選修5有機(jī)化學(xué)芳香烴教案.doc

化學(xué)選修5第二章 烴和鹵代烴第二節(jié) 芳香烴 教案 【教學(xué)目標(biāo)】1、知識與技能 了解苯及其同系物的結(jié)構(gòu)，理解苯及其同系物的主要化學(xué)性質(zhì)，了解芳香烴的來源及 應(yīng)用。2、過程與方法 培養(yǎng)學(xué)生邏輯思維能力和實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Α?、情感態(tài)度價(jià)值觀 使學(xué)生認(rèn)識結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)又反映結(jié)構(gòu)的辯證關(guān)系。培養(yǎng)學(xué)生以實(shí)驗(yàn)事實(shí)為依據(jù)， 嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)勇于創(chuàng)新的科學(xué)精神。引導(dǎo)學(xué)生以假說的方法研究苯的結(jié)構(gòu)，并從中了解研 究事物所應(yīng)遵循的科學(xué)方法【教學(xué)重點(diǎn)】 苯的分子結(jié)構(gòu)與其化學(xué)性質(zhì)【教學(xué)難點(diǎn)】 理解苯環(huán)上碳碳間的化學(xué)鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的化學(xué)鍵?！咎骄拷ㄗh】 實(shí)驗(yàn)探究：苯的化學(xué)性質(zhì)。觀察實(shí)驗(yàn)：苯的溴代或硝化反應(yīng)。甲苯與酸性高錳酸鉀 溶液的作用。閱讀與交流：煤、石油的綜合利用?！窘虒W(xué)過程】 引入在烴類化合物中，有很多分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)，這樣的化合物屬于芳香烴。我們已學(xué)習(xí)過最簡單、最基本的芳香烴苯。板書 第二節(jié) 芳香烴一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)復(fù)習(xí)請同學(xué)們回顧苯的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、主要化學(xué)性質(zhì)。提問1、物理性質(zhì)：苯是一種無色、有特殊氣味的液體。2、現(xiàn)代科學(xué)對苯分子結(jié)構(gòu)的研究：（1）苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，鍵角為120。（2）苯分子中碳碳鍵鍵長為401010m介于單鍵和雙鍵之間。3、（1）苯與液溴在鐵粉催化下發(fā)生取代反應(yīng)：C6H6+Br2 C6H5Br+HBr。（2）苯在特殊條件下可與H2發(fā)生加成反應(yīng)：C6H6+3H2 C6H12。（3）講述 苯的分子組成為C6H6，從其分子組成上看具有很大的不飽和性，應(yīng)具有不飽和烴的性質(zhì)。但實(shí)驗(yàn)表明苯不能使高錳酸鉀酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。由此可知，苯在化學(xué)性質(zhì)上與烯烴和炔烴明顯不同。大量的研究表明，苯為平面形分子，分子中的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一平面內(nèi)，苯分子中的6個(gè)碳原子構(gòu)成一個(gè)正六邊形，碳碳鍵長完全相等，而且介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間?；蚓伞０鍟?、結(jié)構(gòu)：苯為平面正六邊行結(jié)構(gòu)，鍵角120，碳碳鍵介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間完全相等。思考與交流1烴均可以燃燒，但不同的烴燃燒現(xiàn)象不同。乙烯和乙炔燃燒時(shí)的火焰比甲烷的要明亮，并伴黑煙；而苯燃燒時(shí)的黑煙更多。請你分析產(chǎn)生不同燃燒現(xiàn)象的原因。2寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式及反應(yīng)條件 反應(yīng)的化學(xué)方程式 反應(yīng)條件苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)苯與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)3根據(jù)苯與溴、濃硝酸發(fā)生反應(yīng)的條件，請你設(shè)計(jì)制備溴苯和硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案。歸納1、含碳量不同，含碳量：乙烷乙烯乙炔=苯，含碳量越高，燃燒越明亮，黑 煙越多。2、 反應(yīng)的化學(xué)方程式 反應(yīng)條件苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)C6H6+Br2 C6H5Br+HBr液溴、鐵粉做催化劑苯與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)5060水浴加熱、濃硫酸做催化劑吸水劑苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C6H6+3H2 C6H12鎳做催化劑3、裝置特點(diǎn)：導(dǎo)管較長;導(dǎo)管口在液面上;不加熱；現(xiàn)象：燒瓶中液體輕微翻騰，有氣體逸出；導(dǎo)管口有白霧生成；錐形瓶中生成淺黃色沉淀。兼起冷凝器的作用；防倒吸；白霧是HBr遇水蒸氣產(chǎn)生的，可用AgNO3試劑檢驗(yàn)。裝置特點(diǎn)：要用水浴加熱，以便于控制反應(yīng)的溫度，溫度計(jì)一般應(yīng)置于水浴之中；為防止反應(yīng)物在反應(yīng)過程中蒸發(fā)損失，要在反應(yīng)器上加一冷凝回流裝置。投影練習(xí)：1、根據(jù)本節(jié)課所學(xué)實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的主要步驟，請回答下列問題：(1)配制一定比例濃H2SO4與濃HNO3的混合酸時(shí)，操作注意事項(xiàng)是_。 (2)為了使反應(yīng)在5060下進(jìn)行，常用的方法是_。 (3)粗硝基苯可依次用蒸餾水和5NaOH溶液洗滌，最后用蒸餾水洗滌。其中洗滌、分離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是_，粗產(chǎn)品用5NaOH溶液洗滌的目的是_。(4)將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾，得到純硝基苯。純硝基苯是無色、密度比水_，具有_氣味的油狀液體。2、根據(jù)實(shí)驗(yàn)室制取溴苯的裝置圖，回答下列問題： (1)燒瓶中加入苯，再加純溴其現(xiàn)象是_。 (2)再加入鐵屑，現(xiàn)象是_。 (3)寫出燒瓶中反應(yīng)的化學(xué)方程式_。 (4)燒瓶中連接一個(gè)長導(dǎo)管，其作用是_。 (5)插入錐形瓶的導(dǎo)管不伸入液面下，其原因是_。(6)反應(yīng)完畢，把燒瓶里的液體倒入盛有冷水的燒杯中，現(xiàn)象是_，溴苯是_的液體。板書2、化學(xué)性質(zhì)：多媒體科學(xué)視野-苯的結(jié)構(gòu)苯分子里6個(gè)碳原子都以sp2雜化方式分別與2個(gè)碳原子形成碳碳鍵、與1個(gè)氫原子形成碳?xì)滏I。由于碳原于是sp2雜化，所以鍵角是120，并且6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一平面內(nèi)(如圖213)。另外，苯環(huán)上6個(gè)碳原予各有一個(gè)未參加雜化的2p軌道，它們垂直于環(huán)的平面，相互平行重疊形成大鍵(如圖214)。每個(gè)碳碳鍵的鍵長相等，其數(shù)值介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間。由于大鍵的存在，使苯的結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，難于發(fā)生加成和氧化反應(yīng)，易于發(fā)生取代反應(yīng)。 導(dǎo)入下面我門繼續(xù)學(xué)習(xí)芳香烴中最簡單的一類物質(zhì)苯的同系物。板書二、苯的同系物 投影討論題：1什么是芳香烴?2什么是苯的同系物?3苯的同系物的通式是什么?導(dǎo)入苯的同系物有什么性質(zhì)呢?板書 1、物理性質(zhì)展示樣品甲苯、二甲苯探究物理性質(zhì)，并得出二者都是無色有刺激性氣味的液體。通過觀察、思考、對比后，得出：苯的同系物不溶于水，并比水輕。苯的同系物溶于酒精。同苯一樣，不能使溴水褪色，但能發(fā)生萃取。苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。點(diǎn)撥如何區(qū)別苯和甲苯?答：分別取少量待測物后，再加少量的酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后觀察現(xiàn)象，能褪色的為甲苯，不能褪色的是苯。板書2、化學(xué)性質(zhì)講解苯的同系物的性質(zhì)與苯相似，能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)。但由于烷基側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)的影響，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，所以可以用來區(qū)別苯和苯的同系物。甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸發(fā)生硝化反應(yīng)，可制得三硝基甲苯，又叫TNT?；瘜W(xué)方程式為：由此證明苯的同系物的側(cè)鏈對苯環(huán)也有很大的影響，它能使苯環(huán)更易發(fā)生取代反應(yīng)。設(shè)疑 TNT能否寫為下式，原因是什么?強(qiáng)調(diào)TNT中取代基的位置。TNT的色態(tài)和用途。淡黃色固體；烈性炸藥。板書 （1）苯的同系物的苯環(huán)易發(fā)生取代反應(yīng)。（2）苯的同系物的側(cè)鏈易氧化：（3）苯的同系物能發(fā)生加成反應(yīng)。學(xué)與問比較苯和甲苯被高錳酸鉀酸性溶液氧化的現(xiàn)象，以及硝化反應(yīng)的條件，你從中能得到什么啟示?小結(jié)特性的取代反應(yīng)比更容易，且鄰，對位取代更容易，表明了側(cè)鏈（-CH3）對苯環(huán)之影響；的氧化反應(yīng)比更易發(fā)生，表明苯環(huán)對側(cè)鏈（-CH3）的影響（使-CH3的H活性增大）。板書三、芳香烴的來源及其應(yīng)用講述 自從1845年人們從煤焦油內(nèi)發(fā)現(xiàn)苯及其他芳香烴后，很長時(shí)間里煤是一切芳香烴的主要來源。但是，從一噸煤中，僅可以取得1kg苯和2.5g其他芳香烴。由于芳香烴的需要在不斷增長，僅從煤中提煉芳香烴遠(yuǎn)不能滿足化學(xué)工業(yè)生產(chǎn)的需要。自20世紀(jì)40年代以來，隨著石油化學(xué)工業(yè)的發(fā)展，通過石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整等工藝可以獲得芳香烴。一些簡單的芳香烴，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機(jī)原料，可用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。板書1、來源及其應(yīng)用2稠環(huán)芳香烴。簡介 有些稠環(huán)芳香烴有致癌作用，又稱致癌芳香烴。A萘C10H8 1、4、5、8為位，2、3、6、7為位B蒽C10H141、4、5、8為位，2、3、6、7為位，9、10為位C菲C14H10小結(jié)。課堂練習(xí)1關(guān)于苯的下列說法中不正確的是 A組成苯的12個(gè)原子在同一平面上 B苯環(huán)中6個(gè)碳碳鍵鍵長完全相同C苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能介于CC和CC之間D苯不能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)2下列分子組成中的所有原子不可能在同一平面上的是 A乙烷B乙烯 C乙炔 D苯3 不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是 A乙烯 B乙炔C苯D甲苯4下列烴中，苯環(huán)上的一氯代物沒有同分異構(gòu)體的是A甲苯B鄰二甲苯C間二甲苯D對二甲苯 5能說明苯分子苯環(huán)的平面正六邊形結(jié)構(gòu)中, 碳碳鏈不是單雙鍵交替排布的事實(shí)是A苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體B苯的間位二元取代物只有一種C苯的鄰位二元取代物只有一種 D苯的對位二元取代物只有一種6下列關(guān)于芳香烴的理解中正確的是 A芳香烴是指分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴類化合物B芳香烴不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C芳香烴不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D芳香烴的所有原子都在同一個(gè)平面上7把“乙烷 乙烯 乙炔 苯”按相鄰兩碳原子之間鍵長由大到小的順序排列，正確的是 AB C D8既能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別，又能用溴的四氯化碳溶液鑒別的一組物質(zhì)是 A苯與甲苯 B己烯與苯C乙烯與乙炔 D乙烯與乙烷9下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，與苯環(huán)上的甲基有關(guān)（或受其影響）的是 A甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物反應(yīng)生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯B甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰D1 mol甲苯與3 molH2發(fā)生加成反應(yīng)10下列物質(zhì)中，屬于芳香烴且屬于苯的同系物的是 A B C D11A、B兩種烴的最簡式相同，7.8gA完全燃燒后生成物通入過量的石灰水中，得到沉淀60g。既可以用酸性KMnO4溶液對A、B進(jìn)行鑒別，也可以用溴水反應(yīng)對它們進(jìn)行鑒別。0.5mol B完全燃燒生成22.4LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)和9g水，在相同狀況下，A與B蒸氣的密度比為3：1。試通過計(jì)算推斷這兩種烴的結(jié)構(gòu)簡式。參考答案：1、D 2、A 3、C 4、D5、C6、A7、C8、BD 9、AB 10、B11因?yàn)?.5molB22.4LCO2和9gH2O，可以推斷出B為C2H2，所以A的摩爾質(zhì)量是的326g/mol78g/mol；