以形成碳環(huán),碳鏈或碳環(huán)上還可以連有支
19、鏈。2同系物(1)定義:結構相似,在分子組成上相差一個或若干個ch2原子團的物質互稱為同系物。烷烴同系物:分子式都符合cnh2n2(n1),如ch4、ch3ch3、互為同系物。苯的同系物:分子式都符合cnh2n6(n6),如互為同系物。(2)同系物的判斷“一差”分子組成上相差一個或若干個ch2原子團“二同”通式相同;所含官能團的種類、數(shù)目都要相同(若有環(huán),必須滿足環(huán)的種類和數(shù)量均相同)“三注意”同系物必須為同一類物質;同系物的結構相似;屬于同系物的物質,物理性質不同,但化學性質相似(3)烷烴同系物的物理性質具有規(guī)律性,化學性質因結構相似具有相似性。 (4)烷烴的習慣命名法當碳原子數(shù)n10時,用
20、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;當n10時,用漢字數(shù)字表示。當碳原子數(shù)n相同時,用正、異、新來區(qū)別。如:ch3ch2ch2ch2ch3稱為正戊烷,(ch3)2chch2ch3稱為異戊烷,c(ch3)4稱為新戊烷。3同分異構體(1)定義:具有相同的分子式,但具有不同結構的化合物互稱為同分異構體。(2)特點一同一不同一同:分子式相同,即相對分子質量相同。同分異構體的最簡式相同,但最簡式相同的化合物不一定是同分異構體,如c2h2和c6h6。一不同:結構不同,即分子中原子的連接方式不同。同分異構體可以是同一類物質,也可以是不同類物質。(3)類型碳鏈異構:如ch3ch2ch2ch3和。官能團
21、位置異構:如ch3ch2ch2oh和。官能團類別異構:如ch3ch2ch2oh和ch3ch2och3。4同分異構體的書寫(1)烷烴同分異構體的書寫烷烴只存在碳鏈異構,書寫時應有序思維,避免重復,一般采用“減碳法”。(2)“有序思維”法書寫同分異構體(如以c6h14為例)第一步:將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈:cccccc第二步:從母鏈一端取下一個碳原子作為支鏈(即甲基),依次連在主鏈中心對稱線一側的各個碳原子上,此時碳骨架結構有兩種:不能連在位和位上,否則會使碳鏈變長,位和位等效,只能用一個,否則重復。第三步:從母鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈(即乙基)或兩個支鏈(即2個甲基)依次連在主鏈
22、中心對稱線一側的各個碳原子上,兩甲基的位置依次相鄰、相同,此時碳骨架結構有兩種:位或位上不能連乙基,否則會使主鏈上有5個碳原子,使主鏈變長。所以c6h14共有5種同分異構體。(3)“先定后動”法書寫二元取代物同分異構體。如書寫c3h6cl2的同分異構體,先固定其中一個cl的位置,移動另外一個cl,從而得到其同分異構體:5有機物結構的常見五種表示方法(以乙烯c2h4為例)判斷正誤(正確的打“”,錯誤的打“”)1標準狀況下,1 mol己烷的體積為22.4 l()提示:標準狀況下,己烷是液體。2c4h10進行一氯取代后生成兩種沸點不同的產物()提示:c4h10屬于烷烴,有兩種結構,進行一氯取代后共得
23、到4種沸點不同的產物。3c4h10與ch4互為同系物()4丁烷有3種同分異構體()提示:丁烷只有2種同分異構體。5分子式為c3h6和c4h8的兩種有機物一定互為同系物()提示:分子式為c3h6和c4h8的有機物可能是烯烴、也可能是環(huán)烷烴,結構不一定相似,可能不互為同系物。6和互為同分異構體()提示:和實質為同一種物質。7相對分子質量相同的有機物一定是同分異構體()提示:相對分子質量相同的有機物分子式不一定相同,如乙醇(c2h6o)與甲酸(h2co2)。8和苯乙烯互為同系物()提示:前者的分子式為c10h10,后者分子式為c8h8。1同系物的判斷c2h4、c3h6、c4h8不一定屬于同系物,其結
24、構不一定相似。2同分異構體是高考重點,碳鏈異構是書寫基礎,除碳鏈異構以外,還有官能團位置異構和官能團類別異構,后面借助烴的衍生物進行落實,另外還需記住常見烴基同分異構體的種類如甲基、乙基沒有同分異構體,丙基(c3h7)2種,丁基(c4h9)有4種,戊基(c5h11)有8種。3在近幾年高考中,常出現(xiàn)用鍵線式表示結構的題目,鍵線式是指用線段來體現(xiàn)共價鍵。拐點或端點表示碳原子,碳原子上的氫原子不必標出,其它原子或其它原子上的氫原子都要指明。例如:丙烯、正丙醇的鍵線式分別為1下列說法中正確的是(d)a相對分子質量相同,組成元素也相同的化合物一定是同分異構體b凡是分子組成相差一個或若干個ch2原子團的物
25、質,彼此一定是同系物c兩種物質的組成元素相同,各元素的質量分數(shù)也相同,則二者一定是同分異構體d各組成元素的質量分數(shù)都相同且分子式也相同的不同有機物一定互為同分異構體解析:a項中分子式不一定相同,如乙醇與甲酸;b項,互為同系物必須滿足兩個條件:結構相似(官能團相同),在分子組成上相差一個或若干個ch2原子團,兩者缺一不可,錯誤;對于c項則僅是最簡式相同,分子組成不一定相同;d項中明確了物質的分子式相同,卻又是不同的有機物,滿足同分異構體的條件,則必然是同分異構體,d正確。2下列有關同分異構體數(shù)目的敘述中,正確的是(d)ac5h12有兩種同分異構體bc8h10只有三種屬于芳香烴的同分異構體cch3
26、ch2ch2ch3在光照條件下與氯氣反應,只生成一種一氯代烴d甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含三個碳原子的烷基取代,所得產物有六種3四聯(lián)苯的一氯代物有(c)a3種 b4種c5種 d6種解析:推斷有機物一氯代物的種數(shù)需要找中心對稱軸,四聯(lián)苯是具有兩條對稱軸的物質,即,在其中的一部分上有幾種不同的氫原子(包括對稱軸上的氫原子),就有幾種一氯代物,四聯(lián)苯有5種不同的氫原子,故有5種一氯代物。4(2020天津調研)化合物(b)、(d)、hccch=ch2(p)的分子式均為c4h4。下列說法中正確的是(a)ab的一氯代物只有兩種bd的同分異構體只有b、p兩種cb、d、p均可與溴水發(fā)生加成反應dp的所有原子不可
27、能處于同一平面解析:b分子的甲基以及與甲基相連的碳上有兩種不等效氫原子,因而其一氯取代物有兩種,a正確;d的同分異構體除b、p外還有、等,b項錯誤;d中不含不飽和鍵,不能發(fā)生加成反應,c項錯誤;p的結構中碳碳雙鍵為平面結構,碳碳三鍵為直線形結構,所有原子共平面,d項錯誤。5下列有機化合物的鏈狀同分異構體數(shù)目最多的是(不考慮立體異構)(d)a丁烷b丁烯(c4h8)c丁醇 d二氯丁烷解析:丁烷有正丁烷和異丁烷2種同分異構體;丁烯有3種烯烴類同分異構體;丁醇的同分異構體中屬于醇的有4種、屬于醚的有3種,共7種;二氯丁烷的同分異構體中主鏈有4個碳原子的有6種、主鏈有3個碳原子(含有一個側鏈甲基)的有3
28、種,共有9種。6分子式為c8h9cl的含苯環(huán)的(不含立體異構)同分異構體有(c)a9種 b12種c14種 d16種解析:分子式為c8h9cl的結構中含有苯環(huán)、飽和烴基、氯原子。取代基可以是1個:ch2ch2cl、chclch3,有2種同分異構體。取代基可以是2個:ch2cl、ch3,ch2ch3、cl,根據(jù)鄰、間、對位置異構可知,共有336種同分異構體。取代基可以是3個:cl、ch3、ch3,2個甲基處于鄰位時,cl有2種位置,有2種同分異構體;2個甲基處于間位時,cl有3種位置,有3種同分異構體;2個甲基處于對位時,cl有1種位置,有1種同分異構體。所以符合條件的同分異構體共有2623114
29、種。素養(yǎng)同分異構體數(shù)目判斷1判斷同分異構體數(shù)目的常用方法和思路基團連接法將有機物看作由基團連接而成,由基團的異構體數(shù)目可推斷有機物的異構體數(shù)目。如:丁基有四種,丁醇(c4h9oh)、c4h9cl分別有四種。熟記常見烴基的種類:ch3(1種)c2h5(1種)c3h7(2種)c4h9(4種)c5h11(8種),基團連接法可判斷一鹵代烴、一元醇、一元羧酸、一元醛同分異構體換位思考法將有機物分子中的不同原子或基團換位進行思考。如乙烷分子中共有6個h原子,若有一個氫原子被cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結構,那么五氯乙烷也只有一種結構等效氫原子法(又稱對稱法)分子中等效氫原子有如下情況:分子中同一個碳上
30、的氫原子等效;同一個碳的甲基氫原子等效;分子中處于鏡面對稱位置(相當于平面鏡成像時)上的氫原子等效定一移一法分析二元取代物的方法,如分析c3h6cl2的同分異構體,先固定其中一個cl的位置,移動另外一個cl2.分析二甲苯苯環(huán)上的一氯代物可首先確定二甲苯有3種,然后在3種二甲苯上移動cl,可得6種同分異構體:、(標號為cl可連接的位置)。 4含苯環(huán)的同分異構體確定苯環(huán)有幾個側鏈、側鏈有幾種同分異構體,側鏈的鄰間對結構,如c9h125酯類同分異構體(1)拆分法確定酯的同分異構體數(shù)目。酯可拆分為合成它的羧酸和醇。若已知酸有m種同分異構體,醇有n種同分異構體,則該酯的同分異構體有mn種。而羧酸和醇的同
31、分異構體可用等效氫法確定。以c5h10o2為例,推導其屬于酯的同分異構體數(shù)目:甲酸丁酯(hcooc4h9)同分異構體數(shù)為144種;乙酸丙酯(ch3cooc3h7)同分異構體數(shù)為122種;丙酸乙酯(c2h5cooc2h5)同分異構體數(shù)為111種;丁酸甲酸(c3h7cooch3)同分異構體數(shù)為212種。因此,分子式為c5h10o2的有機物,其屬于酯的同分異構體共有9種。(2)插入法確定酯的同分異構體數(shù)目。從已知分子式(或結構式)中提出官能團酯基(coo),將剩余部分合并得到一個新的分子式(或結構式)。分析新分子結構中等效的碳碳鍵、碳氫鍵。將提出的官能團酯基插入上述新分子中各個不等效的碳碳鍵、碳氫鍵
32、之間即得所求異構體的結構式。1(2019全國卷)分子式為c4h8brcl的有機物共有(不含立體異構)(c)a8種 b10種c12種 d14種解析:c4h8brcl可看成是c4h10分子中有2個h被1個br和1個cl取代得到的產物。c4h10有正丁烷和異丁烷2種,被br和cl取代時,可先確定br的位置,再確定cl的位置。正丁烷的碳骨架結構為,br分別取代1號碳原子和2號碳原子上的氫原子時,cl均有4種位置關系,異丁烷的碳骨架結構為,br分別取代1號碳原子和2號碳原子上的氫原子時,cl分別有3種和1種位置關系,綜上可知c4h8brcl共有12種結構,c項正確。2(2018全國卷)環(huán)之間共用一個碳原
33、子的化合物稱為螺環(huán)化合物,螺2.2戊烷()是最簡單的一種。下列關于該化合物的說法錯誤的是(c)a與環(huán)戊烯互為同分異構體b二氯化物超過兩種c所有碳原子均處同一平面d生成1 mol c5h12至少需要2 mol h2解析:中每個碳原子都形成4個共價單鍵,這4個鍵呈四面體狀分布,所有碳原子不可能處于同一平面,c項錯誤;環(huán)戊烯的結構簡式為,與分子式相同且結構不同,互為同分異構體,a項正確;如、都是螺2.2戊烷的二氯代物,b項正確;螺2.2戊烷的分子式是c5h8,在理論上,1 mol c5h8與2 mol h2反應,生成1 mol c5h12,d項正確。3(2017全國卷)化合物(b)、(d)、(p)的
34、分子式均為c6h6,下列說法正確的是(d)ab的同分異構體只有d和p兩種bb、d、p的二氯代物均只有三種cb、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應db、d、p中只有b的所有原子處于同一平面解析:a項,分子式為c6h6,不飽和度為4,除題給3種外,還可能是含有2個碳碳三鍵的鏈烴、1個三鍵,2個雙鍵的鏈烴,還可以成環(huán),錯誤;b項,b的二氯代物有鄰、間、對三種,d的二氯代物有6種(將cl固體在上端有3種,固定在雙鍵碳上有3種),p的二氯代物有3種(取代三角形上2個h,四邊形邊和對角線),錯誤;c項,苯環(huán)不與酸性高錳酸鉀溶液反應,錯誤;d項,苯環(huán)及其所連原子共平面(平面正六邊形),d、p中均有碳原子形成4
35、個單鍵,不可能共平面,正確。4(2020江西南昌三校聯(lián)考)有人設想合成具有以下結構的四種烴分子,下列有關說法不正確的是(b)a1 mol甲分子內含有10 mol共價鍵b由乙分子構成的物質不能發(fā)生氧化反應c丙分子的二氯取代產物只有三種d丁分子顯然是不可能合成的解析:1 mol甲分子中含有6 mol碳碳單鍵和4 mol碳氫鍵,a正確;乙分子可以發(fā)生燃燒反應,即氧化反應,b錯誤;丙分子中有棱邊、面對角線、體對角線三種二氯代物,c正確;丁分子中的碳原子不符合四價鍵原則,不可能合成,d正確。5下列說法中不正確的是(b)解析:正戊烷、新戊烷和異戊烷的分子式均為c5h12,但結構不同,互為同分異構體,a項正
36、確。同系物是指結構相似分子組成相差一個或若干個ch2原子團的有機化合物,三種分子的分子式依次為c6h6、c10h8、c14h10,其分子組成依次相差c4h2,且結構不相似,不互為同系物,b項錯誤。四氯乙烯的結構類似乙烯,4個氯原子和2個碳原子共面,c項正確。當苯環(huán)上連有2個取代基(1個oh和1個ch2ooch)時,存在鄰、間、對位3種結構;當苯環(huán)上連有3個取代基(1個oh、1個ooch、1個ch3)時,即當ch3、ooch處于鄰位,oh有4種位置,當ch3、ooch處于間位,oh有4種位置,當ch3、ooch處于對位,oh有2種位置,故符合條件的同分異構體有344213種,d項正確。6分子式為
37、c5h10o3的有機物具有如下性質:2c5h10o3c10h16o42h2o,若不考慮立體異構,則c5h10o3的結構最多有(a)a12種 b10種c8種 d6種知識點三煤、石油和天然氣的綜合利用1煤的綜合利用(1)煤的組成(2)煤的加工2石油加工(1)石油的成分:多種碳氫化合物組成的混合物,所含元素以c、h為主。(2)石油加工3天然氣的綜合利用(1)天然氣是一種清潔的化石燃料,更是一種重要的化工原料。它的主要成分是甲烷。(2)天然氣與水蒸氣反應制取h2的化學方程式為ch4h2o(g)co3h2。4干餾、蒸餾、分餾的比較名稱干餾蒸餾分餾原理隔絕空氣、高溫下使物質分解根據(jù)液態(tài)混合物中各組分沸點的
38、不同進行分離與蒸餾原理相同產物產物為混合物產物為單一組分的純凈物產物為沸點相近的各組分組成的混合物變化化學變化物理變化物理變化5.三大合成材料(1)三大合成材料是指塑料、合成橡膠和合成纖維。(2)聚合反應合成聚乙烯的化學方程式:nch2=ch2ch2ch2,單體為ch2=ch2,鏈節(jié)為ch2ch2,聚合度為n。(3)完成下列反應的化學方程式判斷正誤(正確的打“”,錯誤的打“”)1聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包裝()提示:聚氯乙烯不能用于食品包裝。2石油是混合物,其分餾產品汽油為純凈物()提示:石油的分餾產品汽油仍為混合物。3大量燃燒化石燃料是造成霧霾天氣的一種重要因素()提示:燃燒化石燃
39、料產生大量煙塵、co等有害物質,是造成霧霾天氣的原因之一。4石油催化裂化的主要目的是提高汽油等輕質油的產量與質量;石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等氣態(tài)短鏈烴()5煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機化合物()提示:煤干餾的產物中含有苯、甲苯、二甲苯等有機物。6焦炭是煤干餾的一種重要產品()7常壓分餾得到的汽油是混合物,沒有固定的沸點()8汽油與水互不相溶,可以用裂化汽油萃取溴水中的溴()提示:裂化汽油含有烯烴,與溴發(fā)生加成反應。1裂化汽油和分餾汽油成分不同,裂化汽油中含有烯烴,能使溴水褪色,分餾汽油只含烷烴、環(huán)烷烴。2石油分餾裝置(1)加入沸石防止液體暴沸。(2)溫度計測量蒸汽溫度、溫度計水銀球位于燒瓶支管口處。(3)冷卻水從下口進,上口出。(4)蒸餾時必須使用直形冷凝管。(5)蒸餾裝置的拓展。1(2017全國卷)化學與生活密切相關。下列說法錯誤的是(c)apm2.5是指粒徑不大于2.5m的可吸入懸浮顆粒物b綠色化學要求從源頭上消除或減少生產活動對環(huán)境的污染c燃煤中加入cao可以減少酸雨的形成及溫室氣體的排放d天然氣和液化石油氣是我國目前推廣使用的清潔燃料解析:a項,pm2.5是指粒徑小于或等于2.5微米的顆粒物,正確;b項,綠色化學就是要從源頭上減少和消除工
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