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文檔簡介
在線自習室第12期執(zhí)業(yè)中藥師 中藥化學 理化性質 主講 王老師 一 生物堿1 一般性質 2 生物堿的溶解性 續(xù)表 生物堿鹽 親水性 內容展開 1 親水性生物堿 1 季銨型生物堿 厚樸堿 小檗堿 巴馬丁 黃連堿 甲基黃連堿 藥根堿 2 含N 氧化物結構的生物堿 氧化苦參堿 3 小分子生物堿 麻黃堿 煙堿 既可溶于水 也可溶于三氯甲烷 聯系前面的揮發(fā)性 4 酰胺類生物堿 秋水仙堿 咖啡堿等 2 既能溶于酸水 又能溶于堿水 1 酸堿兩性生物堿 檳榔次堿 含羧基 可溶于碳酸氫鈉 嗎啡 含酚羥基 可溶于氫氧化鈉 2 具內酯或內酰胺結構 喜樹堿 苦參堿 3 生物堿的堿性 1 堿性大小 了解 根據Pka值大小 可將生物堿分為 強堿 Pka 11 如季銨堿 胍類生物堿 中強堿 Pka7 11 如脂胺 脂雜環(huán)類生物堿 弱堿 Pka2 7 如芳香胺 N 六元芳雜環(huán)類生物堿 極弱堿 Pka 2 如酰胺 N 五元芳雜環(huán)類生物堿 2 堿性強弱的影響因素 4 生物堿沉淀試劑注意 麻黃堿 嗎啡 咖啡堿不與沉淀試劑反應 5 生物堿的顯色反應 最佳選擇題1 用Macquis試劑 含少量甲醛的濃硫酸溶液 可區(qū)分的化合物是A 莨菪堿和阿托品B 苦參堿和氧化苦參堿C 嗎啡和可待因D 麻黃堿和偽麻黃堿E 異喹啉和四氫異喹啉 多項選擇題2 影響生物堿堿性強弱的因素有A 氮原子的雜化方式B 誘導效應C 共軛效應D 空間效應E 氫鍵效應 1 正確答案 C 答案解析 嗎啡顯紫紅色 可待因顯藍色 2 正確答案 ABCDE 答案解析 生物堿的堿性強弱與其分子中氮原子的雜化方式 電子云密度 誘導效應和共軛效應 空間效應以及分子內氫鍵形成等有關 二 糖和苷1 糖的化學性質 苷也能發(fā)生 2 苷鍵裂解反應包括酸催化水解 堿催化水解 酶催化水解 1 酸催化水解的易難規(guī)律 1 按苷鍵原子的不同 N 苷 O 苷 S 苷 C 苷2 糖的種類不同 呋喃糖苷 吡喃糖苷 伏筆 酮糖苷 醛糖苷 吡喃糖苷中 五碳糖苷 甲基五碳糖苷 六碳糖苷 糖醛酸苷 2 6 去氧糖苷 2 去氧糖苷 6 去氧糖苷 2 羥基糖苷 2 氨基糖苷 2 堿催化水解 例如藏紅花苦苷堿水解成雙烯醛 3 酶催化水解1 特點 專屬性高 條件溫和 既可得到苷元 又可得到次級苷 2 常用的酶有 果糖苷水解酶 如轉化糖酶 可以水解 果糖苷鍵而保存其他苷鍵結構 果斷轉身 葡萄糖苷水解酶 如麥芽糖酶 a 牙 葡萄糖苷水解酶 如杏仁苷酶 可以水解一般 葡萄糖苷和有關六碳醛糖苷 專屬性較低 3 苷類的顯色反應 一 最佳選擇題1 按苷鍵原子不同 苷被酸水解的易難順序是A C 苷 S 苷 O 苷 N 苷B S 苷 O 苷 C 苷 N 苷C N 苷 O 苷 S 苷 C 苷D O 苷 S 苷 C 苷 N 苷E C 苷 O 苷 S 苷 N 苷 二 配伍選擇題 2 4 A 葡萄糖苷鍵B 去氧糖苷鍵C 果糖苷鍵D S 苷鍵E 葡萄糖苷鍵2 杏仁苷酶可水解3 麥芽糖酶可水解4 轉化糖酶可水解 1 正確答案 C 答案解析 酸催化水解的難易與苷鍵原子的電子云密度及其空間環(huán)境有密切的關系 只要有利于苷鍵原子的質子化就有利于水解 接苷鍵原子不同 酸水解的易難順序為 N 苷 0 苷 S 苷 C 苷 2 正確答案 A 答案解析 杏仁苷酶 可以水解一般 葡萄糖苷和有關六碳醛糖苷 專屬性較低 3 正確答案 E 答案解析 葡萄糖苷水解酶 如麥芽糖酶 4 正確答案 C 答案解析 果糖苷水解酶 如轉化糖酶 可以水解 果糖苷鍵而保存其他苷鍵結構 三 醌類1 一般性質 1 性狀醌類化合物 隨著助色團酚羥基的引入而表現出一定的顏色 苯醌及萘醌多以游離狀態(tài)存在 而蒽醌類則往往結合成苷 存在于植物體中 2 升華性游離的醌類多具升華性 小分子的苯醌類及萘醌類具有揮發(fā)性 能隨水蒸氣餾出 3 溶解性游離醌類多溶于乙醇 乙醚 苯 三氯甲烷等有機溶劑 微溶或不溶于水 而醌類成苷后 極性增大 4 酸堿性1 蒽醌類衍生物多具有酚羥基 故具有酸性 易溶于堿性溶劑 2 蒽醌類衍生物酸性強弱的排列順序為 含 COOH 5 碳酸氫鈉溶液 含兩個以上 OH 5 碳酸氫鈉溶液 含一個 OH 5 碳酸鈉溶液 含兩個以上 OH 1 氫氧化鈉溶液 含一個 OH 5 氫氧化鈉溶液 強酸溶于弱堿中 弱酸溶于強堿中 2 醌類的顯色反應 續(xù)表 一 最佳選擇題1 下列能提取含1個 OH的蒽醌的溶劑是A 5 Na2CO3溶液B 5 NaHCO3溶液C 5 NaOH溶液D 1 NaOH溶液E 1 NaHCO3溶液 二 多項選擇題2 苯醌與萘醌共有的反應是A Borntrager反應B Feigl反應C 無色亞甲藍顯色試驗D Kesting Craven反應E 醋酸鎂反應 1 正確答案 C 答案解析 蒽醌類衍生物酸性強弱的排列順序為 含 COOH 5 碳酸氫鈉溶液 含兩個以上 OH 5 碳酸氫鈉溶液 含一個 OH 5 碳酸鈉溶液 含兩個以上 OH 1 氫氧化鈉溶液 含一個 OH 5 氫氧化鈉溶液 2 正確答案 BC 答案解析 Feigl反應 此為醌類化合物共有的反應 因此苯醌和萘醌也適用 無色亞甲藍乙醇溶液專用于檢出苯醌及萘醌 四 香豆素1 一般性質 1 性狀 香豆素中分子量小的有揮發(fā)性 能隨水蒸氣蒸餾 并能升華 香豆素苷多數無香味和揮發(fā)性 也不能升華 2 溶解性 1 游離的香豆素 能溶于沸水 難溶于冷水 易溶于甲醇 乙醇 三氯甲烷和乙醚 2 香豆素苷類 能溶于水 甲醇和乙醇 難溶于乙醚等極性小的有機溶劑 3 熒光性 羥基香豆素在紫外光下多顯出藍色熒光 呋喃香豆素多顯藍色熒光 4 與堿的作用 因分子中具有內酯環(huán) 在熱稀堿溶液中內酯環(huán)可以開環(huán)生成順鄰羥基桂皮酸鹽 加酸又可重新閉環(huán)成為原來的內酯 但長時間在堿中放置或UV光照射 則可轉變?yōu)榉€(wěn)定的反鄰羥基桂皮酸鹽 再加酸就不能環(huán)合成內酯環(huán) 2 顯色反應注 Gibb反應和Cmerson反應都要求必須有游離的酚羥基 且酚羥基的對位要無取代 1 香豆素之所以有熒光是因為結構中含有A 苯環(huán)B 酚羥基C 烷基D 甲氧基E 羧基 1 正確答案 B 答案解析 香豆素母體本身無熒光 而羥基香豆素在紫外光下多顯出藍色熒光 在堿溶液中熒光更為顯著 五 黃酮類1 旋光性 1 游離的苷元中 除二氫黃酮 二氫黃酮醇 黃烷及黃烷醇有旋光性外 其余均無光學活性 2 黃酮苷類由于在結構中引入糖分子 故均有旋光性 且多為左旋 2 顏色黃酮類化合物大多呈黃色 交叉共軛體系 黃酮 黃酮醇及其苷類多顯灰黃 黃色 查耳酮為黃 橙黃色 二氫黃酮 二氫黃酮醇幾乎無色 異黃酮顯淺黃色 花色素的顏色可隨pH不同而改變 一般pH 7時顯紅色 pH為8 5時顯紫色 pH 8 5時顯藍色 3 溶解性花色素 二氫黃酮 異黃酮 黃酮 醇 查耳酮1 花色素為離子型結構 具有鹽的通性 親水性較強 在水中的溶解度較大 2 二氫黃酮 醇 非平面型分子 分子與分子間排列不緊密 分子間引力降低 有利于水分子進入 故溶解度稍大 3 黃酮 醇 查耳酮為平面型分子 分子與分子排列緊密 分子間引力較大 故難溶于水 總結 4 酸性黃酮類化合物因分子中多具有酚羥基 故顯酸性 可溶于堿性水溶液 酸性由強至弱的順序 7 4 二OH 5 NaHCO3 7 或4 0H 5 Na2CO3 一般酚羥基 0 2 NaOH 5 OH 4 NaOH 5 黃酮的顯色反應 續(xù)表 一 最佳選擇題1 最易溶于NaHCO3堿液中的黃酮類化合物是A 7 4 二羥基黃酮B 5 羥基黃酮C 3 羥基黃酮D 7 羥基黃酮E 4 羥基黃酮 2 以下哪項具旋光性A 黃酮醇B 查耳酮C 黃烷D 黃酮E 異黃酮 二 配伍選擇題 3 4 A 二氫黃酮B 5 羥基黃酮C 3 羥基黃酮D 7 羥基黃酮E 異黃酮3 加入二氯氧化鋯甲醇溶液形成黃色絡合物 再加入枸櫞酸后黃色消褪的是4 加入二氯氧化鋯甲醇溶液形成黃色絡合物 再加入枸櫞酸后黃色不消褪的是 1 正確答案 A 答案解析 酸性由強至弱的順序 7 4 二OH 5 NaHCO3 7 或4 0H 5 Na2CO3 一般酚羥基 0 2 NaOH 5 OH 4 NaOH 2 正確答案 C 答案解析 游離的苷元中 除二氫黃酮 二氫黃酮醇 黃烷及黃烷醇有旋光性外 其余均無光學活性 3 正確答案 B 答案解析 加入二氯氧鋯甲醇溶液形成黃色絡合物 說明有3 OH或 及 5 OH 再加入枸櫞酸后黃色消褪提示含有5 OH 黃色不消褪提示含有3 OH 4 正確答案 C 答案解析 加入二氯氧鋯甲醇溶液形成黃色絡合物 說明有3 OH或 及 5 OH 再加入枸櫞酸后黃色消褪提示含有5 OH 黃色不消褪提示含有3 OH 六 萜類和揮發(fā)油1 環(huán)烯醚萜類1 性狀環(huán)烯醚萜類化合物大多數為白色結晶或粉末 極少為液態(tài) 多具有旋光性 味苦或極苦 2 溶解性環(huán)烯醚萜類化合物偏親水性 易溶于水和甲醇 可溶于乙醇 丙酮和正丁醇 難溶于三氯甲烷 乙醚和苯等親脂性有機溶劑 環(huán)烯醚萜苷的親水性較其苷元更強 3 顯色 環(huán)烯醚萜苷易被水解 顏色變深 這就是地黃及玄參等中藥在炮制及放置過程中變成黑色的原因 苷元遇酸 堿 羰基化合物和氨基酸等都能變色 氨基酸反應 環(huán)烯醚萜和氨基酸加熱 產生藍色沉淀 乙酸 銅離子反應 環(huán)烯醚萜的冰醋酸溶液 遇Cu2 加熱 產生藍色 2 揮發(fā)油一般性質 1 顏色 少數揮發(fā)油具有其他顏色 如薁類多顯藍色 佛手油顯綠色 桂皮油顯紅棕色 2 嗅味 多具濃烈的特異性嗅味 其嗅味常是其品質優(yōu)劣的重要標志 有辛辣灼燒感 3 析腦 冷卻條件下主要成分??晌龀鼋Y晶 4 揮發(fā)性 揮發(fā)油因揮發(fā)而不留油跡 脂肪油則留下永久性油跡 可隨水蒸氣蒸餾 油跡試驗 5 溶解性 不溶于水 6 穩(wěn)定性 遇光 空氣 加熱易氧化變質 揮發(fā)油與空氣及光線經常接觸會逐漸氧化變質 使揮發(fā)油的相對密度增加 顏色變深 失去原有香味 形成樹脂樣物質 不能隨水蒸氣蒸餾 揮發(fā)油的化學常數 1 酸值 代表揮發(fā)油中游離羧酸和酚類成分含量的指標 以中和1g揮發(fā)油中游離酸性成分所消耗氫氧化鉀的毫克數表示 2 酯值 代表揮發(fā)油中酯類成分含量的指標 以水解1g揮發(fā)油中所含酯需消耗氫氧化鉀的毫克數表示 3 皂化值 代表揮發(fā)油中游離羧酸 酚類成分和結合態(tài)酯總量的指標 以皂化1g揮發(fā)油所消耗氫氧化鉀的毫克數表示 皂化值是酸值和酯值之和 一 最佳選擇題1 揮發(fā)油的酸值是指A 水解1g揮發(fā)油中所含的酯基需要的氫氧化鉀的毫克數B 中和1g揮發(fā)油中的酸性成分羧酸和酚所消耗氫氧化鉀的毫克數C 皂化1g揮發(fā)油所消耗氫氧化鉀的毫克數D 皂化值與酯值之和E 揮發(fā)油中酚類成分的含量指標 2 簡單區(qū)別揮發(fā)油和脂肪油的性質是A 穩(wěn)定性B 旋光性C 折光性D 溶解性E 揮發(fā)性 1 正確答案 B 答案解析 酸值是代表揮發(fā)油中游離羧酸和酚類成分含量的指標 以中和1g揮發(fā)油中蝣離酸性成分所消耗氫氧化鉀的毫克數表示 2 正確答案 E 答案解析 揮發(fā)油在常溫下可自然揮發(fā) 如將揮發(fā)油涂在紙片上 較長時間放置后 揮發(fā)油因揮發(fā)而不留油跡 脂肪油則留下永久性油跡 據此可區(qū)別二者 七 皂苷一般性質 1 性狀1 皂苷分子量較大 不易結晶 但是 常春藤皂苷為針狀結晶 2 皂苷多數具有苦而辛辣味 其粉末對人體黏膜有強烈的刺激性 鼻內黏膜尤其敏感 但是 甘草皂苷有顯著的甜味 且對黏膜刺激性較弱 3 皂苷大多具有吸濕性 應干燥保存 4 多數三萜皂苷都呈酸性 但也有例外 如人參皂苷 柴胡皂苷等則呈中性 大多數甾體皂苷呈中性 2 溶解度大多數皂苷極性較大 易溶于水 熱甲醇和乙醇等極性較大的溶劑 難溶于丙酮 乙醚等有機溶劑 皂苷在含水正丁醇中有較大的溶解度 3 發(fā)泡性皂苷水溶液經強烈振蕩能產生持久性的泡沫 且不因加熱而消失 4 溶血性皂苷的水溶液大多能破壞紅細胞 產生溶血現象 可用溶血指數來表示 溶血指數是在一定條件下能使血液中紅細胞完全溶解的最低溶血濃度 人參總皂苷沒有溶血現象 但是經過分離后的以人參三醇及齊墩果酸為苷元的人參皂苷卻有顯著的溶血作用 而以人參二醇為苷元的人參皂苷則有抗溶血作用 5 熔點與旋光度皂苷常在熔融前就已經分解 因此無明顯的熔點 一般測的都是分解點 皂苷元的熔點隨分子中的羥基數目的增加而升高 甾體皂苷及其苷元左旋 不飽和皂苷元相對于飽和皂苷元更趨于左旋 6 皂苷的水解皂苷苷鍵的裂解 通??刹捎靡话丬疹惢衔镘真I裂解的方法 如酸催化水解 氧化水解和酶解等 2 皂苷的顯色反應 1 甾體皂苷與三氯乙酸A 加熱至60 生成紅色漸變?yōu)樽仙獴 加熱至60 生成黑色后逐漸退色C 加熱至100 生成紅色漸變?yōu)樽仙獶 不加熱即有陽性反應E 加熱至100 以上也不顯色 2 與醋酐 濃硫酸試劑反應 Liebermann Burchard反應 最后產生藍綠色的苷為A 人參皂苷B 蘆丁C 薯蕷皂苷D 柴胡皂苷E 甘草皂苷 二 多項選擇題3 下列化合物中 具發(fā)泡性質的有A 柴胡皂苷B 蘆丁C 人參總皂苷D 綠原酸E 咖啡酸 1 正確答案 A 答案解析 三氯乙酸反應 將含甾體皂苷樣品的氯仿溶液滴在濾紙上 加三氯乙酸試液1滴 加熱至60 生成紅色漸變?yōu)樽仙?在同樣條件下三萜皂苷必須加熱至100 才能顯色 也生成紅色漸變?yōu)樽仙?可用于紙層析 2 正確答案 C 答案解析 甾體皂苷能醋酐 濃硫酸 Liebermann Burchard 反應將樣品溶于醋酐中 加入濃硫酸一醋酐 1 20 數滴 呈色同上 此反應可以區(qū)分三萜皂苷和甾體皂苷 前者最后呈紅或紫色 后者最終呈藍綠色 以上選項中薯蕷皂苷屬于甾體皂苷 因此是顯藍綠色 3 正確答案 AC 答案解析 皂苷水溶液經強烈振蕩能產生持久性的泡沫 且不因加熱而消失 這是由于皂苷具有降低水溶液表面張力的緣故 據此可判斷該中藥中是否含有皂苷類化合物 八 強心苷 1 甾體母核的顏色反應 LiSa3T 續(xù)表 2 C 17位上不飽和內酯環(huán)的顏色反應 甲型發(fā)生 乙型不發(fā)生 3 去氧糖顏色反應 2 水解反應 1 酸水解 續(xù)表 2 酶水解 只有水解葡萄糖的酶 沒有水解 去氧糖的酶 得到的是保留 去氧糖的次級苷 3 堿水解 不能裂解苷鍵 只能使分子中的?;?內酯環(huán)裂解 雙鍵移位和苷元異構化 一 最佳選擇題1 在溫和酸水解的條件下 可水解的糖苷鍵是A 強心苷元 去氧糖B 羥基糖 1 4 6 去氧糖C 強心苷元 羥基糖D 羥基糖 1 4 羥基糖E 強心苷元 葡萄糖 2 強心苷能發(fā)生溫和酸水解的原因是A 分子中含有2 去氧糖B 分子中含有2 羥基糖C 分子中含有蔗糖D 分子中含有棉子糖E 分子中含有蕓香糖 二 多項選擇題3 屬于作用于強心苷甾體母核的反應有A 三氯化銻反應B 堿性苦味酸反應C 萘酚 濃硫酸反應D 醋酐 濃硫酸反應E 三氯乙酸 氯胺T反應 1 正確答案 A 答案解析 強心苷的溫和酸水解和強烈酸水解有各自的特點 溫和酸水解 可使 型強心苷 去氧糖 水解為苷元和糖 強烈酸水解 型和 型強心苷 由于糖的 羥基阻礙了苷鍵原子的質子化 使水解較為困難 用溫和酸水解無法使其水解 必須增高酸的濃度 延長作用時間或同時加壓 2 正確答案 A 答案解析 強心苷溫和酸水解的裂解部位 苷元和 去氧糖之間 去氧糖與 去氧糖之間的糖苷鍵 3 正確答案 ADE 九 主要動物藥化學成分1 膽汁酸化學性質 含有羧基 酸性 與堿成鹽 與醇成酯 2 膽汁酸顯色反應 甾體母核的顯色反應適用 補充 陽性 發(fā)生顏色反應 陰性 不發(fā)生顏色反應 A GregoryPascoe反應B Hammarsten反應C Gibb反應D Emerson反應E Feigl反應1 可用于膽酸含量測定的是2 膽酸顯紫色 鵝氧膽酸不顯色的是 1 正確答案 A 答案解析 GregoryPascoe反應 取1ml膽汁加6m145 硫酸及1ml0 3 糠醛 密塞振搖后在65 水浴中放置30分鐘 溶液顯藍色 該反應可用于膽酸的含量測定 2 正確答案 B 答案解析 Hammarsten反應 用20 的鉻酸溶液 將20gCrO3置于少量水中 加乙酸至100ml 溶解少量樣品 溫熱 膽酸顯紫色 鵝去氧膽酸不顯色 十 其他成分1 有機酸的性質1 性狀 低級和不飽和的脂肪酸是液體 高級脂肪酸等是固體 2 溶解性 低級 含有極性基團的脂肪酸易溶于水 難溶于親脂性溶劑 高分子和芳香酸為親脂性 難溶于水 有機酸均能溶于堿水 3 酸性 酸性強 與碳酸氫鈉反應生成有機酸鹽 2 鞣質 1 性質1 性狀 多為無定形粉末 具有吸濕性 2 溶解性 有較強的極性 可溶于水 甲 乙 醇 丙酮等親水性溶劑 難溶于乙醚 三氯甲烷等親脂性溶劑 3 還原性 多元酚類化合物 具有較強的還原性 能還原多倫試劑和斐林試劑 4 與蛋白質作用 可與蛋白質結合生成不溶于水的復合物沉淀 可使用明膠進行鑒別 提取和除去鞣質 5 與三氯化鐵作用 可與三氯化鐵作用呈藍黑色或綠黑色 藍黑墨水的制造就是利用鞣質的這一性質 6 與重金屬作用 鞣質的水溶液能與乙酸鉛 乙酸銅 氯化亞錫等重金屬鹽產生沉淀 7 與生物堿作用 可與生物堿結合生成難溶于水的沉淀 常作為生物堿的沉淀反應試劑 8 與鐵氰化鉀的氨溶液作用 鞣質的水溶液與鐵氰化鉀氨溶液反應呈深紅色 并很快變成棕色 2 除去鞣質的方法1 冷熱處理 高溫可破壞鞣質膠體的穩(wěn)定性 低溫可使之沉淀 2 石灰法 利用鞣質與鈣離子結合生成水不溶性沉淀 故可在中藥的水提液中加入氫氧化鈣 使鞣質沉淀析出 3 鉛鹽法 在中藥的水提取液中加入飽和的乙酸鉛或堿式乙酸鉛溶液 可使鞣質沉淀而被除去 4 明膠法 在中藥的水提取液中 加入適量4 明膠溶液 使鞣質沉淀完全 濾除沉淀 5 聚酰胺吸附法 將中藥的水提液通過聚酰胺柱 鞣質與聚酰胺以氫鍵結合而牢牢吸附在聚酰胺柱上 6 溶劑法 利用鞣質與堿成鹽后難溶于醇的性質 在乙醇溶液中用40 氫氧化鈉調至pH9 10 可使鞣質沉淀 再過濾除去 3 蛋白質蛋白質是一種由氨基酸通過肽鍵聚合而成的高分子化合物 1 溶解性 多數可溶于水 不溶于有機溶劑 2 發(fā)泡性 振搖蛋白質水溶液能產生類似肥皂的泡沫 3 變性 加熱煮沸則變性凝結而自水中析出 煮雞蛋 4 兩性 蛋白質分子
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