(超全)高二化學選修5第一章知識點總結(jié)word.docx

此文檔收集于網(wǎng)絡，僅供學習與交流，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除第一章認識有機化合物知識點總結(jié)一、有機化合物的分類1按碳的骨架分類鏈狀化合物：如 CH3CH2CH2CH 3、CH3CH=CH2、HCCH 等（1）有機化合物脂環(huán)化合物：如，環(huán)狀化合物 芳香化合物（含有苯環(huán)的化合物） 按照組成元素分類烴（只由碳氫元素組成）烴的衍生物（碳氫和其他元素組成）3按官能團分類(1)官能團：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團（碳碳單鍵和苯環(huán)不是官能團）學習資料二、有機化合物的結(jié)構(gòu)特點1.有機化合物中碳原子的成鍵特點(1)碳原子的結(jié)構(gòu)特點碳原子最外層有 4 個電子，能與其他原子形成 4 個共價鍵 (2)碳原子間的結(jié)合方式 碳原子不僅可以與氫原子形成共價鍵，而且碳原子之間也能形成單鍵、雙鍵或三鍵多個碳原子可以形成 長短不一的碳鏈和碳環(huán)，碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合，所以有機物種類紛繁，數(shù)量龐大2、有機化合物的表示方法種類實例含義應用范圍分子式C2H4用元素符號表示物質(zhì)分子組成的式子， 可反映出一個分子中原子的種類和數(shù)目多用于研究分子晶體最簡式(實驗式)CH2表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡整數(shù) 比的式子；由最簡式可求最簡式量；分子式是最簡式的整數(shù)倍 有共同組成的物質(zhì) 離子化合物、原子晶體常用 它表示組成電子式用“”或“”表示原子最外層電子 成鍵情況的式子多用于表示離子型、共價型的 物質(zhì)結(jié)構(gòu)式原子間的共用電子對用斷線表示多用于研究有機物的性質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式CH2=CH2省略碳氫單鍵和碳碳單鍵，相同原子或 基團合并有機反應常用結(jié)構(gòu)簡式表示鍵線式將碳、氫元素符號省略，只表示分子中 鍵的連接情況，每個拐點或終點都表示 一個碳原子表示較復雜的有機物的結(jié)構(gòu)球棍模型小球表示原子，短棍表示價鍵(單鍵、雙 鍵或三鍵)用于表示分子的立體空間結(jié)構(gòu)（相對位置和連接情況）比例模型用不同體積的小球表示不同大小的原子用于表示分子中各原子的相對 大小和形狀書寫鍵線式時注意事項：（1）、一般表示 2 個以上碳原子的有機物；（2）、只忽略 C-H 鍵、其余的化學鍵不能忽略。必須表示出 C=C、C C 鍵和其它官能團。 (3)、除碳氫原子不標注，其余原子必須標注（含羥基、醛基和羧基等官能團中氫原子）。 (4)、計算分子式時不能忘記頂端的碳原子。共用電子對省略短線總結(jié)：電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式 短線替換雙、三鍵保留省去碳氫元素符號 鍵線式3、“四同”比較同系物的判斷規(guī)律一差（分子組成差若干個 CH2）、兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)） 三注意：（1）必為同一類物質(zhì)；（2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數(shù)目）；（3）同系物間物性不同化性相似。4、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 (1)概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體特別提示(1)同分異構(gòu)體的分子式相同，因此其相對分子質(zhì)量相同，但相對分子質(zhì)量相同的化合物不一定 是同分異構(gòu)體。如 NO 和 C2H6。（2）同分異構(gòu)體的類別碳鏈異構(gòu)：碳鏈骨架不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。如 C5H12 有三種同分異構(gòu)體：正戊烷、異戊烷和新戊烷。 位置異構(gòu)：由于官能團或取代基在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象。如氯丙烷有兩種同分異構(gòu)體：1氯丙烷和 2氯丙烷。 官能團異構(gòu)：(又稱類別異構(gòu))：有機物的官能團種類不同，但分子式相同。如：單烯烴與環(huán)烷烴；單炔烴和二烯烴、環(huán)烯烴；飽和一元醇和醚；飽和一元醛和酮；飽和一元羧酸和飽和一元酯；芳 香醇、芳香醚和酚；葡萄糖和果糖；蔗糖和麥芽糖；硝基化合物與氨基酸等。常見的官能團異構(gòu)組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3 與CnH2n-2炔烴、二烯烴CHCCH2CH3 與 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O飽和一元醇、醚C2H5OH 與 CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH 與CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3 與 HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚與 CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2 與 H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)5、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律烷烴：“減碳法”可概括為“主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊不到端，排列由對到鄰間?！北赜?7 個碳以下烷烴同分異構(gòu)體數(shù)目和 4 個碳以下烷基同分異構(gòu)體數(shù)目烷烴CH4C2H6C3H8C4H10C5H12C6H14C7H16同分異構(gòu)數(shù)目1112359烷基-CH3-C2H5-C3H7C4H9同分異構(gòu)數(shù)目1124C4H9：4 種，結(jié)構(gòu)簡式分 別為：具有官能團的有機物 一般書寫的順序：碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu) 舉例：C5H12O 的同分異構(gòu)體數(shù)目（共 14 種，8 種醇，6 種醚）芳香族化合物取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對 3 種6、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法（1）等效氫法 等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有： a.同一碳原子上的氫等效； b.同一碳原子上的甲基氫原子等效； 位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效 有多少種等效氫，其一元取代物就有幾種（2）基元法 烷基有幾種，其一元取代物就有幾種，例如丁基有四種，故丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構(gòu)體（3）替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有三種同分異構(gòu)體，四氯苯也有三種同分異構(gòu)體(將 H 替代 Cl)；又如 CH4 的一氯代物只有 一種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種（4）定一移二法：對于二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，可固定一個取代基的位置，再移動另一取代基 的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。7、不飽和度的計算方法 不飽和度又稱缺氫指數(shù)，每少兩個氫，增加一個不飽和度，通常用希臘字母 表示。 (1)烴（CXHy）和烴含氧衍生物（CXHyOz）的不飽和度公式： = 2 +2 y2(2)烴的衍生物的不飽和度計算規(guī)律有機物分子中含有鹵素等一價元素時，鹵素用 H 原子替代再計算不飽和度，例如：C2H3Cl 的不飽和度 為1。有機物分子中含有氧、硫等二價元素時，忽略氧、硫原子再計算不飽和度，例如：CH2=CH2（乙烯）、CH3CHO（乙醛）、CH3COOH（乙酸）的不飽和度 均為 1。有機物分子中含有氮、磷等三價元素時，氮、磷原子用 CH 替代再計算，例如：CH3NH2（氨基甲烷）的不 飽和度 為 0。不飽和度的應用：若 =0，說明有機分子呈飽和鏈狀，分子中的碳氫原子以 CnH2n+2（此為飽和烴分子式通式）關系存在。 若 =1，說明有機分子中含有一個雙鍵或一個環(huán)。若 =2，說明有機分子中含有兩個雙鍵或一個三鍵或一個雙鍵一個環(huán)或兩個環(huán)。 若 4，說明有機分子中可能含有苯環(huán)（C6H6）。8、有機物的空間結(jié)構(gòu)和共線共面問題名稱甲烷乙 烯乙 炔苯結(jié)構(gòu)式HCCH空間結(jié)構(gòu)正四面體6 個原子共平面型4 個原子同一直線型12 個原子共平面(正六邊形)（1）幾個特殊分子的空間構(gòu)型CH4 分子為正四面體結(jié)構(gòu)，其分子最多有 3 個原子共處同一平面。乙烯分子中所有原子共平面。乙炔分子中所有原子共直線。苯分子中所有原子共平面。HCHO 分子中所有原子共平面。（2）單鍵旋轉(zhuǎn)理論 有機物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵等可轉(zhuǎn)動。 雙鍵和三鍵不可以轉(zhuǎn)動；（3）不用結(jié)構(gòu)相連直線與平面相連 直線上兩個原子在平面上，則這條直線在平面上如 CH2=CH-CCH，其空間結(jié)構(gòu)為，中間兩個碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直線上，所以直線在平面上，所有原子共平面。平面與平面相連 如果兩個平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，兩個平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分 子 中共平面原子至少 12 個，最多 16 個。立體與平面相連 如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個氫原子可能暫時處于這個平面上。如丙烯分子中，共面原子至少 6 個，最多 7 個。如甲苯中的 7 個碳原子（苯環(huán)上的 6 個碳原子和甲基上的一個碳原子），5 個氫原子（苯環(huán)上的 5 個氫原子） 這 12 個原子一定共面。此外甲基上 1 個氫原子（H，C，C 構(gòu)成三角形）也可以轉(zhuǎn)到這個平面上，其 余兩個氫原子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最少 12 個，最多有可能是 13 個原子共面。（4）必記規(guī)律 結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個飽和碳原子，則整個分子不再共面。結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳雙鍵，至少有 6 個原子共面； 結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳三鍵，至少有 4 個原子共線；結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個苯環(huán)，至少有 12 個原子共面三、有機化合物的命名1烷烴的習慣命名法如 C5H12 的同分異構(gòu)體有 3 種，分別是：CH3CH2CH2CH2CH3， 用習慣命名法分別為正戊烷、異戊烷、新戊烷2有機 物的系統(tǒng)命名法（1）烷烴命名烷烴命名的基本步驟 選主鏈、稱某烷；編號位，定支鏈；取代基，寫在前；標位置，短線連；不同基，簡到繁；相同基，合并算原則A最長、最多定主鏈a選擇最長碳鏈作為主鏈b當有幾個不同的碳鏈時，選擇含支鏈最多的一個作為主鏈如含 6 個碳原子的鏈有 A、B 兩條，因 A 有三個支鏈，含支鏈最多，故應選 A 為主鏈 B.編號位要遵循“近”、“簡”、“小” a以離支鏈較近的主鏈的一端為起點編號，即首先要考慮“近” b有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡單的支鏈一端開始編號即同“近”，考慮“簡” 如若有兩個相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個方向編號， 可得兩種不同的編號系列，兩系列中各位次和最小者即為正確的編號，即同“近”、同“簡”，考慮 “小”如C.寫名稱 按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應的某烷，在其前寫出支鏈的位號和名稱原則是：先簡后繁，相同合并，位號指明阿拉伯數(shù)字用“，”相隔，漢字與阿拉伯數(shù)字用“”連接如b 中有機物命名為 3,4 二甲基 6 -乙基辛烷烯烴和炔烴的命名選主鏈：將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，作為“某烯”或“某炔”編號位：從距離雙鍵或三鍵最近的一端對主鏈碳原子編號寫名稱：將支鏈作為取代基，寫在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯數(shù)字標明雙鍵或三鍵的位置苯的同系物命名苯作為母體，其他基團作為取代基 例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯，有三種同分異構(gòu)體，可分別用鄰、間、對表示將某個甲基所在的碳原子的位置編為 1 號，選取最小位次給另一個甲基編號四、研究有機物的一般步驟和方法1研究有機物的基本步驟(1)用重結(jié)晶、蒸餾、萃取等方法對有機物進行分離、提純； (2)對純凈的有機物進行元素分析，確定實驗式； (3)可用質(zhì)譜法測定相對分子質(zhì)量，確定分子式； (4)可用紅外光譜、核磁共振氫譜確定有機物中的官能團和各類氫原子的數(shù)目，確定結(jié)構(gòu)式。2元素分析與相對分子質(zhì)量的測定(1)元素分析定性分析用化學方法鑒定有機物分子的元素組成，如燃燒后 CCO2，H H2O，SSO2，N N2.定量分析 將一定量有機物燃燒后分解為簡單無機物，并測定各產(chǎn)物的量從而推算出有機物分子中所含元素原子的最簡單整數(shù)比，即實驗式李比希氧化產(chǎn)物吸收法用 CuO 將僅含 C、H、 O 元素的有機物氧化后，產(chǎn)物 H2O 用無水 CaCl2 吸收，CO2 用 KOH 濃溶液吸收，計算出 分子中碳、氫原子在分子中的含量，其余的為氧原子的含量(2)相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法原理樣品分子分子離子和碎片離子到達檢測器的時間因質(zhì)量不同而先后有別質(zhì)譜圖質(zhì)荷比：分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值最大的數(shù)據(jù)即為有機物的相對分子質(zhì)量3分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)結(jié)構(gòu)鑒定的常用方法化學方法：利用特征反應鑒定出官能團，再制備它的衍生物進一步確認物理方法：質(zhì)譜、紅外光譜、紫外光譜、核磁共振譜等 (2)紅外光譜(IR) 當用紅外線照射有機物分子時，不同官能團或化學鍵吸收頻率不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置 (3)核磁共振氫譜處在不同化學環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不同；吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比2 .有機化合物分子式的確定（1）元素分析碳、氫元素質(zhì)量分數(shù)的測定 最常用的是燃燒分析法將樣品置于氧氣流中燃燒，燃燒后生成的水和二氧化碳分別用吸水劑和堿液吸收，稱重后即可 分別計算出樣品中碳、氫元素的質(zhì)量分數(shù)氧元素質(zhì)量分數(shù)的確定確定有機物分子式的規(guī)律最簡式規(guī)律 最簡式相同的有機物，無論多少種，以何種比例混合，混合物中元素質(zhì)量比例相同 要注意的是：a.含有 n 個碳原子的飽和一元醛與含有 2n 個碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡式b.含有 n 個碳原子的炔烴與含有 3n 個碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡式相對分子質(zhì)量相同的有機物a.含有 n 個碳原子的醇與含(n1)個碳原子的同類型羧酸和酯b.含有 n 個碳原子的烷烴與含(n1)個碳原子的飽和一元醛“商余法”推斷烴的分子式(設烴的相對分子質(zhì)量為 M)a得整數(shù)商和余數(shù)，商為可能的最大碳原子數(shù)，余數(shù)為最小的氫原子數(shù)b.的余數(shù)為 0 或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時，將碳原子數(shù)依次減少一個，每減少一個碳原子即增加12 個氫原子，直到飽和為止3.有機物分離提純常用的方法蒸餾和重結(jié)晶萃取分液液液萃?。豪糜袡C