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同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)方法常見(jiàn)題型一、概念:具有相同分子式而結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體【例1】下列各組物質(zhì)中,兩者互為同分異構(gòu)體的是( ) NH4CNO與CO(NH2)2 CuSO43H2O與CuSO45H2OPt(H2O)4Cl3與Pt(H2O)2Cl22H2OCl C3H8與C5H12 H2O與D2O 白磷與紅磷二、同分異構(gòu)體的類(lèi)別 類(lèi)別備注構(gòu)造異構(gòu)碳鏈異構(gòu)高考考查的重點(diǎn)和熱點(diǎn)位置異構(gòu)類(lèi)別異構(gòu)立體異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)偶爾以信息題形式出現(xiàn)對(duì)映異構(gòu)常見(jiàn)物質(zhì)的類(lèi)別異構(gòu)環(huán)烷烴和烯烴:CnH2n n3炔烴和二烯烴或環(huán)烯:CnH2n-2 n3飽和一元醇和飽和一元醚:CnH2n+2O n2酚、芳香醇和芳香醚:CnH2n-6O n6飽和一元醛和飽和一元酮:CnH2nO n3飽和一元羧酸和飽和一元酯和羥基醛:CnH2nO2 n2硝基化合物和氨基酸:CnH2n+1NO2葡萄糖和果糖:C6(H2O)6蔗糖和麥芽糖:C12(H2O)11注意:烷烴沒(méi)有類(lèi)別異構(gòu)。 淀粉和纖維素不是同分異構(gòu)體(n值不同)。三、同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)方法1、 碳鏈異構(gòu)方法:減鏈法步驟:(1)主鏈由長(zhǎng)到短;(2)支鏈位置由心到邊不到端;(3)支鏈由整到散,排布對(duì)鄰間?!纠?】請(qǐng)寫(xiě)出C6H14的同分異構(gòu)體。2、位置異構(gòu)方法: 先寫(xiě)出碳鏈異構(gòu);再移動(dòng)官能團(tuán)位置。(1) 烯烴、炔烴【例3】寫(xiě)出分子式為C4H8,屬于烯烴的同分異構(gòu)體(包括立體異構(gòu))【練習(xí)1】寫(xiě)出分子式為C4H6,屬于炔烴的同分異構(gòu)體(2) 一元取代:等效氫法同一碳原子上的氫原子是等效的; 處于對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的;同一碳原子上所連的甲基是等效的。 【例4】試寫(xiě)出C4H9Cl的同分異構(gòu)體?!揪毩?xí)2】碳原子數(shù)不超過(guò)10個(gè)的烷烴中,一鹵代物只有一種烷烴有 種【練習(xí)3】一氯戊烷的同分異構(gòu)體數(shù)目為 種,其中含有兩個(gè)甲基的一氯戊烷為_(kāi)種;一氯己烷中含有四個(gè)“CH3”的結(jié)構(gòu)有_種。 基元法甲基:1種;乙基:1種;丙基:2種;丁基:4種;戊基:8種?!纠?】試找出C4H9-OH、C4H9-CHO、 C4H9-COOH同類(lèi)別的同分異構(gòu)體有 種。(3) 二元取代:定一移二步驟:找出氫的種類(lèi), 一鹵定位,二鹵移位。避免重復(fù):再將鹵原子定位在位,另一鹵原子不能連在位?!舅伎肌緾3H6Cl2的同分異構(gòu)體有幾種?問(wèn): C3H2Cl6的同分異構(gòu)體有幾種?(4) 多元取代換元法規(guī)律:有機(jī)物中由a個(gè)氫原子,若m+n=a,則其m元代物與n元代物種類(lèi)相等?!纠?】分子式為C7H12O4,其中只含有兩個(gè)COOCH3基團(tuán)的同分異構(gòu)體(不考慮手性異構(gòu))共有 種。【練習(xí)4】組成和結(jié)構(gòu)可用表示的有機(jī)物共有(不考慮立體結(jié)構(gòu))()A、24種 B、28種 C、32種 D、36種【練習(xí)5】已知分子式為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,A苯環(huán)上二溴代物有9種同分異構(gòu)體,由此推斷A苯環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目是 種;立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷,其可能的結(jié)構(gòu)有 種。定二移三、定三移四方法:苯環(huán)上有兩個(gè)取代基:有鄰、間、對(duì)的異構(gòu)體苯環(huán)上有三種不同取代基:先固定兩個(gè),再移動(dòng)第三個(gè)【思考】苯環(huán)上連有 2個(gè)取代基,其結(jié)構(gòu)式有 種; 若由-X、-X 、-X 3個(gè)取代基, 其結(jié)構(gòu)式有 種; 若由-X、-X 、-Y 3個(gè)取代基, 其結(jié)構(gòu)式有 種。 若由-X、-Y 、-Z 3個(gè)不同的取代基, 其結(jié)構(gòu)式有 種【例7】芳香族化合物A與互為同分異構(gòu)體,A苯環(huán)上的一氯代物只有一種結(jié)構(gòu),則A可能的結(jié)構(gòu)有( )A5種 B6種 C7種 D8種四、常見(jiàn)題型1.芳香烴鹵代物【練習(xí)6】苯的二氯取代物有 種?!揪毩?xí)7】已知萘分子中有兩種不同位置的氫原子: 試回答:(1)萘的一氯代物有 種 (2)萘的二氯代物有 種【練習(xí)8】芳香族化合物F是的同分異構(gòu)體,其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,數(shù)目比為3:1,寫(xiě)出其中三種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_ 。 2. 芳香醇、酚與芳香醚【例8】有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,A的同分異構(gòu)體中帶苯環(huán)的化合物共有( )A3種 B4種 C5種 D6種3. 酯類(lèi)的同分異構(gòu)體(1)鏈狀酯的同分異構(gòu)體【例9】書(shū)寫(xiě)分子式為C4H8O2的酯的同分異構(gòu)體?!揪毩?xí)9】某有機(jī)物A分子式為C7H14O2,在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B和C,在相同溫度和壓強(qiáng)下,同質(zhì)量B和C的蒸氣所占體積相同,則A的可能結(jié)構(gòu)有( )A4種B5種C6種D7種【變式訓(xùn)練】分子式為C9H18O2的有機(jī)物A有下列變化關(guān)系其中B、C的相對(duì)分子質(zhì)量相等,則A的可能結(jié)構(gòu)有()A、8種 B、10種 C、16種 D、6種(2)芳香酯的同分異構(gòu)體【例10】與互為同分異構(gòu)體的芳香酯有 種?!揪毩?xí)10】結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 的有機(jī)物 A :其分子式為 ;芳香酯 B 與 A 互為同分異構(gòu)體,能使 FeCl3 溶液顯紫色,且苯環(huán)上兩個(gè)取代基在對(duì)位上,試寫(xiě)出 B 的所有同分異構(gòu)體 。4. 限制條件書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體【例11】(2011新課標(biāo)全國(guó))D( )的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種(除苯環(huán)外無(wú)其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)) 。其中既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)的是 (寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是 (寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式) 常見(jiàn)限制條件對(duì)應(yīng)的官能團(tuán)常見(jiàn)限制性條件對(duì)應(yīng)的官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)能與Na2CO3或NaHCO3反應(yīng)放出CO2能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2能與NaOH溶液反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(或與Cu(OH)2反應(yīng))能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)能發(fā)生水解反應(yīng)【練習(xí)11】符合下列條件的A( )的同分異構(gòu)體有 種。是苯的二取代物;水解產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)?!咀兪接?xùn)練】符合下列條件的A( )的同分異構(gòu)體有 種。能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);水解產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)?!揪毩?xí)12】F ( )的同分異構(gòu)體中,既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有 種?!咀兪接?xùn)練】F( )滿(mǎn)足下列條件的同分異構(gòu)體有 種。能發(fā)生水解反應(yīng);水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫?!揪毩?xí)13】同時(shí)符合下列要求的的同分異構(gòu)體有 種(不考慮立體異構(gòu))含有苯環(huán);能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)。在這些同分異構(gòu)體中,滿(mǎn)足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。核磁共振氫譜有5組吸收峰;1mol該同分異構(gòu)體只能與1molNaOH反應(yīng)。 【練習(xí)14】的同分異構(gòu)體中符合條件“-NO2、-NH2均直接與苯環(huán)相連且處于苯環(huán)對(duì)位”的共有 種。同分異構(gòu)體反饋練習(xí)1下列有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目判斷錯(cuò)誤的是( )選項(xiàng)有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目A分子式為C5H123B分子式為C5H10,能使溴的四氯化碳溶液褪色5C分子式為C4H10O,能與Na反應(yīng)生成氫氣4D分子式為C4H8O2,能與NaHCO3反應(yīng)32分子式為C5H9ClO2的同分異構(gòu)體甚多,其中能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生CO2的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))( )A4種 B8種 C12種 D16種3下列說(shuō)法正確的是( )AC9H10屬于芳香族化合物,能使溴的四氯化碳溶液褪色的同分異構(gòu)體(包括順?lè)串悩?gòu))共有5種B甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而甲基環(huán)己烷不能,說(shuō)明有機(jī)物分子中的基團(tuán)間存在相互影響C芥子醇能發(fā)生氧化、取代、水解、加聚反應(yīng)D將少量某物質(zhì)的溶液滴加到新制的銀氨溶液中,水浴加熱后有銀鏡生成,該物質(zhì)不一定屬于醛類(lèi)4丙烯酰胺(H2C=CHCONH2)有多種同分異構(gòu)體,寫(xiě)出分子中同時(shí)含有醛基和碳碳雙鍵的同分異構(gòu)體:_ 。5A是二聚環(huán)戊二烯 的同分異構(gòu)體,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液加熱氧化可以得到對(duì)苯二甲酸提示:苯環(huán)上的烷基(CH3,CH2R,CHR2)或烯基側(cè)鏈經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液氧化得羧基,寫(xiě)出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu)):_ 。6 有多種同分異構(gòu)體,寫(xiě)出其中2種符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 .含有苯環(huán).能發(fā)生銀鏡反應(yīng).不能發(fā)生水解反應(yīng)_ 。7(1)化合物有多種同分異構(gòu)體,寫(xiě)出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 能發(fā)生銀鏡反應(yīng); 含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。_ 。 (2)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的D(C4H6O2)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu))。a屬于酯類(lèi)b能發(fā)生銀鏡反應(yīng) _ 。 8C9H10O2的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體,滿(mǎn)足下列條件的同分異構(gòu)體有_種,寫(xiě)出所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基;分子結(jié)構(gòu)中含有甲基;能發(fā)生水解反應(yīng)。_ 。9F 有多種同分異構(gòu)體,請(qǐng)寫(xiě)出符合下列條件的所有物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 屬于芳香族化合物,且含有與F相同的官能團(tuán); 苯環(huán)上有兩個(gè)取代基,且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種; 其中一個(gè)取代基為CH2COOCH3_ 。 10寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:.分子中含有兩個(gè)苯環(huán);.分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫;.不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)。_ 。11寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。能與金屬鈉反應(yīng)放出H2;是萘()的衍生物,且取代基都在同一個(gè)苯環(huán)上;可發(fā)生水解反應(yīng),其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng),另一種水解產(chǎn)物分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 12有機(jī)化合物H與 是同分異構(gòu)體,且H滿(mǎn)足下列條件:能發(fā)生銀鏡反應(yīng);不能與鈉反應(yīng);苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基;核磁共振氫譜圖中有5組峰;不含醚鍵。由此可推知H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi) 。同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)方法常見(jiàn)題型【例1】【例2】請(qǐng)寫(xiě)出C6H14的同分異構(gòu)體。(5種)【例3】寫(xiě)出分子式為C4H8,屬于烯烴的同分異構(gòu)體(4種)【練習(xí)1】寫(xiě)出分子式為C5H8,屬于炔烴的同分異構(gòu)體(3種)【例4】試寫(xiě)出C4H9Cl的同分異構(gòu)體。(4種)【練習(xí)2】碳原子數(shù)不超過(guò)10個(gè)的烷烴中,一鹵代物只有一種烷烴有 4 種【練習(xí)3】一氯戊烷的同分異構(gòu)體數(shù)目為 8 種,其中含有兩個(gè)甲基的一氯戊烷為_(kāi)4_種;一氯己烷中含有四個(gè)“CH3”的結(jié)構(gòu)有_2_種。 【例5】試找出C4H9-OH、C4H9-CHO、 C4H9-COOH同類(lèi)別的同分異構(gòu)體有 4 種?!舅伎肌緾3H6Cl2的同分異構(gòu)體有幾種?(4種)問(wèn): C3H2Cl6的同分異構(gòu)體有幾種?(4種)【例6】 4 種。 【練習(xí)4】 D 【練習(xí)5】 9 種;3 種?!舅伎肌勘江h(huán)上連有 2個(gè)取代基,其結(jié)構(gòu)式有 3 種; 若由-X、-X 、-X 3個(gè)取代基, 其結(jié)構(gòu)式有 3 種; 若由-X、-X 、-Y 3個(gè)取代基, 其結(jié)構(gòu)式有 6 種。 若由-X、-Y 、-Z 3個(gè)不同的取代基, 其結(jié)構(gòu)式有 10 種【例7】C 【練習(xí)6】 3 種?!揪毩?xí)7】(1) 2 種 (2) 10 【練習(xí)8】、【例8】C 【例9】4種 【練習(xí)9】A 【變式訓(xùn)練】A(2)芳香酯的同分異構(gòu)體【例10】 6 種。 【練習(xí)10】 C8H8O3 ;、 。【例11】_4_種;?!揪毩?xí)11】 9 種?!咀兪接?xùn)練】 13 種?!揪毩?xí)12】 13 種?!咀兪接?xùn)練】 2 種?!揪毩?xí)13】 14 種; 。 【練習(xí)14】 9 種。同分異構(gòu)體反饋練習(xí)1D 2 C 3BD 4。5A是二聚環(huán)戊二烯 的同分異構(gòu)體,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液加熱氧化可以得到對(duì)苯二甲酸提示:苯環(huán)上的烷基(CH3,CH2R,CHR2)或烯基側(cè)鏈經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液氧化得羧基,寫(xiě)出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu)):_ 。6 有多種同分異構(gòu)體,寫(xiě)出其中2種符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 .含有苯環(huán).能發(fā)生銀鏡反應(yīng).不能發(fā)生水解反應(yīng)_ 。7(1)化合物有多種同分異構(gòu)體,寫(xiě)出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 能發(fā)生銀鏡反應(yīng); 含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。_ 。 (2)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的D(C4H6O2)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu))。a屬于酯類(lèi)b能發(fā)生銀鏡反應(yīng) _ 。 8C9H10O2的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體,滿(mǎn)足下列條件的同分異構(gòu)體有_種,寫(xiě)出所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基;分子結(jié)構(gòu)中含有甲基;能發(fā)生水解反應(yīng)。_ 。9F 有多種同分異構(gòu)體,請(qǐng)寫(xiě)出符合下列條件的所有物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 屬于芳香族化合物,且含有與F相同的官能團(tuán); 苯環(huán)上有兩個(gè)取代基,且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種; 其中一個(gè)取代基為CH2COOCH3_ 。 10寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的的一種同
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