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文檔簡介
第十一章有機化學基礎 選修 1 能根據(jù)有機化合物的元素含量 相對分子質量確定有機化合物的分子式 2 了解常見有機化合物的結構 掌握有機物分子中的官能團 能正確表示它們的結構 3 了解確定有機化合物結構的化學方法和某些物理方法 4 了解有機化合物存在同分異構現(xiàn)象 能判斷簡單有機化合物的同分異構體 不包括手性異構 5 能根據(jù)有機化合物的命名規(guī)則命名簡單的有機化合物 6 能列舉事實說明有機分子中基團之間存在相互影響 1 有機物的分類方法及有機物的類別 2 有機物的結構特點 同分異構體的書寫及正誤判斷 3 有機物的系統(tǒng)命名法 4 有機物分子式的確定及確定有機物結構的常用方法 5 有機物分離提純的常用方法 1 認識有機物 1 概念 含有 稱為有機化合物 簡稱有機物 但co co2 碳酸及其鹽 金屬碳化物 金屬氰化物等由于組成 性質與無機物相似 屬于無機物 絕大多數(shù)有機化合物都含有氫元素 c h o n s p 鹵素是有機物中的主要組成元素 2 性質特點 大多數(shù)有機物 難溶于水 易溶于汽油 酒精 苯等有機溶劑 多數(shù)為非電解質 不導電 多數(shù)熔 沸點較低 多數(shù)易燃 易分解 反應復雜等 2 碳原子的成鍵特點 1 碳原子的結構及成鍵特點 碳原子最外層有4個電子 不易 或 電子而形成陽離子或陰離子 碳原子易通過 與碳原子或其他非金屬原子相結合 2 有機化合物中碳原子的結合方式 碳原子間可形成穩(wěn)定的 或三鍵 多個碳原子可相互結合形成碳鏈或碳環(huán) 碳鏈可以帶有支鏈 碳鏈和碳環(huán)也可以相互結合 碳原子也可以與h o n s等多種非金屬原子形成 3 有機物的分類及官能團 1 按組成元素分類 有機化合物可分為烴和烴的衍生物 3 按官能團分類 官能團 決定化合物特殊性質的原子或原子團 有機物的主要類別 官能團和典型代表物 判斷正誤 正確的劃 錯誤的劃 1 官能團相同的物質一定是同一類物質 2 含有羥基的物質只有醇或酚 3 含有醛基的有機物一定屬于醛類 5 醛基的結構簡式為 coh 6 含有苯環(huán)的有機物屬于芳香烴 7 co2 co nahco3中都含有碳元素 它們都屬于有機物 提示 1 2 3 4 5 6 7 解析 2 無機物中的h2o 含氧酸都含有羥基 有機物的 羧基 糖類 中也都含有羥基 3 有機物的甲酸 甲酸某酯以及某些糖 如葡萄糖 中均含有醛基 它們均不屬于醛類物質 1 下列有機化合物的分類不正確的是 答案a解析a項中沒有苯環(huán) 所以不是苯的同系物 答案c解析 是烯烴 是酚 是醇 是鹵代烴 是酯 是羧酸 共6類 3 下列有機化合物中 有多個官能團 1 可以看作醇類的是 填選項字母 下同 2 可以看作酚類的是 3 可以看作羧酸類的是 4 可以看作酯類的是 答案 1 bd 2 abc 3 bcd 4 e 1 有機化合物的同分異構現(xiàn)象 2 同系物結構相似 分子組成上相差一個或若干個 的化合物互稱同系物 如ch3ch3和 ch2 ch2和ch2 chch3 3 有機化合物的命名 1 烷烴的習慣命名法 如c5h12的同分異構體有三種 分別是 用習慣命名法命名 命名步驟 1 2013 杭州期中聯(lián)考 進行一氯取代反應后 只能生成三種沸點不同的產(chǎn)物的烷烴是 a ch3 2chch2ch2ch3b ch3ch2 2chch3c ch3 2chch ch3 2d ch3 3cch2ch3答案d解析分析有機物中有幾種不同化學環(huán)境氫原子 即可確定有幾種一氯化物 答案d解析該有機物碳的原子數(shù)為7 含有3個雙鍵和一個環(huán) 不飽和度為4 所以選d項 3 某只含有c h o n的有機物的簡易球棍模型如圖所示 下列關于該有機物的說法不正確的是 a 該有機物屬于氨基酸b 該有機物的分子式為c3h7no2c 該有機物與ch3ch2ch2no2互為同系物d 該有機物的一氯代物有2種 答案c 4 下列有機物命名正確的是 答案c解析a項應為3 甲基戊烷 錯誤 b項應為2 甲基戊烷 錯誤 d項應為2 甲基 2 丁烯 錯誤 5 下列有機化合物的命名正確的是 a 2 3 3 三甲基丁烷b 2 甲基 3 丁烯c 2 乙基戊烷d 3 甲基 1 3 戊二烯答案d解析解此類題時需按名稱寫出相應的結構簡式或碳架結構 重新命名 再判斷原命名是否正確 a項取代基位次和不是最小 編號有錯誤 正確命名為 2 2 3 三甲基丁烷 b項沒有從離官能團最近一端編號 正確命題為 3 甲基 1 丁烯 c項沒有選擇最長的碳鏈為主鏈 正確命名為 3 甲基己烷 6 某有機物的名稱為3 3 4 4 四甲基己烷 它的結構簡式為 a ch3 2chch2ch2c ch3 3b ch3ch2c ch3 2c ch3 2ch2ch3c ch3ch2c ch3 2ch2c ch3 2ch2ch3d ch3ch ch3 c ch3 2ch2c ch3 3答案b解析由名稱知 主鏈有6個碳原子 第3 4兩個碳原子上各有2個甲基 故選b項 1 同分異構體數(shù)目的判斷根據(jù)數(shù)學排列組合知識確定 如果有機物結構可以劃分成兩個部分 分別確定每個部分的同分異構體數(shù)目n種和m種 有機物同分異構體總數(shù)等于n m種 1 酯類同分異構體 如c4h9oh與c4h9cooh反應生成酯的同分異構體數(shù)目 已知 c4h9有4種結構 組成酯的同分異構體總數(shù)為4 4 16 種 2 芳香族化合物的同分異構體 如苯環(huán)上含有一個 oh 一個 c4h9 oh和 c4h9的位置關系有鄰 間 對三種情況 c4h9的異構體有四種情況 因此其同分異構體總數(shù)為4 3 12 種 2 限定條件同分異構體的書寫 1 順序思維法 對含多官能團的有機物 可以采用順序思維法確定其同分異構體數(shù)目 例如 丙烷上三個氫原子分別被一個 nh2 一個 oh 一個苯基取代 先寫出 nh2取代的同分異構體 接著寫出 oh取代的同分異構體 最后寫出苯基取代的同分異構體 順序可以顛倒 這樣不會多寫 也不會少寫 2 分合思維法 例如 書寫c5h11oh的同分異構體 第一步 寫出c5h12的同分異構體 第二步 上述同分異構體分子中一個氫原子被 oh取代得出c5h11oh的同分異構體 3 熟記下列常見的官能團異構 1 研究有機化合物的基本步驟 2 分離提純有機物常用的方法 1 蒸餾和重結晶 2 萃取和分液 常用的萃取劑 石油醚 二氯甲烷等 液液萃取 利用有機物在兩種 的溶劑中的 不同 將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑中的過程 固液萃取 用有機溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程 3 有機物分子式的確定 1 元素分析 核磁共振氫譜 判斷正誤 正確的劃 錯誤的劃 1 有機物中碳 氫原子個數(shù)比為1 4 則該有機物一定是ch4 2 燃燒是測定有機物分子結構的有效方法 3 蒸餾分離液態(tài)有機物時 在蒸餾燒瓶中應加少量碎瓷片 提示 1 2 3 4 5 6 解析 1 ch3oh分子中的c h原子個數(shù)比也為1 4 2 燃燒是研究確定有機物元素組成的有效方法 不能確定有機物的官能團等 4 該有機物中有5種不同化學環(huán)境的氫原子 1 2014 北京 下列說法正確的是 a 室溫下 在水中的溶解度 丙三醇 苯酚 1 氯丁烷b 用核磁共振氫譜不能區(qū)分hcooch3和hcooch2ch3c 用na2co3溶液不能區(qū)分ch3cooh和ch3cooch2ch3d 油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應 且產(chǎn)物相同 答案a解析a項 1個丙三醇分子中含有3個羥基 水溶性大于含有一個羥基的苯酚 1 氯丁烷難溶于水 a項正確 b項 利用核磁共振氫譜 hcooch3和hcooch2ch3分別有2種峰和3種峰 b項錯誤 c項 ch3cooh與na2co3反應有co2氣體產(chǎn)生 將na2co3溶液滴入ch3cooch2ch3中會出現(xiàn)分層現(xiàn)象 兩者現(xiàn)象不同 可以區(qū)分 c項錯誤 d項 油脂在酸性條件下水解生成高級脂肪酸和甘油 在堿性條件下水解生成高級脂肪酸鹽和甘油 產(chǎn)物不同 d項錯誤 2 為了提純下列物質 括號內(nèi)為雜質 有關除雜試劑和分離方法的選擇均正確的是 答案c解析a項中向試樣中加入溴水 己烯與br2反應的產(chǎn)物與己烷仍互溶 用分液法不能將己烷提純 b項中除去淀粉中的nacl可用滲析的方法 d項中用kmno4酸性溶液除去甲烷中的乙烯 又引入雜質co2氣體 3 物質的提純是化學實驗中的一項重要操作 也是化工生產(chǎn)及物質制備中的主要環(huán)節(jié) 下列有關敘述中 正確的是 a 乙酸乙酯中混有乙酸 可用飽和na2co3溶液洗滌 然后分液分離出乙酸乙酯b 在提純雞蛋中的蛋白質時 可向雞蛋清溶液中加入濃硝酸 然后將所得沉淀濾出 即得較純的蛋白質c 除去乙烷中少量的乙烯 可在光照條件下通入cl2 氣液分離d 苯中含少量的苯酚 可加入溴水過濾除去苯酚 答案a解析b項 濃硝酸可使蛋白質變性 且會使含苯環(huán)的蛋白質變成黃色 得不到純蛋白質 c項 光照時通入cl2 乙烷與cl2發(fā)生取代反應 c項不正確 d項 苯酚與溴水反應生成的三溴苯酚可溶于苯中 溴水中的溴也會溶于苯中 d項不正確 4 在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰 其氫原子數(shù)之比為3 2的化合物是 答案d解析a項中有2種氫 個數(shù)比為3 1 b項中據(jù)鏡面對稱分析知有3種氫 個數(shù)比為3 1 1 c項中據(jù)對稱分析知有3種氫 個數(shù)比為1 3 4 d項中據(jù)對稱分析知有2種氫 個數(shù)比為3 2 5 已知某有機物a的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖所示 下列說法中不正確的是 a 由紅外光譜可知 該有機物中至少有三種不同的化學鍵b 由核磁共振氫譜可知 該有機物分子中有三種不同化學環(huán)境的氫原子c 僅由其核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)d 若a的化學式為c2h6o 則其結構簡式為ch3 o ch3 答案d解析紅外光譜給出的是化學鍵和官能團 從圖上看出 已給出c h o h和c o三種化學鍵 a項正確 核磁共振氫譜圖中 峰的個數(shù)即代表氫的種類 故b項正確 峰的面積比表示氫的數(shù)目比 在沒有交待化學式的情況下 是無法得知其h原子總數(shù)的 c項正確 ch3 o ch3中不含o h鍵 另外其氫譜圖應只有一個峰 因為分子中兩個甲基上氫的類別是相同的 故d項錯誤 6 2013 北京海淀區(qū)調(diào)研 有機物a只含有c h o三種元素 常用作有機合成的中間體 16 8g該有機物經(jīng)燃燒生成44 0gco2和14 4gh2o 質譜圖表明其相對分子質量為84 紅外光譜分析表明a分子中含有o h鍵和位于分子端的c c鍵 核磁共振氫譜上有三個峰 峰面積之比為6 1 1 1 a的分
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