烴物理性質(zhì)及化學(xué)性質(zhì)總結(jié)3.3.doc

有機(jī)物烴及其衍生物性質(zhì)總結(jié) 2014.3.3一物理性質(zhì)總結(jié)1.烴類物理性質(zhì)總結(jié) 分子中碳原子數(shù)4時(shí)為氣體，隨著分子中碳原子數(shù)的遞增，熔沸點(diǎn)升高，相對(duì)密度逐漸增大，常溫下的存在狀態(tài)由氣態(tài)過渡到液態(tài)、固態(tài)；.難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑；.密度比水小，與水混合后均在上層，為無色油狀液體。2. 常見有機(jī)物的狀態(tài) 常溫下為固體的有：飽和高級(jí)脂肪酸、飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯(油脂)、高級(jí)脂肪酸鹽、所有糖類、所有高分子化合物、三溴苯酚、三硝基苯酚、三硝基甲苯TNT等均為固體。（所有的高分子化合物、油脂一定是混合物）、苯酚、醋（16.6以下）液態(tài)：油 狀：硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸粘稠狀：石油、乙二醇、丙三醇，烴CxHY：當(dāng)x4時(shí)。（2）液態(tài)：一般N(C)在516的烴及絕大多數(shù)低級(jí)衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH甲酸HCOOH乙醛CH3CHO特殊：不飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)氣態(tài)：氣態(tài)：C4以下的烷烴、烯烴、炔烴、甲醛、一氯甲烷a 烴類：一般N(C)4的各類烴注意：新戊烷C(CH3)4亦為氣態(tài)b衍生物類：一氯甲烷（CH3Cl，沸點(diǎn)為-24.2）甲醛（HCHO，沸點(diǎn)為-21）3. 氣味：無味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而帶有臭味)）稍有氣味：乙烯(植物生長的調(diào)節(jié)劑) 芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入：苯及苯的同系物、石油、苯酚 刺激性：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛甜味：乙二醇（甘醇）、丙三醇（甘油）、蔗糖、葡萄糖香味：乙醇、低級(jí)酯 苦杏仁味：硝基苯4. 密度比水輕的：苯及苯的同系物、一氯代烴、乙醇、低級(jí)酯、汽油，烴類密度均小于水。比水重的：硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4、氯仿、溴代烴、碘代烴（1） 小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類烴、一氯代烴、酯（包括油脂）（2） （2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代烴、溴代烴（溴苯等）、碘代烴、硝基苯5. 揮發(fā)性：乙醇、乙醛、乙酸6有機(jī)物的溶解性（1）難溶于水的有：各類烴、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級(jí)的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級(jí)的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低級(jí)的一般指N(C)4醇、醛、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無機(jī)物，又能溶解許多有機(jī)物。 乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時(shí)飽和碳酸鈉溶液還能通過反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中溶解度減小，會(huì)析出（即鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作）。線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機(jī)溶劑，而體型則難溶于有機(jī)溶劑。 苯酚在冷水中溶解度小（渾濁），熱水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白質(zhì)溶于水形成膠體溶液。7有機(jī)物的顏色 絕大多數(shù)有機(jī)物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數(shù)有特殊顏色，常見的如下所示： 三硝基甲苯（ 俗稱梯恩梯TNT）為淡黃色晶體； 部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色； 2，4，6三溴苯酚 為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機(jī)溶劑）； 苯酚溶液與Fe3+(aq)作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液； 淀粉溶液（膠）遇碘（I2）變藍(lán)色溶液； 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會(huì)有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長時(shí)間后，沉淀變黃色。白色：葡萄糖、多糖 黑色或深棕色：石油 淀粉溶液（膠）遇碘（I2）變藍(lán)色溶液； 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會(huì)有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長時(shí)間后，沉淀變黃色。二、各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)類 別烷 烴烯 烴炔 烴苯及同系物通 式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物結(jié)構(gòu)式HCCH相對(duì)分子質(zhì)量Mr16282678碳碳鍵長(10-10m)1.541.331.201.40鍵 角10928約120180120分子形狀正四面體6個(gè)原子共平面型4個(gè)原子同一直線型12個(gè)原子共平面(正六邊形)三有機(jī)化合物(烴)化學(xué)性質(zhì)總結(jié)類別及通式代表物反應(yīng)類型反應(yīng)試劑反應(yīng)條件生成產(chǎn)物光反應(yīng)方程式備注烷烴CnH2n+2甲烷CH4取代反應(yīng)（純）X2光照鹵代烷.CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl不宜制取物質(zhì)裂化反應(yīng)無催化劑/小烷小烯催化/C16H34 C8H18 + C8H16提高汽油產(chǎn)量裂解反應(yīng)無高 溫小烷小烯高 溫高 溫C8H18 C4H10 + C4H8制取化工原料氣態(tài)烯烴催化劑/C4H10 C2H6 + C2H4烯烴CnH2n乙烯CH2=CH2加成反應(yīng)H2催化劑/烷烴CH2=CH2+H2 CH3-CH3烯與烷轉(zhuǎn)化Br2（CCl4）無鹵代烷催化劑/CH2=CH+Br2 CH2Br-CH2Br鑒別與分離HX催化劑/鹵代烷CH2=CH2+HX CH3-CH2X制取一鹵代烷H2O催化劑/醇CH2=CH2 + H2O CH3-CH2OH工業(yè)制乙醇氧化反應(yīng)KMnO4(H+)可使酸性KMnO4溶液褪色烯烴鑒別加聚反應(yīng)無引發(fā)劑高聚物產(chǎn)物為混合物二烯烴CnH2n-21、3-丁二烯加成反應(yīng)Br2（CCl4）無鹵代烷CH2=CH-CH=CH2 + Br2CH2Br-CH=CH-CH2BrCH2=CH-CH=CH2 + Br2CH2Br-CHBr-CH=CH21、4加成主要產(chǎn)物1、2加成次要產(chǎn)物氧化反應(yīng)KMnO4(H+)可使酸性KMnO4溶液褪色用于鑒別加聚反應(yīng)無引發(fā)劑nCH2=CH-CH=CH2 CH2-CH=CH-CH2引發(fā)劑 n高聚物CHCH+ Br2CHBr=CHBr1、4加成炔烴CnH2n-2乙炔CHCH加成反應(yīng)Br2（CCl4）無鹵代烷CHCH+ 2Br2CHBr2-CHBr2部分加成CHCH+ H2CH2=CH2催化劑完全加成H2催化劑/乙烯催化劑CHCH+2H2CH3-CH3部分加成乙烷CHCH+ H2OCH3-CHO催化劑完全加成H2O催化劑/乙醛乙炔水化生乙醛氧化反應(yīng)KMnO4(H+)CHCH3催化劑可使酸性KMnO4溶液褪色用于鑒別加聚反應(yīng)無催化劑/苯CHCHn引發(fā)劑 nCH=CH三分子聚合生苯無引發(fā)劑聚乙炔生成高聚物類別及通式代表物反應(yīng)類型反應(yīng)試劑反應(yīng)條件生成產(chǎn)物反應(yīng)方程式備注苯及苯的烷基同系物CnH2n-6C6H6取代反應(yīng)純X2FeX3鹵代烴-H+ Br2 -Br+ HBr FeBr3注：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯的同系物可使酸性KMnO4溶液褪色。如甲苯濃HO-NO2濃H2SO4硝基苯-H濃H2SO4+ HNO3(濃) -NO2+ H2O 濃HO-SO3H濃H2SO4苯磺酸-H濃H2SO4+ H2SO4(濃) -SO3H+ H2O 加成反應(yīng)H2催化劑環(huán)已烷+ 3H2 催化劑CH3+ 3HNO3(濃)濃H2SO4CH3O2NNO2NO2+ 3H2OCH3C7H8取代反應(yīng)濃HNO3濃H2SO42、4、6-三硝基甲苯(TNT)取代反應(yīng)X2光照氯化CH3光+ HX+ X2CH2XCH3KMnO4(H+)COOH是烷烴的性質(zhì)氧化反應(yīng)酸性高錳鉀KMnO4(H+)無苯甲酸甲基受苯環(huán)影響，活性活性增強(qiáng)烴CXHY注：y/x越小燃燒時(shí)火焰越明亮，且煙越濃。等物質(zhì)的量（n）的烴完全燃燒時(shí)，(x+y/4)越大耗氧量越高。等質(zhì)量（m）的烴完全燃燒時(shí)，y/x越大耗氧量越高。四有機(jī)化合物(烴的衍生物)化學(xué)性質(zhì)總結(jié)類別及通式代表物官能團(tuán)反應(yīng)類型反應(yīng)試劑反應(yīng)條件OH-/反應(yīng)方程式備注鹵代烴CnH2n+1X氯乙烷CH3CH2Cl-X取代反應(yīng)H2O（水解）NaOH水/CH3CH2Cl + H2O CH3CH2OH + HCl醇的制取NaCN無NaOH醇/CH3CH2Cl + NaCN C2H5CN + NaCl有機(jī)物可增碳消去反應(yīng)無NaOH醇/CH3CH2Cl CH2=CH2 + HCl鹵碳鄰碳必有氫飽和一元醇CnH2n+1OHCnH2n+2O乙醇CH3CH2OH羥基-OH置換反應(yīng)Na無2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2Cu/證明有機(jī)物中羥基存在催化劑氧化O2Cu(Ag)/濃H2SO4/2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO +2H2O羥基碳必有氫酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）CH3COOH濃硫酸/H+/CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3 + H2O可證明羥基或羧基存在取代反應(yīng)HXH+/濃H2SO41400CCH3CH2OH + HX CH3CH2X + H2O醇濃H2SO4/1400c2CH3CH2OH O(CH2CH3)2+H2O消去反應(yīng)無濃H2SO4/1700cCH3CH2OH CH2=CH2+ H2O羥碳鄰碳必有氫酚OH羥基-OH置換反應(yīng)Na無2C6H5OH +2Na 2C6H5ONa + H2顯色反應(yīng)FeCl3無6C6H5OH + Fe3+ Fe(C6H5O)63- + + 6H+溶液呈紫色復(fù)分解反應(yīng)NaOH無C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O有酸性Na2CO3無C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa +NaHCO3酸性比碳酸弱取代反應(yīng)濃Br2水無+ 3Br2(濃) + 3HBr -BrBr-OHBrOH用于苯酚的鑒別濃HNO3濃H2SO4/+3HNO3(濃) + 3H2O OH濃H2SO4-NO2O2N-OHNO2產(chǎn)物叫苦味酸縮聚反應(yīng)CH2O催化劑/俗名電木類別及通式代表物官能團(tuán)反應(yīng)類型反應(yīng)試劑反應(yīng)條件催化劑/反應(yīng)方程式備注飽和一元醛CnH2n+1CHOCmH2mO乙醛CH3CHO-CHO加成反應(yīng)H2（還原）催化劑/催化劑/CH3CHO + H2 CH3CH2OHHCN催化劑/催化劑/CH3CHO + HCN CH3CH(OH)CN有機(jī)物增碳催化氧化O2催化劑/2CH3CHO + O2 2CH3COOH工業(yè)制乙酸氧化反應(yīng)銀氨溶液(水浴)CH3CHO +2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O醛基的鑒定新制Cu(OH)2CH3CHO +2Cu(OH)2 催化劑/ CH3COOH + Cu2O+ 2H2O醛基的鑒定飽和一元酮CmH2mO丙酮CH3COCH3-CO-加成反應(yīng)H2催化劑/催化劑/(CH3)2CO + H2 CH3CH(OH)CH3HCN催化劑/(CH3)2CO+HCN CH3CH(CN)CH3有機(jī)物增碳飽和一元酸CnH2nO2乙酸CH3COOH-C-OHO羧基酸的通性（五條）活潑金屬無2CH3COOH + 2Na 2CH3COONa + H2乙酸能使指示劑變色。如：可使石蕊試液變紅。堿性氧化物無2CH3COOH+CuO (CH3COO)2Cu + H2O堿無CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O鹽無CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2羥基中氫的活性:：酯化反應(yīng)乙醇濃硫酸/CH3CH2OH + CH3COOHNaOH/CH3COOCH2CH3 + H2O碳原子數(shù)相同的酸與酯是同分異構(gòu)體飽和一元酯CnH2nO2乙酸乙酯CH3COOC2H5-C-O-O酯基水解反應(yīng)水NaOH溶液/CH3COOCH2CH3 + NaOH稀H2SO4/CH3COONa + CH3CH2OH水稀H2SO4/CH3COOCH2CH3 + H2OH+/CH3COOH + CH3CH2OH油脂C3H5(OOCR)3-C-O-O水解反應(yīng)水H+/C3H5(OOCR)3 + 3H2OOH-/C3H5(OH)3 + RCOOHOH-/C3H5(OOCR)3 +3NaOHC3H5(OH)3 + RCOONa也叫皂化反應(yīng)類別及通式代表物官能團(tuán)反應(yīng)類型反應(yīng)試劑反應(yīng)條件催化劑/反應(yīng)方程式備注糖類單糖葡C6H12O6-CHO氧化反應(yīng)銀氨溶液(水浴)CH2OH(CHOH)4CHO+ 2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag+3NH3+H2O醛基鑒定新制Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2催化劑/CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O醛基鑒定加成反應(yīng)H2催化劑/濃H2SO4/CH2OH(CHOH)4CHO + H2CH2OH(CHOH)4CH2OH兩者為同分異構(gòu)體酸化反應(yīng)乙酸濃H2SO4/CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOHCH2OOCCH3(CHOOCCH3)5CHO + 5H2O果C6H12O6C=O加成反應(yīng)H2催化劑/CH2OH(CHOH)3COCH2OH + H2 H+CH2OH(CHOH)4CH2OH雙糖蔗C12H22O11-水解反應(yīng)水H+/ H+C12H22O11+H2O C6H12O6(葡) + C6H12O6(果)兩者為同分異構(gòu)體麥C12H22O11-水解反應(yīng)水H+/ H+C12H22O11+H2O 2C6H12O6(葡)多糖淀(C6H10O5)n-水解反應(yīng)水H+/ H+(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6兩者不為同分異構(gòu)體纖(C6H10O5)n-水解反應(yīng)水H+/(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6五、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)）除雜試劑分離方法化學(xué)方程式或離子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去揮發(fā)出的Br2蒸氣）洗氣CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗氣SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙炔（H2S、PH3）飽和CuSO4溶液洗氣H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸餾從95%的酒精中提取無水酒精新制的生石灰蒸餾CaO + H2O Ca(OH)2從無水酒精中提取絕對(duì)酒精鎂粉蒸餾Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸餾溴化鈉溶液（碘化鈉）溴的四氯化碳溶液萃取分液Br2 + 2I- = I2 + 2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或飽和Na2CO3溶液分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2OC6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可蒸餾CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2OCH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SO4蒸發(fā)蒸餾CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH溴乙烷（溴）NaHSO3溶液分液Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4溴苯（Fe Br3、Br2、苯）蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾Fe Br3溶于水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O硝基苯（苯、酸）蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機(jī)層的酸H+ + OH- = H2O提純苯甲酸蒸餾水重結(jié)晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。提純蛋白質(zhì)蒸餾水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級(jí)脂肪酸鈉溶液（甘油）食鹽鹽析六常見的類別異構(gòu) 組成通式可能的類別典型實(shí)例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與CnH2n-2炔烴、二烯烴CHCCH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚與CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)七、有機(jī)物的推斷1、根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)推斷官能團(tuán) :反應(yīng)條件可能官能團(tuán)能與NaHCO3反應(yīng)的羧基能與Na2CO3反應(yīng)的羧基、酚羥基 能與Na反應(yīng)的羧基、(酚、醇)羥基與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡醛基 與新制氫氧化銅懸濁液產(chǎn)生紅色沉淀 （溶解）醛基 （若溶解則含COOH）使溴水褪色CC、CC或CHO加溴水產(chǎn)生白色沉淀、遇Fe3+顯紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色C=C、CC、酚類或CHO、苯的同系物等AB氧化氧化CA是醇（CH2OH） 2從有機(jī)反應(yīng)的特征條件突破有機(jī)反應(yīng)的條件往往是有機(jī)推斷的突破口。（1）“”這是烷烴和苯環(huán)側(cè)鏈烷烴基的氫被取代的反應(yīng)條件，如：烷烴的取代；芳香烴及其它芳香族化合物側(cè)鏈烷基的取代；不飽和烴中烷基的取代。（2）“濃H2SO4170 ”是乙醇分子內(nèi)脫水生成乙烯的反應(yīng)條件（3）“濃H2SO4140”是乙醇分子間脫水生成乙醚的反應(yīng)條件。（4）“Ni ”為不飽和鍵加氫反應(yīng)的條件，包括：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、羰基的加成。（5）“濃H2SO4 ” 是醇消去H2O生成烯烴或炔烴；酯化反應(yīng)；纖維素的水解反應(yīng)；（6）“NaOH醇溶液溶液溶液澄澈溶液溶溶液溶液 ”是鹵代烴消去HX生成不飽和烴的反應(yīng)條件。（7）“NaOH水溶液 ”是鹵代烴水解生成醇；酯類堿性水解反應(yīng)的條件。（8）“稀H2SO4 ”是酯類水解；糖類水解；油脂的酸性水解；淀粉水解的反應(yīng)條件。（9）“催化劑加熱、加壓 ”是烯烴與水反應(yīng)生成醇 （10）“濃H2SO45560 ”是苯的硝化反應(yīng)條件。、（11）“Cu或Ag ”為醇催化氧化的條件。 （12）“濃H2SO4濃HNO3”為硝化反應(yīng)的條件。（13）“無條件”，為不飽和烴與X2、HX(乙炔除外)加成的條件；酚類和濃溴水取代反應(yīng)的條件。（14）“”為苯及其同系物苯環(huán)上的氫被鹵素取代的反應(yīng)條件。（15）“溴水或 Br2的CCl4溶液”，是不飽和烴加成反應(yīng)的條件。（16）“ ”是醛氧化的條件。 （17）“ ”是苯的同系物氧化成苯甲酸的條件。(18)“甲乙 丙”，連續(xù)兩次氧化，必為醇氧化成醛，醛再氧化成酸的反應(yīng)條件。3從物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系突破在有機(jī)框圖題中，有機(jī)物烯、鹵代烴