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1、有機(jī)化學(xué)專題復(fù)習(xí),一、同分異構(gòu)體 二、幾種基本分子的結(jié)構(gòu)模型(共線共面問題) 三、有機(jī)物重要物理性質(zhì) 四、有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì) (一)官能團(tuán)的性質(zhì) (二)常見有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系 (三)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型 (四)反應(yīng)條件小結(jié) 五、常見的有機(jī)實(shí)驗、有機(jī)物分離提純 六、有機(jī)推斷合成的一般思路 七、有機(jī)計算,2) 同分異構(gòu)體類型及書寫方法,類型,碳鏈異構(gòu): 位置異構(gòu): 異類異構(gòu):(官能團(tuán)異構(gòu)) 烯烴順反異構(gòu),一、同分異構(gòu)體,根據(jù)概念判斷(考點(diǎn),同系物,同分異構(gòu)體,1) 判斷同分異構(gòu)體、同系物的方法,官能團(tuán)異構(gòu)的種類 CnH2n(n3) 單烯烴與環(huán)烷烴 CnH2n-2(n3) 單炔烴、二烯烴 CnH2n-6
2、(n6) 苯及其同系物與多烯 CnH2n+2O(n2) 飽和一元醇和醚 CnH2nO(n3) 飽和一元醛、酮和烯醇 CnH2nO2(n2) 飽和一元羧酸、酯、羥基醛 CnH2n-6O(n6) 一元酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2, 氨基酸和一硝基化合物 C6H12O6, 葡萄糖和果糖, C12H22O11, 蔗糖和麥芽糖,例1、寫出分子式為C4H10O的同分異構(gòu)體,同時屬于酯類和酚類的同分異構(gòu)體分別是,水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式為 (1)水楊酸的同分異構(gòu)體中,屬于酚類同時還屬于酯類的化合物有 種。 (2)水楊酸的同分異構(gòu)體中,屬于酚類,但不屬于酯類也不屬于羧酸的化合物必定含有 (填寫官能團(tuán)名稱)
3、,典型例題,3,醛基,已知HO COOH有多種同分異構(gòu)體,寫出符合下列性質(zhì)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。 與FeCl3溶液作用顯紫色 與新制的Cu(OH)2懸濁液作用產(chǎn)生紅色沉淀 苯環(huán)上的一鹵代物只有2種,例】某一元醇的碳鏈?zhǔn)?回答下列問題: (1)這種一元醇的結(jié)構(gòu)可能有 種 (2)這類一元醇發(fā)生脫水反應(yīng)生成 種烯烴 (3)這類一元醇可發(fā)生氧化反應(yīng)的有 種 (4)這類一元醇氧化可生成 種醛 (5)這類一元醇氧化生成的羧酸與能夠被氧化為羧酸的醇發(fā)生酯化反應(yīng),可以生成 種酯,3,1,3,2,4,只有做好每個月的銷售計劃,才能更好的完成銷售工作,下面美文網(wǎng)小編為大家?guī)礓N售月度工作計劃,歡迎大家參考!銷售
4、月度工作計劃篇1一、銷量指標(biāo):上級下達(dá)的銷售任務(wù)全年銷售目標(biāo)38萬元,三月份銷售目標(biāo)4萬元二、計劃擬定:1、年初擬定年度銷售計劃;2、每月初擬定月銷售計劃表;三、客戶分類:根據(jù)接待的每一位客戶進(jìn)行細(xì)分化,將現(xiàn)有客戶分為a類客戶、b類客戶、c類客戶等三大類,并對各級客戶進(jìn)行全面分析。做到不同客戶,采取不同的服務(wù)。做到乘興而來,滿意而歸。四、實(shí)施措施:1、熟悉公司新的規(guī)章制度和業(yè)務(wù)開展工作。公司在不斷改革,訂立了新的制度,特別在業(yè)務(wù)方面。作為公司一名部門經(jīng)理,必須以身作責(zé),在遵守公司規(guī)定的同時全力開展業(yè)務(wù)工作。2、制訂學(xué)習(xí)計劃。學(xué)習(xí),對于業(yè)務(wù)人員來說至關(guān)重要,因為它直接關(guān)系到一個業(yè)務(wù)人員與時俱進(jìn)的
5、步伐和業(yè)務(wù)方面的生命力。適時的根據(jù)需要調(diào)整我的學(xué)習(xí)方向來補(bǔ)充新的能量。專業(yè)知識、管理能力、都是我要掌握的內(nèi)容。知己知彼,方能百戰(zhàn)不殆。3、在客戶的方面與客戶加強(qiáng)信息交流,增近感情,對a類客堅持每個星期聯(lián)系一次,b類客戶半個月聯(lián)系,二、幾種基本分子的結(jié)構(gòu)模型(共線共面問題,任意三個原子共平面,所有原子不可能共平面,單鍵可旋轉(zhuǎn),6個原子共平面,雙鍵不能旋轉(zhuǎn),B,4個原子在同一直線上,三鍵不能旋轉(zhuǎn),12個原子共平面,1、在HCC CH=CHCH3分子中,處于同一平面上的最多的碳原子數(shù)可能是( ) A 6個 B 7個 C 8個 D 11個 處在同一直線上的碳原子數(shù)是 ( ) A 5個 B 6個 C 7
6、個 D 11個,D,A,比水輕:所有烴類(包括苯及其同系物)、酯 (如乙酸乙酯)、油脂 比水重:硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷及大多數(shù) 鹵代烴、液態(tài)苯酚,三、有機(jī)物重要物理性質(zhì),溶解性 有機(jī)物均能溶于有機(jī)溶劑 有機(jī)物中的憎水基團(tuán):-R(烴基);烴基部分越大越難溶于水,親水基團(tuán):-OH,-CHO,-COOH 能溶于水的:低碳的醇、醛、酸、鈉鹽, 如乙(醇、醛、酸)乙二醇、丙三醇、苯酚鈉 難溶于水的:烴,鹵代烴,酯類,硝基化合物 微溶于水:苯酚、苯甲酸 苯酚溶解的特殊性:常溫微溶,65以上任意溶,沸點(diǎn) 同系物比較:沸點(diǎn)隨著分子量的增加(即C原子個數(shù)的增大)而升高 同類物質(zhì)的同分異構(gòu)體:沸點(diǎn)隨支鏈增
7、多而降低 衍生物的沸點(diǎn)高于相應(yīng)的烴,如氯乙烷乙烷 飽和程度大的有機(jī)物沸點(diǎn)高于飽和程度小的有機(jī)物,如脂肪油 分子間形成氫鍵的有機(jī)物沸點(diǎn)高于不形成氫鍵的有機(jī)物如:乙醇乙烷,四、各類有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì) (一)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和官能團(tuán)性質(zhì),注意 1.能區(qū)別同一有機(jī)物在不同條件下發(fā)生的不同斷鍵方式 2.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中分子結(jié)構(gòu)的變化。 3.相同官能團(tuán)連在不同有機(jī)物分子中 對性質(zhì)的影響,如:以乙醇為例 H H HCCOH H H,d,c,b,a,問:斷d鍵發(fā)生什么反應(yīng),消去,斷b鍵能發(fā)生什么反應(yīng),消去或取代,什么樣的醇可催化氧化,同C有H,什么樣的醇不能發(fā)生消去,無相鄰C 或鄰C上無H,二)常見有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,
8、CH3CH3,CH2CH2,CHCH,C2H5Br,CH3CH2OH,CH3CHO,CH3COOH,CH3COOC2H5,C2H5ONa,C2H5OC2H5,水解,HBr,O2,加H2,O2,水解,C2H5OH,H2,H2,Na,分子間脫水,Cl2,FeCl3,水解,NaOH,CO2 或 強(qiáng)酸,HBr,消去HBr,消去,H2O,O2,H2O,延伸轉(zhuǎn)化關(guān)系舉例,有機(jī)反應(yīng)主要包括八大基本類型: 取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、顯色反應(yīng),三)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型,酯化,1. 取代反應(yīng):有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng),包括:鹵代、硝化、酯化
9、、水解、分子間脫水,2. 加成反應(yīng): 有機(jī)物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng),包括:烯烴及含C=C的有機(jī)物、炔烴及含CC的有機(jī)物與H2、X2、HX、H2O加成、苯環(huán)、醛基、不飽和油脂與H2加成,有機(jī)反應(yīng)類型加成反應(yīng),和H2加成的條件一般是催化劑(Ni)+加熱 和水加成時,條件寫溫度、壓強(qiáng)和催化劑 不對稱烯烴或炔烴和H2O、HX加成時可能產(chǎn)生兩種產(chǎn)物 醛基的C=O只能和H2加成,不能和X2加成,而羧基和酯的C=O不能發(fā)生加成反應(yīng),原理: 包括:醇消去H2O生成烯烴、 鹵代物消去HX生成不飽和化合物,3、消去反應(yīng):有機(jī)物在一定條件下,從一個分子中脫去一個小分子(如:
10、H2O、HX、NH3等)生成不飽和化合物的反應(yīng)(消去小分子,有機(jī)反應(yīng)類型消去反應(yīng),消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì):OH或X與所在碳的鄰位碳原子上的-H結(jié)合生成H2O或HX而消去 區(qū)分不能消去和不能氧化的醇 有不對稱消去的情況,由信息定產(chǎn)物 消去反應(yīng)的條件:醇類是濃硫酸+加熱; 鹵代烴是NaOH醇溶液+加熱,4、氧化反應(yīng):有機(jī)物得氧或失氫的反應(yīng),5、還原反應(yīng):有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng),氧化反應(yīng):有機(jī)物分子里“加氧”或“去氫”的反應(yīng),有機(jī)物的燃燒,烯烴、炔烴、苯的同系物的 側(cè)鏈、醇、醛等可被某些氧化劑所氧化。它 包括兩類氧化反應(yīng),1)在有催化劑存在時被氧氣氧化,從結(jié)構(gòu)上看,能夠發(fā)生氧化反應(yīng)的醇一定是 連有OH的碳原
11、子上必須有氫原子,否則不能 發(fā)生氧化反應(yīng),就不能發(fā)生氧化反應(yīng),如,有機(jī)反應(yīng)類型氧化反應(yīng),2)有機(jī)物被除O2外的某些氧化劑 (如強(qiáng)KMnO4、弱Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH等氧化,還原反應(yīng):有機(jī)物分子里“加氫”或“去氧”的反應(yīng),其中加氫反應(yīng)又屬加成反應(yīng),不飽和烴、芳香族化合物,醛、酮等都可進(jìn)行加氫還原反應(yīng),有機(jī)反應(yīng)類型還原反應(yīng),1)加聚反應(yīng):通過加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)(加成聚合)。主要為含雙鍵的單體聚合,6、聚合反應(yīng):生成高分子化合物的反應(yīng),催化劑,溫度壓強(qiáng),丁二烯型加聚(破兩頭,移中間) n CHCHCCH2CHCHCCH2n A B A B 天然橡膠(聚異戊二烯) 氯丁橡膠
12、(聚一氯丁二烯,乙烯型加聚 a d a d n CC CC b e b e n,催化劑,加聚反應(yīng)的類型(聯(lián)系書上的高分子材料,聚丙烯、 聚苯乙烯、 聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯(有機(jī)玻璃,含有雙鍵的不同單體間的共聚(混合型) 乙丙樹脂(乙烯和丙烯共聚), 丁苯橡膠(丁二烯和苯乙烯共聚,n CHCH2+ n CH2CH2 CHCH2CH2CH2 n 或 CH2CHCH2CH2 n,催化劑,催化劑,加聚反應(yīng)的特點(diǎn),1、單體含不飽和鍵: 2、產(chǎn)物中僅有高聚物,無其它小分子, 3、鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成相同;但結(jié)構(gòu)不同,如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等,單體和高分子化合物互推,縮合聚合反應(yīng),小分子間
13、通過縮合反應(yīng)的形式形成高分子化合物的反應(yīng)叫縮合聚合反應(yīng);簡稱縮聚反應(yīng)。(酯化、成肽,nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH,催化劑,單 體,M聚合物= 單體的相對質(zhì)量n - (2n-1) 18,(2n-1)H2O,端基原子,端基原子團(tuán),鏈 節(jié),縮聚反應(yīng)的特點(diǎn),1、單體含雙官能團(tuán)(如OH、COOH、NH2、 X及活潑氫原子等)或多官能團(tuán);官能團(tuán)間易形成小分子; 2、有小分子(H2O、HCl) 同時生成; 3、聚合物鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成不相同,如二元醇與二元酸;氨基酸、羥基酸等,HOOC(CH2)4COOH,HOCH2CH2OH,縮合聚合反應(yīng)小結(jié),1)方括號外側(cè)寫鏈節(jié)余下的端基原子
14、(或端基原子團(tuán)) (2)由一種單體縮聚時,生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為(n-1) (3)由兩種單體縮聚時,生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為(2n-1,你能看出下列聚合物是由什么單體縮聚而成呢,注意單體和高分子化合物互推,縮聚物單體的推斷方法常用“切割法,有機(jī)反應(yīng)類型顯色反應(yīng),包括 苯酚遇FeCl3溶液顯紫色 淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色 含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸凝結(jié)顯黃色,有機(jī)反應(yīng)類型酯化反應(yīng)拓展,一般為羧酸脫羥基,醇脫氫 類型 一元羧酸和一元醇反應(yīng)生成一元酯 二元羧酸和二元醇 部分酯化生成一元酯和1分子H2O, 生成環(huán)狀酯和2分子H2O, 生成高聚酯和(2n-1 )H2O 羥基羧酸自身反應(yīng)既可以部分酯化生成普通酯,
15、也可以生成環(huán)狀酯,還可以生成高聚酯。如乳酸分子,乙二酸和乙二醇酯化,H2O,2H2O,(2n-1)H2O,OH,H,四)反應(yīng)條件小結(jié) 1、需加熱的反應(yīng),水浴加熱: 熱水?。恒y鏡反應(yīng)、酯的水解、蔗糖水解、 沸水浴:酚醛樹脂的制取 控溫水?。褐葡趸剑?0-60 KNO3溶解度的測定,直接加熱:制乙烯,酯化反應(yīng)、與新制氫氧 化銅懸濁液反應(yīng),2、不需要加熱的反應(yīng) 制乙炔、溴苯,3、需要溫度計反應(yīng) 水銀球插放位置 (1)液面下: 測反應(yīng)液的溫度,如制乙烯 (2)水浴中: 測反應(yīng)條件溫度,如制硝基苯 (3)蒸餾燒瓶支管口略低處: 測產(chǎn)物沸點(diǎn),如石油分餾,4、使用回流裝置 (1)簡易冷凝管(空氣): 長彎
16、導(dǎo)管:制溴苯 長直玻璃管:制硝基苯 、酚醛樹脂 (2)冷凝管(水):石油分餾,321,321,321,321,321,321,321,根據(jù)反應(yīng)條件推斷官能團(tuán)或反應(yīng)類型,濃硫酸: 稀酸催化或作反應(yīng)物的: NaOH/水 NaOH/醇 H2/Ni催化劑 O2/Cu或Ag/ 醇 醛或酮 Br2/FeBr3 含苯基的物質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng) Cl2、光照 發(fā)生在烷基部位,如間甲基苯 NaHCO3,酯基的酯化反應(yīng)、醇的消去反應(yīng)、醇分子間脫水、苯環(huán)的硝化反應(yīng)、纖維素水解,淀粉水解、(羧酸鹽、苯酚鈉)的酸化,1、乙烯,化學(xué)藥品,反應(yīng)方程式,注意點(diǎn)及雜質(zhì)凈化,無水乙醇(酒精)、濃硫酸,藥品混合次序:濃硫酸加入到無水乙醇
17、中(體積比為3:1),邊加邊振蕩,以便散熱;加碎瓷片,防止暴沸;溫度:要快速升致170,但不能太高;除雜:氣體中常混有雜質(zhì)CO2、SO2、乙醚及乙醇,可通過堿溶液、水除去;收集:常用排水法收集乙烯溫度計的位置:水銀球放在反應(yīng)液中,五、常見的有機(jī)實(shí)驗、有機(jī)物分離提純,濃硫酸,制乙烯,2、乙炔,化學(xué)藥品,儀器裝置 教材P32,反應(yīng)方程式,注意點(diǎn)及雜質(zhì)凈化,電石、水(或飽和食鹽水,不能用啟普發(fā)生器原因:反應(yīng)速度太快、反應(yīng)大量放熱及生成漿狀物。如何控制反應(yīng)速度:水要慢慢滴加,可用飽和食鹽水以減緩反應(yīng)速率;雜質(zhì):氣體中?;煊辛谆瘹?、硫化氫,可通過硫酸銅、氫氧化鈉溶液除去;收集:常用排水法收集,制乙炔,3
18、、溴苯,化學(xué)藥品,反應(yīng)方程式,注意點(diǎn)及雜質(zhì)凈化,苯、液溴(純溴)、還原鐵粉,加藥品次序:苯、液溴、鐵粉; 催化劑:實(shí)為FeBr3; 長導(dǎo)管作用:冷凝、回流 除雜:制得的溴苯常溶有溴而呈褐色,可用稀NaOH洗滌,然后分液得純溴苯,制溴苯,實(shí)驗原理,4、制硝基苯,制硝基苯,5、銀鏡反應(yīng),化學(xué)藥品,儀器裝置,反應(yīng)方程式,AgNO3 、氨水 、乙醛,Ag+ + NH3H2O = AgOH + NH4,AgOH + 2NH3H2O =Ag(NH3)2+ + OH- + 2H2O,CH3CHO + 2Ag(NH3)2+ + 2OH- CH3COO - + NH4+ + 2Ag + 3NH3 + H2O,注
19、意點(diǎn),銀氨溶液的配制:AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解; 實(shí)驗成功的條件:試管潔凈;熱水??;加熱時不可振 蕩試管;堿性環(huán)境 ,氨水不能過量.(防止生成易爆物) 銀鏡的處理:用硝酸溶解,銀鏡反應(yīng),6、乙醛與新制Cu(OH)2,化學(xué)藥品:NaOH溶液、CuSO4溶液、乙醛 化學(xué)方程式: CH3CHO2Cu(OH)2 CH3COOHCu2OH2O 注意點(diǎn): 實(shí)驗成功的關(guān)鍵:堿性環(huán)境 新制Cu(OH)2 直接加熱煮沸,7、乙酸乙酯,化學(xué)藥品,儀器裝置,反應(yīng)方程式,注意點(diǎn)及雜質(zhì)凈化,無水乙醇、冰醋酸、濃硫酸、飽和碳酸鈉溶液,CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O,加入藥品的
20、次序:乙醇、濃硫酸、醋酸 導(dǎo)管的氣體出口位置在飽和碳酸鈉溶液液面上 加碎瓷片作用:防止暴沸; 飽和碳酸鈉溶液作用:可除去未反應(yīng)的乙醇、乙酸, 并降低乙酸乙 酯的溶解度,制備乙酸乙酯,在一個大試管里加入苯酚2 g,注入3 mL甲醛溶液和3滴濃鹽酸(催化劑)混合后,用帶有玻璃管的橡皮塞塞好,放在沸水浴里加熱約15 min。待反應(yīng)物接近沸騰時,液體變成白色渾濁狀態(tài)。從水浴中取出試管,用玻璃棒攪拌反應(yīng)物,稍冷。將試管中的混合物倒入蒸發(fā)皿中,傾去上層的水,下層就是縮聚成線型結(jié)構(gòu)的熱塑性酚醛樹脂(米黃色中略帶粉色)。它能溶于丙酮、乙醇等溶劑中,8、制備酚醛樹脂(線型) p108實(shí)驗5-1,酚醛樹脂,制取
21、酚醛樹脂,1、沸水浴加熱(不需溫度計) 2、導(dǎo)管的作用:導(dǎo)氣、冷凝回流 3、用濃鹽酸作催化劑 4、實(shí)驗完畢用酒精洗滌試管,制備酚醛樹脂的注意事項,思考與交流 1.生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管? 2.還可以用什么方法鑒別乙烯,這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎,P42 科學(xué)探究,9、溴乙烷消去反應(yīng)產(chǎn)物的檢驗,10、 科 學(xué) 探 究 P60,酸性,乙酸碳酸苯酚,常見有機(jī)物的檢驗與鑒別,1、溴水,1)不褪色:烷烴、苯及苯的同系物、羧酸、酯,2)褪色:含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵和還原性物質(zhì) (醛,3)產(chǎn)生沉淀:苯酚,注意區(qū)分: 溴水褪色:發(fā)生加成、取代、氧化還原反應(yīng) 萃?。篊4烷烴、汽油、苯及苯的同系物、 R-X、酯,1)不褪色:烷烴、苯、羧酸、酯,2)褪色:含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯的同系物 和還原性物質(zhì),3、銀氨溶液:CHO (可能是醛類或甲酸、 甲酸某酯或甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖) 4、新制氫氧化銅懸濁液 (1)H+ 不加熱(中和形成藍(lán)色溶液) (2)CHO 加熱(氧化產(chǎn)生磚紅色沉淀) 5、三氯化鐵溶液:酚-OH(溶液顯紫色,2、酸性高錳酸鉀溶液,結(jié)構(gòu),性質(zhì),條件,六、有機(jī)物推斷合成的一般思路,結(jié)構(gòu)簡式,反應(yīng)類型,化學(xué)方程式,審題,挖掘明暗條件,找突破口,綜合分析推導(dǎo),結(jié)論,同分異構(gòu)體,有
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