有機推斷題的突破口和典型習題

1、有機推斷題的突破口和典型習題一、常見的官能團的結(jié)構(gòu)和名稱官能團：官能團是決定有機物化學特性的原子或原子團。名稱碳碳雙鍵碳碳叁鍵鹵原子硝基氨基磺酸基結(jié)構(gòu)CCCCXNO2NH2SO3H名稱酚羥基醇羥基羰基醛基酯基羧基結(jié)構(gòu)OH(羥基連在苯環(huán)上)OHOCOCHOCOCOCOH二、各類官能團或典型代表物的性質(zhì)對比官能團組成通式結(jié)構(gòu)特點主要的化學通性代表物碳 碳雙鍵CCCnH2n（單烯烴）平面（至少六原子）1、加成：H2、HX、H2O、X2（溴水等）2、氧化：KMnO4、氧氣等3、加聚乙烯碳碳叁鍵CCCnH2n2（單炔烴）直線（至少四原子）1、加成：H2、HX、H2O、X22、氧化：KMnO4、氧氣等3、

2、加聚乙炔醇OHCnH2n+2O(飽和一元醇)羥基與鏈烴直接相連，分子極性較強1、與金屬鈉反應(yīng)：生成醇鈉和氫氣（所有）2、催化氧化：成醛或酮（某些）3、消去反應(yīng)，分子內(nèi)脫水生成烯或炔（某些）4、酯化反應(yīng)：與酸生成酯（所有）5、與HX的反應(yīng)乙醇乙二醇丙三醇酚OH羥基直接與苯環(huán)相連1、弱酸性：比碳酸弱，可與NaOH、Na2CO3等反應(yīng)2、取代反應(yīng)：與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，生成白色沉淀3、顯色反應(yīng)FeCl3溶液顯紫色4、氧化反應(yīng)：O2、KMnO45、還原反應(yīng)：苯酚醛OCHCnH2nO(飽和一元醛)碳氧雙鍵有極性，具有不飽和性1、加成反應(yīng)：可與氫氣在一定條件下反應(yīng)生成醇，也可以看作是還原反應(yīng)2、氧化反應(yīng)：

3、能被強氧化劑KMnO4、氧氣等氧化，也能被弱氧化劑（銀氨溶液、新制的氫氧化銅）氧化成羧酸。甲醛乙醛羧酸OCOHCnH2nO2(飽和一元酸)羥基受碳氧雙鍵的影響能發(fā)生電離1、具有酸的通性，乙酸比碳酸的酸性強。2、酯化反應(yīng)，與醇反應(yīng)生成酯甲酸乙酸酯OCOCnH2nO2(飽和一元羧酸一元醇酯)分子中的碳氧單鍵易斷裂水解反應(yīng)：酸性條件下生成相應(yīng)的羧 酸和醇；堿性條件下水解生成羧酸鹽和醇。乙酸乙酯鹵代烴XCnH2n+1X(飽和一元鹵代烴)分子中碳鹵鍵易斷裂1、 水解反應(yīng)：生成醇2、 消去反應(yīng)：生成烯或炔溴乙烷三、常見的有機反應(yīng)類型常見的有機反應(yīng)類型可分為取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)和聚合反應(yīng)四個基本反應(yīng)

4、類型。從氧化還原角度還可分為氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)。1、取代反應(yīng)：烷烴（鹵代）、苯及其同系物（鹵代、硝化）、鹵代烴（水解）、醇（鹵代、酯化、分子間脫水）、酚（溴代）、羧酸（酯化）、酯（水解）等；2、加成反應(yīng)：烯烴或炔烴（加X2、H2、HX、H2O）、苯（加H2）、醛或酮（加氫）、油脂（氫化）；3、消去反應(yīng)：鹵代烴脫HX、醇分子脫水；4、酯化反應(yīng)：醇和羧酸或無機含氧酸、纖維素和羧酸或無機含氧酸、甘油和酸、葡萄糖和酸；5、水解反應(yīng)：鹵代烴、酯、油脂、二糖、和多糖、蛋白質(zhì)或肽；（皂化反應(yīng)：油脂在堿性條件下水解）6、氧化反應(yīng)：能使KMnO4溶液褪色的有烯、炔、烷基苯（苯環(huán)相連碳上帶氫的）、醇（本碳上含氫的

5、）、酚、醛等，能去氫催化氧化的為醇、能加氧催化氧化的為烯、醛等，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的為和能被新制的Cu(OH)2堿性懸濁液氧化的為醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等；7、還原反應(yīng)：烯、炔、苯環(huán)、醛、酮、葡萄糖等與H2加成；8、加聚反應(yīng)：乙烯、氯乙烯、乙炔等含碳碳雙鍵、碳碳三鍵的有機物，甲醛也可加聚；9、縮聚反應(yīng)：二元酸和二元醇的酯化成聚酯、分子中既含羧基又含醇羥基的分子酯化成聚酯、氨基酸分子間的縮聚成多肽；四、常用的試劑與官能團的反應(yīng)1、氧氣（O2）：烴和烴的含氧衍生物均可完全燃燒成CO2、H2O，醇、烯、醛的催化氧化等2、高錳酸鉀(KMnO4)：碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯的同系物（大多數(shù)）、

6、醇（某些）、酚羥基、醛基等3、氫氣(H2)：碳碳雙鍵（1:1）、碳碳三鍵（1:2）、苯環(huán)（1:3）、醛基或酮基中的羰基（1:1）4、氯氣(Cl2 )： 烷基的取代（生成多種取代產(chǎn)物），烯烴的加成反應(yīng)5、溴水(Br2)：碳碳雙鍵（1:1）或碳碳三鍵（1:2）的加成，酚羥基鄰對位的取代（1H:1Br2）反應(yīng)6、液溴(Br2)：苯環(huán)上的溴代（鐵或溴化鐵作催化劑）反應(yīng)7、鹵化氫（HX）：碳碳雙鍵或碳碳三鍵的加成反應(yīng)、醇的鹵代反應(yīng)8、水（H2O）：碳碳雙鍵或三鍵的加成反應(yīng)及鹵代烴、酯、糖類、蛋白質(zhì)、肽的水解反應(yīng)9、濃硝酸(HNO3)和濃硫酸(H2SO4)混酸：苯環(huán)的硝化反應(yīng)、醇羥基的酯化（醇類、葡萄糖、

7、纖維素）10、濃硫酸(H2SO4)：醇的分子內(nèi)脫水（消去反應(yīng)）和分子間脫水（取代），醇和酸的酯化反應(yīng)11、稀硫酸(H2SO4)：酯基的水解反應(yīng)、糖類的水解反應(yīng)、肽鍵水解反應(yīng)等12、鈉(Na)：羥基（醇、酚、羧酸中的羥基均可）的置換反應(yīng)（取代反應(yīng)）13、氫氧化鈉(NaOH)： 氫氧化鈉醇溶液：鹵代烴消去反應(yīng) 氫氧化鈉水溶液：羧基和酚羥基的中和反應(yīng)（1:1）、酯基（COOC1:1、COO- 1:2）、鹵代烴（CX 1:1 X 1:2 ）的水解反應(yīng) 14、碳酸鈉(Na2CO3)：羧基反應(yīng)可生成CO2 氣體(有量的問題2:1)，酚羥基反應(yīng)可成NaHCO3（無量）15、碳酸氫鈉(NaHCO3)：羧基反應(yīng)

8、生成CO2氣體（1:1）16、銀氨溶液【Ag (NH3)2OH】醛基的氧化反應(yīng)：CHO: Ag (NH3)2OH = 1:2 17、新制的氫氧化銅堿性懸濁液Cu(OH)2：醛基的氧化反應(yīng)（1:2）、甲醛（1:4），羧基的中和18、三氯化鐵(FeCl3) ：酚羥基的顯色反應(yīng)（苯酚與FeCl3顯紫色）（FeCl3遇KSCN溶液顯紅色）19、碘水（I2）：淀粉遇碘（I2）顯藍色。五、常見的化學反應(yīng)方程式光(一)、取代Fe1、CH4Cl2CH3ClHCl or CH2Cl2、CHCl3、CCl42、 Br2 BrHBr濃H2SO455603、HNO3 NO2H2O4、C2H5OHHBrC2H5BrH2

9、OBrBrOH5、 OH3Br2 3HBrBr CH3濃H2SO4 NO2O2N6、 CH3 3HNO3 3H2ONO2NaOH7、C2H5BrH2OC2H5 OH HBr濃硫酸8、CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O9、CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OHC17H35COOCH2 CH2OH10、C17H35COOCH + 3NaOH 3 C17H35COONa + CHOHC17H35COOCH2 CH2OH (二)、加成催化劑1、CH2=CH2H2CH3CH3 2、CH2=CH2HClCH3CH2C

10、l催化劑加壓、3、CH2=CH2H2OCH3CH2OH 4、CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br催化劑5、CHCHH2CH2=CH2催化劑 CHCH2H2CH3CH3HgCl21501606、CHCHHClCH2CHCl催化劑7、CH3CHOH2CH3CH2OH催化劑8、 3H2 （環(huán)己烷）(三)、消去濃H2SO41701、C2H5OHCH2CH2H2ONaOH/醇2、C2H5BrCH2CH2HBr濃硫酸(四)、酯化1、CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2OCH2OH CH2ONO2濃硫酸2、CHOH+3HNO3CHONO2 + 3H2O濃硫酸CH2OH CH2ONO23、C

11、6H7O2(OH)3n3nHNO3C6H7O2(ONO2)3n3nH2O乙酸酐4、C6H7O2(OH)3n3nCH3COOHC6H7O2(OOCCH3)3n3nH2O 乙酸酐5、CH2OH(CHOH)4CHO5CH3COOHCH2OOCCH3(CHOOCCH3)4CHO5H2O (五)、水解：鹵代烴、酯、油脂、多糖類、多肽、蛋白質(zhì)等。H+1、C2H5BrH2OC2H5 OH HBr2、CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH硫酸3、C12H22O11H2OC6H12O6 + C6H12O6 蔗糖 葡萄糖 果糖硫酸4、C12H22O11H2O2C6H12O6麥芽糖 葡萄糖硫酸5、(C

12、6H10O5)nnH2OnC6H12O6NaOH 淀粉（纖維素 ） 葡萄糖胃蛋白酶或胰蛋白酶6、蛋白質(zhì)各種氨基酸(六)、氧化：被強氧化劑氧化：高錳酸鉀、氧氣等。催化劑1、2CH3CH3OHO22CH3CHO2H2O催化劑2、2CH3CHOO22CH3COOHKMnO4 /H+3、C6H12O66O26CO26H2O + 熱4、 CH3 COOH：被弱氧化劑氧化：銀氨溶液、新制的氫氧化銅。6、CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O7、CH3CHO2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O8、HCOOH2Ag(NH3)2OHNH4HCO32Ag3NH3H2O9

13、、HCOOH2Cu(OH)2CO2Cu2O3H2O10、HCOONa2Ag(NH3)2OHNaHCO32Ag4NH3H2O11、HCHO4Ag(NH3)2OHNH4HCO34Ag7NH32H2O12、HCHO4Cu(OH)2CO22Cu2O5H2O(七)、還原:與H2的加成O OH1、CH3CCH3H2 Ni CH3CHCH32、HCHOH2 Ni CH3OH3、 CH=CH24H2 CH2CH3 (八)、加聚 CH2CH2 n1、n CH2=CH2 CH2CH n2、n CH2=CHCH3 CH3 CH2CH n3、n CH2=CHCl Cl CHCH2 n 4、n CH2=CH CH2CH

14、 n5、n CH2=CHCN CN CH2CH=CCH2n 6、n CH2CHCCH2CH3 CH3 CHCH n7、n CHCHnOHCH2(九)、縮聚1、n OH+ n HCHO H2O O O2、nHOOC COOHnHOCH2CH2OH C COCH2CH2On 2nH2O3、nHOCH2COOH OCH2Cn nH2O O O4、nH2NCH2COOH NHCH2Cn nH2O (十)、其它1、有機物與鈉：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa + H22CH3COOH+2Na2CH3COONa + H22C6H5OH+2Na2C6H5ONa + H2濃硫酸2、碳化：C12H

15、22O11 12C11H2O3、分子間脫水：2CH3CH2OH CH2CH2OCH2CH3H2O4、氨基酸的兩性：CH2COOHHClCH2COOH CH2COOHHCH2COOHNH2 NH3Cl NH2 NH3CH2COOHNaOHCH2COONa NH2 NH2CH2COOHOHCH2COOH2ONH2 NH25、中和反應(yīng)：CH3COOHNaOHCH3COONaH2O CH3COOHOHCH3COOH2O6、復分解反應(yīng)： CaC22H2OCa(OH)2C2H2有機推斷題(07MCE1.30)下圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機化合物。根據(jù)上圖回答問題：（1）D的化學名稱是 。（2）反

16、應(yīng)的化學方程式是 。（有機物須用結(jié)構(gòu)簡式表示）（3）B的分子式是 。A的結(jié)構(gòu)簡式是 。反應(yīng)的反應(yīng)類型是 。（4）符合下列3個條件的B的同分異構(gòu)體的數(shù)目有 個。i）含有鄰二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)、ii）與B有相同的官能團、iii）不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。寫出其中任意一個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。（5）G的重要的工業(yè)原料，用化學方程式表示G的一種重要的工業(yè)用途 。(07MCE2.30)某有機化合物X（C3H2O）與另一有機化合物Y發(fā)生如下反應(yīng)生成化合物Z（C11H14O2）：XYZH2O（1）X是下列化合物之一，已知X不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。則X是 （填標號字母）。 （A） （B） （C）

17、（D）（2）Y的分子式是 ，可能的結(jié)構(gòu)簡式是： 和 。（3）Y有多種同分異構(gòu)體，其中一種同分異構(gòu)體E發(fā)生銀鏡反應(yīng)后，其產(chǎn)物經(jīng)酸化可得F（C4H8O3）。F可發(fā)生如下反應(yīng)：FH2O該反應(yīng)的類型是 ，E的結(jié)構(gòu)簡式是 。（4）若Y與E具有相同的碳鏈，則Z的結(jié)構(gòu)簡式為： 。(07北京.25)碳、氫、氧3種元素組成的有機物A，相對分子質(zhì)量為102，含氫的質(zhì)量分數(shù)為9.8%，分子氫原子個數(shù)為氧的5倍。（1）A的分子式是 。（2）A有2個不同的含氧官能團，其名稱是 。（3）一定條件下，A與氫氣反應(yīng)生成B，B分子的結(jié)構(gòu)可視為1個碳原子上連接2個甲基和另外2個結(jié)構(gòu)相同的基團。A的結(jié)構(gòu)簡式是 。A不能發(fā)生的反應(yīng)是

18、（填寫序號字母） 。a 取代反應(yīng) b 消去反應(yīng) c 酯化反應(yīng) d 還原反應(yīng)（4）寫出兩個與A具有相同官能團、并帶有支鏈的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 、 。（5）A還有另一類酯類同分異構(gòu)體，該異構(gòu)體在酸性條件下水解，生成兩種相對分子質(zhì)量相同的化合物，其中一種的分子中有2個甲基，此反應(yīng)的化學方程式是 。（6）已知環(huán)氧氯丙烷可與乙二醇發(fā)生如下聚合反應(yīng)：時間 nHOCH2CH2OHCH2CH2OCH2CH2OnHClB也能與環(huán)氧氯丙烷發(fā)生類似反應(yīng)生成高聚物，該高聚物的結(jié)構(gòu)式是 。(07四川.28)有機化合物A的分子式是C13H20O8（相對分子質(zhì)量為304），1mol A在酸性條件下水解得到4mol CH

19、3COOH和1mol B。B分子結(jié)構(gòu)中每一個連有羥基的碳原子上還連有兩個氫原子。請回答下列問題：（1）A與B的相對分子質(zhì)量之差是 （2）B的結(jié)構(gòu)簡式是： （3）B不能發(fā)生的反應(yīng)是 （填寫序號）氧化反應(yīng) 取代反應(yīng) 消去反應(yīng) 加聚反應(yīng)（4）已知：以兩種一元醛（其物質(zhì)的量之比為14）和必要的無機試劑為原料合成B，寫出合成B的各步反應(yīng)的化學方程式 。(07天津.27)奶油中有一種只含C、H、O的化合物A 。A可用作香料，其相對分子質(zhì)量為88，分子中C、H、O原子個數(shù)比為241 。（1）A的分子式為 。（2）寫出與A分子式相同的所有酯的結(jié)構(gòu)簡式： 。已知：A中含有碳氧雙鍵，與A相關(guān)的反應(yīng)如下：（3）寫出

20、AE、EF的反應(yīng)類型：AE 、EF 。（4）寫出A、C、F的結(jié)構(gòu)簡式：A 、C 、F 。（5）寫出BD反應(yīng)的化學方程式： 。（6）在空氣中長時間攪拌奶油，A可轉(zhuǎn)化為相對分子質(zhì)量為86的化合物G，G的一氯代物只有一種，寫出G的結(jié)構(gòu)簡式： 。AG的反應(yīng)類型為 。(07重慶.28)有機物A、B、C互為同分異構(gòu)體，分子式為C5H8O2，有關(guān)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如題28圖所示，已知：A的碳鏈無支鏈，且1 mol A能與4 mol Ag(NH3)2OH完全反應(yīng)；B為五元環(huán)酯。溴代試劑(NBS)提示：CH3CHCHRCH2CHCHRBr（1）A中所含官能團是 。（2）B、H結(jié)構(gòu)簡式為 。（3）寫出下列反應(yīng)方程式（有機

21、物用結(jié)構(gòu)簡式表示）EC ；EF（只寫條件下的反應(yīng)） 。（4）F的加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 。 (07上海化學.29)以石油裂解氣為原料，通過一系列化學反應(yīng)可得到重要的化工產(chǎn)品增塑劑G。請完成下列各題：（1）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng) 反應(yīng) （2）寫出反應(yīng)條件：反應(yīng) 反應(yīng) （3）反應(yīng)的目的是： 。（4）寫出反應(yīng)的化學方程式： 。（5）B被氧化成C的過程中會有中間產(chǎn)物生成，該中間產(chǎn)物可能是 （寫出一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式），檢驗該物質(zhì)存在的試劑是 。（6）寫出G的結(jié)構(gòu)簡式 。8、(06MCE1) 薩羅(Salol)是一種消毒劑，它的分子式C13H10O3，其分子模型如下圖所示（圖中球與球之間的連線代表化學鍵，如單鍵

22、、雙鍵）：(1) 根據(jù)右圖模型寫出薩羅的結(jié)構(gòu)簡式：_。(2) 薩羅經(jīng)水解、分離、提純可得到純凈的苯酚和水楊酸（鄰羥基苯甲酸）。請設(shè)計一個方案，說明苯酚、碳酸、水楊酸的酸性依次增強（用化學方程式表示）。(3) 同時符合下列四個要求的水楊酸的同分異構(gòu)體共有_種。 含有苯環(huán) 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)； 在稀NaOH溶液中，1 mol該同分異構(gòu)體能與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)； 只能生成兩種一氯代產(chǎn)物。(4) 從(3)確定的同分異構(gòu)體中任選一種，指定為下列框圖中的A。寫出下列兩個反應(yīng)的化學方程式（有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示），并指出相應(yīng)的反應(yīng)類型。ABDEH2催化劑，濃H2SO4Ag(NH3)2O

23、HH+C AB _。反應(yīng)類型：_。 BDE_。反應(yīng)類型：_。9、(06MCE2) 莽草酸是合成治療禽流感的藥物達菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一種異構(gòu)體。A的結(jié)構(gòu)簡式如下： （提示：環(huán)丁烷 可簡寫成 ） (1) A的分子式是 。(2) A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學方程式（有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示）(3) A與氫氧化鈉反應(yīng)的化學方程式（有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示）是 (4) 17.4 g A與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，計算生成二氧化碳的體積（標準狀況）。(5) A在濃硫酸作用下加熱可得到B（B的結(jié)構(gòu)簡式為HO COOH），其反應(yīng)類型是 。(6) B的同分異構(gòu)體中既含有酚羥基又含有酯基的共有 種

24、，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。10、(06北京) 有機物A為茉莉香型香料。銀氨溶液酸化Br2CCl4C(C14H18O2Br2)BA(1) A分子中含氧官能團的名稱_。(2) C的分子結(jié)構(gòu)可表示為(其中R和R代表不同的烴基)Br Br ORCHCCOHRA的化學式是_，A可以發(fā)生的反應(yīng)是_(填寫序號字母)。a. 還原反應(yīng) b. 消去反應(yīng) c. 酯化反應(yīng) d. 水解反應(yīng)(3) 已知含有烴基R的有機物ROH與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生的白色沉淀，則含有烴基R的有機物ROH類別屬于_。(4) A分子結(jié)構(gòu)中只有一個甲基，A的結(jié)構(gòu)簡式是_。(5) 在濃硫酸存在下，B與乙醇共熱生成化合物C16H22O2的化學

25、方程式是_。(6) 在A的多種同分異構(gòu)體中，分子結(jié)構(gòu)中除烴基R含有三個甲基外，其余部分均與A相同的有_種。11、 (06四川) 四川盛產(chǎn)五倍子。以五倍子為原料可制得化合物A。A的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示：請解答下列各題：(1) A的分子式是_。(2) 有機化合物B在硫酸催化條件下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)可得到A。請寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：_。(3) 請寫出A與過量NaOH溶液反應(yīng)的化學方程式：_。(4) 有機化合物C是合成治療禽流感藥物的原料之一。C可以看成是B與氫氣按物質(zhì)的量之比12發(fā)生加成反應(yīng)得到的產(chǎn)物。C分子中無羥基與碳碳雙鍵直接相連的結(jié)構(gòu)，它能與溴水反應(yīng)使溴水褪色。請寫出C與溴水反應(yīng)的化學方程式_。12、

26、(06上?；瘜W) 已知（注：R，R為烴基）A為有機合成中間體，在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)，可能得到兩種互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物，其中的一種B可用于制取合成樹脂、染料等多種化工產(chǎn)品。A能發(fā)生如下圖所示的變化。試回答(1) 寫出符合下述條件A的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式(各任寫一種)： a. 具有酸性_b. 能發(fā)生水解反應(yīng)_(2) A分子中的官能團是_，D的結(jié)構(gòu)簡式是_。(3) CD的反應(yīng)類型是_，EF的反應(yīng)類型是_ a. 氧化反應(yīng) b. 還原反應(yīng) c. 加成反應(yīng) d. 取代反應(yīng)(4) 寫出化學方程式：AB_。(5) 寫出E生成高聚物的化學方程式：_。(6) C的同分異構(gòu)體Cl與C有相同官能團，兩分子Cl脫去兩分子水形成含有六元環(huán)的C2，寫出C2的結(jié)構(gòu)簡式：_