同分異構(gòu)體PPT幻燈片課件

同分異構(gòu)體 1 一 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 2 同分異構(gòu)體 1 同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物具有相同的分子式 但結(jié)構(gòu)不同 因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異 這種現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象 具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體 2 試比較同系物 同分異構(gòu)體 同素異形體 同位素四個(gè)名詞的含義 分子相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán) 分子組成相同 同一種元素組成 質(zhì)子數(shù)相同 中子數(shù)不同 結(jié)構(gòu)相似 結(jié)構(gòu)不同 結(jié)構(gòu)不同 化合物 單質(zhì) 化合物 同一元素的不同種原子 CH3CH3和CH3CH2CH3 CH3CH2OHCH3OCH3 O2和O3 12C 13C 3 同一種物質(zhì) 同一種物質(zhì) 因?yàn)榧淄榭臻g結(jié)構(gòu)為正四面體而不是平面型 一氯甲烷 二氯甲烷 4 3 同分異構(gòu)類型 碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu) CH3CH2OHCH3OCH3 C C C CC C C C C C C C C C C C 碳鏈骨架的不同 官能團(tuán)位置不同 官能團(tuán)種類不同 順反異構(gòu) 對(duì)映異構(gòu) 空間位置不同 有手性碳原子 空間位置不同 有碳碳雙鍵 分別命名 5 請(qǐng)仔細(xì)觀察下面三組有機(jī)分子結(jié)構(gòu) 它們是同分異構(gòu)體嗎 為什么 請(qǐng)與同學(xué)交流你的想法 第一組分子式為C4H10的烷烴 第二組分子式為C4H8的烯烴 第三組乳酸 交流與討論 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H3C H3C 6 1 順反異構(gòu) 由于烯烴中C C的不能自由旋轉(zhuǎn) 當(dāng)兩個(gè)碳原子分別連接不同的基團(tuán)時(shí) 就存在順反異構(gòu) 二 立體異構(gòu) 產(chǎn)生的條件 當(dāng)雙鍵的任何一個(gè)碳原子所連接的兩個(gè)原子或基團(tuán)都不相同 相同原子或基團(tuán)位于雙鍵同側(cè)為順式 異側(cè)為反式 反式 順式 7 有順反異構(gòu) 順式 反式 順式 反式 Z式 E式 有順反異構(gòu) 有順反異構(gòu) 無順反異構(gòu) 無順反異構(gòu) 8 下列物質(zhì)具有順反異構(gòu)的是 A CH2 CHCH2CH3B C CH3CH CHCH2CH3D CH2 CH2 C 想一想 丙烯是否存在順反異構(gòu) 9 2 對(duì)映異構(gòu) 凡是手性分子 必定有一個(gè)與之不能完全疊合的鏡象 互為實(shí)物與鏡象的兩個(gè)構(gòu)型異構(gòu)體稱為對(duì)映體 如 乳酸是手性分子 就有一對(duì)對(duì)映體存在 對(duì)映異構(gòu)存在于含有手性碳原子的的分子中 10 對(duì)映異構(gòu) 若某個(gè)碳上連接四個(gè)不同基團(tuán) 則該碳原子稱為手性碳原子 含有手性碳原子的分子稱為手性分子 手性分子一定有對(duì)映異構(gòu) 交流與討論 11 1 什么叫不飽和度不飽和度又稱缺氫指數(shù) 有機(jī)物分子與碳原子數(shù)目相等的飽和烷烴相比較 每減少2個(gè)氫原子 則有機(jī)物不飽和度 增加1 二 不飽和度的概念 12 二 不飽和度計(jì)算 1 根據(jù)有機(jī)物的化學(xué)式計(jì)算 烴的衍生物 CaHbOcXdNe 的不飽和度的計(jì)算公式 n4 1 n3 2 n1 2注 n4表示四價(jià)原子數(shù)亦就是C原子數(shù) n1表示一價(jià)原子數(shù)亦就是H原子和鹵原子總數(shù) n3表示三價(jià)原子數(shù)亦就是N原子數(shù) 不考慮氧原子 對(duì)氧原子視而不見 C4H7O2Cl 1 C3H4O2 2 13 2 不飽和度 的求算 常見結(jié)構(gòu)的不飽和度 有兩個(gè)雙鍵或一個(gè)三鍵 或一個(gè)雙鍵和一個(gè)環(huán) 或兩個(gè)環(huán) 分子中一般有苯環(huán) 3 14 計(jì)算 下列物質(zhì)的不飽和度 0 1 2 1 4 4 1 15 根據(jù)結(jié)構(gòu)計(jì)算不飽和度 C9H8 不飽和度 4 4 2 10 不飽和度 4 1 1 6 分子式為 C14H10 通過計(jì)算公式和看圖分別算出不飽和度 16 例1 請(qǐng)寫出C4H10 C6H14的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 主鏈由長(zhǎng)到短 支鏈由整到散 位置由心到邊 排布由鄰到間 最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵 書寫規(guī)律 1 碳鏈異構(gòu) 注 第一位C上不能連甲基 第二位C不能連乙基 第三位C不能連丙基 三 同分異構(gòu)體的書寫 書寫出C7H16所有的同分異構(gòu)體 0 烷烴 則只有碳鏈異構(gòu) 17 C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C 1 排主鏈 主鏈由長(zhǎng)到短 2 減一個(gè)碳變支鏈 支鏈由整到散 位置由心到邊但不到端 支鏈位置由心到邊 但不到端 多支鏈時(shí) 排布對(duì) 鄰 間 3 減二個(gè)碳變支鏈 等效碳不重排 4 最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C7H16所有的同分異構(gòu)體 18 例 寫出分子式為C5H10的所有可能結(jié)構(gòu) C C C C C C C C C C C C C C C 方法 先寫出所有的碳鏈異構(gòu) 再移動(dòng)官能團(tuán) 1 有一個(gè)碳碳雙鍵或一個(gè)環(huán)烷烴 位置異構(gòu) 19 常見不同類物質(zhì)之間的同分異構(gòu)體 CnH2n n 3 CnH2n 2O n 3 CnH2n 2 n 4 CnH2nO n 3 CnH2nO2 n 2 CnH2n 6O n 7 CnH2n 1NO2 n 2 3 官能團(tuán)異構(gòu) 烯烴和環(huán)烷烴 炔烴 二烯烴和環(huán)烯烴 飽和一元醇和醚 飽和一元醛和酮 烯醇 環(huán)醇 環(huán)醚 飽和一元羧酸 酯和羥基醛 羥基酮 醛醚 酮醚 環(huán)二醇等 苯酚的同系物 芳香醇和芳香醚 氨基酸和硝基化合物 分別算出 20 官能團(tuán)異構(gòu)醇或者醚 位置異構(gòu)醇 接上 OH 各2種 醚 插入氧原子 共2種 插入氧原子 共1種 問C4H10O有多少種同分異構(gòu)體 所以 共7種 0 幾種等效氫 幾種醇 21 同一碳原子上的氫原子是等效的 同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的 處于同一面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的 1 等同 效 氫 確定一元取代物的同分異構(gòu)體的基本方法與技巧 分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體有多少種 如CH4 22 分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體有多少種 23 練習(xí)1 下列有機(jī)物中一氯代物的同分異體的數(shù)目 CH3 CH2 CH3 找不等效氫的種類 24 C6H12O2屬于飽和一元羧酸的同分異構(gòu)體有多少種呢 寫成C5H11 COOH與C5H11Cl一樣 同樣是找出C5H12等效氫8種 然后其中的一個(gè)H相當(dāng)于被 COOH取代啦 所以C6H12O2屬于飽和一元羧酸的同分異構(gòu)體有8種 同樣 C6H12O屬于飽和一元醛的同分異構(gòu)體有多少種呢 寫為C5H11 CHO就可 鏈端官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的書寫由以上所述可以總結(jié)出規(guī)律 25 例 進(jìn)行一氯取代后 只能生成3種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是 A CH3 2CHCH2CH2CH3B CH3CH2 2CHCH3C CH3 2CHCH CH3 2D CH3 3CCH2CH3 D 練一練 26 寫出化學(xué)式為C4H8O2的酸和酯可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 羧酸 酯 甲酸丙酯 乙酸乙酯 丙酸甲酯 甲酸異丙酯 正丁酸 2 甲基丙酸 27 C3H8二元取代物C3H6Cl2的同分異構(gòu)體有 2 轉(zhuǎn)換技巧 C3H8六元取代物C3H2Cl6的同分異構(gòu)體有 四種 四種 C3H4Cl4的同分異構(gòu)體有幾種 不能直接得到 定一議一 28 1 苯的二氯代物有種 四氯代物有種 3 3 2 已知化學(xué)式為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為A苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體 以此推斷A苯環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體數(shù)目有 A 9種B 10種C 11種D 12種 A 29 定二議一 30 式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子 所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為 A 3B 4C 5D 6 D CH2 CH2 CH3 C3H7 練習(xí) 寫出丁基可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 丁醇有種 戊酸有種 31 a 判類別 確定官能團(tuán)異構(gòu) 類別異構(gòu) b 寫碳鏈 主鏈先長(zhǎng)后短 支鏈由整到散 位置由心到邊 連接不能到端 末端距離要比支鏈長(zhǎng) 同時(shí)考慮同碳 不同碳 c 變位置 變換官能團(tuán)的位置 若是對(duì)稱的 依次書寫不可重復(fù) d 氫飽和 按照碳四價(jià)原理 碳剩余價(jià)鍵用氫飽和 e 多元取代物一般先考慮一元取代 再考慮二元取代 三元取代等 書寫方法總結(jié) 32 寫出分子式為C4H8O2且能與NaOH溶液反應(yīng)的物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 寫出分子式為C4H8O2且既能與Na反應(yīng)產(chǎn)生氫氣又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 某酯C8H16O2在堿催化下水解生成有機(jī)物A和B A經(jīng)強(qiáng)酸酸化轉(zhuǎn)化為C B和C的碳原子數(shù)相同 但B不能被氧化成C 則C8H16O2的可能結(jié)構(gòu)有種 33 分子式為C4H6O2的物質(zhì)有多種同分異構(gòu)體 寫出四個(gè)同時(shí)滿足 能發(fā)生水解反應(yīng) 能使溴的CCl4溶液褪色兩個(gè)條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 34 分子式為C5H10O3的有機(jī)物與NaHCO3反應(yīng)生成C5H9O3Na 與足量Na反應(yīng)生成C5H8O3Na2 則該有機(jī)物的同分異構(gòu)體 種 12 某酯的分子式可表示為Cn