有機推斷題(簡單).doc

有機推斷題（一） 解題思路全面審題-收集信息（包括潛在信息）-尋找突破-順逆推導(dǎo)-驗證結(jié)論-規(guī)范作答（二） 解題關(guān)鍵-找到突破口1 反應(yīng)條件. 在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，則反應(yīng)可能為鹵代烴的水解反應(yīng)或酯的水解反應(yīng)。在氫氧化鈉的醇溶液中，加熱條件下發(fā)生反應(yīng)，則一定是鹵代烴發(fā)生了消去反應(yīng)。當(dāng)反應(yīng)條件為濃H2SO4并加熱時，通常為醇脫水成醚或醇消去成不飽化合物或酯化。苯的硝化當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時，通常為酯或二糖、淀粉的水解反應(yīng)。當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時，通常是醇（Cu/Ag）氧化為醛或醛氧化為酸當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氫氣時，通常為碳碳雙鍵 、碳碳叁鍵、苯環(huán)或醛基的加成（或還原反應(yīng)）。條件為氫氧化銅的懸濁液，銀銨溶液的必為含有-CHO的物質(zhì)能與溴水反應(yīng)，可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)或酚的取代反應(yīng)當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時，通常是X2與烷或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的H原子發(fā)生的取代反應(yīng)，而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與X2的反應(yīng)時，通常為苯環(huán)上的H原子直接被取代。2特征現(xiàn)象 能使溴水褪色，可推知該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、三鍵或醛基。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，可推知該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、三鍵、醛基、羥基或為苯的同系物。 遇三氯化鐵溶液顯紫色，可推知該物質(zhì)分子含有酚羥基。 遇濃硝酸變黃，可推知該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。遇水變藍，可推知該物質(zhì)為淀粉。加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，有紅色沉淀生成；或加入銀氨溶液有銀鏡生成，可推知該分子結(jié)構(gòu)有即醛基。則該物質(zhì)可能為醛類、甲酸和甲酸某酯。加入金屬Na放出，可推知該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中含有。 加入溶液產(chǎn)生氣體，可推知該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中含有。 加入溴水，出現(xiàn)白色沉淀，可推知該物質(zhì)為苯酚或其衍生物。3特征產(chǎn)物-推知碳架結(jié)構(gòu) 若由醇氧化得醛，可推知OH一定連接在有2個氫原子的碳原子上，即存在；由醇氧化為酮，推知OH一定連在有1個氫原子的碳原子上，即存在；若醇不能在催化劑作用下被氧化，則OH所連的碳原子上無氫原子。 由消去反應(yīng)的產(chǎn)物，可確定OH或X的位置 由取代反應(yīng)產(chǎn)物的種數(shù)，可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。如烷烴，已知其分子式和一氯代物的種數(shù)時，可推斷其可能的結(jié)構(gòu)。有時甚至可以在不知其分子式的情況下，判斷其可能的結(jié)構(gòu)簡式。 由加氫后碳鏈的結(jié)構(gòu)，可確定原物質(zhì)分子C=C或的位置。根據(jù)有機物發(fā)生反應(yīng)生成酯環(huán)或高聚酯，可確定該有機物是含有OH的酸，同時根據(jù)酯環(huán)的大小可判斷OH和COOH的相對位置4特征數(shù)據(jù) 某有機物與醋酸反應(yīng)，相對分子質(zhì)量增加42，則分子中含有一個OH；增加84，則含有兩個OH。緣由OH轉(zhuǎn)變?yōu)?。酸與乙醇反應(yīng)相對分子質(zhì)量增加28，則有一個COOHRCH2OH CH3COOCH2R M M42RCOOHRCOOCH2CH3 (酯基與生成水分子個數(shù)的關(guān)系)M M28 (關(guān)系式中M代表第一種有機物的相對分子質(zhì)量) 醇被氧化相對分子質(zhì)量減小2，CHO被氧化相對分子質(zhì)量增加16；若增加32，則表明有機物分子內(nèi)有兩個CHO（變?yōu)镃OOH）。RCH2OH RCHO RCOOH M M2 M14若有機物與反應(yīng)，若有機物的相對分子質(zhì)量增加71，則說明有機物分子內(nèi)含有一個碳碳雙鍵；若增加142，則說明有機物分子內(nèi)含有二個碳碳雙鍵或一個碳碳叁鍵。相對分子質(zhì)量相同的有機物 醇和比它少一碳的羧酸；如C3H70H、CH3COOH 均為60烷和比少一個C的醛 如:C3H8、CH3CHO為44 與銀氨溶液反應(yīng)，若1mol有機物生成2mol銀，則該有機物分子中含有一個醛基；若生成4mol銀，則含有二個醛基或該物質(zhì)為甲醛。 與金屬鈉反應(yīng)，若1mol有機物生成0.5mol，則其分子中含有一個活潑氫原子，或為一個醇羥基，或酚羥基，也可能為一個羧基。 與碳酸鈉反應(yīng)，若1mol有機物生成0.5mol，則說明其分子中含有一個羧基。 與碳酸氫鈉反應(yīng)，若1mol有機物生成1mol，則說明其分子中含有一個羧基。例題1.（1）化合物A（）是一種有機溶劑。A可以發(fā)生以下變化： A分子中的官能團名稱是_； A只有一種一氯取代物B。寫出由A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式 _； A的同分異構(gòu)體F也可以有框圖內(nèi)A的各種變化，且F的一氯取代物有三種。F的結(jié)構(gòu)簡式是_。 （2）化合物“HQ”（）可用作顯影劑，“HQ”可以與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)?！癏Q”還能發(fā)生的反應(yīng)是（選填序號）_。 加成反應(yīng) 氧化反應(yīng) 加聚反應(yīng) 水解反應(yīng) “HQ”的一硝基取代物只有一種?！癏Q”的結(jié)構(gòu)簡式是_。 （3）A與“HQ”在一定條件下相互作用形成水與一種食品抗氧化劑“TBHQ”?！癟BHQ”與氫氧化鈉溶液作用得到化學(xué)式為的化合物。 “TBHQ”的結(jié)構(gòu)簡式是_。例題2.從石油裂解中得到的1，3丁二烯可進行以下多步反應(yīng)，得到重要的合成橡膠和殺菌劑富馬酸二甲酯。 （1）寫出D的結(jié)構(gòu)簡式 （2）寫出B的結(jié)構(gòu)簡式 （3）寫出第步反應(yīng)的化學(xué)方程式 （4）寫出富馬酸的一種相鄰?fù)滴锏慕Y(jié)構(gòu)簡式 （5）以上反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是 （填入編號）例題3.堿存在下，鹵代烴與醇反應(yīng)生成醚（ROR）：RXROHRORHX化合物A經(jīng)下列四步反應(yīng)可得到常用溶劑四氫呋喃，反應(yīng)框圖如下：請回答下列問題：（1）1mol A和1mol H2在一定條件下恰好反應(yīng)，生成飽和一元醇Y，Y中碳元素的質(zhì)量分數(shù)約為65%，則Y的分子式為 。A分子中所含官能團的名稱是 。A的結(jié)構(gòu)簡式為 。（2）第步反應(yīng)類型分別為 ， 。（3）化合物B具有的化學(xué)性質(zhì)（填寫字母代號）是 。a可發(fā)生氧化反應(yīng) b強酸或強堿條件下均可發(fā)生消去反應(yīng)c可發(fā)生酯化反應(yīng) d催化條件下可發(fā)生加聚反應(yīng)（4）寫出C、D和E的結(jié)構(gòu)簡式：C 、D 、E 。（5）寫出化合物C與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式： （6）寫出四氫呋喃鏈狀醚類的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。例題4.碳、氫、氧3種元素組成的有機物A，相對分子質(zhì)量為102，含氫的質(zhì)量分數(shù)為9.8%，分子氫原子個數(shù)為氧的5倍。(1）A的分子式是 。(2）A有2個不同的含氧官能團，其名稱是 。(3）一定條件下，A與氫氣反應(yīng)生成B，B分子的結(jié)構(gòu)可視為1個碳原子上連接2個甲基和另外2個結(jié)構(gòu)相同的基團。 A的結(jié)構(gòu)簡式是 。A不能發(fā)生的反應(yīng)是（填寫序號字母） 。 a取代反應(yīng)b消去反應(yīng)c酯化反應(yīng)d還原反應(yīng)(4）寫出兩個與A具有相同官能團、并帶有支鏈的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 、 。(5）A還有另一類酯類同分異構(gòu)體，該異構(gòu)體在酸性條件下水解，生成兩種相對分子質(zhì)量相同的化合物，其中一種的分子中有2個甲基，此反應(yīng)的化學(xué)方程式是 （6）已知環(huán)氧氯丙烷可與乙二醇發(fā)生如下聚合反應(yīng)：nH2CCHCH2ClnHOCH2CH2OHO一定條件CH2CHCH2OCH2CH2OOHnnHClB也能與環(huán)氧氯丙烷發(fā)生類似反應(yīng)生成高聚物，該高聚物的結(jié)構(gòu)式是 。練習(xí)1.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。CH3NO2 A（C7H5NO4） 乙醇，濃硫酸， NO2 Fe、HCl、H2O NH2COOC2H5COOC2H5（1） 的反應(yīng)條件是： 。 的反應(yīng)類型是： 。（2）反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。（3）苯佐卡因有多種同分異構(gòu)體，其中NH2直接連在苯環(huán)上，分子結(jié)構(gòu)中含有-COOR官能團，且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種的同分異構(gòu)體共有六種，除苯佐卡因外，其中兩種的結(jié)構(gòu)簡式是：NH2HCOOCH2CH2NH2CH3CH2COO 、則剩余三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為： 、 、 。練習(xí)2.A、B、C、D、E、F和G都是有機化合物，它們的關(guān)系如下圖所示：（1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液顯紫色，C與溴水反應(yīng)生成的一溴代物只有兩種，則C的結(jié)構(gòu)簡式為；（2）D為一直鏈化合物，其相對分子質(zhì)量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反應(yīng)放出CO2，則D分子式為，D具有的官能團是；（3）反應(yīng)的化學(xué)方程式是；（4）芳香化合物B是與A具有相同官能團的A的同分異構(gòu)體，通過反應(yīng)化合物B能生成E和F，F(xiàn)可能的結(jié)構(gòu)簡式是；（5）E可能的結(jié)構(gòu)簡式是OH/醇，酸化BCGEDFH2/Ni酸化足量NaHCO3溶液NaOH/H2O濃H2SO4AE無支鏈G的化學(xué)式為C4H4O4NaB的相對分子質(zhì)量為178F為六元環(huán)狀化合物練習(xí)3、有機化合物A為一元溴代有機酸，僅含C、H、O、Br元素，與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如下：寫出下列反應(yīng)的有機反應(yīng)類型：AC中是_反應(yīng)，CE是_反應(yīng)。寫出F的結(jié)構(gòu)簡式：_。寫出與C具有相同官能團的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式AB：_。練習(xí)4、分子式為C12H14O2的F有機物廣泛用于香精的調(diào)香劑