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“有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”課時(shí)教學(xué)設(shè)計(jì)【總體設(shè)計(jì)思路】本教學(xué)設(shè)計(jì)以山東科技版的高中化學(xué)系列教材有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)為授課用教材。“有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”是教材中的第一章第二節(jié)的內(nèi)容。本節(jié)教材是有機(jī)化學(xué)選修模塊中較為重要的一節(jié),是為了幫學(xué)生樹立一些學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)必備的觀念而設(shè)置的,這些觀念的樹立有助于學(xué)生對有機(jī)化合物進(jìn)行系統(tǒng)而有序的認(rèn)識及研究,為后續(xù)的學(xué)習(xí)提供指導(dǎo)。學(xué)生在初中化學(xué)及化學(xué)2(必修)中學(xué)習(xí)過一些有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途,但其認(rèn)識的方式是一個(gè)個(gè)獨(dú)立的典型代表物,主要是從應(yīng)用的角度掌握這些代表物的性質(zhì),對它們結(jié)構(gòu)的認(rèn)識也比較淺顯,還沒有意識到有機(jī)化合物性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系。通過本節(jié)的學(xué)習(xí),可以幫助學(xué)生初步樹立“官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)決定有機(jī)化合物化學(xué)特性”、“不同基團(tuán)間的相互作用會(huì)對有機(jī)化合物的性質(zhì)產(chǎn)生影響”等觀念,知道官能團(tuán)中鍵的極性、碳原子的飽和程度與有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)有關(guān)系。本節(jié)教材屬于有機(jī)化學(xué)基本理論的內(nèi)容,缺少直觀、形象的實(shí)驗(yàn),比較枯燥。在教學(xué)過程中,應(yīng)充分利用教材資源和網(wǎng)絡(luò)資源,組織學(xué)生展開交流、討論,增強(qiáng)互動(dòng),避免枯燥的講授;利用教材中提供的鍵能、鍵長等數(shù)據(jù),讓學(xué)生進(jìn)行數(shù)據(jù)分析處理,對比雙鍵和三鍵的相似與區(qū)別,進(jìn)而推斷性質(zhì)的相似與差異;組織學(xué)生回顧并討論乙酸、乙醇的化學(xué)性質(zhì),結(jié)合球棍模型分析二者的結(jié)構(gòu),歸納官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系;利用畫概念圖的方式啟發(fā)學(xué)生討論本節(jié)學(xué)習(xí)心得,總結(jié)認(rèn)識有機(jī)化合物的方法和規(guī)律。【教學(xué)目標(biāo)】知識與技能目標(biāo):1.了解碳原子的成鍵特點(diǎn)和成鍵方式的多樣性,能以此解釋有機(jī)化合物種類繁多的現(xiàn)象。2.理解單鍵、雙鍵和叁鍵的概念,知道碳原子的飽和程度對有機(jī)化合物的性質(zhì)有重要影響。3.理解極性鍵和非極性鍵的概念,知道共價(jià)鍵的極性對有機(jī)化合物的性質(zhì)有重要影響。過程與方法目標(biāo):初步學(xué)會(huì)對有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行碳原子的飽和程度、共價(jià)鍵的類型及性質(zhì)等方面的分析。情感態(tài)度與價(jià)值觀目標(biāo):通過對碳原子成鍵方式的學(xué)習(xí),使學(xué)生樹立“客觀事物本來是相互聯(lián)系和具有內(nèi)部規(guī)律的”的辯證唯物主義觀點(diǎn)。【教學(xué)重難點(diǎn)】教學(xué)重點(diǎn):理解單鍵、雙鍵和三鍵、極性鍵和非極性鍵概念,初步形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的意識教學(xué)難點(diǎn):碳原子的成鍵特點(diǎn),同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體,有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系【教學(xué)方法】充分利用教材資源和網(wǎng)絡(luò)資源,組織學(xué)生展開交流、討論,增強(qiáng)互動(dòng),分析討論【教學(xué)工具】多媒體輔助教學(xué)工具, PPT課件,教案,有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ),實(shí)驗(yàn)視頻,有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)模型【課時(shí)安排】3個(gè)課時(shí)【教學(xué)過程】【PPT展示】甲烷、乙烯、苯的結(jié)構(gòu)及其主要化學(xué)性質(zhì)【導(dǎo)入新課】引導(dǎo)學(xué)生看投影,啟發(fā)提問:甲烷、乙烯和苯是你認(rèn)識的有機(jī)化合物,你還記得它們有哪些化學(xué)性質(zhì)嗎?它們性質(zhì)上的不同是由什么決定的?【聯(lián)想質(zhì)疑】觀察各物質(zhì)的球棍模型,聯(lián)想其化學(xué)性質(zhì),思考怎樣分析有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu),它們的結(jié)構(gòu)是怎樣決定性質(zhì)的。【過渡】怎樣分析有機(jī)化合物的性質(zhì)?它們的結(jié)構(gòu)是如何決定性質(zhì)的?這是我們這節(jié)課要解決的主要問題。請大家把書打開到第15頁,我們來學(xué)習(xí)教材的第2節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)?!景鍟康诙?jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【講述】認(rèn)識有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系,掌握通過結(jié)構(gòu)分析性質(zhì)、通過性質(zhì)推斷結(jié)構(gòu)的方法,對于學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)來說是非常重要的。有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)是以分子中碳原子結(jié)合成的碳骨架為基礎(chǔ)的,所以要分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu),首先需要研究碳原子的成鍵方式。【板書】一、碳原子的成鍵方式下面,我們來進(jìn)行一個(gè)交流研討活動(dòng),首先,請看知識支持(投影):單鍵、雙鍵和叁鍵的定義?!綪PT展示并講述】單鍵、雙鍵和叁鍵的定義【PPT展示】教材P16交流研討圖【問題】請你考慮上述各分子中,1) 與碳原子成鍵的是何種元素的原子?2) 每個(gè)碳原子周圍都有什么類型的共價(jià)鍵? 3) 與每個(gè)碳原子成鍵的原子數(shù)分別是多少?4) 每個(gè)碳原子周圍有幾對共用電子?【學(xué)生】觀察思考、交流研討不同有機(jī)化合物中碳原子的成鍵情況有何異同。【歸納總結(jié)】碳元素位于元素周期表第2周期A族,碳原子的最外電子層有四個(gè)電子,很難得失電子,通常以共用電子對的形式與其他原子成鍵,達(dá)到最外層8個(gè)電子的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。 有機(jī)化合物分子中的碳原子既可以彼此連接成鏈,也可以彼此連接成環(huán);碳原子之間既可以形成單鍵,也可以形成雙鍵或三鍵;碳原子除了彼此間可以成鍵外,還可以與氫、氧、氯、氮等其他元素的原子成鍵。碳原子成鍵方式的多樣性,是有機(jī)化合物種類繁多的原因之一。【展示】甲烷分子的結(jié)構(gòu)模型【講述】甲烷分子中的碳原子與四個(gè)氫原子形成四個(gè)碳?xì)鋯捂I,任意兩個(gè)鍵之間的夾角均為109.5,整個(gè)分子呈正四面體形。研究證實(shí),其他烷烴分子中的碳原子的成鍵方式都與甲烷分子中的碳原子相似。【PPT展示】乙烷、異戊烷、3,4,4三甲基庚烷、2,3,5三甲基己烷、3甲基 4乙基己烷的結(jié)構(gòu)簡式【總結(jié)】烷烴分子中的每個(gè)碳原子都與四個(gè)原子形成共價(jià)鍵(單鍵),這樣的碳原子稱為飽和碳原子(像吃飽了的人)。在化學(xué)反應(yīng)中,飽和碳原子的單鍵斷裂后才能結(jié)合其他的原子或原子團(tuán),生成新的化合物(如甲烷的燃燒反應(yīng)、甲烷與氯氣的取代反應(yīng))。【展示】乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)模型【講述】在乙烯分子中,兩個(gè)碳原子之間通過共用兩對電子成鍵(雙鍵),另外,每個(gè)碳原子又各和兩個(gè)氫原子結(jié)合形成碳?xì)鋯捂I,相鄰兩個(gè)鍵的夾角均接近120,乙烯分子是平面型分子。在乙炔分子中,兩個(gè)碳原子之間通過共用三對電子成鍵(三鍵),另外,每個(gè)碳原子又各與一個(gè)氫原子結(jié)合形成碳?xì)鋯捂I,相鄰兩個(gè)鍵的夾角均為180,乙炔分子是直線形分子。在乙烯、乙炔分子中,成鍵原子數(shù)少于4形成碳碳雙鍵、碳碳三鍵,所以它們都是不飽和碳原子。【視頻展示】乙烯與溴水的反應(yīng)【交流研討】1. 將乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液時(shí)會(huì)有什么現(xiàn)象發(fā)生?2.乙烯為什么容易發(fā)生加成反應(yīng)?乙烷能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)嗎?3.碳原子的飽和程度與烴的化學(xué)性質(zhì)有什么關(guān)系嗎?【總結(jié)】:烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng),烯烴、炔烴可以,這與其中鍵的性質(zhì)、碳原子的飽和程度密切相關(guān)。【知識支持】共價(jià)鍵的鍵參數(shù)【講述】由乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色的性質(zhì)可以推斷,碳碳雙鍵中兩個(gè)鍵的性質(zhì)不相同,其中一個(gè)鍵較另一個(gè)鍵容易斷裂。類似地,乙炔分子三鍵中三個(gè)鍵的性質(zhì)也不相同,其中有兩個(gè)鍵較另一個(gè)鍵容易斷裂。比較雙鍵與單鍵、三鍵與單鍵的鍵能數(shù)據(jù),也可以得出上述結(jié)論。由于雙鍵和三鍵中都有不穩(wěn)定的鍵,所以乙炔與乙烯能發(fā)生類似的反應(yīng)。乙烯和乙炔分子中,與每個(gè)碳原子成鍵的原子數(shù)目都小于4,這樣的碳原子稱為不飽和碳原子。烯烴和炔烴分子中含有不飽和碳原子,烷烴分子中的碳原子都是飽和碳原子。【規(guī)律總結(jié)】含有不飽和碳原子的烴的性質(zhì)比烷烴活潑,因?yàn)椴伙柡吞荚有纬傻碾p鍵或三鍵中部分鍵的鍵能較小?!綪PT展示】含有不飽和碳原子的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式【學(xué)生】找出其中共平面或共直線的原子【提示】乙烯、乙炔分別對應(yīng)兩種碳原子的成鍵方式,當(dāng)其他有機(jī)化合物分子中含有與乙烯或乙炔相同成鍵方式的碳原子時(shí)(分子中含有雙鍵或三鍵),其相應(yīng)原子在空間的排布情況可由鍵角確定。【PPT展示】甲烷、乙烯、乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)簡式【學(xué)生】找出這些有機(jī)化合物中的化學(xué)鍵類型【講述】在這些有機(jī)化合物分子中,有些化學(xué)鍵是由同種元素的兩個(gè)原子之間通過共用電子對形成的,成鍵的兩個(gè)原子對共用電子的吸引能力相同,共用電子對不偏向于成鍵原子的任何一方(參與成鍵的兩個(gè)原子都不帶電荷),這樣形成的共價(jià)鍵是非極性共價(jià)鍵,簡稱非極性鍵,如碳碳鍵。不同元素原子的核內(nèi)質(zhì)子數(shù)不相同,核對外層電子吸引作用的強(qiáng)弱程度就不相同,這種差別使得形成共價(jià)鍵的兩個(gè)成鍵原子對共用電子吸引作用的強(qiáng)弱也不相同。不同種元素的兩個(gè)原子成鍵時(shí),它們吸引共用電子的能力不同,共用電子將偏向吸引電子能力較強(qiáng)的一方,所形成的共價(jià)鍵是極性共價(jià)鍵,簡稱極性鍵,如碳?xì)滏I、碳氧鍵?!痉椒▽?dǎo)引】共價(jià)鍵極性的判斷方法元素的電負(fù)性【講述】鍵的極性并不是一成不變的,受分子中鄰近基團(tuán)或外界環(huán)境的影響,鍵的極性及其強(qiáng)弱程度可能會(huì)發(fā)生變化。共價(jià)鍵是否具有極性及其極性的強(qiáng)弱程度對有機(jī)化合物的性質(zhì)有著重要的影響。【過渡】碳原子成鍵方式的多樣性導(dǎo)致有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象,即分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象。分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)化合物互為同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)化合物種類繁多、數(shù)量巨大的原因之一?!景鍟慷?、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象【交流研討】P21從碳原子的連接順序以及官能團(tuán)的類別和位置的角度說明他們?yōu)槭裁椿橥之悩?gòu)體?!緦W(xué)生】思考并討論【講述并板書】以上四種物質(zhì)中,雖然兩兩互為同分異構(gòu)體,但產(chǎn)生同分異構(gòu)現(xiàn)象的原因不盡相同。戊烷和2-甲基丁烷雖然都是分子中含5個(gè)碳原子的烷烴,但由于碳骨架不同,它們互為碳骨架異構(gòu)體;1-丁烯和2-丁烯、1-丙醇和2-丙醇分別具有相同的官能團(tuán),但官能團(tuán)的位置不同,它們互為官能團(tuán)位置異構(gòu)體;1,3-丁二烯和1-丁炔,前者分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵,后者分子中含有一個(gè)碳碳三鍵,二者所含的官能團(tuán)不同,它們互為官能團(tuán)類型異構(gòu)體?!緩?qiáng)化練習(xí)】同分異構(gòu)類型的判斷碳骨架異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)與官能團(tuán)類型異構(gòu)現(xiàn)象都是結(jié)構(gòu)異構(gòu)現(xiàn)象不同的表現(xiàn)形式,其關(guān)系如下:【板書】結(jié)構(gòu)異構(gòu)的表現(xiàn)形式示意圖【拓展視野】立體異構(gòu)【過渡】在化學(xué)2(必修)模塊中我們已經(jīng)學(xué)習(xí)了一些有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì),今天,我們又從碳原子的成鍵特點(diǎn)入手學(xué)習(xí)了有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)知識并理解了有機(jī)化合物中廣泛存在的同分異構(gòu)現(xiàn)象。那么,我們接下來要解決的問題就是,有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系?!景鍟咳⒂袡C(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系【質(zhì)疑】如果已知某種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu),如何根據(jù)結(jié)果預(yù)測其性質(zhì)呢?【學(xué)生】思考并討論【總結(jié)】一般來說,首先要找出官能團(tuán),然后從鍵的極性、碳原子的飽和程度等進(jìn)一步分析并預(yù)測有機(jī)化合物的性質(zhì)?!窘涣餮杏憽縋23 回憶乙酸的化學(xué)性質(zhì)并完成書中的表格;思考并回答書中的問題【溫故知新】視頻展示乙酸和乙醇的化學(xué)性質(zhì)【學(xué)生】寫出相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式【講述】在乙酸分子中,含有的官能團(tuán)是羧基(-COOH),羧基的存在使乙酸具有了一些特有的化學(xué)性質(zhì)(如上所述);而乙醇分子中的官能團(tuán)-羥基也使乙醇具有另外一些特有的化學(xué)性質(zhì)。這就是我們所要探討的第一個(gè)問題【板書】1.官能團(tuán)與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系【講述】一種官能團(tuán)決定一類有機(jī)化合物的化學(xué)特性,如烯烴分子中含有碳碳雙鍵,因此烯烴可以與鹵素單質(zhì)、氫鹵酸發(fā)生加成反應(yīng)。官能團(tuán)之所以能決定有機(jī)化合物的特性,主要有以下兩個(gè)方面的原因。一方面,一些官能團(tuán)含有極性較強(qiáng)的鍵,易發(fā)生相關(guān)的化學(xué)反應(yīng)。如,醇的官能團(tuán)是羥基(-OH),羥基有很強(qiáng)的極性,導(dǎo)致醇類表現(xiàn)出一定的特性。另一方面,一些官能團(tuán)含有不飽和碳原子,易發(fā)生相關(guān)的化學(xué)反應(yīng)。如:烯烴、炔烴分子中的碳碳雙鍵、碳碳三鍵,由于碳原子不飽和,可以與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合生成新的產(chǎn)物,使烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)比烷烴的活潑。綜上所述,我們可以根據(jù)有機(jī)化合物的官能團(tuán)中各鍵的極性強(qiáng)弱、碳原子的飽和程度來推測該物質(zhì)可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)。需要注意的是,在推測有機(jī)化合物的性質(zhì)時(shí)還應(yīng)考慮官能團(tuán)與相鄰基團(tuán)之間的相互影響?!景鍟?.不同基團(tuán)間的相互影響與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系【講述】有機(jī)化合物分子中的鄰近基團(tuán)往往存在著相互影響,這種影響會(huì)使有機(jī)化合物表現(xiàn)出一些特性。例如:苯與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)的溫度是50-60,而甲
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