阿司匹林的制備

1、.阿司匹林的合成一、實驗目的 1、通過阿司匹林的制備，了解合成實驗的一般原理、操作及思維方式 2、了解?；磻囊蠹皯?3、進一步鞏固重結(jié)晶的操作方法學會混合溶劑重結(jié)晶 4、了解相關(guān)數(shù)據(jù)庫的查閱方法：如維普、萬方等，并能根據(jù)相關(guān)資料分析實驗結(jié)果。 二、實驗原理 水楊酸是一種具有雙官能團的化合物：一個是酚羥基、一個是羧基，羧基和羥基都可以發(fā)生酯化，而且還可以形成分子內(nèi)氫鍵，阻礙?；王セ磻陌l(fā)生。 阿司匹林是由水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐進行酯化反應而得的。水楊酸可由水楊酸甲酯即冬青油，由冬青樹提取而得，水解制得。本實驗就是用鄰羥基苯甲酸與乙酸酐反應制備乙酰水楊酸。反應式為三、合成原料

2、阿司匹林又稱醋柳酸?；瘜W名稱:2-乙酰氧基苯甲酸，化學式C9H8O分子結(jié)構(gòu)式為:CH3COOC6H4COOH、分子量180.16、白色針狀或板狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末、無臭、微帶酸味。密度1.35g/cm3。在干燥空氣中穩(wěn)定、遇潮則緩慢水解成水楊酸和醋酸。微溶于水、溶于乙醇、乙醚、氯仿、也溶于堿溶液同時分解?；瘜W性質(zhì)：酸的通性、酯化反應、水解反應。水楊酸化學名稱：2-羥基苯甲酸分子式 C7H6O3 結(jié)構(gòu)式 C6H4OHCOOH分子量 138.12。水楊酸為白色結(jié)晶性粉末,無臭,味先微苦后轉(zhuǎn)辛。熔點157-159,在光照下逐漸變色。相對密度1.44。沸點約211/2.67kPa。76升華。常壓下急劇加

3、熱分解為苯酚和二氧化碳。1g水楊酸可分別溶于460ml水、15ml沸水、2.7ml乙醇、3ml丙酮、3ml乙醚、42ml氯仿、135ml苯、52ml松節(jié)油、約60ml甘油和80ml石油醚中。加入磷酸鈉、硼砂等能增加水楊酸在水中的溶解度。水楊酸水溶液的pH值為2.4。水楊酸與三氯化鐵水溶液生成特殊的紫色。 乙酸酐分子式：（CH3CO）2O分子量：102有刺激氣味，其蒸氣為催淚毒氣，溶于苯、乙醇、乙醚，常用作乙?；瘎┮约坝糜谒幬锇⑺酒チ秩玖?、醋酸纖維制造。 四、實驗步驟稱取50.0g水楊酸，加入50mL圓底燒瓶中再加入5mL乙酸酐搖勻后加入5滴濃硫酸裝一球形冷凝管見上圖。待水楊酸全部溶解后將圓底燒

4、瓶放入8085水浴中恒溫1520分鐘其間不斷振搖。反應結(jié)束后稍微冷卻倒入盛有30mL冷水的燒杯中并用10mL水洗滌圓底燒瓶將洗滌液也倒入燒杯中很快析出白色晶體將燒杯置于冷水浴中并不斷攪拌促其結(jié)晶完全。抽濾并用少量水洗滌晶體抽干得粗品阿司匹林。 取極少量粗品阿司匹林,溶于幾滴乙醇中加入0.1%FeCl3溶液12滴現(xiàn)察顏色變化。將粗品阿司匹林放入50mL圓底燒瓶中加入45mL無水乙醇裝上球形冷凝管通入冷凝水置于6070水浴中加熱片刻若粗品還有少量未溶可補加少量乙醇直至其全都溶解。用滴管向溶液中滴加水至微渾再加熱溶解冷卻至少半小時溶液析出白色晶體抽濾紅外燈烘干計算收率。 取少量重結(jié)晶后的阿司匹林溶解

5、于幾滴乙醇中并加入0.1%FeCl3 溶液12滴觀察顏色變化。五、注意事項 1.實驗所用的儀器必須干燥; 2.水楊酸的稱量為減重稱量; 3.轉(zhuǎn)移乙酸酐和濃硫酸均在通風櫥進行乙酸酐用移液管濃硫酸用滴管轉(zhuǎn)移; 4.圓底燒瓶加入水楊酸和乙酸酐后先搖勻之后再滴加5滴用硫酸之后裝上球形冷凝管等待水楊酸全部溶解注水楊酸和乙酸酐反應比較混合后即出現(xiàn)白色沉淀并非是水楊酸未溶; 5.恒溫水浴時應該不斷振蕩; 6.反應結(jié)束后要等反應物稍微冷卻之后再加入燒杯; 7.抽濾粗產(chǎn)品時一定要將酸洗凈防止重結(jié)晶過程發(fā)生副反應：8.重結(jié)晶時用滴管向溶液中滴加水至微渾渾濁短時間內(nèi)不消失且此操作應在水浴鍋外滴加待溶液微渾后應補加2

6、ml水;9.關(guān)于抽濾時洗滌,抽濾粗產(chǎn)品用蒸餾水而重結(jié)晶時用濾液洗滌圓底燒瓶;洗滌時應先撥開吸濾瓶上的橡皮管加少量水(濾液)在濾餅上溶劑用量以使晶體剛好濕潤為宜再接上橡皮管將溶劑抽干。 六、預實驗、帶實驗及報告批改情況 預實驗 預實驗重點在于三個方面 對合成工藝的熟悉與掌握 這點很重要通過熟悉實驗儀器設備以及實驗步驟等各項實驗技能為我們總結(jié)實驗心得、以及做創(chuàng)新實驗大些了良好的技能基礎。 合成工藝改變的嘗試 方法將粗產(chǎn)品用飽和NAHCO3溶液溶解至不產(chǎn)生氣泡為止減壓過濾取濾液。向濾液中滴加稀鹽酸使結(jié)晶析出?，F(xiàn)象過濾后濾紙上的物質(zhì)為粘稠固體精制產(chǎn)品過少。 推測粘稠固體為副反應的脂類但量過多作為有機相

7、對阿司匹林與水楊酸有一定溶解能力。 精制產(chǎn)品其他方式的嘗試 方法在向加入合成原料后為保證反應均勻防止局部發(fā)生副反應將反應混合物水楊酸+乙酸酐+濃硫酸在超聲清洗儀內(nèi)超聲攪拌常溫使混勻溶解。 現(xiàn)象不容物質(zhì)不消反增白色粉末逐漸轉(zhuǎn)變?yōu)榘咨w。 推測一定頻率的超聲波攪拌混勻反應原料增大固液兩相的反應表面積使充分接觸從而推動反應進行。 帶實驗 實驗當天出勤率100%無遲到早退現(xiàn)象。 我們也遇到了一些障礙如抽濾機只有一臺抽濾膠皮管一個連接旋蒸儀只有一個能用導致減壓抽濾一步同學聚集實驗緩慢。后來經(jīng)王老師指點了解到通過設計可將旋蒸儀不拆卸直接作為抽濾連通器。 移液管未干燥完畢導致酸酐的移取步驟滯后。之后經(jīng)老師

8、提醒了解到次實驗原料并不需十分精確使用量筒量取實驗藥品即可。 實驗中遇到了一些問題1、阿司匹林與水楊酸反應結(jié)束后將產(chǎn)品倒入裝有30ml水小燒杯中有濃重異味開始我們并沒有提醒大家后來發(fā)現(xiàn)后及時告訴大家此操作在通風櫥下進行 2、重結(jié)晶操作的加水量 此步驟不易控制因為是在水浴中進行滴入少量水后可能會有渾濁但是稍加搖晃渾濁會消失。有的組可能并沒有搖晃就認為已經(jīng)渾濁了導致加水過少最后的產(chǎn)物很少。關(guān)于加水量我們之后創(chuàng)新部分有探討 3、黃色油狀物的出現(xiàn)關(guān)于此現(xiàn)象我們遇見了很多次了尤其是重結(jié)晶之后冷水浴后出現(xiàn)。而實驗中發(fā)現(xiàn)黃色油狀物出現(xiàn)的很少比較帶實驗與我們實驗的不同應該是重結(jié)晶之后不應直接放去冰水混合物中而是待其冷卻至室溫后在放去冰水中。 4、同學們所制得粗產(chǎn)品普遍檢查水楊酸未出現(xiàn)顯色反應見創(chuàng)新部分。 實驗報告批改情況 實驗報告是兩人分別批改總數(shù)的一半之后由王東華老師批改的。 在實