縱觀2005～2009廣東高考化學(xué)試題,命題者對有機(jī)物.doc

有機(jī)推斷專題（一） 一、必備知識內(nèi)容1、熟悉甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯等為代表的各類有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及相互轉(zhuǎn)換的反應(yīng)條件 2、具備觀察問題的能力和信息遷移能力。讓考生推斷物質(zhì)的組成或結(jié)構(gòu)，這樣的試題如問物質(zhì)的分子組成（分子式或名稱），一般可以從質(zhì)量守恒的角度，結(jié)合考慮綠色化學(xué)思想答題。如問結(jié)構(gòu)（結(jié)構(gòu)簡式或結(jié)構(gòu)式），一般可通過仔細(xì)對比信息給予的反應(yīng)物與生成物的結(jié)構(gòu)，找出它們結(jié)構(gòu)的相部分和變化點(diǎn)，結(jié)合已學(xué)官能團(tuán)的性質(zhì)，推測新物質(zhì)結(jié)構(gòu)。解這樣的試題一般要注意：判斷出結(jié)構(gòu)變化點(diǎn)后，書寫新結(jié)構(gòu)式時，其它不參與反應(yīng)基團(tuán)的相對位置不變，別出現(xiàn)移位錯誤。3、要弄清這幾種代表物發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時鍵的斷裂和形成方式，如乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)時是酸斷“CO”鍵，醇斷OH上的“OH”鍵，酸的“”與醇的“RO”連接成酯；再如鹵代烴、醇消去反應(yīng)時的斷鍵方法。4、運(yùn)用有序的思維審題和解決問題（如同分異構(gòu)體的判斷和書寫）拿到一個新情景下的有機(jī)物合成路線，讀題時先找這種新物質(zhì)具備哪些常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特征，根據(jù)這些結(jié)構(gòu)特征，分析推斷這種新物質(zhì)會表現(xiàn)出那些化學(xué)性質(zhì)，可以發(fā)生那些有機(jī)反應(yīng)，反應(yīng)時根據(jù)它具有的“結(jié)構(gòu)特征”判斷化學(xué)鍵要在什么位置斷或在哪些原子間重新組合形成新的化學(xué)鍵，以致最后判斷出新生成物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，完成化學(xué)方程式的書寫。5、有機(jī)物的命名 一般按官能團(tuán) 、OH、 、COOH順序看成由小到大，選大的官能團(tuán)作母體，并定大官能團(tuán)所連碳編號為1，所以，上述結(jié)構(gòu)命名為3甲基苯乙烯（或間甲基苯乙烯）；以苯甲醛為母體，連有CHO的碳定為1號位，間羥基苯甲醛應(yīng)為3羥基苯甲醛，2羥基苯甲醛應(yīng)為鄰羥基苯甲醛6、具備綠色化學(xué)思想二、考點(diǎn)和強(qiáng)化訓(xùn)練注意有機(jī)物命名的考查（容易忽略的考點(diǎn)）1、（08上海卷7）下列各化合物的命名中正確的是（ ）2、（全國理綜8.）下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是 A.2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇 B.鄰氯甲苯和對氯甲苯C.2-甲基丁烷和戊烷 D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯熟悉官能團(tuán)的性質(zhì)，對陌生有機(jī)物結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析3、（08上海卷16）霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制細(xì)胞增殖最常用的藥物。下列關(guān)于MMF的說法正確的是( ) AMMF能溶于水BMMF能發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)C1molMMF能與6mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D1molMMF能與含3molNaOH溶液完全反應(yīng)（全國理綜8.）下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是 4、(09全國卷12) 有關(guān)下圖所示化合物的說法不正確的是A.既可以與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，又可以在光照下與Br2發(fā)生取代反應(yīng)B.1mol該化合物最多可以與3molNaOH反應(yīng)C.既可以催化加氫,又可以使酸性KmnO4溶液褪色D.既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又可以與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體5、（09江蘇卷10） 具有顯著抗癌活性的10-羥基喜樹堿的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于10-羥基喜樹堿的說法正確的是A分子式為B不能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C不能發(fā)生酯化反應(yīng)D. 一定條件下，1mol該物質(zhì)最多可與1mol反應(yīng)6、（09上海卷9）迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu) 如右圖。下列敘述正確的是 A迷迭香酸屬于芳香烴 B1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D1mol迷迭香酸最多能和含5mol NaOH的水溶液完全反應(yīng)有機(jī)合成與推斷 例1、（2010佛山一模）氫化阿托醛是一種重要的化工原料，其合成路線如下：（1）氫化阿托醛被氧化后的含氧官能團(tuán)的名稱是 。（2）在合成路線上的反應(yīng)類型分別為 。（3）反應(yīng)發(fā)生的條件是 。 （4）由 反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。（5）1mol氫化阿托醛最多可和_mol氫氣加成，1mol氫化阿托醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)可生成_molAg。（6）D與有機(jī)物X在一定條件下可生成一種相對分子質(zhì)量為178的酯類物質(zhì)，則X的結(jié)構(gòu)簡式為 。D有多種同分異構(gòu)體，能滿足苯環(huán)上有兩個取代基，且能使FeCl3溶液顯紫色的同分異構(gòu)體有 種。相應(yīng)練習(xí)、（2010肇慶一模）某有機(jī)化合物A能發(fā)生如下圖所示轉(zhuǎn)化：請回答：（1）對上述反應(yīng)或物質(zhì)的下列說法正確的是 (填序號)： 物質(zhì)A、B、C、D、F都是芳香化合物； 物質(zhì)D是一種環(huán)狀醇，與乙醇是同系物；物質(zhì)F能使溴水和酸性高錳酸鉀褪色；六種物質(zhì)都能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣；上圖轉(zhuǎn)化涉及氧化、加成、消去、取代四種反應(yīng)類型；A、B、F都在催化劑和加熱條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。（2）物質(zhì)A存在的官能團(tuán)名稱為 ，其化學(xué)式為 。（3）F與溴水反應(yīng)的生成物的結(jié)構(gòu)簡式為 ；A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。（4）物質(zhì)C與D反應(yīng)生成E化學(xué)方程式為 。例2、（2010天河一模）有機(jī)物W(C3H6O3)能與NaHCO3反應(yīng)，分子中含有四種活動性不同的氫原子，個數(shù)比為3:1:1:1（1）W的結(jié)構(gòu)簡式是 （2）W的工業(yè)合成路線如下圖所示：已知：、A、B、C、D與W分子中含有相同碳原子數(shù)：、寫出A的結(jié)構(gòu)簡式是 。B與新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。D在NaOH水溶液中反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。C的同分異構(gòu)體中，能夠與Ag(NH3)2OH溶液反應(yīng)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：_。（3）寫出W與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。W在一定條件下也能生成高分子化合物，寫出此反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。相應(yīng)練習(xí)：有機(jī)物A（C10H20O2）具有蘭花香味，可用作香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑。已知：B分子中沒有支鏈。D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳。D、E互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體。E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種。F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。 （1）B可以發(fā)生的反應(yīng)有 （選填序號）。 取代反應(yīng)消去反應(yīng) 加聚反應(yīng)氧化反應(yīng) （2）D、F分子所含的官能團(tuán)的名稱依次是 、 。 （3）寫出與D、E具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)簡式： 。（4）E可用于生產(chǎn)氨芐青霉素等。已知E的制備方法不同于其常見的同系物，據(jù)報道，可由2甲基1丙醇和甲酸在一定條件下制取E。該反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。例3、目前發(fā)現(xiàn)的最甜的甜味劑是紐甜（NTM），它的結(jié)構(gòu)簡式如下：CONHCHCH2COOHH3CCCH2CH2NHCHCH3CH3COOCH3CH2試根據(jù)紐甜的結(jié)構(gòu)簡式回答下列問題：（1）紐甜的分子式為；（）在紐甜分子中，除含有肽鍵（CONH）、酯基（COO）、苯基外，還含有亞氨基（NH）和，因此該物質(zhì)既具有 性，又具有 性。（3）如果將紐甜在一定條件下完全水解(假設(shè)生成的產(chǎn)物中沒有形成鹽)，則含有苯環(huán)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為 ，名稱為 ；如果保持該物質(zhì)的碳鏈結(jié)構(gòu)和羧基不變，則含有氨基的有機(jī)物的同分異構(gòu)體（含自身1種）共有 種；該物質(zhì)可發(fā)生 （填反應(yīng)類型）反應(yīng)生成高分子化合物。（4）紐甜可通過如下反應(yīng)制得：脫水H3CCCH2CHOCH3CH3COOHCH2+H2NCHCOOHH3CCCH2CHCH3CH3COOHCH2NCH+H2OCOOH將的主要產(chǎn)物在催化劑作用下氫化使碳氮雙鍵消失。H2NCHCOOCH3CH2 與的產(chǎn)物成肽鍵得紐甜（NTM）。以上三個反應(yīng)中，屬于 反應(yīng)（填反應(yīng)類型），屬于 反應(yīng)。相應(yīng)練習(xí)：（山東卷33）苯丙酸諾龍是一種興奮劑，結(jié)構(gòu)簡式為：由苯丙酸諾龍的結(jié)構(gòu)推測，它能 （填代號）。a使溴的四氯化碳溶液褪色 b使酸性KMnO4溶液褪色c與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng) d與Na2CO3溶液作用生成CO2苯丙酸諾龍的一種同分異構(gòu)體A，在一定條件下可發(fā)生下列反應(yīng)：據(jù)以上信息回答題：BD的反應(yīng)類型是 。C的結(jié)構(gòu)簡式為 。FG的化學(xué)方程式是 。課堂練習(xí)1、（09上海卷28）環(huán)氧氯丙烷是制備樹脂的主要原料，工業(yè)上有不同的合成路線，以下是其中的兩條（有些反應(yīng)未注明條件）。完成下列填空：（1）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)_ 反應(yīng)_（2）寫出結(jié)構(gòu)簡式：X_ Y_（3）寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_（4）與環(huán)氧氯丙烷互為同分異構(gòu)體，且屬于醇類的物質(zhì)（不含及結(jié)構(gòu)）有_種。2、（09上海卷29）尼龍-66廣泛用于制造機(jī)械、汽車、化學(xué)與電氣裝置的零件，亦可制成薄膜用作包裝材料，其合成路線如下圖所示（中間產(chǎn)物E給出兩條合成路線）。完成下列填空：（1）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)_反應(yīng)_（2）寫出化合物D的結(jié)構(gòu)簡式：_（3）寫出一種與C互為同分異構(gòu)體，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式：_（4）寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_（5）下列化合物中能與E發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是_。a b c d（6）用化學(xué)方程式表示化合物B的另一種制備方法（原料任選）： _3以下是某課題組設(shè)計的合成聚酯類高分子材料 的路線： 已知：A的相對分子質(zhì)量小于110，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為0.9； 同一碳原子上連兩個羥基時結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，易脫水生成醛或酮： C可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 請根據(jù)以上信息回答下列問題：(1)A的分子式為 ；(2)由A生成B的化學(xué)方程式為 ，反應(yīng)類型是 ；(3)由B生成C的化學(xué)方程式為 ，該反應(yīng)過程中生成的不穩(wěn)定中間體的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)是 ；(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為 ，D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且水解產(chǎn)物之一為乙酸的有 (寫結(jié)構(gòu)簡式)。有機(jī)推斷專題（一）參考答案1、D 2、D 3、D 4、D 5、A 6、C例1、答案（1）羧基（2）消去反應(yīng) 加成反應(yīng)（3）NaOH溶液加熱 （4） （5）4 ； 2 （6）CH3COOH ； 6 相應(yīng)練習(xí)、答案（1）（3分）（2）（4分）羥基、羰基（2分） C6H10O2（2分）（3） （4）（3分） （右邊有機(jī)物寫為： 和 同樣給分。寫化學(xué)式不給分）例2、答案（1）CH3CH(OH)COOH（2分）（2）CH3CH2CH2OH （2分） CH3CH2CHO + 2 Cu(OH)2 CH3CH2COOH + Cu2O + 2H2O（2分） CH3CH (Br)COOH + 2NaOH CH3CH(OH)COONa + NaBr + H2O （3）CH3CH(OH)COOH+2NaCH3CH(O Na)COO Na+H2 （2分）n CH3CH(OH)COOH +（n-1）H2O（2分）相應(yīng)練習(xí)、答案（1）（2）羧基、碳碳