2020-2021學(xué)年高中化學(xué) 第2章 官能團與有機化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物 4.2 氨基酸和蛋白質(zhì)學(xué)案 魯科版選擇性必修3

1、2020-2021學(xué)年高中化學(xué) 第2章 官能團與有機化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物 4.2 氨基酸和蛋白質(zhì)學(xué)案 魯科版選擇性必修32020-2021學(xué)年高中化學(xué) 第2章 官能團與有機化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物 4.2 氨基酸和蛋白質(zhì)學(xué)案 魯科版選擇性必修3年級：姓名：- 16 -第2課時氨基酸和蛋白質(zhì)必備知識素養(yǎng)奠基一、氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.概念:羧酸分子中烴基上的氫原子被氨基取代形成的取代羧酸。2.分子結(jié)構(gòu)3.常見的-氨基酸甘氨酸(氨基乙酸)丙氨酸(-氨基丙酸)苯丙氨酸(-氨基-苯基丙酸)谷氨酸(-氨基戊二酸)4.氨基酸的性質(zhì)(1)氨基酸分子中既含有氨基又含有羧基,是一種兩性化合物,通常以兩性離子形式存在,

2、根據(jù)溶液的ph不同,可以發(fā)生不同的解離。陽離子兩性離子陰離子(2)氨基酸與酸、堿的反應(yīng)(以甘氨酸為例)?！厩膳袛唷?(1)屬于氨基酸。()提示:。該分子中存在羧基,不存在氨基,所以不是氨基酸。(2)甘氨酸與1-硝基乙烷互為同分異構(gòu)體。()提示:。甘氨酸和1-硝基乙烷分子式二者均為c2h5no2,故二者互為同分異構(gòu)體。(3)氨基酸分子中只有一個官能團。()提示:。氨基酸分子中含有氨基和羧基兩個官能團。 (4)h2nch2ch2cooh既能與鹽酸反應(yīng)又能與naoh溶液反應(yīng)。()提示:。氨基酸中的氨基具有堿性,可以與酸反應(yīng),羧基具有酸性,可以與堿反應(yīng)。(5)1 molnh2含有10na個電子。()提

3、示:。1 molnh2含有9na個電子。二、多肽1.肽和肽鍵:一個-氨基酸分子的羧基與另一個-氨基酸分子的氨基脫去一分子水所形成的酰胺鍵稱為肽鍵。生成的化合物稱為肽。2.分類如甘氨酸與丙氨酸形成二肽:3.作用:如谷胱甘三肽參與人體細(xì)胞內(nèi)的氧化還原作用,做解毒藥等?！厩榫乘伎肌堪被嵩谌梭w內(nèi)通過代謝可以發(fā)揮下列一些作用:合成組織蛋白質(zhì)、變成酸、激素、抗體、肌酸等含氮物質(zhì)、轉(zhuǎn)變?yōu)樘妓衔锖椭镜?。氨基酸與形成二肽時最多形成幾種?提示:4種。h2nch2conhch2cooh、三、蛋白質(zhì)1.氨基酸的基本知識(1)概念由-氨基酸分子按一定的順序、以肽鍵連接起來的生物大分子。(2)物質(zhì)基礎(chǔ)-氨基酸。(

4、3)核心官能團肽鍵()。(4)分子大小相對分子質(zhì)量一般在10_000以上,含肽鍵50個以上。(5)形成氨基酸脫水縮合。(6)生理功能每一種蛋白質(zhì)都有一定的生理活性,且結(jié)構(gòu)與功能是高度統(tǒng)一的。2.氨基酸的性質(zhì)蛋白質(zhì)的性質(zhì)原因水解天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物都是-氨基酸鹽析加入輕金屬鹽的濃溶液,蛋白質(zhì)聚沉變性蛋白質(zhì)失去生理活性而發(fā)生聚沉的現(xiàn)象顯色反應(yīng)天然蛋白質(zhì)遇濃硝酸變黃灼燒灼燒時有燒焦羽毛的氣味【微思考】你如何鑒別想要購買的毛線是“純毛”的還是“腈綸”的?提示:可以用灼燒的方法,“純毛”毛線灼燒后有燒焦羽毛的氣味。四、酶1.概念酶是一種高效的生物催化劑,大多數(shù)酶屬于蛋白質(zhì)。2.催化特點【微思考】試畫

5、出酶的催化效率與溫度的關(guān)系曲線。提示:關(guān)鍵能力素養(yǎng)形成知識點一氨基酸的脫水縮合規(guī)律1.兩分子間縮合一個氨基酸分子中的氨基和另一個氨基酸分子中的羧基,發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成肽鍵。a、b兩種不同的氨基酸生成二肽時,可能是a的氨基脫去氫、b的羧基脫去羥基形成肽鍵;也可能是a的羧基脫去羥基而b的氨基脫去氫形成肽鍵;還有可能是兩個a分子之間或兩個b分子之間形成肽鍵。2.分子間或分子內(nèi)縮合成環(huán)+2h2o3.縮聚生成多肽或蛋白質(zhì)+nh2o【規(guī)律方法】氨基酸縮合與蛋白質(zhì)水解的斷鍵規(guī)律(1)氨基酸縮合機理為,脫去一分子水后形成肽鍵(),肽鍵可簡寫為“conh”,不能寫為“cnho”。(2)多肽、蛋白質(zhì)水解時,斷

6、裂conh鍵中的碳氮鍵,形成cooh和nh2?！舅伎加懻摗?1)氨基酸形成二肽的反應(yīng)類型是什么反應(yīng)?提示:取代反應(yīng)。(2)二肽是不是有兩個肽鍵?提示:不是。幾肽是按合成的氨基酸的個數(shù)確定的?！镜淅恐锌圃菏Y錫夔院士和中科院上海有機化學(xué)所計國楨研究員等因在有機分子簇集和自由基化學(xué)研究領(lǐng)域取得重大成果,而榮獲國家自然科學(xué)一等獎。據(jù)悉,他們在研究過程中曾涉及如下一種有機物。請根據(jù)所示化合物的結(jié)構(gòu)簡式回答問題:(1)該化合物中,官能團的名稱是_,官能團的名稱是_。該化合物是由_個氨基酸分子脫水形成的。(2)寫出該化合物水解生成的從左邊數(shù)第一種氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式_,寫出該氨基酸與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程

7、式_?！窘忸}指南】解答本題需注意以下兩點:(1)氨基酸“酸脫羥基氨脫氫”形成肽鍵。(2)氨基酸中氨基顯堿性,羧基顯酸性。【解析】本題考查肽鍵的水解反應(yīng),如圖三處肽鍵水解斷開,生成4種氨基酸。答案:(1)羧基氨基4 (2)h2nch2coohh2nch2cooh+naohh2nch2coona+h2o【母題追問】(1)該有機物屬于蛋白質(zhì)嗎?提示:不屬于,蛋白質(zhì)分子中通常含有50個以上的肽鍵,該有機物顯然不符合。(2)該有機物能否發(fā)生酯化反應(yīng)?提示:能,由于該有機物中含有羧基,因此能發(fā)生酯化反應(yīng)。【遷移應(yīng)用】1.(2020武漢高二檢測)下面是蛋白質(zhì)分子結(jié)構(gòu)的一部分,其中標(biāo)出了分子中不同的鍵,當(dāng)?shù)鞍?/p>

8、質(zhì)發(fā)生水解反應(yīng)時,斷裂的鍵是()a.b.c.d.【解析】選c。蛋白質(zhì)水解時,肽鍵()中的cn鍵斷裂。2.(2020杭州高二檢測) 由甘氨酸(h2nch2cooh)和苯丙氨酸()組成的混合物,發(fā)生分子間脫水生成的二肽有()a.2種b.3種c.4種d.5種【解析】選c。由上述可知,分子間的氨基與羧基脫水生成的二肽有4種。艾滋病是一種危害性極大的傳染病,由感染艾滋病病毒(hiv病毒)引起。科學(xué)家發(fā)現(xiàn)半胱氨酸能增強艾滋病病毒感染者的免疫力,對控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的結(jié)構(gòu)簡式為。據(jù)此思考以下兩個問題:(1)兩分子半胱氨酸,脫水形成的二肽結(jié)構(gòu)簡式是什么?提示:兩分子半胱氨酸脫水的反應(yīng)為+

9、h2o,根據(jù)此反應(yīng)可知其結(jié)構(gòu)簡式為。(2)可與naoh溶液反應(yīng)放出氨氣嗎?為什么?提示:可以。因可電離產(chǎn)生n,故其與堿加熱時會放出nh3。知識點二蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)(1)結(jié)構(gòu):分子中存在肽鍵()。(2)化學(xué)性質(zhì)兩性:既可與酸反應(yīng),又可與堿反應(yīng)水解(在酸、堿或酶的作用下)的最終產(chǎn)物為氨基酸溶于水具有膠體性質(zhì)鹽析變性顯色反應(yīng):含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃hno3呈黃色灼燒時具有燒焦羽毛的氣味2.鹽析、變性和滲析的比較蛋白質(zhì)的鹽析蛋白質(zhì)的變性蛋白質(zhì)的滲析內(nèi)涵在蛋白質(zhì)溶液中加濃的無機鹽溶液,會使其溶解度降低而析出蛋白質(zhì)在某些條件下聚沉,失去原有的生理活性利用半透膜分離蛋白質(zhì)膠體和溶液條件堿

10、金屬、鎂、鋁等輕金屬鹽、銨鹽的濃溶液加熱,紫外線,x射線,強酸,強堿,強氧化劑,重金屬鹽,甲醛、酒精、苯酚等有機物膠體、水和半透膜特點可逆,蛋白質(zhì)仍然保持原有的性質(zhì)不可逆,蛋白質(zhì)失去原有的生理活性可逆,須多次換水或采用流動的水實質(zhì)物理變化(溶解度降低)化學(xué)變化(結(jié)構(gòu)、性質(zhì)改變)-用途分離、提純蛋白質(zhì)殺菌,消毒,緩解重金屬鹽中毒等精制蛋白質(zhì)【特別提醒】鹽溶液與蛋白質(zhì)作用時,要特別注意鹽溶液的濃度及所含的金屬陽離子對蛋白質(zhì)性質(zhì)的影響:(1)稀鹽溶液能夠促進蛋白質(zhì)的溶解。(2)濃鹽溶液能夠使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析。(3)重金屬鹽溶液,無論濃稀,均能夠使蛋白質(zhì)變性?！舅伎加懻摗?1)為何誤服硫酸銅等重金屬鹽,

11、可以立即食用牛奶、豆?jié){或雞蛋清解毒?提示:牛奶、豆?jié){或雞蛋清均含大量蛋白質(zhì),可與重金屬鹽結(jié)合。(2)醫(yī)院常用碘酒、紫外線、高錳酸鉀、雙氧水消毒,家庭常用煮沸、“84”消毒,這些消毒方法的實質(zhì)是什么?提示:若將細(xì)菌病毒的蛋白質(zhì)變性,則細(xì)菌病毒會失活?！镜淅肯铝嘘P(guān)于蛋白質(zhì)的說法中不正確的是()a.蛋白質(zhì)是由多種-氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物b.通常用酒精消毒,其原理是酒精使細(xì)菌中的蛋白質(zhì)變性而失去生理活性c.濃的na2so4溶液能使溶液中的蛋白質(zhì)析出,加水后析出的蛋白質(zhì)又溶解d.鑒別織物成分是蠶絲還是“人造絲”可采用灼燒聞氣味的方法【解析】選a。氨基酸生成蛋白質(zhì)的反應(yīng)是縮聚反應(yīng),不是加聚反

12、應(yīng),a項錯誤;無論何種形式的消毒,其原理都是使細(xì)菌中的蛋白質(zhì)變性而失去原有生理活性(死亡),b項正確;鹽析是可逆的過程,c項正確;“人造絲”的成分是纖維素,灼燒時沒有燒焦羽毛的氣味,d項正確?！灸割}追問】(1)氨基酸合成蛋白質(zhì)與蛋白質(zhì)水解生成氨基酸是可逆反應(yīng)嗎?提示:不是。氨基酸脫水縮合成蛋白質(zhì)與蛋白質(zhì)的水解所需要的反應(yīng)條件不同,因此不屬于可逆反應(yīng)。(2)除酒精外還有哪些物質(zhì)可以使蛋白質(zhì)變性?提示:高錳酸鉀、雙氧水等強氧化劑,強酸、強堿和重金屬鹽,以及甲醛、苯酚等有機物等。【遷移應(yīng)用】1.(2020蘇州高二檢測)下列有關(guān)蛋白質(zhì)的說法不正確的是()a.蛋白質(zhì)均不溶于水b.有些蛋白質(zhì)遇濃硝酸會變黃

13、色c.誤食重金屬鹽,可飲用大量牛奶或雞蛋清緩解d.可用灼燒法鑒別羊毛織品和化纖織品【解析】選a。雞蛋清蛋白可溶于水形成膠體,a選項錯誤;若蛋白質(zhì)分子中含苯環(huán),可以與濃硝酸反應(yīng)生成多硝基化合物,顯黃色,b選項正確;誤食重金屬鹽時,可飲用大量牛奶或雞蛋清,利用蛋白質(zhì)變性的原理緩解中毒癥狀,c選項正確;羊毛屬于蛋白質(zhì),灼燒時有燒焦羽毛的氣味,化纖織品沒有此氣味,d選項正確。2.下列關(guān)于蛋白質(zhì)的說法正確的是()a.蛋白質(zhì)屬于天然高分子化合物,組成元素只有c、h、o、nb.用濃na2so4、cuso4溶液或濃hno3使蛋清發(fā)生鹽析,進而分離、提純蛋白質(zhì)c.蛋白酶是蛋白質(zhì),它不僅可以催化蛋白質(zhì)的水解反應(yīng),

14、還可以催化淀粉的水解反應(yīng)d.蛋白質(zhì)水解產(chǎn)生的甘氨酸(h2nch2cooh)既顯酸性,又顯堿性,是最簡單的氨基酸【解析】選d。蛋白質(zhì)的組成元素除有c、h、o、n外,還有s等元素,a錯;濃cuso4溶液和濃hno3均會使蛋白質(zhì)變性,不能用于蛋白質(zhì)的分離、提純,b錯;酶的催化作用具有高度的專一性,蛋白酶只能催化蛋白質(zhì)的水解反應(yīng),不能催化其他反應(yīng),c錯。3.(2020麗水高二檢測)把蔗糖、淀粉、蛋白質(zhì)、油脂在稀酸存在的條件下分別進行水解,最后生成物只有一種的是()a.和b.只有c.和d.只有【解析】選b。蔗糖水解產(chǎn)物為果糖和葡萄糖;淀粉最終水解產(chǎn)物只有葡萄糖;蛋白質(zhì)水解產(chǎn)物為氨基酸,但是構(gòu)成蛋白質(zhì)的氨

15、基酸有多種;油脂水解產(chǎn)物為高級脂肪酸和甘油。4.由下列結(jié)構(gòu)片段組成的蛋白質(zhì)在胃液中水解,能產(chǎn)生的氨基酸是()a.b.h2nch2ch2ch2coohc.d.【解析】選a。根據(jù)蛋白質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)片段可知可以產(chǎn)生、nh2ch2cooh,因此由該結(jié)構(gòu)片段組成的蛋白質(zhì)在胃液中水解,能產(chǎn)生的氨基酸是?！菊n堂回眸】課堂檢測素養(yǎng)達標(biāo)1.(2020石家莊高二檢測)關(guān)于生物體內(nèi)氨基酸的敘述錯誤的是()a.構(gòu)成蛋白質(zhì)的氨基酸分子的結(jié)構(gòu)通式可表示為b.人體內(nèi)氨基酸的分解代謝最終產(chǎn)物是水、二氧化碳和尿素c.人體內(nèi)所有氨基酸均可以相互轉(zhuǎn)化d.兩分子氨基酸通過脫水縮合可以形成二肽【解析】選c。部分氨基酸可以在人體內(nèi)相互轉(zhuǎn)化

16、,但是有幾種氨基酸在人體內(nèi)不能合成,必須從食物中獲得,稱為必需氨基酸。2.如圖所示是某有機物分子的簡易球棍模型,該有機物中含c、h、o、n四種元素。下列關(guān)于該有機物的說法中錯誤的是()a.分子式為c3h7o2nb.能發(fā)生取代反應(yīng)c.能通過聚合反應(yīng)生成高分子化合物d.不能跟naoh溶液反應(yīng)【解析】選d。根據(jù)“碳四價、氮三價、氧二價和氫一價”原則和球棍模型,可以確定該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為。3.(2020朔州高二檢測) 下列表示蛋白質(zhì)分子結(jié)構(gòu)的一部分:它的水解產(chǎn)物可能是()a.b.c.d.【解析】選d。蛋白質(zhì)水解原理:肽鍵()中cn鍵斷開,接oh形成cooh,接h形成nh2。則根據(jù)原理可斷鍵如下,即可

17、得水解產(chǎn)物。4. (2020六安高二檢測)扎那米韋(其結(jié)構(gòu)如圖所示)可用于治療由病毒感染引起的疾病。下列關(guān)于扎那米韋的說法正確的是()a.能與蛋白質(zhì)形成分子間氫鍵b.不能使溴的四氯化碳溶液褪色c.在一定條件下能水解生成乙醇d.分子中的羥基不能被氧化為羧基【解析】選a。有機物含有羧基、羥基以及酰胺基等官能團,可與蛋白質(zhì)分子形成氫鍵,故a正確;含有碳碳雙鍵,可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng),故b錯誤;能發(fā)生水解的為酰胺基,可水解生成乙酸,故c錯誤;具有ch2oh結(jié)構(gòu),可被氧化生成羧基,故d錯誤。5.“埃博拉”病毒的形狀宛如中國古代的“如意”(如圖),病毒的基本化學(xué)組成是核酸和蛋白質(zhì),有的病毒還含有

18、脂質(zhì)、糖類等其他組分。下列有關(guān)有機物的說法不正確的是()a.漂白粉、雙氧水都可以殺滅埃博拉病毒b.組成病毒的糖類、酯類和蛋白質(zhì)在一定條件下都可以發(fā)生水解反應(yīng)c.酯在酸性條件下的水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng),也屬于可逆反應(yīng)d.糖類和蛋白質(zhì)的燃燒產(chǎn)物不同【解析】選b。漂白粉和雙氧水具有強氧化性,能夠使蛋白質(zhì)變性,故可以殺菌消毒,a項正確;單糖不能水解,b項錯誤;酯在酸性條件下水解生成醇和酸,屬于取代反應(yīng),也屬于可逆反應(yīng),c項正確;糖類含有c、h、o三種元素,蛋白質(zhì)主要含有c、h、o、n等元素,因此燃燒產(chǎn)物不同,d項正確。6.(2018全國卷改編)下列說法錯誤的是()a.蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖b.大多數(shù)酶是一類具有高選擇催化性能的蛋白質(zhì)c.植物油含不飽和脂肪酸酯,能使br2/ccl4褪色d.淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖【解析】選a。果糖是單糖,a不正確;大多數(shù)酶為蛋白質(zhì),b正確;不飽和高級脂肪酸酯中含有碳碳雙鍵,可以和溴發(fā)