《有機(jī)化學(xué)》課件第13章 羧酸及其衍生物

1、7羧酸的制備烴的氧化8羧酸的制備腈的水解9羧酸的制備格氏試劑的反響10羧酸的物理性質(zhì)沸點11羧酸分子間氫鍵12羧酸的物理性質(zhì)紅外光譜CH3CH2CH2COOH1710cm1羧酸羰基的伸縮振動純液體：1710 cm1(二聚體)稀溶液：1760 cm1 (單體)13羧酸的物理性質(zhì)核磁共振譜CH2COOH14羧酸的化學(xué)性質(zhì)酸性pKa=pKa=pKa=OHOHCOHO15羧酸、苯酚和環(huán)己醇酸性差異的原因O-16羧酸的酸性誘導(dǎo)效應(yīng)HOOCCH2COOHHOOCCOOHpKa1=1.27pKa1=2.8517羧酸的反響生成酰鹵18羧酸的反響生成酸酐該反應(yīng)只能用來制備對稱酸酐19羧酸的反響生成酯20乙酸和甲

2、醇反響的機(jī)理21乙酸和甲醇反響機(jī)理的證據(jù)H2O22羧酸的反響酰胺的生成23羧酸的反響復(fù)原24羧酸的反響脫羧25羥基酸分類及命名CH3CH2CHCOOHOHCH3CHCH2COOHOHCOOHCHCHCOOHOHOHCOOHCHCH2COOHOHCH2CCH2(OH)COOHCOOHCOOH2-羥基丁酸(-羥基丁酸)3-羥基丁酸(-羥基丁酸)2,3-二羥基丁二酸(酒石酸)2-羥基丁二酸(蘋果酸)3-羥基-3-羧基戊二酸(檸檬酸)26羥基酸的制備雷福爾馬茨基反響(Reformatsky reaction)27-羥基酸和-羥基酸的脫水交酯分子間脫水分子內(nèi)脫水,-不飽和酸28其它羥基酸的脫水 -羥基酸

3、 -羥基酸-丁內(nèi)酯-戊內(nèi)酯聚酯（n5）CH2CH2CCH2OOOH2+CH2OHCH2CH2CH2COOHCH2CH2CCH2OHOOHCH2CH2CH2COOCH2OH2+OH(CH2) COOHmnO(CH2) COOHHnmOH2(m 1)+29羧酸衍生物概述RCOXRCOORCORCONH2RCOORRCN酰鹵酸酐酰胺酯腈30羧酸衍生物命名SOClOCH3COClCOBrSOClCl乙酰氯亞硫酰氯苯甲酰溴苯磺酰氯31羧酸衍生物命名CH3COOHCOCH3COOCH3CO乙酸酐甲乙酸酐OOOOPOOOPO鄰苯二甲酸酐五氧化二磷(P2O5)32羧酸衍生物命名CH3CONH2CONH2OON

4、HCONCH3CH3H乙酰胺苯甲酰胺鄰苯二甲酰亞胺N,N-二甲基甲酰胺33羧酸衍生物命名CH3COOCH2CH3CH3OCCH2COCH3OOOCOOHCOCH3乙酸乙酯丙二酸二甲酯乙酰水楊酸(Aspirin)丙稀酸環(huán)己酯CH2CHCOO34羧酸衍生物的沸點35羧酸衍生物沸點差異的解釋36羧酸衍生物的反響：消除加成37羧酸衍生物的反響活性比較NH2RORCOOClLeaving groupsLess stableMore stable38羧酸衍生物的反響水解39酯的堿性水解皂化酯的堿性水解是一個不可逆過程40酯自然界廣泛存在的化合物開鏈化合物41羧酸衍生物的反響醇解42用酰氯和醇反響生成酯直接用羧酸和醇反響難以獲得的酯，可以用酰氯和醇反響制備43羧酸衍生物的反響氨解44羧酸衍生物之間的轉(zhuǎn)化45酰氯和格氏試劑的作用酰氯和格氏試劑的反應(yīng)可以停留在醛酮的階段46酯和格氏試劑的作用酮比酯要活潑，反應(yīng)不能停留在生成酮的階段。47酰氯和酸酐的復(fù)原48酯和酰胺的復(fù)原49乙酰氯生成過氧化物50酰胺的反響生成腈CH3CHCONH2CH3CH3CHCNCH3P2O5200-220CCONH2CNP2O5異丁酰胺異丁腈苯甲酰胺苯甲腈51酰胺的反響霍夫曼降級52酰胺的反響霍夫曼降級53酰胺